56
Views
2
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

APPROACHES TO PARTIAL SYNTHESES OF 11-OXO STEROIDS. A BRIEF REVIEW

Pages 499-539 | Received 18 Feb 1997, Published online: 09 Feb 2009

References

  • Pomper , M. G. , VanBrocklin , H. , Thieme , A. M. , Thomas , R. D. , Kiesewetter , D. O. , Carlson , K. E. , Mathias , C. J. , Welch , M. J. and Katzenellenbogen , J. A. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 3143
  • Bindal , R. D. , Carlson , K. E. , Reiner , G. C. A. and Katzenellenbogen , J. A. 1987 . J. Steroid Biochem. , 28 : 361
  • Sasson , S. and Katzenellenbogen , J. A. 1989 . ibid. , 33 : 859
  • Hanson , R. N. , Napolitano , E. and Fiaschi , R. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 3155
  • Tedesco , R. , Fiaschi , R. and Napolitano , E. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 5316
  • Top , S. , Vessieres , A. and Jaouen , G. 1994 . Chem. Commun. , 453
  • Napolitano , E. , Fiaschi , R. , Carlson , K. E. and Katzenellenbogen , J. A. 1995 . J. Med. Chem. , 38 : 429
  • Nique , F. , Van De Velde , P. , Bremaud , J. , Hardy , M. , Philibert , D. and Teutsch , G. 1994 . J. Steroid Biochem. Mol. Biol. , 50 : 609
  • Claussner , A. , Nedelec , L. , Nique , F. , Philibert , D. , Teutach , G. and Van De Velde , P. 1992 . ibid. , 41 : 609
  • Maudelonde , T. 1991 . Ann. Endocrinol. , 52 : 387
  • Bailey , E. J. , Fazalerley , H. , Hill , M. E. , Newall , C. E. , Phillipps , G. H. , Stephenson , L. and Tulley , A. 1970 . Chem. Commun. , 106
  • Baran , J. S. , Lennon , H. D. , Mares , S. E. and Nutting , E. F. 1970 . Experientia , 26 : 762
  • Broek , A. J. , Broess , A. I. A. , Heuvel , M. J. , Jongh , H. P. , Leemhuis , J. , Schonemann , K. H. , Smits , J. , Visser , J. D. , Vliet , N. P. and Zeelen , F. J. 1977 . Steroids , 30 : 481
  • Van den Broek , A. J. , Van Bokhoven , C. , Hobbelen , P. M. J. and Lemhuis , J. 1975 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 94 : 35
  • Hopkins , S. J. 1982 . Drugs Today , 18 : 361
  • Corson , S. L. 1993 . Am. J. Obstet. Gynecol. , 168 : 1017
  • Phillips , A. , Hahn , D. W. , Klimek , S. and McGuire , J. L. 1987 . Contraception , 36 : 181
  • Bergink , E. W. , Hanburger , A. D. , De Jager , E. and Van der Vies , J. 1981 . J. Steroid Biochem. , 14 : 175
  • Van Soest , T. C. , Van Dijck , L. A. and Zeelen , F. J. 1980 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 99 : 323
  • Back , D. J. , Grimmer , S. F. M. , Shenoy , N. and Orme , M. L. E. 1987 . Contraception , 35 : 619
  • Hasenack , H. G. , Bosch , A. M. G. and Kaar , K. 1986 . ibid. , 33 : 591
  • Chen , L. , Sheng , S. , Fang , X. , Yang , X. , Chen , B. , Shi , J. , Liu , C. and Peng , S. 1986 . Nanjing Yaoxueyuan Xuebao , 17 : 282
  • 1987 . Chem. Abstr. , 107 : 217911k
  • Ottow , E. , Beier , S. , Elger , W. , Henderson , D. A. , Neef , G. and Wiechert , R. 1984 . Steroids , 44 : 519
  • Teutach , G. and Belanger , A. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 2051
  • Teutach , G. , Belanger , A. , Philibert , D. and Tournemine , C. 1982 . Steroids , 39 : 607
  • Teutsch , G. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 4697
  • Belanger , A. , Philibert , D. and Teutsch , G. 1981 . Steroids , 37 : 361
  • Kendall , E. C. , Hench , P. S. , Slocumb , C. H. and Polley , H. F. 1949 . Proc. Mayo Clin. , 24 : 181
  • Turner , R. B. , Mattox , V. R. , Engel , L. L. , McKazie , B. F. and Kendall , E. C. 1946 . J. Biol. Chem. , 166 : 345
  • Mattox , V. R. and Kendall , E. C. 1950 . ibid. , 185 : 589
  • Karow , E. O. and Petsiavas , D. N. 1956 . Ind. Eng. Chem. , 48 : 2213
  • Weaver , E. A. , Kenney , H. E. and Wall , M. E. 1960 . Appl. Microbiol. , 8 : 345
  • Mateles , I. and Fuld , G. J. 1961 . Antonie van Leeuwenhoek J. Microbiol. Serol. , 27 : 33
  • Knight , S. G. 1966 . Ann. N. Y. Acad. Sci. , 139 : 8
  • Tan , L. and Falardeau , P. 1970 . J. Steroid Biochem. , 1 : 221
  • Kolhekar , S. , Chaudhar , D. T. , Salvi , V. S. and Gaitonde , B. B. 1983 . Hind. Antibiot. Bull. , 25 : 49
  • Kolhekar , S. and Gaitonde , B. B. 1984 . ibid. , 26 : 41
  • Somal , P. and Chopra , C. L. 1985 . Appl. Microbiol. Biotechnol. , 21 : 267
  • Bihari , V. , Joshi , A. K. , Jaiswal , R. C. , Khan , A. W. and Basu , S. K. 1986 . J. Microb. Biotechnol. , 1 : 41
  • Ceen , E. G. , Herrmann , J. P. R. and Dunnill , P. 1987 . Enzyme Microb. Technol. , 9 : 365
  • Bihari , V. , Joshi , A. K. , Khan , A. W. and Basu , S. K. 1988 . J. Microb. Biotechnol. , 3 : 45
  • Dutta , T. K. , Datta , J. and Samanta , T. B. 1993 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 192 : 119
  • Fried , J. , Thoma , R. W. , Gerke , J. R. , Herz , J. E. , Donin , M. N. and Perlman , D. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 3962
  • Hiroshi , I. , Atsushi , N. and Masako , H. 1958 . Nippon Nogei-kagaku Kaishi , 32 : 674
  • Wix , G. , Natonek , M. and Koracs , M. 1959 . Acta Microbiol. Acad. Sci. Huang. , 6 : 197
  • Sallam , L. , El-Refai , A. H. and El-Kady , I. 1970 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 43 : 1239
  • Nguyen , D. T. , Mayer , M. and Tanot , M. M. 1971 . C. R. Acad. Sci. Ser. D , 272 : 2032
  • Abdel-Fattah , A. F. , Sallam , L. A. R. , El-Refai , A. H. and Zeinel-Abdin , A. 1972 . Pak. J. Biochem. , 5 : 28
  • Sallam , L. A. R. , Naim , N. , Zeinel , A. , Badr , A. and El-Refai , A. H. 1976 . Rev. Asoc. Bioquim. Argent. , 41 : 221
  • Sallam , L. , Naim , N. , Zeinel , A. , Badr , A. and El-Refai , A. 1977 . Rev. Latinoam. Microbiol. , 19 : 151
  • Abdel-Fattah , A. F. , El-Refai , A. H. , Sallam , L. A. R. and Badawi , M. A. 1978 . Microbiol. Esp. , 30 : 59
  • Ergan , F. , Atrat , P. and Dhulster , P. 1982 . Z. Allg. Mikrobiol. , 22 : 607
  • Kim , M. N. , Ergan , F. , Dhulster , P. , Atrat , P. , Gellf , G. and Thomas , D. 1982 . Biotechnol. Lett. , 4 : 233
  • Park , H. E. and Kim , M. N. 1989 . Misaengmul Hakhoechi , 27 : 70
  • El-Refai , A. H. , El-Monem , H. , Sallam , L. A. R. and El-Kady , I. A. 1970 . Z. Allg. Mikrobiol. , 10 : 183
  • Sallam , L. A. R. , El-Refai , A. H. , Nada , S. and Albdel-Fattal , A. F. 1973 . J. Gen. Appl. Microbiol. , 19 : 155
  • El-Refai , A. H. and Ghanem , K. M. 1988 . Egypt J. Microbiol. , 22 : 327
  • Peterson , D. H. and Murray , C. H. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 1871
  • Peterson , D. H. , Murray , C. H. , Eppstein , L. M. , Reineke , L. M. , Weintraub , A. and Meister , P. D. 1952 . ibid. , 74 : 5933
  • Peterson , D. H. , Murray , C. H. , Eppstein , L. M. , Reineke , L. M. , Weintraub , A. and Meister , P. D. US Patent 2,602,769 . 1952 .
  • 1952 . Chem. Abstr. , 46 : 8331f
  • Ercoli , A. and Ruggieri , P. D. 1955 . Gazz. Chim. Ital. , 85 : 639
  • Hanc , O. , Capek , A. , Simek , A. , Macek , K. and Tadra , M. 1957 . Czechoslov. Farm , 6 : 119
  • Timofeeva , A. G. , Barmenkov , A. S. and Fedotova , M. V. 1957 . Med. Orom. S. S. S. R. , 11 : 23
  • Rensser , F. , Koepsell , H. J. and Savage , G. M. 1961 . Appl. Microbiol. , 9 : 346
  • Alfred , S. , Karl , H. , Dicter , O. , Sigfrid , S. , Rudolf , S. and Joachim , Z. 1962 . Z. Chem. , 2 : 289
  • Sallam , L. A. R. , El-Refai , A. H. and Elkady , I. A. 1971 . Z. Allg. Mikrobiol. , 11 : 325
  • Volker , E. J. 1977 . J. Chem. Educ. , 54 : 65
  • Choi , Y. B. , Choi , S. K. , Kim , H. S. and Park , Y. H. 1990 . Sanap Misaengmul Hakhoechi , 18 : 66
  • Kim , M. H. and Kim , M. N. 1991 . Misaengmul Hakhoechi , 29 : 111
  • Kim , M. H. , Kim , J. H. and Kim , M. N. 1991 . Misaengmul Hakhoechi , 29 : 258
  • Protiva , J. , Schwarz , V. , Martinkova , J. and Syhora , K. 1968 . Folia Microbiol. , 13 : 146
  • Schneider , J. J. 1974 . J. Steroid Biochem. , 5 : 9
  • Morrin , M. and Ward , O. P. 1989 . Biotechnol. Lett. , 11 : 319
  • Sonomoto , K. , Nomura , K. , Tanaka , A. and Fukui , S. 1982 . Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. , 16 : 57
  • Capek , A. and Hane , O. 1962 . Folia Microbiol. , 7 : 121
  • Makoto , S. and Masako , T. 1961 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 9 : 152
  • Shull , G. M. and Kita , D. A. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 763
  • Zetsche , K. 1960 . Naturwissenschaften , 47 : 232
  • El-Refai , A. H. , Sallam , I. A. R. and Geith , H. A. 1975 . Indian J. Exp. Biol. , 13 : 400
  • El-Refai , A. H. , Sallam , L. and Ceith , H. 1975 . Pak. J. Biochem. , 8 : 13
  • Bowers , A. , Mills , J. S. , Casas-Campillo , C. and Djerassi , C. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 361
  • Pederson , R. L. , Campbell , J. A. , Babcock , J. C. , Eppstein , S. H. , Murray , H. C. , Weintraub , A. , Meeks , R. C. , Meister , P. D. , Reineke , L. M. and Peterson , D. H. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 1512
  • Smith , L. L. , Greenspan , G. , Rees , R. and Foell , T. 1966 . ibid. , 88 : 3120
  • Smith , L. L. , Greenspan , G. , Rees , R. and Foell , T. US Patent 3,231,589 . 1966 .
  • 1966 . Chem. Abstr. , 64 : 14926a
  • Flines , J. , Van der Waard , W. F. , Mijs , W. J. and Szpilfogel , S. A. 1963 . Rec. Trav Chim. Pays-Bas , 82 : 129
  • Lin , Y. Y. , Shibahara , M. and Smith , L. L. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 3530
  • McCurdy , J. T. and Garrett , R. D. 1968 . ibid. , 33 : 660
  • Karl , P. , Gunter , N. and Ulrich , E. Ger. Offen. DE 3,248,434 . 1982 .
  • 1984 . Chem. Abstr. , 101 : 149782t
  • Gao , H. W. , Su , X. D. , Zhou , L. M. and Li , Z. S. 1997 . Org. Prep. Proced. Inter. , 29 : 572
  • Gao , H. W. , Su , X. D. and Li , Z. S. 1997 . Synth. Commun. , 27 : 1981
  • Van den Heuvel , M. J. , Van Bokhoven , C. W. , De Jong , H. P. and Zeelen , F. J. 1988 . Recl Trav. Chim. Pays-Bas , 107 : 331
  • Van den Heuvel , M. J. , Van Bokhoven , C. W. , DeJong , H. P. and Zeelen , F. J. US Patent 3,998,813 . 1976 .
  • 1977 . Chem. Abstr. , 86 : 155860e
  • Joly , R. , Warnant , J. , Jolly , J. and Mathieu , J. 1964 . Compt. Rend. , 258 : 5669
  • Joly , R. , Warnant , J. and Jolly , J. Roussel-UCLAF) Fr. 1,375,078 . 1964 .
  • 1965 . Chem. Abstr. , 62 : 9201d
  • Joly , R. , Warnant , J. and Jolly , J. (Roussel-UCLAF) Neth. Appl. 6,406,712 . 1964 .
  • 1965 . Chem. Abstr. , 63 : 18211g
  • Joly , R. , Warnant , J. and Jolly , J. (Roussel-UCLAF) Ger. 1,229,526 . 1966 .
  • 1967 . Chem. Abstr. , 66 : 55647j
  • John , J. B. and Seymour , B. (American Cyanamid Co.) US Patent 3,211,764 . 1965 .
  • 1966 . Chem. Abstr. , 64 : 12761a
  • Debono , M. and Molloy , R. M. 1969 . Steroids , 14 : 219
  • Wang , R. , Ding , W. , Zhou , Z. and Chen , X. 1994 . Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi , 4 : 187
  • 1995 . Chem. Abstr. , 122 : 240130a
  • Wilds , A. L. and Nelson , N. A. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 5366
  • Burn , D. and Petrow , V. 1962 . J. Chem. Soc. , 364
  • Aweryn , B. and Daniewski , A. R. 1980 . Pol. J. Chem. , 54 : 251
  • Bucourt , R. , Pierdet , A. and Salmon , J. US Patent 3,906,096 . 1975 .
  • 1976 . Chem. Abstr. , 84 : 59873z
  • Gyar , R. T. Neth. Appl. 6,607,002 . 1966 .
  • 1967 . Chem. Abstr. , 66 : 65723v
  • Hughes , G. A. , Smith , H. and Hartley , D. US Patent 3,624,110 . 1968 .
  • Hughes , G. A. , Smith , H. and Hartley , D. US Patent 3,391,165 . 1968 .
  • Brown , J. J. and Bernstein , S. 1966 . Steroids , 8 : 87
  • Hartley , D. and Hughes , G. (Herchel Smith) Belg. 632,347 . 1963 .
  • 1964 . Chem. Abstr. , 61 : 1917a
  • Roussel-UCLAF Neth. Appl. . 6,414,702 . 1965 .
  • 1965 . Chem. Abstr. , 63 : 18222g
  • Perelman , M. and Farkas , E. (Eli Lilly & Co.) US Patent 3,086,027 . 1963 .
  • 1963 . Chem. Abstr. , 59 : 10182c
  • Fieser , L. F. and Fieser , M. 1967 . “Reagents for Organic Synthesis” , Vol. 1 , 967 New York : John Wily and sons, Inc. .
  • Huebner , M. , Ponsold , K. , Oettel , M. and Freund , R. 1980 . Arzneim-Forsch , 30 : 401
  • Huebner , M. , Ponsold , K. and Oettel , M. Ger. Offen. 2,718,872 . 1976 .
  • 1978 . Chem. Abstr. , 88 : 121543e
  • Cook , C. E. , Wani , M. C. , Lee , Y. W. , Reel , J. R. and Rector , D. WO 89 12,448 . 1989 .
  • 1990 . Chem. Abstr. , 112 : 198892q
  • Cheng , Q. , Li , S. , Shao , L. and Li , R. 1985 . Yiyao Gongye , 16 : 399
  • Perelman , M. , Frkas , E. , Fornefeld , E. J. , Kray , R. J. and Repala , R. T. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 2402
  • Levine , S. G. and Eudy , N. H. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 549
  • Wang , Z. and Li , Z. 1991 . Zhongguo Yiao Gongye Zazhi , 22 : 227
  • 1992 . Chem. Abstr. , 116 : 6803z
  • Su , X. and Li , Z. 1990 . Dissertation of Beijing Medical University
  • Steroid Research Group, Shanghai Institute of Org. Chem. 1975 . Academia Sinica Acta Chemica Sinica , 33 : 139
  • Rees , R. W. and Smith , S. US Patent 3,475,469 . 1969 .
  • Teichmueller , G. , Lehmann , I. , Gebuehr , R. , Graupner , E. , Krahmer , S. , Streibhardt , G. and Wentzke , M. (Jenapharm G. m. b. H.) Ger. (East) DD 296,931 . 1991 .
  • 1992 . Chem. Abstr. , 116 : 174528g
  • Nomine , G. , Bocourt , R. and Vignau , M. US Patent 3,052,672 . 1960 .
  • 1962 . Chem. Abstr. , 57 : 16702f
  • Wieland , P. and Anner , G. 1967 . Helv. Chim. Acta , 50 : 1453
  • Menzenbach , B. , Huebner , M. , Sahm , R. and Ponsold , K. 1984 . Pharmazie , 39 : 496
  • Brown , J. J. and Bernstein , S. 1963 . Steroids , 1 : 113
  • Ottow , E. , Beier , S. , Elger , W. , Henderson , D. A. , Neef , G. and Wiechert , R. 1984 . ibid. , 44 : 519
  • Teichmueller , G. , Lehmann , I. , Krahmer , S. , Henkel , H. and Schmidt , A. (Jenapharm G. m. b. H.) Ger. (East) DD 298,243 . 1988 .
  • 1992 . Chem. Abstr. , 117 : 111893x
  • Teichmueller , G. , Lehmann , I. , Gebuehr , R. , Krahmer , S. , Wentzke , E. and Zepter , R. Ger. (East) DD 298,242 . 1992 .
  • 1992 . Chem. Abstr. , 117 : 8273w
  • Teichmueller , G. , Lehmann , I. , Krahmer , S. , Henkel , H. and Schmidt , A. Schmidt . (Jenapharm G. m. b. H.) Ger. (East) DD 298,244 . 1988 .
  • 1992 . Chem. Abstr. , 117 : 8725y
  • Liu , L. G. , Su , X. D. and Li , Z. S. 1995 . Synth. Commun. , 25 : 3113
  • Xia , P. , Zhang , Z. G. and Yuan , S. Y. 1989 . Chinese J. Org. Chem. , 9 : 448
  • Liu , L. G. , Zhang , T. and Li , Z. S. 1996 . Synth. Commun. , 26 : 2999
  • Liu , L. G. , Zhang , T. and Li , Z. S. 1996 . Tetrahedron , 52 : 4495
  • Whiting , E. F. and Schneider , A. W. Ger. 1,111,179 . 1959 .
  • 1962 . Chem. Abstr. , 56 : 4829d
  • Herzog , H. L. , Gentles , M. J. , Marshall , H. and Hershberg , E. B. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 4073
  • Hanze , A. R. US Patent 2,676,181 . 1954 .
  • 1955 . Chem. Abstr. , 49 : 5536c
  • Harmon , R. E. , Zenarosa , C. V. and Gupta , S. K. 1969 . J. Chem. Soc. D , 537
  • Pfitzner , K. E. and Moffatt , J. G. 1965 . J. Am. Chem. Soc. , 87 : 5670
  • Schreiber , J. and Eschenmoser , A. 1955 . Helv. Chim. Acta. , 38 : 1529
  • Westheimer , F. H. and Nicolaides , N. 1949 . J. Am. Chem. Soc. , 25 : 71
  • Nicolaides , K. E. and Moffatt , J. G. 1965 . ibid. , 87 : 5661
  • Mancuso , A. J. , Huang , S. L. and Swern , D. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2480
  • Zweifel , G. and Brown , H. C. 1963 . Org. React. , 13 : 1 – 54 .
  • Coomba , R. V. , Koletar , J. , Panna , R. , Mah , H. and Galantay , E. 1973 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 2098
  • Collins , J. and Sjovall , J. 1983 . Aust. J. Chem. , 36 : 339
  • Smith , H. Brit. 1,128,044 . 1968 . Racemic compound
  • 1969 . Chem. Abstr. , 70 : 4388a
  • Li , J. S. and Li , Z. S. 1985 . Yao Xue Xue Bao , 20 : 187
  • Zhou , L. M. and Li , Z. S. 1988 . Dissertation of Beijing Medical University
  • Brit. 1,214,506 . 1970 . American Home Products Corp.
  • 1971 . Chem. Abstr. , 74 : 142175n
  • Ponsold , K. and Kash , H. 1979 . Tetrahedron Lett. , 4463
  • Velluz , L. and Legrand , M. 1965 . Angew. Chem. , 77 : 844
  • Gong , Y. H. 1986 . 13C-NMR Shift of Natural Organic Products” 219 – 272 .
  • Gao , H. W. , Su , X. D. and Li , Z. S. 1997 . Steroids , 62 : 398 – 402 .
  • Hughes , G. A. and Smith , H. US Patent 3,787,395 . 1972 .
  • 1974 . Chem. Abstr. , 80 : 96223a
  • Li , Z. S. and Ling , Y. Z. 1983 . Yao Xue Xue Bao , 18 : 339
  • 1983 . Chem. Abstr. , 99 : 212800e
  • Schwarz , S. , Ring , S. , Weber , G. , Teichmueller , G. , Palme , H. J. , Pfeiffer , C. , Undetusch , B. , Erhart , B. and Grawe , D. 1994 . Tetrahedron , 50 : 10709
  • Fried , J. H. (Syntex Corp.) US Patent 3,408,372 . 1967 .
  • 1969 . Chem. Abstr. , 70 : 68646r
  • Pierdet , A. and Bonne , C. Ger. Offen. 2,227,492 . 1971 .
  • 1973 . Chem. Abstr. , 78 : 72444f
  • Segaloff , A. , Gabbard , R. B. and Flores , A. 1980 . Steroids , 35 : 335
  • Hanson , J. R. , Hitchcock , P. B. , Ling , Y. Z. and Tan , J. Y. 1985 . J. Chem. Res. (S) , 47 : 46
  • Li , Z. S. and Tan , J. Y. 1983 . Yao Xue Xue Bao , 18 : 501
  • 1984 . Chem. Abstr. , 100 : 121429p
  • Brown , H. C. and Garg , C. P. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 2951
  • Wang , H. Y. and Li , Z. S. 1991 . Dissertation of Beijing Medical University
  • Wang , H. Y. and Li , Z. S. 1992 . Youji Huaxue , 12 : 190
  • 1992 . Chem. Abstr. , 117 : 48995q
  • Hasegawa , H. , Nozoe , S. and Tsuda , K. 1963 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 11 : 1037
  • Wang , H. Y. and Li , Z. S. 1991 . Youji Huaxue , 11 : 408
  • 1991 . Chem. Abstr. , 115 : 280355q
  • Hasegawa , H. and Tsuda , K. 1964 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 12 : 473
  • Tsuda , K. , Nozoe , S. and Okada , Y. 1963 . ibid. , 11 : 1022
  • Liang , C. D. , Baran , J. S. , Allinger , N. L. and Yuh , Y. 1976 . Tetrahedron , 32 : 2067
  • Liang , C. D. , Baran , J. S. , Allinger , N. L. and Yuh , Y. US Patent 3,755,301 . 1972 .
  • 1973 . Chem. Abstr. , 79 : 137382b
  • Anderson , W. K. and Veysoglu , T. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 2267
  • Collin , D. J. and Sjovall , J. 1979 . Tetrahedron Lett. , 7 : 629
  • Stein , R. P. , Buzby , G. C. , Douglas , G. H. and Smith , H. 1967 . ibid. , 3603
  • Wang , H. Y. and Li , Z. S. 1992 . Youji Huaxue , 12 : 51
  • 1992 . Chem. Abstr. , 116 : 214764q
  • Cambie , R. C. and Manning , T. D. R. 1968 . J. Chem. Soc; c) , 2603
  • Cambie , R. C. , Carlisle , V. F. , Quesne , C. J. L. and Manning , T. D. R. 1969 . ibid. , 1234
  • Cambie , R. C. , Carlisle , V. F. and Manning , T. D. R. 1969 . ibid. , 1240
  • Cambie , R. C. and Carlisle , V. F. 1970 . ibid. , 1706
  • Aclinou , P. , Gastambide , B. , Deruaz , D. , Desage , Y. and Guilluy , R. 1978 . Tetrahedron , 34 : 393
  • Back , T. G. , Chau , J. H.-L. and Parvez , M. 1995 . Synthesis , 162
  • Cohen , N. , Banner , B. L. , Eichel , W. F. , Parrish , D. R. and Saucy , G. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 681
  • Marker , R. E. and Lawson , E. J. 1938 . J. Am. Chem. Soc. , 60 : 1334
  • Gallagher , T. F. and Long , W. P. 1946 . J. Biol. Chem. , 162 : 521
  • Schwenk , E. , Riegel , B. , Moffett , R. B. and Stahl , E. 1943 . J. Am. Chem. Soc. , 65 : 549
  • Wintersteiner , O. , Moore , M. and Reinhandt , K. 1946 . J. Biol. Chem. , 162 : 707
  • Hershberg , E. B. , Herzog , L. , Coan , S. B. , Weber , L. and Jevnik , M. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 2585
  • Stefanovic , M. , Gasic , M. , Hranisavljevic , J. and Dermanovic , M. 1967 . Tetrahedron Lett. , 4799
  • Djerassi , C. , Martinez , H. and Rosenkranz , G. 1951 . J. Org. Chem. , 16 : 303
  • Gallagher , T. F. 1946 . J. Biol. Chem. , 162 : 539
  • Borgstrom , E. and Gallagher , T. F. 1949 . ibid. , 177 : 951
  • Archer , S. , Lewis , T. R. , Martini , C. M. and Jackman , M. 1954 . J. Am. Chem. Soc. , 76 : 4915
  • Wintersteiner , O. and Moore , M. 1946 . J. Biol. Chem. , 162 : 725
  • Yanuka , Y. and Halperin , G. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 2587
  • Fiser , L. F. , Rajagopalan , S. , Wilson , E. and Tishler , M. 1951 . J. Am. Chem. Soc. , 73 : 4133
  • Fiser , L. F. and Rajagopalan , S. 1950 . ibid. , 72 : 553
  • Bowers , A. , Halsall , T. G. , Jones , E. R. H. and Lemin , A. J. 1953 . J. Chem. Soc. , 2555
  • Takeds , K. , Komeno , T. and Igarashi , K. 1956 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 4 : 343
  • Nassim , B. and Dias , J. R. 1979 . Org. Prep. Proced. Inter. , 11 : 6
  • Chakravorty , P. N. and Wallis , E. S. 1940 . J. Am. Chem. Soc. , 62 : 318
  • Hicks , E. M. , Berg , C. J. and Wallis , E. S. 1946 . J. Biol. Chem. , 162 : 633
  • Alther , H. B. and Reichstein , T. 1942 . Helv. Chim. Acta , 25 : 805
  • Hicks , E. M. , Berg , C. J. and Wallis , E. S. 1946 . J. Biol. Chem. , 162 : 645
  • Constantin , J. M. and Sarett , L. H. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 3908
  • Furst , A. and Scoton , J. R. 1953 . Helv. Chim. Acta , 36 : 1410
  • Conforth , J. W. , Osbond , J. M. and Phillips , G. H. 1954 . J. Chem. Soc. , 907
  • Halperin , G. 1979 . Steroids , 33 : 295
  • Walens , H. A. and Wall , M. E. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 1243

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.