Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 30, 1998 - Issue 6
Submit an article Journal homepage
85
Views
3
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

SUBSTITUTED GLUTACONIC ACIDS AND THEIR ESTERS IN ORGANIC SYNTHESIS. A REVIEW

Pavel F. Vlad Institute of Chemistry, Academy of Sciences of Moldova, MD-2028, Kishinev, Republic of MOLDOVA
&
Miron Z. Krimer Institute of Chemistry, Academy of Sciences of Moldova, MD-2028, Kishinev, Republic of MOLDOVA
Pages 657-697 | Received 25 Jun 1997, Accepted 27 Jul 1998, Published online: 09 Feb 2009

References

  • Nerurkar , J. J. and Bhave , V. M. 1960 . J. Org. Chem. , 25 : 1239 and references cited therein
  • Buggle , K. , Chogain , U. N. , Nangle , M. and MacManus , P. 1992 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1427 and references cited therein.
  • Bland , N. and Thorpe , J. F. 1912 . J. Chem. Soc. , 101 : 1557
  • Cawley , J. D. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 4125
  • Goss , F. R. , Ingold , C. K. and Thorpe , J. F. 1923 . J. Chem. Soc. , 123 : 327
  • Young , D. S. and Rodgers , G. F. US Patent 2,673,212 . 1954 . Chem. Abstr., 49, 4710d (1955)
  • Wiley , R. H. and Smith , N. R. 1951 . J. Am. Chem. Soc. , 73 : 3531
  • Smith , N. R. and Wiley , R. H. 1963 . Org. Syn., Coll , 4 : 549
  • Jung , M. E. , Lowe , J. A. , Lyster , M. A. , Node , M. , Pfluger , R. W. and Brown , R. W. 1984 . Tetrahedron , 40 : 4751
  • Wiley , R. H. , Smith , N. R. and Bauer , J. A. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 244
  • Kuchkova , K. I. , Morari , A. B. and Vlad , P. F. 1993 . Synthesis , 1221
  • Kelley , R. I. 1993 . Clin. Chim. Acta , 220 : 157
  • Hurd , C. D. and Abernethy , J. L. 1941 . J. Am. Chem. Soc. , 63 : 976
  • Sargsian , M. S. , Mkrtumian , S. H. and Guevorkian , A. A. 1985 . Arm. Khim. Zh. , 39 : 577 Chem. Abstr., 106, 4502v (1987)
  • Machleidt , H. , Hartmann , V. and Buenger , H. 1963 . Ann. , 667 : 35
  • Cornforth , J. , Hawes , J. E. and Mallaby , R. 1992 . Australian J. Chem. , 45 : 179
  • Krasnaya , Zh. A. and Kucherov , V. F. 1965 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , 1 : 110 Chem. Abstr. 6211682d (1965).
  • Payne , G. B. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 3351
  • Payne , G. B. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 1284
  • Payne , G. B. US Patent 3,527,789 . 1970 . Chem. Abstr., 73, 120096q (1970).
  • Jackman , L. M. and Wiley , R. H. 1960 . J. Chem. Soc. , : 2886 and references cited therein.
  • Bedford , C. T. , Forrester , J. M. and Money , T. 1970 . Can. J. Chem. , 48 : 2645
  • Wiley , R. H. and Smith , N. R. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 3893
  • Robeson , C. D. , Cawley , J. D. , Weisler , L. , Stern , M. H. , Eddinger , C. C. and Chechak , A. J. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 4111
  • Cawley , J. D. and Nelan , D. R. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 4130
  • Wiley , R. H. and Ellert , H. G. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 2266
  • Maione , A. M. , Romeo , A. and Casinovi , C. G. 1989 . Steroids , 54 : 313
  • Wiley , R. H. 1958 . J. Chem. Soc. , 3831
  • Wiley , R. H. , Imoto , E. , Houghton , R. P. and Veeravagu , P. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 1413
  • Wiley , R. H. , Nau , P. F. G. , Van der Plas , H. C. and Crawford , T. H. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 1991
  • Makin , S. M. , Mikerina , I. E. , Shavrygina , O. A. and Lanina , T. T. 1988 . Zh. Org. Khim. , 24 : 2297 Chem. Abstr., 111, 7008c (1989)
  • Gramenitskaya , V. N. , Koz'mina , E. A. , Golovkina , L. S. and Vul'fson , N. S. 1981 . Zh. Org. Khim. , 17 : 1892 Chem. Abstr., 96, 19708r (1982)
  • Shekhter , O. V. , Sergovskaya , N. L. and Tsizin , Yu. S. 1979 . Zh. Org. Khim. , 15 : 260 Chem. Abstr., 91, 19851d (1979)
  • Shekhter , O. V. , Sergovskaya , N. L.Yu. , Tsizin , S. and Pridantseva , E. A. 1982 . Zh. Org. Khim. , 18 : 755 Chem. Abstr., 97, 55519j (1982)
  • Polyachenko , L. N. , Davydova , L. P. , Darskaya , E. N. , Filippova , T. M. and Samokhvalov , G. I. 1985 . Zh. Org. Khim. , 21 : 756 Chem. Abstr., 104, 6048j (1986)
  • Popa , D. P. , Krimer , M. Z. , Russo , A. G. , Spektor , V. I. and Babushkin , L. N. U.S.S.R. Su. 1,317,876 . 1990 . Chem. Abstr., 114, 105506v (1991)
  • Popa , D. P. and Russo , A. G. 1990 . Izv. Akad. Nauk Mold. SSR, Biol. Khim. Nauki , : 48 Chem. Abstr., 115, 182758h (1991)
  • Kuchkova , K. I. , Russo , A. G. and Popa , D. P. 1990 . Izv. Akad. Nauk Mold. SSR, Biol. Khim. Nauki , 50 Chem. Abstr., 114, 81492j (1991).
  • Kuchkova , K. I. and Russo , A. G. 1990 . Izv. Akad. Nauk Mold. SSR, Biol. Khim. Nauki , 55 Chem. Abstr., 114, 163945j (1991).
  • Wiley , R. H. , Nau , P. F. G. and Crawford , T. H. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 4285
  • Henrick , C. A. , Willy , W. E. , Baum , J. W. , Baer , T. A. , Garcia , B. A. , Mastre , T. A. and Chang , S. M. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 1
  • Davydova , L. P. , Polyachenko , L. N. , Filippova , T. M. and Samokhvalov , G. I. 1973 . Zh. Obshch. Khim. , 43 : 2064 Chem. Abstr., 80, 48194v (1974)
  • Kuchkova , K. I. , Morari , A. B. and Panasenko , A. A. 1993 . Izv. Akad. Nauk. Mold. SSR, Biol. Khim. Nauki , : 49 Chem. Abstr., 120, 298432y (1994)
  • Feist , F. and Beyer , O. 1906 . Ann. , 345 : 117
  • Hurd , C. D. and Abernetty , J. L. 1941 . J. Am. Chem. Soc. , 63 : 976
  • Petrov , V. and Stephenson , O. 1957 . J. Chem. Soc. , : 1310
  • Wiley , R. H. and Ellert , H. G. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 2266
  • Lewin , A. H. , Whaley , M. G. , Parker , S. R. and Ivy Carrol , F. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 1799
  • Motsios , G. , Ahmar , M. , Nadi , A.-I. and Paris , J. 1991 . Synth. Commun. , 21 : 819
  • Eiter , K. , Truscheit , E. and Oedinger , H. 1960 . Angew. Chem. , 72 : 948
  • Henrick , C. A. , Willy , W. E. , McKean , D. R. , Baggiolini , E. and Siddall , J. B. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 8
  • Wiley , R. H. , Van der Plas , H. C. and Bray , N. F. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 1989
  • Wiley , R. H. , Crawford , T. H. and Staples , C. E. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 1535
  • Howe , R. K. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 3457
  • Bittner , Sh. , Gorodetski , M. , Har-Paz , J. , Mizrahi , Y. and Richmond , A. E. 1973 . Phytochemistry , 16 : 1143
  • Oritani , T. , Matsunaga , T. and Yamashita , K. 1973 . Agr. Biol. Chem. , 37 : 261
  • Oritani , T. , Nanjyo , M. and Fujita , M. 1978 . Agr. Biol. Chem. , 42 : 1437
  • Petrov , V. and Stephenson , O. 1950 . J. Chem. Soc. , 1310
  • Henrick , C. A. US Patent 3,773,793 . 1973 . Chem. Abstr., 80, 133250e (1974)
  • Decvart , J. A. D. “Chemical and Biological Aspect of Abscisic Acid” . Plant-Growth Substances, ACS Symposium Series 111 . Edited by: Mondava , N. B. pp. 99 – 114 . Washingthon, D.C. : American Chemical Society .
  • Oritany , T. and Yamashita , K. 1973 . Agric. Biol. Chem. , 37 : 1115
  • Carbonnier , J. , Giraud , M. , Hubac , C. , Molho , D. and Valla , A. 1981 . Physiologia Plantarum , 51 : 1
  • Bland , N. and Thorpe , J. F. 1912 . J. Chem. Soc. , 101 : 856
  • Vondrácek , M. , Vondráckova , J. , Sedmera , P. and Musilek , V. 1983 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 48 : 1508
  • Anke , T. , Schramm , G. , Schwalge , B. , Steffan , B. and Steglich , W. 1984 . Ann. , 1616
  • Duffield , P. H. , Jamieson , D. D. and Duffield , A. M. 1989 . Arch. Int. Pharmacodyn. , 301 : 81
  • Dussert , A. S. , Audin , P. and Paris , J. 1993 . Synlett , 507
  • Rocher , J.-Ph. , Ahmar , M. and Paris , J. 1958 . J. Heterocycl. Chem. , 25 : 599
  • Tan , S. F. , Ang , K. P. and Jayachandran , H. L. 1986 . J. Chem. Soc., Perkin Trans , II : 973 and references citid therein.
  • Nangia , A. , Madhusudan , B. and Prasuna , G. 1992 . Synth. Commun. , 22 : 593
  • Thomas , A. F. and Bessiere , Y. 1988 . “The Total Synthesis of Natural Products,” , Vol. 7 , 275 New York : J. ApSimon; Wiley-Interscience .
  • Tse-Lok , H. 1988 . “Carbocycle Construction in Terpene Synthesis” , 533 New York : VCH Publishers .
  • Arcamone , F. , Cassinelli , G. , DiMatteo , F. , Forenza , S. , Pipamonti , M. C. , Rivola , G. and Vigevani , A. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 1462
  • Jung , M. E. and Lowe , J. A. 1978 . Chem. Commun. , 95
  • Jung , M. E. and Brown , R. W. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 3355
  • Jung , M. E. , Lowe , J. A. , Lyster , M. A. , Node , M. , Pfluger , R. W. and Brown , R. W. 1984 . Tetrahedron , 40 : 4751
  • Ahmed , S. A. , Bardshiri , E. , McIntyre , C. R. and Simpson , T. J. 1992 . Australian J. Chem. , 249
  • Quast , H. and Berneth , C.-P. 1983 . Chem. Ber. , 116 : 1345
  • Hoppe , F. , Faughacnel , E. and Bach , G. German Patent 225,190 . 1987 . Chem. Abstr., 108, 39660 (1988).
  • Tan , S. F. 1972 . Australian J. Chem. , 25 : 1367
  • Sethna , S. and Phadke , R. 1953 . Org. Reactions , 7 : 16
  • Poppe , L. , Novak , L. , Kolonits , P. , Bata , A. and Szantay , C. 1988 . Tetrahedron , 44 : 1477
  • Conrad , M. and Guthzeit , M. 1883 . Ann. , 222 : 253
  • Kagan , J. , Tolentino , L. and Ettlinger , M. G. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 3085 and references cited therein
  • Nader , F. W. , Brecht , A. and Kreisz , S. 1986 . Chem. Ber. , 119 : 1196
  • Boulanger , W. A. and Katzenellenbogen , J. A. 1986 . J. Med. Chem. , 29 : 1159
  • Evstigneeva , R. P. , Lavrova , L. V.Ts. , Zarankina , D. and Preobrazhenskii , N. A. 1958 . Zh. Obshch. Khim. , 28 : 1190 Chem. Abstr., 52, 20169e (1958)
  • Weis , C. D. and Winkler , T. 1974 . Helv. Chim. Acta , 57 : 856
  • Horn , U. , Mutterer , F. and Weis , C. D. 1976 . Helv. Chim. Acta , 59 : 190
  • Doyle , M. P. , Dorow , R. L. and Tambyl , W. H. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4059
  • Graziano , M. L. , Iesce , M. R. , Cermola , F. and Cimminiello , G. 1992 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , 1269
  • Iwasa , J. , Kumasawa , Z. and Nakajima , M. 1961 . Agr. Biol. Chem. , 25 : 793
  • Kostochka , L. M. , Serebryakov , E. P. and Kucherov , V. F. 1974 . Zh. Org. Khim. , 10 : 1822 Chem. Abstr., 81, 151454z (1974)
  • Kelly , T. R. and Ghoshal , M. 1985 . J. Am. Chem. Soc. , 107 : 3879
  • Answorth , C. and Kuo , Y. N. 1972 . J. Organometal. Chem. , 46 : 73
  • Adams , R. , Van Duuren , B. L. and Braun , B. H. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 5608
  • Feist , F. 1922 . Ann. , 428 : 68
  • Matsumoto , T. , Takahashi , M. and Kashihara , Y. 1979 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 52 : 3329
  • Cornforth , J. W. and Cornforth , R. H. 1946 . J. Chem. Soc. , 755
  • Ananda , G. D. S. , Cremins , P. J. and Stoodley , R. J. 1987 . Chem. Commun. , 882
  • Corey , E. J. and Tramontano , A. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 5599
  • Itoh , S. , Kato , J. , Inoue , T. , Kitamura , Y. , Komatsu , M. and Ohshiro , Y. 1987 . Synthesis , 1067
  • Martin , P. and Winkler , T. 1994 . Helv. Chim. Acta , 77 : 111
  • Martin , P. and Winkler , T. 1994 . Helv. Chim. Acta , 77 : 100
  • MacKenzie , A. R. , Moody , C. J. and Rees , C. W. 1983 . Chem. Commun. , : 1372
  • MacKenzie , A. R. , Moody , C. J. and Rees , C. W. 1986 . Tetrahedron , 42 : 3259
  • Carling , R. W. , Leeson , P. D. , Mosely , A. M. , Baker , R. , Foster , A. C. , Grimwood , S. , Kemp , J. A. and Marshall , G. R. 1992 . J. Med. Chem. , 35 : 1942
  • Tommasi , L. , Shechter-Barloy , L. , Varech , D. , Battioni , J.-P. , Donnadieu , B. , Verelst , M. , Bousseksou , A. , Mansuy , D. and Tuchagues , J.-P. 1995 . Inorg. Chem. , 34 : 1514 and references cited therein
  • Mulamba , T. , Boukili-Garre , R. E. , Seraphin , D. , Noe , E. , Charlet-Fagnere , C. , Henin , J. , Laronze , J. , Sapi , J. , Barret , R. , Laronze , J.-Y. and Levy , J. 1995 . Heterocycles , 41 : 29
  • Levy , J. , Laronze , J.-Y. , Devissaguet , M. , Adam , G. , Renard , P. and Pfeiffer , B. Fr. Demande FR 2692895 . 1993 . Chem. Abstr., 121, 35619c (1994).
  • Davies , H. M. L. , Clark , D. M. and Smith , T. K. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 5659
  • Baum , J. S. , Shook , D. A. , Davies , H. M. L. and Smith , H. D. 1987 . Synth. Commun. , 17 : 1709
  • Davies , H. M. L. , Clark , D. M. , Alligood , D. D. and Eiband , G. R. 1987 . Tetrahedron , 43 : 4265
  • Davies , H. M. L. , Smith , H. D. and Korkor , O. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 1853 and references cited therein
  • Davies , H. M. L. and Clark , T. J. 1994 . Tetrahedron Lett. , 50 : 9883
  • Kozikowski , A. P. and Wu , J.-P. 1991 . Synlett , 465
  • Ingold , C. K. and Nickolls , L. C. 1922 . J. Chem. Soc. , 121 : 1638
  • Bryson , T. A. and Dolak , T. M. 1977 . Org. Synth. , 57 : 62
  • Aso , M. , Ikeda , I. , Kawabe , T. , Shiro , M. and Kanematsu , K. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 5787
  • Nakamura , N. 1971 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 19 : 46
  • Dell , C. P. , Smith , E. H. and Warburton , D. 1985 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , 747
  • Jung , M. E. , Node , M. , Pfluger , R. W. , Lyster , M. A. and Lowe , J. A. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 1150
  • Jones , E. R. H. , Mansfield , G. H. and Whiting , M. C. 1954 . J. Chem. Soc. , 3208
  • Yoshida , M. , Hidaka , Y. , Nawata , Y. , Rudzinski , J. M. , Osawa , E. and Kanematsu , K. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 1232
  • Foglio , M. , Franceschi , M. , Serra-Errante , G. , Ballabio , M. and Arcamone , F. 1981 . Heterocycles , 15 : 785
  • Winterfeldt , E. and Nelke , J. M. 1968 . Chem. Ber. , 101 : 2381
  • Kvita , V. and Sauter , H. 1990 . Helv. Chim. Acta , 73 : 883
  • Kvita , V. 1990 . Helv. Chim. Acta , 73 : 411
  • Lukes , R. and Palecek , J. 1964 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 29 : 1073
  • Palecek , J. 1964 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 29 : 2030
  • Jung , M. E. and Hagenah , J. A. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 1889
  • Jung , M. E. and Hagenah , J. A. 1987 . Heterocycles , 25 : 117
  • Nakamura , N. 1971 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 19 : 46
  • Greif , D. , Pulst , M. and Weissenfels , M. German Patent 258008 . 1988 . Chem. Abstr., 110, P 212611q (1989)
  • Greif , D. , Pulst , M. and Weissenfels , M. German Patent 272848 . 1989 . Chem. Abstr., 113, P 6160a (1990)
  • Greif , D. , Pulst , M. , Weissenfels , M. and Werner , T. German Patent 272846 . 1989 . Chem. Abstr., 112, P 235181e (1990)
  • Weissenfels , M. , Pulst , M. , Greif , D. and Werner , T. 1990 . Z. Chem. , 30 : 19
  • Weissenfels , M. , Pulst , M. and Greif , D. 1992 . J. prakt. Chem. , 334 : 147
  • Pulst , M. , Greif , D. , Czerwonatis , A. and Weissenfels , M. 1989 . Z. Chem. , 29 : 57
  • Allmendinger , T. 1991 . Tetrahedron , 42 : 4905

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.