References
- Katakura , S. , Nagahara , T. , Hara , T. and Iwamoto , M. 1993 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 197 : 966
- Adams , D. R. and Duncton , M. A. J. 2001 . Synth. Commun. , 31 : 2029 and references therein
- Kehr , C. , Neidlein , R. , Engh , R. A. , Brandstetter , H. , Kucznierz , R. , Leinert , H. , Marzenell , K. , Strein , K. and von der Saal , W. 1997 . Helv. Chim. Acta. , 80 : 892
- Brown , A. D. , Calabrese , A. A. and Ellis , D. U.S. Pat. Appl. Publ. . 335940 . 2006 .
- Wallace , M. D. , McGuire , M. A. , Yu , M. S. , Goldfinger , L. , Liu , L. , Dai , W. and Shicrat , S. 2004 . Org. Process Res. Dev. , 8 : 738
- Kim , Y. J. , Kaiser , D. A. , Pollard , T. D. and Ichikawa , Y. 2000 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 10 : 2417
- Houghton , P. G. , Humphrey , G. R. , Kennedy , D. J. , Roberts , D. C. and Wright , S. H. B. 1993 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1421
- Kočalka , P. , Pohl , R. , Rejman , D. and Rosenberg , I. 2006 . Tetrahedron , 62 : 5763
- Altmann , E. , Missbach , M. , Green , J. , Šuša , M. , Wagenknecht , H.‐A. and Widler , L. 2001 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 11 : 853
- Palmer , J. T. , Bryant , C. , Wang , D.‐X. , Davis , D. E. , Setti , E. L. , Rydzewski , R. M. , Venkatraman , S. , Tian , Z.‐Q. , Burrill , L. C. , Mendonca , R. V. , Springman , E. , McCarter , J. , Chung , T. , Cheung , H. , Janc , J. W. , McGrath , M. , Somoza , J. R. , Enriquez , P. , Yu , Z. W. , Strickley , R. M. , Liu , L. , Venuti , M. C. , Percival , M. D. , Falgueyret , J.‐P. , Prasit , P. , Oballa , R. , Riendeau , D. , Young , R. N. , Wesolowski , G. , Rodan , S. B. , Johnson , C. , Kimmel , D. B. and Rodan , G. 2005 . J. Med. Chem. , 48 : 7520 1‐Methyl‐3‐hydroxypiperidine (racemic) was reported to undergo displacement with 4‐bromophenol under Mitsunobu conditions in 60% yield:
- Kubota , H. , Watanabe , H. , Kakefuda , A. , Masuda , N. , Wada , K. , Ishii , N. , Sakamoto , S. and Tsukamoto , S. 2004 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 14 : 3049 1‐Boc‐3‐hydroxypiperidine has been previously shown to undergo Mitsunobu inversion to generate 3‐aryloxypiperidines, although no yields were reported. See, for example, (a)
- Kuramochi , T. , Kakefuda , A. , Yamada , H. , Ogiyama , T. , Taguchi , T. and Sakamoto , S. 2005 . Bioorg. Med. Chem. , 13 : 725
- Loughhead , D. G. , Flippin , L. A. and Weikert , R. J. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 3373 Other methods to form 3‐aryloxypiperidines involve electrophilic aromatic substitution processes, including fluorine substitution by 1‐Me‐3‐hydroxypiperidine on aryl tricarbonylchromium complex; see (a)
- Hubschwerlen , C. , Specklin , J.‐L. , Baeschlin , D. K. , Borer , Y. , Haefeli , S. , Sigwalt , C. , Schroeder , S. and Locher , H. H. 2003 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 13 : 4229 Fluorine substitution by 1‐acyl‐3‐hydroxypiperidines on difluoronitrobenzenes: see (b)
- Morgan , B. P. , Yiannikouros , G. P. , Cruskie , M. P. and Goss , C. R. U. S. Pat. Appl. Publ. . US 2006–025470 .
- Ascher , G. , Berner , H. and Hildebrandt , J. (Biochemie Gesellschaft m.b.H., Austria). PCT. Int. Appl. . WO 2002022580 . 2002 . Preparation of 12 and displacement by thiols: