Stereoselective Synthesis of Substituted 3a-Hydroxy Diquinanones and 3a-Hydroxy Hydrindanones via Intramolecular Cycloaddition of Nitrile Oxides

REFERENCES

• (a) Ho , T.-L. Carbocycle Construction in Terpene Synthesis ; VCH : Weinheim , 1988 ; (b) Mehta, G.; Srikrishna, A. Chem. Rev. 1997, 97, 671–719; (c) Basel, Y.; Hassner, A. Synthesis 1997, 309–312; (d) Kuck, D. Topics in Current Chemistry 1998, 196, 167–220, Springer-Verlag: Berlin; (e) Hong, B.-C.; Sarshar, S. Org. Prep. Proc. Int. 1999, 31, 1–86; (f) Kuck, D. Chem. Rev. 2006, 106, 4885–4925 .
   Google Scholar
• Intramolecular cycloaddition of nitrile oxide generated from oxime (Kozikowski method): (a) Ghosh , A. K. ; Gong , G. Org. Lett. 2007 , 9 , 1437 – 1440 ; (b) Noguchi , M. ; Tsukimoto , A. ; Kadowaki , A. ; Hikata , J. ; Kakehi , A. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 3539 – 3542 ; (c) Nath , M. ; Mukhopadhyay , R. ; Bhattacharjya , A. Org. Lett. 2006 , 8 , 317 – 320 ; (d) Yokoshima , S. ; Ueda , T. ; Kobayashi , S. ; Sato , A. ; Kuboyama , T. ; Tokuyama , H. ; Fukuyama , T. J. Am. Chem. Soc. 2002 , 124 , 2137 – 2139 ; (e) Aungst , R. A. Jr. ; Chan , C. ; Funk , R. L. Org. Lett. 2001 , 3 , 2611 – 2613 ; (f) Falb , E. ; Nudelman , A. ; Gottlieb , H. E. ; Hassner , A. Eur. J. Org. Chem. 2000 , 645 – 655 ; (g) Doi , T. ; Hijikuro , I. ; Takahashi , T. J. Am. Chem. Soc. 1999 , 121 , 6749 – 6750 ; (h) Sato , H. ; Kim , Y. S. ; Shibasaki , M. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 2973 – 2976 ; (i) Takahashi , T. ; Hirose , Y. ; Iwamoto , H. ; Doi , T. J. Org. Chem. 1998 , 63 , 5742 – 5743 ; (j) Hirai , Y. ; Nagaoka , H. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 1969 – 1970 ; (k) Takahashi , T. ; Iwamoto , H. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 2483 – 2486 ; (l) Jung , M. E. ; Vu , B. T. Tetrahedron Lett. 1996 , 37 , 451 – 454 ; (m) Takahashi , T. ; Nakazawa , M. ; Sakamoto , Y. ; Houk , K. N. Tetrahedron Lett. 1993 , 34 , 4075 – 4078 ; (n) Ihara , M. ; Tokunaga , Y. ; Fukumoto , K. J. Org. Chem. 1990 , 55 , 4497 – 4498 ; (o) Hassner , A. ; Murthy , K. S. K. ; Padwa , A. ; Chiacchio , U. ; Dean , D. C. ; Shoffstall , A. M. J. Org. Chem. 1989 , 54 , 5277 – 5286 ; (p) Okamoto , S. ; Kobayashi , Y. ; Kato , H. ; Hori , K. ; Takahashi , T. ; Tsuji , J. ; Sato , F. J. Org. Chem. 1988 , 53 , 5590 – 5592 ; (q) Annunziata , R. ; Cinquini , M. ; Cozzi , F. ; Genari , C. ; Raimondi , L. J. Org. Chem. 1987 , 52 , 4674 – 4681 ; (r) Kozikowski , A. P. ; Stein , P. D. J. Org. Chem. 1984 , 49 , 2301 – 2309 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Intramolecular cycloaddition of nitrile oxide generated from nitro compounds (Mukaiyama method): (a) Kadowaki , A. ; Nagata , Y. ; Uno , H. ; Kamimura , A. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 1823 – 1825 ; (b) Kim , D. ; Lee , J. ; Shim , P. J. ; Lim , J. I. ; Doi , T. ; Kim , S. J. Org. Chem. 2002 , 67 , 772 – 781 ; (c) Marrugo , H. ; Dogbéavou , R. ; Breau , L. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 8979 – 8983 ; (d) Omodani , T. ; Shishido , K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 , 2781 – 2782 ; (e) Yuan , C. ; Li , C. Tetrahedron Lett. 1993 , 34 , 5959 – 5962 ; (f) Kozikowski , A. P. ; Chen , Y. Y. Tetrahedron Lett. 1990 , 31 , 2081 – 2084 ; (g) Baraldi , P. G. ; Barco , A. ; Benetti , S. ; Ferretti , V. ; Pollini , G. P. ; Polo , E. ; Zanirato , V. Tetrahedron 1989 , 45 , 1517 – 1532 ; (h) Baraldi , P. G. ; Barco , A. ; Benetti , S. ; Pollini , G. P. ; Polo , E. ; Simoni , D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 , 757 – 758 ; (i) Prashad , M. ; Fraser-Reid , B. J. Org. Chem. 1985 , 50 , 1564 – 1566 ; (j) Kozikowski , A. P. ; Stein , P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982 , 104 , 4023 – 4024 ; (k) Jäger , V. ; Günther , H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 , 16 , 246 – 247 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Intramolecular cycloaddition of nitrile oxide generated from nitronates: (a) Ishikawa , T. ; Shimizu , Y. ; Kudoh , T. ; Saito , S. Org. Lett. 2003 , 5 , 3879 – 3882 ; (b) Namboothiri , I. N. N. ; Hassner , A. ; Gottlieb , H. E. J. Org. Chem. 1997 , 62 , 485 – 492 ; (c) Dehaen , W. ; Hassner , A. Tetrahedron Lett. 1990 , 31 , 743 – 746 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Huisgen , R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 , 10 , 565 – 598 .
   Google Scholar
• (a) Lednicer , D. Adv. Org. Chem. 1972 , 8 , 179 – 293 ; (b) Baraldi , P. G. ; Barco , A. ; Benetti , S. ; Pollini , G. P. ; Simoni , D. Synthesis 1987 , 857 – 869 .
   Google Scholar
• Pellissier , H. Tetrahedron 2007, 63, 3235–3285; cf Ref. 2m.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Raimondi , L. ; Wu , Y.-D. ; Brown , F. K. ; Houk , K. N. Tetrahedron Lett. 1992 , 33 , 4409 – 4412 ; (b) Bode , J. W. ; Fraefel , N. ; Muri , D. ; Carreira , E. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001 , 40 , 2082 – 2085 ; (c) Tamai , T. ; Asano , S. ; Totani , K. ; Takao , K.-I. ; Tadano , K.-I. Synlett 2003 , 1865 – 1867 ; cf. Refs. 2a, 2b, 2c, 2e, 2g, 2l, 2n, 3a, 3d, 3g, and 4c .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kozikowski , A. P. Acc. Chem. Res. 1984 , 17 , 410 – 416 ; (b) Nair , V. ; Suja , T. D. Tetrahedron 2007 , 63 , 12247 – 12275 ; cf. Refs. 2a, 2b, 2c, 2d, 2g, 2j, 2l, 2n, 3b, 3e, 3g, and 4a .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zadrozna , I. ; Kurkowska , J. ; Makuch , I. Synth. Commun. 1997 , 27 , 4181 – 4191 ; (b) Bode , J. W. ; Carreira , E. M. J. Org. Chem. 2001 , 66 , 6410 – 6424 ; (c) Bode , J. W. ; Carreira , E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123 , 3611 – 3612 ; (d) Alcaide , B. ; Almendros , P. ; Sàez , E. Arkivoc 2004 , 137 – 152 ; (e) Fernández-Mateos , A. ; Coca , G. P. ; Rubio González , R. Tetrahedron 2005 , 61 , 8699 – 8704 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Yun , B.-S. ; Lee , I.-K. ; Cho , Y. ; Cho , S.-M. ; Yoo , I.-D. J. Nat. Prod. 2002 , 65 , 786 – 788 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Herz , W. ; Sudarsanam , V. ; Schmid , J. J. J. Org. Chem. 1986 , 31 , 3232 – 3236 ; (b) Anderson , G. D. ; McEwen , R. S. ; Herz , W. Tetrahedron Lett. 1972 , 4423 – 4426 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Deslongchamps , P. ; Bélanger , A. ; Berney , D. J. F. ; Borschberg , H.-J. ; Brousseau , R. ; Doutheau , A. ; Durand , R. ; Katayama , H. ; Lapalme , R. ; Leturc , D. M. ; Liao , C.-C. ; MacLachlan , F. N. ; Maffrand , J.-P. ; Marazza , F. ; Martino , R. ; Moreau , C. ; Ruest , L. ; Saint-Laurent , L. ; Saintonge , R. ; Soucy , P. Can. J. Chem. 1990 , 68 , 186 – 192 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Niwa , H. ; Nisiwaki , M. ; Tsukada , I. ; Ishigaki , T. ; Ito , S. ; Wakamatsu , K. ; Mori , T. ; Ikagawa , M. ; Yamada , K. J. Am. Chem. Soc. 1990 , 112 , 9001 – 9003 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kitamura , Y. ; Nishizawa , M. ; Kaneko , K. ; Shiro , M. ; Chen , Y.-P. ; Hsu , H.-Y. Tetrahedron 1989 , 45 , 7281 – 7286 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Grundmann , C. ; Dean , J. M. J. Org. Chem. 1965 , 30 , 2809 – 2812 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Mukaiyama , T. ; Hoshino , T. J. Am. Chem. Soc. 1960 , 82 , 5339 – 5342 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Pellissier , H. ; Toupet , L. ; Santelli , M. J. Org. Chem. 1994 , 59 , 1709 – 1713 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Tubul , A. ; Ouvrard , P. ; Santelli , M. Bull. Soc. Chim. Fr 1992 , 129 , 265 – 269 .
   Google Scholar
• Curran , D. P. ; Singleton , D. H. Tetrahedron Lett. 1983 , 24 , 2079 – 2082 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Chang , S.-J. ; McNally , D. ; Shary-Tehrany , S. ; Hickey , M. J. Jr. ; Boyd , R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970 , 92 , 3109 – 3118 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kozikowski , A. P. ; Li , C.-S. J. Org. Chem. 1985 , 50 , 778 – 785 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Curran , D. P. J. Am. Chem. Soc. 1982 , 104 , 4024 – 4026 ; (b). Curran , D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983 , 105 , 5826 – 5833 ; (c) Suh , Y. G. ; Kim , S.-A. ; Cho , H.-U. ; Cho , Y.-S. Chem. Lett. 1994 , 63 – 66 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) McGarvey , G. J. ; Mathys , J. A. ; Wilson , K. J. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 6011 – 6015 ; (b) Barco , A. ; Benetti , S. ; De Risi , C. ; Pollini , G. P. ; Zanirato , V. Tetrahedron 1995 , 51 , 7721 – 7726 ; (c) Baraldi , P. G. ; Barco , A. ; Benetti , S. ; Manfredini , S. ; Simoni , D. Synthesis 1987 , 276 – 278 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Danishefsky , S. ; Vaughan , K. ; Gadwood , R. ; Tsuzuki , K. J. Am. Chem. Soc. 1981 , 103 , 4136 – 4141 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Barton , D. H. R. ; McCombie , S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 , 1574 – 1585 ; (b) Kangani , C. O. ; Brückner , A. M. ; Curran , D. P. Org. Lett. 2005 , 7 , 379 – 382 .
   Google Scholar
• This unexpected result was a consequence of the bond angle strain energy. See Ziegler , F. E. ; Zheng , Z.-L. J. Org. Chem. 1990 , 55 , 1416 – 1418 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Gandolfi , R. ; Tonoletti , G. ; Rastelli , A. ; Bagatti , M. J. Org. Chem. 1993 , 58 , 6038 – 6048 ; (b) Herrera , R. ; Nagarajan , A. ; Morales , M. A. ; Méndez , F. ; Jiménez-Vázquez , H. A. ; Zepeda , L. G. ; Tamariz , J. J. Org. Chem. 2001 , 66 , 1252 – 1263 ; (c) Romański , J. ; Jóźwik , J. ; Chapuis , C. ; Jurczak , J. Helv. Chim. Acta 2007 , 90 , 2116 – 2131 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kavitha , K. ; Venuvanalingam , P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 , 2130 – 2139 .
   Google Scholar
• Frisch , M. J. ; Trucks , G. W. ; Schlegel , H. B. ; Scuseria , G. E. ; Robb , M. A. ; Cheeseman , J. R. ; Montgomery , J. A. Jr. ; Vreven , T. ; Kudin , K. N. ; Burant , J. C. ; Millam , J. M. ; Iyengar , S. S. ; Tomasi , J. ; Barone , V. ; Mennucci , B. ; Cossi , M. ; Scalmani , G. ; Rega , N. ; Petersson , G. A. ; Nakatsuji , H. ; Hada , M. ; Ehara , M. ; Toyota , K. ; Fukuda , R. ; Hasegawa , J. ; Ishida , M. ; Nakajima , T. ; Honda , Y. ; Kitao , O. ; Nakai , H. ; Klene , M. ; Li , X. ; Knox , J. E. ; Hratchian , H. P. ; Cross , J. B. ; Bakken , V. ; Adamo , C. ; Jaramillo , J. ; Gomperts , R. ; Stratmann , R. E. ; Yazyev , O. ; Austin , A. J. ; Cammi , R. ; Pomelli , C. ; Ochterski , J. W. ; Ayala , P. Y. ; Morokuma , K. ; Voth , G. A. ; Salvador , P. ; Dannenberg , J. J. ; Zakrzewski , V. G. ; Dapprich , S. ; Daniels , A. D. ; Strain , M. C. ; Farkas , O. ; Malick , D. K. ; Rabuck , A. D. ; Raghavachari , K. ; Foresman , J. B. ; Ortiz , J. V. ; Cui , Q. ; Baboul , A. G. ; Clifford , S. ; Cioslowski , J. ; Stefanov , B. B. ; Liu , G. ; Liashenko , A. ; Piskorz , P. ; Komaromi , I. ; Martin , R. L. ; Fox , D. J. ; Keith , T. ; Al-Laham , M. A. ; Peng , C. Y. ; Nanayakkara , A. ; Challacombe , M. ; Gill , P. M. W. ; Johnson , B. ; Chen , W. ; Wong , M. W. ; Gonzalez , C. ; Pople , J. A. Gaussian 03, revision D.02 ; Gaussian, Inc. : Pittsburgh , PA , 2003.
   Google Scholar
• (a) Silva , P. C. ; Costa , J. S. ; Pereira , V. L. P. Synth. Comm. 2001 , 31 , 595 – 600 ; (b) Öhrlein , R. ; Schwab , W. ; Ehrler , R. ; Jäger , V. Synthesis 1986 , 535 – 538 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Seebach , D. ; Weller , T. ; Protschuk , G. ; Beck , A. K. ; Hoekstra , M. S. Helv. Chim. Acta 1981 , 64 , 716 – 735 ; (b) Chasar , D. W. Synthesis 1982 , 841 – 842 .
   Web of Science ®Google Scholar