Synthesis of β-Lactams from Acids and Imines Using Thiocarbonyldiimidazole

REFERENCES

• (a) Ceric , H. ; Sindler-Kulyk , M. ; Kovacevic , M. ; Peric , M. ; Zivkovic , A. Bioorg. Med. Chem. 2010 , 18 , 3053 – 3058 ; (b) Hwu , J. R. ; Ethiraj , K. S. ; Hakimelahi , G. H. Mini-Rev. Med. Chem. 2003 , 3 , 305 – 313 ; (c) Alcaide , B. ; Almendros , P. in Topics in Heterocyclic Chemistry; B. K. Banik (Ed.); Springer-Verlag: Berlin, 2010; Vol. 22, pp. 1–48 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Granados , C. A. ; Cardo , D. M. ; McGowan , J. E. Int. J. Antimicrob. Agents 2008 , 32 , 1 – 9 ; (b) Hakimelahi , G. H. ; Li , P.-C. ; Moosavi-Movahedi , A. A. ; Chamani , J. ; Khodarahmi , G. A. ; Ly , T. W. ; Valiyev , F. ; Leong , M. K. ; Hakimelahi , S. ; Shia , K.-S. ; Chao , I. Org. Biomol. Chem. 2003 , 1 , 2461 – 2467 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Xu , X. ; Fu , R. ; Chen , J. ; Chen , S. ; Bai , S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 , 17 , 101 – 104 ; (b) Clader , J. W. Curr. Top. Med. Chem. 2005 , 5 , 243 – 256 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• For review, see Mehta , P. D. ; Sengar , N. P. S. ; Pathak , A. K. Eur. J. Med. Chem. 2010 , 45 , 5541 – 5560.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Gerona-Navarro , G. ; de Vega , J. P. ; Garcia-Lopez , M. T. ; Andrei , G. ; Snoeck , R. ; Balzarini , J. ; De Clercq , E. ; Gonzalez-Muniz , R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 , 14 , 2253 – 2256 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Marchand-Brynaert , J. ; Dive , G. ; Galleni , M. ; Gerard , S. Bioorg. Med. Chem. 2004 , 12 , 129 – 138 ; (b) Firestone , R. A. ; Barker , P. L. ; Pisano , J. M. ; Ashe , B. M. ; Dahlgren , M. E. Tetrahedron 1990 , 46 , 2255 – 2262 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Sutton , J. C. ; Bolton , S. A. ; Harti , K. S. ; Huang , M. H. ; Jacobs , G. ; Meng , W. ; Zhao , G. ; Bisacchi , G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 , 14 , 2233 – 2239 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bode , W. ; Meyer Jr. , E. ; Powers , J. C. Biochemistry 1989 , 28 , 1951 – 1963 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Tozser , J. ; Sperka , T. ; Pitlik , J. ; Bagossi , P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 , 15 , 3086 – 3090 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Setti , E. L. ; Davis , D. ; Janc , J. M. ; Jeffery , D. A. ; Cheung , H. ; Yu , W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 , 15 , 1529 – 1534 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Chen , D. ; Falsetti , S. C. ; Frezza , M. ; Milacic , V. ; Kazi , A. ; Cui , Q. C. ; Long , T. E. ; Turos , E. ; Ping Dou , Q. Cancer Lett. 2008 , 268 , 63 – 69 ; (b) Banik , B. K. ; Banik , I. ; Becker , F. F. Bioorg. Med. Chem. 2005 , 13 , 3611 – 3622 .
   Web of Science ®Google Scholar
• O'Driscoll , M. ; Greenhalgh , K. ; Young , A. ; Turos , E. ; Dickey , S. ; Lim , D. V . Bioorg. Med. Chem. 2008 , 16 , 7832 – 7837 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Nivsarkar , M. ; Thavaselvam , D. ; Prasanna , S. ; Sharma , M. ; Kaushik , M. P . Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 , 15 , 1371 – 1373 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Zoidis , G. ; Fytas , C. ; Papanastasiou , I. ; Foscolos , G. B. ; Fytas , G. ; Padalko , E. ; De Clercq , E. ; Naesens , L. ; Neyts , J. ; Kolocouris , N. Bioorg. Med. Chem. 2006 , 14 , 3341 – 3348 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Goel , R. K. ; Mahajan , M. P. ; Kulkarni , S. K. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2004 , 7 , 80 – 83 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Goel , R. K. ; Singh , A. ; Naidu , P. S. ; Mahajan , M. P. ; Kulkarni , S. K. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2005 , 8 , 182 – 189 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ji , H.-F. ; Shen , L. ; Zhang , H.-Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 , 333 , 661 – 663 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Carr , M. ; Greene , L. M. ; Knox , A. J. S. ; Lloyd , D. G. ; Zisterer , D. M. ; Meegan , M. J. Eur. J. Med. Chem. 2010 , 45 , 5752 – 5766 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Okuyama , K.-I. ; Momoi , Y. ; Sugimoto , K. ; Okano , K. ; Tokuyama , H. Synlett 2011 , 73 – 76 ; For a review, see (b) Alcaide , B. ; Almendros , P. ; Aragoncillo , C. Chem. Rev. 2007 , 107 , 4437 – 4492 ; (c) Palomo , C. ; Oiarbide , M. in Topics in Heterocyclic Chemistry; B. K. Banik (Ed.); Springer-Verlag: Berlin, 2010; Vol. 22, pp. 211–259; (d) Suffness , M. Taxol Science and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995 .
   Google Scholar
• (a) Alcaide , B. ; Almendros , P. Progress in Heterocyclic Chemistry 2011 , 22 , 85 – 107 ; (b) Singh , G. S. ; D'hooghe , M. ; De Kimpe , N. Tetrahedron 2011 , 67 , 1989 – 2012 ; (c) Georg , G. I. The Organic Chemistry of β-Lactams; Verlag Chemie: New York, 1993 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Staudinger , H. Liebigs Ann. Chem. 1907 , 356 , 51 – 123 .
   Google Scholar
• (a) Fodor , L. ; Csomos , P. ; Holczbauer , T. ; Kalman , A. ; Csampai , A. ; Sohar , P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 224–227; (b) Keri , R. S. ; Hosamani , K. M. ; Shingalapur , R. V. ; Reddy , H. R. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 5123–5130; (c) Keri , R. S. ; Hosamani , K. M. Monatsh. Chem. 2010, 141, 883–888; (d) Jarrahpour , A. ; Motamedifar , M. ; Zarei , M. ; Mimouni , M. Phosphorusm, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 287–297; (e) Jarrahpour , A. ; Zarei , M. Molecules 2006, 11, 49–58; (f) Jarrahpour , A. ; Khalili , D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7140–7143; (g) Jarrahpour , A. ; Ebrahimi , E. Molecules 2010, 15, 515–531.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Qi , H. ; Yang , Z. ; Xu , J. Synthesis 2011 , 723 – 730 ; (b) Tidwell , T. T. Ketenes II; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2006, pp. 55–192 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Jarrahpour , A. ; Zarei , M. Tetrahedron 2010 , 66 , 5017 – 5023 ; (b) Jarrahpour , A. ; Zarei , M. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 1568 – 1570 ; (c) Jarrahpour , A. ; Zarei , M. Tetrahedron 2009 , 65 , 2927 – 2934 ; (d) Bose , A. K. ; Manhas , M. S. ; Amin , S. G. ; Kapur , J. C. ; Kreder , J. ; Mukkavilli , L. ; Ram , B. ; Vincent , J. E. Tetrahedron Lett. 1979 , 20 , 2771 – 2774 ; (e) Bose , A. K. ; Kapur , J. C. ; Sharma , S. D. ; Manhas , M. S. Tetrahedron Lett. 1973 , 2319 – 2320 ; (f) Jarrahpour , A. ; Zarei , M. Molecules 2007 , 12 , 2364 – 2379 ; (g) Sharma , S. D. ; Kanwar , S. Org. Process Res. Dev. 2004 , 8 , 658 – 659 ; (h) Jarrahpour , A. ; Zarei , M. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 8712 – 8714 ; (i) Bhalla , A. ; Nagpal , Y. ; Kumar , R. ; Mehta , S. K. ; Bhasin , K. K. ; Bari , S. S. J. Organomet. Chem. 2009 , 694 , 179 – 189 ; (j) Meshram , J. ; Ali , P. ; Tiwari , V. J. Heterocycl. Chem. 2010 , 47 , 1454 – 1458 ; (k) Jarrahpour , A. ; Fadavi , A. ; Zarei , M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 , 84 , 320 – 327 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Banfi , L. ; Guanti , G. ; Basso , A. Eur. J. Org. Chem. 2000 , 939 – 946 ; (b) Nefzi , A. ; Giulianotti , M. A. ; Ong , N. A. ; Houghten , R. A. Org. Lett. 2000 , 2 , 3349 – 3350 ; (c) Lee , J. ; Gauthier , D. ; Rivero , R. A. Tetrahedron Lett. 1998 , 39 , 201 – 204 ; (d) Georg , G. I. ; Kant , J. J. Org. Chem. 1988 , 53 , 692 – 695 .
   Google Scholar
• Layer , R. W. Chem. Rev. 1962 , 62 , 489 – 510 , and references cited therein .
   Google Scholar
• Billman , J. H. ; Harting , W. F. J. Am. Chem. Soc. 1948 , 70 , 1473 – 1474 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar