Construction of Pyrrolidinyl Spirooxindoles via a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of (E)-N-Boc-3-Alkylidene-Indolin-2(3H)ones with Azomethine Ylides

REFERENCES

• (a) Lo , M. M.-C. ; Neimann , C. S. ; Nagayama , S. ; Perlstein , E. O. ; Schreiber , S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 16077 – 16086 ; (b) Hanessian , S. ; Bayrakdarian , M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 , 10 , 427 – 431 ; (c) Hanessian , S. ; Bayrakdarian , M. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 9441 – 9444 ; (d) MacClean , D. ; Schullek , J. R. ; Murphy , M. M. ; Ni , Z.-J. ; Gordon , E. M. ; Gallop , M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997 , 94 , 2805 – 2810 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ding , K. ; Lu , Y. ; Nikolovska-Coleska , Z. ; Qiu , S. ; Ding , Y. ; Gao , W. ; Stuckey , J. ; Krajewski , K. ; Roller , P. P. ; Tomita , Y. ; Parrish , D. A. ; Deschamps , J. R. ; Wang , S. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 10130 – 10131 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ding , K. ; Lu , Y. ; Nikolovska-Coleska , Z. ; Wang , G. ; Qiu , S. ; Shangary , S. ; Gao , W. ; Qin , D. ; Stuckey , J. ; Krajewski , K. ; Roller , P. P. ; Wang , S. J. Med. Chem. 2006 , 49 , 3432 – 3435 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Yu , S. ; Qin , D. ; Shangary , S. ; Chen , J. ; Wang , G. ; Ding , K. ; McEachern , D. ; Qiu , S. ; Nikolovska-Coleska , Z. ; Miller , R. ; Kang , S. ; Yang , D. ; Wang , S. J. Med. Chem. 2009 , 52 , 7970 – 7973 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Marti , C. ; Carreira , E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003 , 2209 – 2219 ; (b) Maison , W. Targets Heterocycl. Syst. 2005 , 9 , 87 – 113 ; (c) Trost , B. M. ; Brennan , M. K. Synthesis 2009 , 3003 – 3025 .
   Web of Science ®Google Scholar
• For recent examples on synthesis of spirocyclic oxindoles, see (a) Antonchick , A. P. ; Gerding-Reimers , C. ; Catarinella , M. ; Schurmann , M. ; Preut , H. ; Ziegler , S. ; Rauh , D. ; Waldmann , H. Nat. Chem. 2010, 2, 735–740; (b) Liu , T.-L. ; Xue , Z.-Y. ; Tao , H.-Y. ; Wang , C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980–1986; (c) Tan , B. ; Candeias , N. R. ; Barbas III , C. F. Nat. Chem. 2011, 3, 473–477; (d) Tan , B. ; Candeias , N. R. ; Barbas III , C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672–4675; (e) Zhong , F. ; Han , X. ; Wang , Y. ; Lu , Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837–7841; (f) Cao , Y. ; Jing , X. ; Liu , L. ; Shen , F. ; Zhang , F. ; Wang , R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124–9127; (g) Tan , B. ; Hernandez-Torres , G. ; Barbas III , C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354–12357; (h) Liu , Y. ; Nappi , M. ; Arceo , E. ; Vera , S. ; Melchiorre , P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5212–15218; (i) Tan , B. ; Zeng , X. ; Long , W. W. Y. ; Shi , Z. ; Barbas III , C. F. ; Zhong , G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 63–67; (j) Nyerges , M. ; Gajdics , L. ; Szöllösy , Á. ; Töke , L. Synlett 1999, 111–113; (k) Fejes , I. ; Nyerges , M. Tetrahedron 2001, 57, 1129–1137; (l) Liu , J. ; Sun , H. ; Liu , X. ; Ouyang , L. ; Kang , T. ; Xi , Y. ; Wang , X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2336–2340; (m) Suresh Babu , A. R. ; Raghunathan , R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6809–6813; (n) Suresh Babu , A. R. ; Raghunathan , R. Tetrahedron 2007, 63, 8010–8016.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kumar , R. R. ; Perumal , S. ; Senthilkumar , P. ; Yogeeswari , P. ; Sriram , D. Eur. J. Med. Chem. 2009 , 44 , 3821 – 3829 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Shanmugam , P. ; Viswambharan , B. ; Madhavan , S. Org. Lett. 2007 , 9 , 4095 – 4098 ; (b) Shanmugam , P. ; Viswambharan , B. ; Selvakumar , K. ; Madhavan , S. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 2611 – 2615 ; (c) Basavaiah , D. ; Reddy , B. S. ; Badsara , S. S. Chem. Rev. 2010 , 110 , 5447 – 5674 ; (d) Kathiravan , S. ; Raghunathan , R. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 6116 – 6120 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Murugan , R. ; Anbazhagan , S. ; Narayanan , S. S. Eur. J. Med. Chem. 2009 , 44 , 3272 – 3279 ; (b) Karthikeyan , K. ; Sivakumar , P. M. Eur. J. Med. Chem. 2010 , 45 , 3446 – 3452 ; (c) Hazra , A. ; Paira , P. ; Sahu , K. B. ; Naskar , S. ; Saha , P. ; Paira , R. ; Mondal , S. ; Maity , A. ; Luger , P. ; Weber , M. ; Mondal , N. B. ; Banerjee , S. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 1585 – 1588 ; (d) Dandia , A. ; Jain , A. K. ; Bhati , D. S. Tetrahedron Lett. 2011 , 52 , 5333 – 5337 ; (e) Lakshmi , N. V. ; Thirumurugan , P. ; Perumal , P. T. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 1064 – 1068 ; (f) Liu , H. ; Dou , G. L. ; Shi , D. Q. J. Comb. Chem. 2010 , 12 , 292 – 294 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Palmisano , G. ; Annunziata , R. ; Papeo , G. ; Sisti , M. Tetrahedron: Asymmetry 1996 , 7 , 1 – 4 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Houk , K. N. ; Sims , J. ; Duke , R. E. ; Strozier , R. W. ; George , J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973 , 95 , 7287 – 7301 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sustmann , P. Pure Appl. Chem. 1974 , 40 , 569 – 513 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Dhar , M. H. ; Dhar , M. M. ; Dhawan , B. N. ; Mehrotra , B. N. ; Ray , C. Indian J. Exp. Bio. 1968 , 6 , 232 – 247 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar