Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Featuring Oxygen, Nitrogen, and Sulfur Functionalized Pendant Arms

REFERENCES

• For general reviews on the chemistry of 1,2,3-triazoles: (a) Fan , W.-Q. ; Katritzky , A. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II ; A. R. Katritzky , C. W. Rees , E. F. V. Scriven (Eds.); Elsevier Science : Oxford , 1996 ; vol 4, pp. 1–126; (b) Denhe , H. In Methoden der Organishen Chemie ; E. Shumman , (Ed.); Thieme : Stuttgart , 1994 ; vol. E8d, pp. 305.
   Google Scholar
• Kolb , H. C. ; Finn , M. G. ; Sharpless , K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001 , 40 , 2004 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) L'abbé , G. Chem. Rev. 1969 , 345 ; (b) Huisgen , R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; A. Padwa (Ed.); Wiley: New York, 1984; Chapter 1, pp. 1–176; (c) Padwa , A. In Comprehensive Organic Synthesis; B. M. Trost, I. Fleming (Eds.); Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4; (d) Gothelf , K. V. ; Jorgensen , K. A. Chem. Rev. 1998 , 98 , 863 ; (e) Ling , R. ; Yoshida , M. ; Mariano , P. S. J. Org. Chem. 1996 , 61 , 4439 – 4449 .
   Web of Science ®Google Scholar
• For selected reviews see (a) Liang , L. ; Astruc , D. Coord. Chem. Rev. 2011 , 255 , 2933 ; (b) Diez-Gonzalez , S. Catal. Sci. Technol. 2011 , 1 , 166 ; (c) Hein , J. E. ; Fokin , V. V. Chem. Soc. Rev. 2010 , 39 , 1302 ; (d) Medal , M. ; Tornoe , C. W. Chem. Rev. 2008 , 108 , 2952 ; (e) Bock , V. D. ; Hiemstra , H. ; Maarseveen , J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006 , 51 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Agalave , S. G. ; Maujan , S. R. ; Pore , V. S. Chem. Asian J. 2011 , 6 , 2696 ; (b) Liu , J.-F. ; Sang , C.-Y. ; Xu , X.-H. ; Zhang , L.-L. ; Yang , X. ; Hui , L. ; Zhang , J.-B. ; Chen , S.-W. Eur. J. Med. Chem. 2013 , 64 , 621 ; (c) Li , J. ; Kaoud , T. S. ; LeVieux , J. ; Gilbreath , B. ; Swapna , M. ; Dalby , K. N. ; Kerwin , S. M. ChemBioChem. 2013 , 14 , 66 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• See, for example, (a) Golas , P. L. ; Matyjaszewski , K. QSAR Comb. Sci. 2007 , 26 , 1116 ; (b) Fournier , D. ; Hoogenboom , R. ; Schubert , U. S. Chem Soc. Rev. 2007 , 36 , 1369 ; (c) Nandivada , H. ; Jiang , X. W. ; Lahann , J. Adv. Mater. 2007 , 19 , 2197 ; (d) Binder , W. H. ; Kluger , C. Curr. Org. Chem. 2006 , 10 , 1791 ; (e) Dickschat , A. T. ; Behrends , F. ; Bühner , M. ; Ren , J. ; Weiβ , M. ; Eckert , H. ; Studer , A. Chem. Eur. J. 2012 , 18 , 16689 ; (f) Abdulkin , P. ; Moglie , Y. ; Knappet , B. R. ; Jefferson , D. A. ; Yus , M. ; Alonso , F. ; Wheatley , A. E. H. Nanoscale 2013 , 5 , 342 ; (g) Stenehjem , E. D. ; Ziatdinov , V. R. ; Stack , T. D. P. ; Chidsey , C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 1110 .
   Google Scholar
• (a) Gierlich , J. ; Burley , G. A. ; Gramlich , P. M. E. ; Hammond , D. M. ; Carrell , T. Org. Lett. 2006 , 8 , 36 – 39 ; (b) Takei , Y. ; Murata , A. ; Yamagishi , K. ; Arai , S. ; Nakamura , H. ; Inoue , T. ; Takeoka , S. Chem Commun. 2013 , 49 , 7313 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Nuzzi , A. ; Massi , A. ; Dondoni , A. QSAR Comb. Sci. 2007 , 26 , 1191 ; (b) Ban , H. ; Nagano , M. ; Gavrilyuk , J. ; Hakamata , W. ; Inokuma , T. ; Barbas III , C.-F. Bioconjugate Chem. 2013 , 24 , 520 .
   Google Scholar
• (a) Schultz , P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 11782 ; (b) Palomo , J. M. Org. Biomol. Chem. 2012 , 10 , 9309 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• See, for example, (a) Finn , M. G. ; Fokin , V. V. Chem. Soc. Rev. 2010 , 39 , 1231 ; (b) Droumaguet , C. L. ; Wang , C. ; Wang , Q. Chem. Soc. Rev. 2010 , 39 , 1233 ; (c) Mamidyala , S. K. ; Finn , M. G. Chem. Soc. Rev. 2010 , 39 , 1252 ; (d) Huang , H.-W. ; Chen , C.-H. ; Lin , C.-H. ; Wong , C.-H. ; Lin , K.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013 , 110 , 10928 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bai , S.-Q. ; Kwang , J. Y. ; Koh , L. L. ; Young , D. J. ; Hor , T. S. A. Dalton Trans. 2010 , 39 , 2631 ; (b) Uppal , B. S. ; Booth , R. K. ; Ali , N. ; Lockwood , C. ; Rice , C. R. ; Elliot , P. I. P. Dalton Trans. 2011 , 40 , 7610 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Mendoza-Espinosa , D. ; Negron-Silva , G. ; Lomas-Romero , L. ; Guitierrez-Carrillo , A. ; Soto-Castro , D. Synthesis 2013 , 45 , 2431 .
   Google Scholar
• Tayama , E. ; Sugai , S. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 61 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Joshi , M. C. ; Joshi , P. ; Rawat , D. S. Arkivoc 2006 , ( 16 ), 65 .
   Google Scholar
• See, for example, (a) Badeche , S. ; Daran , J. C. ; Ruiz , J. ; Astruc , D. Inorg. Chem. 2008 , 47 , 4903 ; (b) Mullen , K. M. ; Gunter , M. J. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 3336 ; (c) Ornelas , C. ; Ruiz , J. ; Salmon , L. ; Astruc , D. Adv. Synth. Catal. 2008 , 350 , 837 ; (d) Li , Y. ; Huffman , J. C. ; Flood , H. C. Chem. Commun. 2007 , 2692 ; (e) Meudtner , R. M. ; Ostermeier , M. ; Goddard , R. ; Limberg , C. ; Hecth , S. Chem. Eur. J. 2007 , 13 , 9834 ; (f) Schuster , E. M. ; Botoshansky , M. ; Gandelman , M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 , 47 , 4555 ; (g) Ziegler , T. ; Hermann , C. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 2166 ; (h) Huang , S. ; Clark , R. J. ; Zhu , L. Org. Lett. 2007 , 9 , 4999 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Prabakaran , K. ; Manibel , P. ; Khan , F. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4340; (b) Pagoria , P. F. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1597.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Chapyshev , S. V. Chem. Heterocycl. Comp. 2001 , 37 , 861 ; (b) Abramovitch , R. A. ; Challand , S. R. ; Yamada , Y. J. Org. Chem. 1975 , 40 , 1541 ; (c) Balachari , D. ; Trudell , M. L. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 8607 .
   Google Scholar
• (a) Keith , J. M. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 2722 ; (b) Teyssot , M.-L. ; Nauton , L. ; Canet , J.-L. ; Cisnetti , F. ; Chevry , A. ; Gautier , A. Eur. J. Org. Chem. 2010 , 3507 ; (c) Kaval , N. ; Ermolatév , D. ; Appukuttan , P. ; Dehaen , W. ; Kappe , C. O. ; Van der Eycken , E. J. Comb. Chem. 2005 , 7 , 490 ; (d) Chen , Z.-Y. ; Wu , M.-J. Org. Lett. 2005 , 7 , 475 ; (e) Beletskaya , I. P. ; Davydov , D. V. ; Moreno-Maflas , M. Tetrahedron Lett. 1998 , 39 , 5617 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Crowley , J. D. ; Bandeen , P. H. ; Hanton , L. R. Polyhedron 2010 , 29 , 70 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Thomas , K. D. ; Adhikari , A. V. ; Chowdhury , I. H. ; Sumesh , E. ; Pal , N. K. Eur. J. Med. Chem. 2011 , 46 , 2503 ; (b) Yoo , E. J. ; Ahlquist , M. ; Kim , S. H. ; Bae , I. ; Fokin , V. V. ; Sharpless , B. K. ; Chang , S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 1730 ; (c) Culhane , J. C. ; Fokin , V. V. Org. Lett. 2011 , 13 , 4578 ; (d) Wang , L.-X. , Wan , W. K. ; Zhou , C. -H. Eur. J. Med. Chem. 2010 , 45 , 4631 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Shafy , S. ; Alam , M. M. ; Mulakayala , N. ; Mulakayala , C. ; Vanaja , G. ; Kalle , A. M. ; Pallu , R. ; Alam , M. S. Eur. J. Med. Chem. 2012 , 49 , 324 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Colombano , G. ; Travelli , C. ; Galli , U. ; Caldarelli , A. ; Chini , M. G. ; Canonico , P. L. ; Sorba , G. , Bifulco , G. ; Tron , G. C. ; Genazzani , A. A. J. Med. Chem. 2010 , 53 , 616 ; (b) Lakshman , M. K. ; Singh , M. ; Parrish , G. ; Balachandran , R. ; Day , B. W. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 2461 ; (c) Klein , M. ; Diner , P. ; Dorin-Semblat , D. ; Doering , C. ; Grotli , M. Org. Biol. Chem. 2009 , 7 , 3421 ; (d) Saha , B. ; Sharma , S. ; Sawant , D. ; Kundu , B. Synlett 2007 , 1591 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Cantet , A.-C. ; Carreyre , H. ; Gesson , J.-P. ; Jouannetaud , M.-P. ; Renoux , B. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 2875 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Li , H.-J. ; Guillot , R. ; Gandon , V. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 8435 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar