Asymmetric Synthesis of Novel Vicinal Amino Alcohols via Intramolecular Ketone-N-sulfinylimine Pinacol-Type Reductive Coupling Promoted by SmI₂

REFERENCES

• (a) Wang , Z.-M. ; Kolb , H. C. ; Sharpless , K. B. J. Org. Chem. 1994 , 59 , 5104 ; (b) Bergmeier , S. C. Tetrahedron 2000 , 56 , 2561 ; (c) Mahler , G. ; Serra , G. ; Manta , E. Synth. Commun. 2005 , 35 , 1481 ; (d) Burchak , O. N. ; Py , S. Tetrahedron 2009 , 65 , 7333 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Radesca , L. ; Bowen , W. D. ; Di Paolo , L. D. ; Costa , B. R. J. Med. Chem. 1991 , 34 , 3058 ; (b) Dorsey , B. D. ; Levin , L. B. ; McDaniel , S. L. ; Vacca , J. P. ; Guare , J. P. ; Darke , P. L. ; Zugay , J. A. ; Emini , E. A. ; Schleif , W. A. ; Quintero , J. C. ; Lin , J. H. ; Chen , I. W. ; Holloway , M. K. ; Fitzgerald , P. M. D. ; Axel , M. G. ; Ostovic , D. ; Anderson , P. S. ; Huff , J. R. J. Med. Chem. 1994 , 37 , 3443 ; (c) Vacca , J. P. ; Dorsey , B. D. ; Schleif , W. A. ; Levin , R. B. ; McDaniel , S. L. ; Darke , P. L. ; Zugay , J. ; Quintero , J. C. ; Blahy , O. M. ; Roth , E. ; Sardana , V. V. ; Schlabach , A. J. ; Graham , P. J. ; Condra , J. H. ; Gotlib , L. ; Holloway , M. K. ; Lin , J. ; Chen , I.-W. ; Vastag , K. ; Ostovic , D. ; Ardenson , P. S. ; Emini , E. A. ; Huff , J. R. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1994 , 91 , 4096 ; (d) Roxburgh , C. J. Synthesis 1996 , 307 ; (e) Condra , J. H. Drug. Resist. Updates 1998 , 1 , 292 ; (f) Markowits , M. Antimicrob. Agents Chemother. 1998 , 42 , 2775 ; (g) Hogarth , J. ; Lloyd , D. G. J. Antimicrob. Chemother. 2000 , 46 , 625.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ager , D. J. ; Prakash , I. ; Schaad , D. R. Chem. Rev. 1996 , 96 , 835 ; (b) Davies , I. W. ; Gerena , L. ; Lu , N. ; Larsen , R. D. ; Reider , P. J. J. Org. Chem. 1996 , 61 , 9629 ; (c) Palmieri , G. Eur. J. Org. Chem. 1999 , 4 , 805 ; (d) Pu , L. ; Yu , H.-B. Chem. Rev. 2001 , 101 , 757 ; (e) Nugent , W. A. Org. Lett. 2002 , 4 , 2133–2136 ; (f) Binanzer , M. ; Hsieh , S.-Y. ; Bode , J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 19698 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bhandari , K. ; Srivastava , S. ; Shanker , G. Bioorg. Med. Chem. 2004 , 12 , 4189 ; (b) Thibeault , D. ; Roy , J. ; DeRoy , P. ; Poirier , D. Bioorg. Med. Chem. 2008 , 16 , 5062 ; (c) Marrapu , V. K. ; Srinivas , N. ; Mittal , M. ; Shakya , N. ; Gupta , S. ; Bhandari , K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 , 21 , 1407 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bellucci , G. M. ; Bergamini , A. ; Cozzi , P. G. ; Papa , A. ; Tagliavini , E. ; Umani-Ronchi , A. Tetrahedron: Asymmetry 1997 , 8 , 895 ; (b) Orsini , F. ; Sello , G. ; Manzo , A. M. ; Lucci , E. M. Tetrahedron: Asymmetry 2005 , 16 , 1913 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lakshman , M. K. ; Zajc , B. Tetrahedron Lett. 1996 , 37 , 2529 ; (b) Higashijima , S. ; Itoh , H. ; Senda , Y. ; Nakano , S. Tetrahedron: Asymmetry 1997 , 8 , 3107 ; (c) Lakshman , M. K. ; Chaturvedi , S. ; Zajc , B. ; Gibson , D. T. ; Sol , M. ; Resnick , S. M. Synthesis 1998 , 1352 ; (d) Cho , B. T. ; Choi , O. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2001 , 22 , 1261 ; (e) Recuero , V. ; Gonzalo , G. ; Brieva , R. ; Gotor , V. Eur. J. Org. Chem. 2006 , 11 , 4224 ; (f) Kozhushkov , S. I. ; Yufit , D. S. ; Meijere , A. Adv. Synth. Catal. 2005 , 347 , 255 .
   Web of Science ®Google Scholar
• For reviews, see (a) Molander , G. A. ; Harris , C. R. Chem. Rev. 1996 , 96 , 307 ; (b) Krief , A. ; Laval , A.-M. Chem. Rev. 1999 , 99 , 745 ; (c) Kagan , H. B. Tetrahedron 2003 , 59 , 10351 ; (d) Edmonds , D. J. ; Johnson , D. ; Procter , D. J. Chem. Rev. 2004 , 104 , 3371 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Taniguchi , N. ; Uemura , M. J. Am. Chem. Soc. 2000 , 122 , 8301 ; (b) Uemura , M. Org. Lett. 2002 , 835 – 838 ; (c) Zhong , Y.-W. ; Izumi , K. ; Xu , M.-H. ; Lin , G.-Q. Org. Lett. 2004 , 6 , 4747 ; (d) Zhong , Y.-W. ; Xu , M.-H. ; Lin , G.-Q. Org. Lett. 2004, 6 , 3953 ; (c) Zhong , Y.-W. ; Dong , Y.-Z. ; Fang , K. ; Izumi , K. ; Xu , M.-H. ; Lin , G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 11956 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Zhong , Y.-W. Dong , Y.-Z. , Fang , K. , Izumi , K. , Xu , M.-H. , Lin , G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 11956 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Liu , G. ; Cogan , D. A. ; Owens , T. D. ; Tang , T. P. ; Ellman , J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278; (b) Ellman , J. A. ; Owens , T. D. ; Tang , T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984; (c) Lin , G.-Q. ; Xu , M.-H. ; Zhong , Y.-W. ; Sun , X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831; (d) Ferreira , F. ; Botuha , C. ; Chemla , F. ; Pérez-Luna , A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lin , X. ; Bentley , P. A. ; Xie , H. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 7849 ; (b) Wang , B. ; Wang , Y.-J. Org. Lett. 2009 , 11 , 3410 .
   Web of Science ®Google Scholar