Concise Synthesis of 6-Cyanobenzo[b]furan, a Useful Building Block

REFERENCES

• Shimazu , S. ; Takahata , K. ; Katsuki , H. ; Tanigawa , A. ; Tsunekawa , H. ; Yoneda , F. ; Knoll , J. ; Akaike , A. Eur. J. Pharmacol. 2001 , 421 , 181 – 189 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Singh , B. N. ; Connolly , S. J. ; Crijns , H. J. G. M. ; Roy , D. ; Kowey , P. R. ; Capucci , A. ; Radzik , D. ; Aliot , E. M. ; Hohnloser , S. H. New Engl. J. Med. 2007 , 357 , 987 – 999 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Rosenbaum , M. B. ; Chiale , P. A. ; Haedo , A. ; Lazzari , J. O. ; Elizari , M. V. Am. Heart J. 1983, 106, 957–964.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• For reviews of benzo[b]furan syntheses, see (a) Hou , X.-L. ; Yang , Z. ; Wong , H. N. C. In Progress in Heterocyclic Chemistry , Vol. 15 ; G. W. Gribble and J. A. Jouly (Eds.,); Pergamon : Amsterdam , 2003 ; pp. 167 – 205 ; (b) McCallion , G. D. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 67–76 ; (c) Zeni , G. ; Larock , R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285–2310 .
   Google Scholar
• For selected recent syntheses, see (a) Kumar , M. P. ; Liu , R. S. J. Org. Chem. 2006 , 71 , 4951 – 4955 ; (b) Yue , D. ; Yao , T. ; Larock , R. C. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 10292 – 10296 ; (c) Nakamura , I. ; Mizushima , Y. ; Yamamoto , Y. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 15022 – 15023 ; (d) Chen , C. ; Dormer , P. G. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 6964 – 6967 ; (e) del Carmen Cruz , M. ; Tamariz , J. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 2377 – 2380 ; (f) Thielges , S. ; Meddah , E. ; Bisseret , P. ; Eustache , J. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 907 – 910 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Lee , J. ; Khanapure , S. P. ; Kim , H. O. ; Rajur , R. S. B. ; Li , B. ; Williams , J. D. ; Pai , R. ; Peet , N. P. Synth. Commun. 2010 , 40 , 3390 – 3396 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Williams , J. D. ; Ding , X. ; Nguyen , S. ; Vines , K. K. ; Peet , N. P. Synth. Commun. 2013 , 43 , 1974 – 1979 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sonogashira , K. ; Tohda , Y. ; Hagihara , N. Tetrahedron Lett. 1975 , 4467 – 4470 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wishka , D. G. ; Walker , D. P. ; Yates , K. M. ; Reitz , S. C. ; Jia , S. ; Myers , J. K. ; Olson , K. L. ; Jacobsen , E. J. ; Wolfe , M. L. ; Groppi , V. E. ; Hanchar , A. J. ; Thornburgh , B. A. ; Cortes-Burgos , L. A. ; Wong , E. H. F. ; Staton , B. A. ; Raub , T. J. ; Higdon , N. R. ; Wall , T. M. ; Hurst , R. S. ; Walters , R. R. ; Hoffman , W. E. ; Hajos , M. ; Franklin , S. ; Carey , G. ; Gold , L. H. ; Cook , K. K. ; Sands , S. B. ; Zhao , S. X. ; Soglia , J. R. ; Kalgutkar , A. S. ; Arneric , S. P. ; Rogers , B. N. J. Med. Chem. 2006 , 49 , 4425 – 4436 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• MacMillan , K. S. ; Nguyen , T. ; Hwang , I. ; Boger , D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 1187 – 1194 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Perreaut , P. ; Jegham , S. ; Bourrie , B. ; Casellas , P. ; Labrosse , J. ; Durand , F. US patent 2009/48277 A1 , 2009 .
   Google Scholar
• Brown , A. D. ; Calabrese , A. A. ; Ellis , D. ; Smith , C. R. WO patent 2005/82866 A2, 2005 .
   Google Scholar
• Sandoz , A. G. NL patent 6613360 , 1965 .
   Google Scholar
• Chinchilla , R. ; Najera , C. Chem. Rev. 2007 , 107 , 874 – 922 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Sonnenberg , F. M . J. Org. Chem. 1970 , 35 , 3166 – 3167 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Haudecoeur , R. ; Ahmed-Belkacem , A. ; Yi , W. ; Fortune , A. ; Brillet , R. ; Belle , C. ; Nicolle , E. ; Pallier , C. ; Pawlotsky , J.-M. ; Boumendjel , A. J. Med. Chem. 2011 , 54 , 5395 – 5402 ; (b) Ge , M. ; He , J. ; Lau , F. W. Y. ; Liang , G.B. ; Lin , S. ; Liu , W. ; Walsh , S. P. ; Yang , L. US patent 2007/0265332 A1, 2007 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Coleman , P. J. ; Brashaer , K. M. ; Askew , B. C. ; Hutchinson , J. H. ; McVean , C. A. ; Duong , L. T. ; Feuston , B. P. ; Fernandez-Metzler , C. ; Gentile , M. E. ; Hartman , G. D. ; Kimmel , D. B. ; Leu , C.-T. ; Lipfert , L. ; Merkle , K. ; Pennypacker , B. ; Preuksaritanont , T. ; Rodan , G. A. ; Wesolowski , G. A. ; Rodan , S. B. ; Duggan , M. E. J. Med. Chem. 2004 , 47 , 4829 – 4837 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Zhu , Y.-Z. ; Cai , C. Synth. Commun. 2008 , 38 , 2753 – 2760 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Junino , A. ; N'Guyen , Q. L. ; Tuloup , R. ; Blaise , C. US patent 5730962 A1, 1998 .
   Google Scholar