Acid-Catalyzed Regioselective Nitration of o-Xylene to 4-Nitro-o-xylene with Nitrogen Dioxide: Brønsted Acid Versus Lewis Acid

REFERENCES

• (a) Schofield , K. Aromatic Nitration ; Cambridge University Press : Cambridge , 1980; (b) Olah , G. A. ; Malhotra , R. ; Narang , S. C. Nitration: Methods and Mechanisms ; VCH : New York , 1989; (c) Smith , K. ; Musson , A. ; DeBoos , G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8448–8454.
   Google Scholar
• (a) Kobe , K. A. ; Pritchett , P. W. Ind. Eng. Chem. 1952 , 44 , 1398 – 1401 ; (b) Olah , G. A. ; Kuhn , S. J. ; Flood , S. H. ; Evans , J. C. J. Am. Chem. Soc. 1962 , 84 , 3687 – 3693 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Olah , G. A. ; Malhotra , R. ; Narang , S. C. J. Org. Chem. 1978 , 43 , 4628 – 4630 ; (b) Olah , G. A. ; Narang , S. C. Synthesis 1978 , 9 , 690 – 691 ; (c) Olah , G. A. ; Narang , S. C. ; Fung , A. P. J. Org. Chem. 1981 , 46 , 2706 – 2709 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Olah , G. A. ; Kuhn , S. J. J. Am. Chem. Soc. 1962 , 84 , 3684 – 3687 ; (b) Olah , G. A. ; Lin , H. C. ; Olah , J. A. ; Narang , S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978 , 75 , 545 – 548 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Zolfigol , M. A. ; Mirjalili , B. F. ; Bamoniri , A. ; Zarchi , M. A. K. ; Zarei , A. ; Khazdooz , L. ; Noei , J. Bull. Korean Chem. Soc. 2004 , 25 , 1414 – 1416 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Zolfigol , M. A. ; Khazaei , A. ; Moosavi-Zare , A. R. ; Zare , A. ; Kruger , H. G. ; Asgari , Z. ; Khakyzadeh , V. ; Kazem-Rostami , M. J. Org. Chem. 2012 , 77 , 3640 – 3645 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Dongare , M. K. ; Patil , P. T. ; Malshe , K. M. U. S. Patent 20040192977A1, 2004 .
   Google Scholar
• Choudary , B. M. ; Kantam , M. L. ; Kumar , N. S. ; Prasad , K. V. R. ; Raghavan , K. V. EP Patent 1323705A1, 2003 .
   Google Scholar
• Yadav , G. D. ; Bisht , P. M. ; Lande , S. V. Catal. Today 2009 , 141 , 56 – 60 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kemdeo , S. M. ; Sapkal , V. S. ; Chaudhari , G. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 , 323 , 70 – 77 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kemdeo , S. M. ; Sapkal , V. S. ; Chaudhari , G. N. Bull. Chem. React. Eng. Catal. 2010 , 5 , 39 – 49 .
   Google Scholar
• Bharadwaj , S. K. ; Hussain , S. ; Kar , M. ; Chaudhuri , M. K. Catal. Commun. 2008 , 9 , 919 – 923 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Choudary , B. M. ; Kantam , M. L. ; Sateesh , M. ; Rao , K. K. ; Raghavan , K. V. U. S. Patent 6376726B1, 2002 .
   Google Scholar
• Bharadwaj , S. K. ; Hussain , S. ; Kar , M. ; Chaudhuri , M. K. Appl. Catal. A 2008 , 343 , 62 – 67 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Suzuki , H. ; Murashima , T. ; Kozai , I. ; Mori , T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 , 1591 – 1597 ; (b) Suzuki , H. ; Mori , T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 , 479 – 484 ; (c) Peng , X. ; Suzuki , H. ; Lu , C. Tetrahedron Lett. 2001 , 42 , 4357 – 4359 ; (d) Du , X. ; Li , X. ; Xu , Z. Synth. Commun. 2007 , 37 , 3741 – 3749 ; (e) Qi , X. ; Cheng , G. ; Lu , C. ; Qian , D. Synth. Commun. 2008 , 38 , 537 – 545 .
   Google Scholar
• Bosch , E. ; Kochi , J. K. J. Org. Chem. 1994 , 59 , 3314 – 3325 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Rauch , F. C. ; Fanelli , A. J. ; Blank , G. M. U. S. Patent 3929917, 1975 .
   Google Scholar
• Suzuki , H. ; Mori , T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 , 41 – 44 .
   Google Scholar
• Milligan , B. J. Org. Chem. 1983 , 48 , 1495 – 1500 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Pinck , L. A. J. Am. Chem. Soc. 1927 , 49 , 2536 – 2539 .
   Google Scholar
• Rathore , R. ; Bosch , E. ; Kochi , J. K. Tetrahedron 1994 , 50 , 6727 – 6758 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Shi , M. ; Cui , S. Adv. Synth. Catal. 2003 , 345 , 1329 – 1333 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar