Ultrasound-Promoted Rapid and Efficient Iodination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds in the Presence of Iodine and Hydrogen Peroxide in Water

REFERENCES

• (a) Chinchilla , R. ; Nájera , C. Chem. Soc. Rev. 2011 , 40 , 5084 ; (b) Chinchilla , R. ; Nájera , C. Chem. Rev. 2007 , 107 , 874 ; (c) Carsten , B. ; He , F. ; Son , H. J. ; Xu , T. ; Yu , L. Chem. Rev. 2011 , 111 , 1493 ; (d) Espinet , P. ; Echavarren , A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 , 43 , 4704 ; (e) Bellina , F. ; Carpita , A. ; Rossi , R. Synthesis 2004 , 2419 ; (f) Kotha , S. ; Lahiri , K. ; Kashinath , D. Tetrahedron 2002 , 58 , 9633 ; (g) Hartwig , J. F. Acc. Chem. Res. 2008 , 41 , 1534 ; (h) Muci , A. R. ; Buchwald , S. L. Top. Curr. Chem. 2002 , 219 , 131 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Martínez-Estíbalez , U. ; Sotomayor , N. ; Lete , E. Org. Lett. 2009 , 11 , 1237 ; (b) Stivala , C. E. ; Zakarian , A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 3774 ; (c) Forman , M. A. ; Moran , C. ; Herres , J. P. ; Stairs , J. ; Chopko , E. ; Pozzessere , A. ; Kerrigan , M. ; Kelly , C. ; Lowchyj , L. ; Salandria , K. ; Gallo , A. ; Loutzenhiser , E. J. Org. Chem. 2007 , 72 , 2996 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Shi , L. ; Chu , Y. ; Knochel , P. ; Mayr , H. Org. Lett. 2012 , 14 , 2602 ; (b) Peng , Z. ; Haag , B. A. ; Knochel , P. Org. Lett. 2010 , 12 , 5398 ; (c) Knochel , P. ; Dohle , W. ; Gommermann , N. ; Kneisel , F. F. ; Kopp , F. ; Korn , T. ; Sapountzis , I. ; Vu , V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003 , 42 , 4302 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Paterson , I. ; Davies , R. D. M. ; Marquez , R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001 , 40 , 603 ; (b) Zhu , B. ; Panek , J. S. Org. Lett. 2000 , 2 , 2575 ; (c) Masse , C. E. ; Yang , M. ; Solomon , J. ; Panek , J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998 , 120 , 4123 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Traina , C. A. ; Bakus, II , R. C. ; Bazan , G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 12600 ; (b) Dane , E. L. ; King , S. B. ; Swager , T. M. J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132 , 7758 ; (c) Jahnke , A. A. ; Howe , G. W. ; Seferos , D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 , 49 , 10140 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Küpper , F. C. ; Feiters , M. C. ; Olofsson , B. ; Kaiho , T. ; Yanagida , S. ; Zimmermann , M. B. ; Carpenter , L. J. ; Luther III , G. W. ; Lu , Z. ; Jonsson , M. ; Kloo , L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11598; (b) Benaim , G. ; Sanders , J. M. ; Garcia-Marchán , Y. ; Colina , C. ; Lira , R. ; Caldera , A. R. ; Payares , G. ; Sanoja , C. ; Burgos , J. M. ; Leon-Rossell , A. ; Concepcion , J. L. ; Schijman , A. G. ; Levin , M. ; Oldfield , E. ; Urbina , J. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 892; (c) Hedfors , Å. ; Appelqvist , T. ; Carlsson , B. ; Bladh , L.-G. ; Litten , C. ; Agback , P. ; Grynfarb , M. ; Koehler , K. F. ; Malm , J. J. Med. Chem. 2005, 48, 3114.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Reber , J. ; Struthers , H. ; Betzel , T. ; Hohn , A. ; Schibli , R. ; Müller , C. Mol. Pharm. 2012 , 9 , 1213 ; (b) Kortylewicz , Z. P. ; Kimura , Y. ; Inoue , K. ; Mack , E. ; Baranowska-Kortylewicz , J. J. Med. Chem. 2012 , 55 , 2649 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Joshi , N. S. ; Bansal , P. N. ; Stewart , R. C. ; Snyder , B. D. ; Grinstaff , M. W. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 13234 ; (b) deKrafft , K. E. ; Xie , Z. ; Cao , G. ; Tran , S. ; Ma , L. ; Zhou , O. Z. ; Lin , W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 , 48 , 9901 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Trusova , M. E. ; Krasnokutskaya , E. A. ; Postnikov , P. S. ; Choi , Y. ; Chi , K.-W. ; Filimonov , V. D. Synthesis 2011 , 2154 ; (b) Zarchi , M. A. K. ; Ebrahimi , N. J. App. Polym. Sci. 2011 , 121 , 2621 ; (c) Filimonov , V. D. ; Trusova , M. ; Postnikov , P. ; Krasnokutskaya , E. A. ; Lee , Y. M. ; Hwang , H. Y. ; Kim , H. ; Chi , K.-W. Org. Lett. 2008 , 10 , 3961 ; (d) Filimonov , V. D. ; Semenischeva , N. I. ; Krasnokutskaya , E. A. ; Tretyakov , A. N. ; Hwang , H. Y. ; Chi , K.-W. Synthesis 2008 , 185 ; (e) Gorlushko , D. A. ; Filimonov , V. D. ; Krasnokutskaya , E. A. ; Semenischeva , N. I. ; Go , B. S. ; Hwang , H. Y. ; Cha , E. H. ; Chi , K.-W. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 1080 ; (f) Krasnokutskaya , E. A. ; Semenischeva , N. I. ; Filimonov , V. D. ; Knochel , P. Synthesis 2007 , 81 .
   Google Scholar
• (a) Frota , C. ; Casagrande , G. A. ; Pizzuti , L. ; Raminelli , C. Curr. Org. Synth. 2013 , 10 , 265 ; (b) Kandepi , V. V. K. M. ; Narender , N. Synthesis 2012 , 15 ; (c) Podgoršek , A. ; Zupan , M. ; Iskra , J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 , 48 , 8424 ; (d) Stavber , S. ; Jereb , M. ; Zupan , M. Synthesis 2008 , 1487 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Gallo , R. D. C. ; Gebara , K. S. ; Muzzi , R. M. ; Raminelli , C. J. Braz. Chem. Soc. 2010 , 21 , 770 ; (b) Pavlinac , J. ; Zupan , M. ; Stavber , S. Synthesis 2006 , 2603 ; (c) Pavlinac , J. ; Zupan , M. ; Stavber , S. J. Org. Chem. 2006 , 71 , 1027 ; (d) Jereb , M. ; Zupan , M. ; Stavber , S. Chem. Commun. 2004 , 2614 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Gallo , R. D. C. ; Ferreira , I. M. ; Casagrande , G. A. ; Pizzuti , L. ; Oliveira-Silva , D. ; Raminelli , C. Tetrahedron Lett. 2012 , 53 , 5372 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Mason , T. J. Chem. Soc. Rev. 1997 , 26 , 443 ; (b) Cravotto , G. ; Cintas , P. Chem. Soc. Rev. 2006 , 35 , 180 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Cintas , P. ; Luche , J.-L. Green Chem. 1999 , 115 .
   Google Scholar
• Cella , R. ; Stefani , H. A. Tetrahedron 2009 , 65 , 2619 , and references therein.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Pizzuti , L. ; Piovesan , L. A. ; Flores , A. F. C. ; Quina , F. H. ; Pereira , C. M. P. Ultrason. Sonochem. 2009 , 16 , 728 ; (b) Pizzuti , L. ; Martins , P. L. G. ; Ribeiro , B. A. ; Quina , F. H. ; Pinto , E. ; Flores , A. F. C. ; Venzke , D. ; Pereira , C. M. P. Ultrason. Sonochem. 2010 , 17 , 34 ; (c) Venzke , D. ; Flores , A. F. C. ; Quina , F. H. ; Pizzuti , L. ; Pereira , C. M. P. Ultrason. Sonochem. 2011 , 18 , 370 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Weissler , A. J. Am. Chem. Soc. 1950 , 171 , 1007 .
   Google Scholar
• Moorthy , J. N. ; Senapati , K. ; Kumar , S. J. Org. Chem. 2009 , 74 , 6287 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar