Bi(OTf)₃-Catalyzed Intramolecular Amination of Triazenylaryl Allylic Alcohols: A Stereoselective, High-Yield Synthesis of (E)-3-Alkenyl 2H-indazoles

REFERENCES

• (a) Jones , P. ; Altamura , S. ; Boueres , J. ; Ferrigno , F. ; Fonsi , M. ; Giomini , C. ; Lamartina , S. ; Monteagudo , E. ; Ontoria , J. M. ; Orsale , M. V. ; Palumbi , M. C. ; Pesci , S. ; Roscilli , G. ; Scarpelli , R. ; Schultz-Fademrecht , C. ; Toniatti , C. ; Rowley , M. J. Med. Chem. 2009 , 52 , 7170 ; (b) Moor , O. D. ; Dorgan , C. R. ; Johnson , P. D. ; Lambert , A. G. ; Lecci , C. ; Maillol , C. ; Nugent , G. ; Poignant , S. D. ; Price , P. D. ; Pye , R. J. ; Storer , R. ; Tinsley , J. M. ; Vickers , R. ; Well , R. V. ; Wilkes , F. J. ; Wilson , F. X. ; Wren , S. P. ; Wynne , G. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 , 21 , 4828 (c) Harris , P. A. ; Boloor , A. ; Cheung , M. ; Kumar , R. ; Crosby , R. M. ; Davis-Ward , R. G. ; Epperly , A. H. ; Hinkle , K. W. ; Hunter III , R. N. ; Johnson , J. H. ; Knick , V. B. ; Laudeman , C. P. ; Luttrell , D. K. ; Mook , R. A. ; Nolte , R. T. ; Rudolph , S. K. ; Szewczyk , J. R. ; Truesdale , A. T. ; Veal , J. M. ; Wang , L. ; Stafford , J. A. J. Med. Chem. 2008 , 51 , 4632 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Park , J. S. ; Yu , K. A. ; Kang , T. H. ; Kim , S. ; Suh , Y.-G . Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 , 17 , 3486 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kingsbury , W. D. ; Gyurik , R. J. ; Theodorides , V. J. ; Parish , R. C. ; Gallagher Jr. , G. J. Med. Chem. 1976 , 19 , 839 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Angelis , M. D. ; Stossi , F. ; Carlson , K. A. ; Katzenellenbogen , B. S. ; Katzenellenbogen , J. A. J. Med. Chem. 2005 , 48 , 1132 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bischoff , F. ; Berthelot , D. ; Cleyn , M. D. ; Macdonald , G. ; Minne , G. ; Oehlrich , D. ; Pieters , S. ; Surkyn , M. ; Trabanco , A. A. ; Tresadern , G. ; Brandt , S. V. ; Velter , I. ; Zaja , M. ; Borghys , H. ; Masungi , C. ; Mercken , M. ; Gijsen , H. J. M. J. Med. Chem. 2012 , 55 , 9089 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Wrobel , J. ; Steffan , R. ; Bowen , S. M. ; Magolda , R. ; Matelan , E. ; Unwalla , R. ; Basso , M. ; Clerin , V. ; Gardell , S. J. ; Nambi , P. ; Quinet , E. ; Reminick , J. I. ; Vlasuk , G. P. ; Wang , S. ; Feingold , I. ; Huselton , C. ; Bonn , T. ; Farnegardh , M. ; Hansson , T. ; Nilsson , A. G. ; Wilhelmsson , A. ; Zamaratski , E. ; Evans , M. J. J. Med. Chem. 2008 , 51 , 7161 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Yang , W. ; Yang , Z. ; Xu , L. ; Zhang , L. ; Xu , X. ; Miao , M. ; Ren , H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013 , 52 , 14135 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Salvador , J. A. R. ; Moreira , V. M. ; Pinto , R. M. A. ; Leal , A. S. ; Le Rouxd , C. Adv. Synth. Catal. 2011 , 353 , 2637 ; (b) Nicolaou , K. C. ; Carenzi , G. E. A. ; Jeso , V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 , 44 , 3895 ; (c) Salvador , J. A. R. ; Pinto , R. M. A. ; Santos , R. C. ; Le Roux , C. ; Bejad , A. M. ; Paixão , J. A. Org. Biomol. Chem. 2009 , 7 , 508 ; (d) Evans , P. A. ; Cui , J. ; Gharpure , S. J. Org. Lett. 2003 , 5 , 3883 ; (e) Eey , S. T.-C. ; Lear , M. J. Org. Lett. 2010 , 12 , 5510 ; (f) Slade , J. S. ; Vivelo , J. A. ; Parker , D. J. ; Bajwa , J. ; Liu , H. ; Girgis , M. ; Parker , D. T. ; Repič , O. ; Blacklock , T. Org. Process Res. Dev. 2005 , 9 , 608 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Wang , X.-C. ; Yan , R.-L. ; Zhong , M.-J. ; Liang , Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2064; (b) Gaspard-Iloughmane , H. ; Le Roux , C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2517; (c) Komeyama , K. ; Takahashi , K. ; Takaki , K. Org. Lett. 2008, 10, 5119; (d) Raju , B. C. ; Prasad , K. V. ; Saidachary , G. ; Sridhar , B. Org. Lett. 2014, 16, 420; (e) Zhang , L. ; Li , Z. ; Fan , R. Org. Lett. 2012, 14, 6076; (f) Lemière , G. ; Cacciuttolo , B. ; Belhassen , E. ; Duñach , E. Org. Lett. 2012, 14, 2750; (g) Rubenbauer , P. ; Herdtweck , E. ; Strassner , T. ; Bach , T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10106; (h) Godeau , J. ; Olivero , S. ; Antoniotti , S. ; Duñach , E. Org. Lett. 2011, 13, 3320; (i) Qin , H. ; Yamagiwa , N. ; Matsunaga , S. ; Shibasaki , M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1611.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kamal , A. ; Ahmed , S. K. ; Sandbhor , M. ; Khan , M. N. A. ; Arifuddin , M. Chem. Lett. 2005 , 34 , 1142 ; (b) Lambert , R. F. ; Hinkle , R. J. ; Ammann , S. E. ; Lian , Y. ; Liu , J. ; Lewis , S. E. ; Pike , R. D. J. Org. Chem. 2011 , 76 , 9269 ; (c) Ollevier , T. ; Lavie-Compin , G. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 49 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Ollevier , T. ; Mwene-Mbeja , T. M . Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 4051 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Orita , A. ; Tanahashi , C. ; Kakuda , A. ; Otera , J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000 , 39 , 2877 ; (b) Orita , A. ; Tanahashi , C. ; Kakuda , A. ; Otera , J. J. Org. Chem. 2001 , 66 , 8926 ; (c) Carrigan , M. D. ; Freiberg , D. A. ; Smith , R. C. ; Zerth , H. M. ; Mohan , R. S. Synthesis 2001 , 2091 ; (d) Stephens , J. R. ; Butler , P. L. ; Clow , C. H. ; Oswald , M. C. ; Smith , R. C. ; Mohan , R. S. Eur. J. Org. Chem. 2003 , 3827 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ollevier , T. ; Nadeau , E. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 9292 ; (b) Ollevier , T. ; Nadeau , E. Synlett 2006 , 219 ; (c) Choudary , B. M. ; Chidara , S. ; Sekhar , Ch. V. R. Synlett 2002 , 1694 ; (d) Ollevier , T. ; Ba , T. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 9003 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ollevier , T. ; Bouchard , J.-E. ; Desyroy , V. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 331 ; (b) Ollevier , T. ; Desyroy , V. ; Debailleul , B. ; Vaur , S. Eur. J. Org. Chem. 2005 , 4971 ; (c) Kobayashi , S. ; Ogino , T. ; Shimizu , H. ; Ishikawa , S. ; Hamada , T. ; Manabe , K. Org. Lett. 2005 , 7 , 4729 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Garrigues , B. ; Oussaid , A. J. Organomet. Chem. 1999 , 585 , 253 ; (b) Dhimane , H. ; Meunier , S. ; Vanucci-Bacqué , C. ; Lhommet , G. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 1645 ; (c) Laurent-Robert , H. ; Garrigues , B. ; Dubac , J. Synlett 2000 , 1160 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Komeyama , K. ; Kouya , Y. ; Ohama , Y. ; Takaki , K. Chem. Commun. 2011 , 47 , 5031 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Komeyama , K. ; Saigo , N. ; Miyagi , M. ; Takaki , K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 , 48 , 9875 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Rueping , M. ; Nachtsheim , B. J. ; Ieawsuwan , W. Adv. Synth. Catal. 2006 , 348 , 1033 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Rueping , M. ; Nachtsheim , B. J. ; Kuenkel , A. Org. Lett. 2007 , 9 , 825 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Qin , H. ; Yamagiwa , N. ; Matsunaga , S. ; Shibasaki , M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 409 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kawai , N. ; Abe , R. ; Matsuda , M. ; Uenishi , J. J. Org. Chem. 2011 , 76 , 2102 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Selected papers for synthetic utility of triazenes include (a) Voica , A.-F. ; Mendoza , A. ; Gutekunst , W. R. ; Fraga , J. O. ; Baran , P. S. Nat. Chem. 2012 , 4 , 629 ; (b) Wang , C. ; Chen , H. ; Wang , Z. ; Chen , J. ; Huang , Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 , 51 , 7242 ; (c) Hafner , A. ; Bräse , S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 , 51 , 3713 ; (d) Zhou , J. ; He , J. ; Wang , B. ; Yang , W. ; Ren , H. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 6868 ; (e) Goeminne , A. ; Scammells , P. J. ; Devine , S. M. ; Flynn , B. L. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 6882 ; (f) Fang , Y. ; Wang , C. ; Su , S. ; Yu , H. ; Huang , Y. Org. Biomol. Chem. 2014 , 12 , 1061 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar