Nucleophilic Ring-Opening of Benzoxazinones by DBU: Some Observations

REFERENCES

• (a) Ghosh , N. Synlett 2004 , 3 , 574 – 575 ; (b) Oediger , H. ; Moller , F. ; Eiter , K. Synthesis 1972 , 591 – 598 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Hermecz , I. Advances in Heterocyclic Chemistry ; A. R. Katritzky (Ed.); Academic Press : New York , 1987 ; vol. 42 , pp. 83 – 202 .
   Google Scholar
• (a) Reed , R. ; Reau , R. ; Dahan , F. ; Bertrand , G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 399–401; (b) Juneja , I. R. ; Garg , D. K. ; Schafer , W. Tetrahedron 1982, 38, 551–556; (c) Page , P. C. B. ; Vahedi , H. ; Bethell , D. ; Barkley , J. V. Synth. Commun. 2003, 33, 1937–1943.
   Web of Science ®Google Scholar
• Johnson , M. G. ; Foglesong , R. J. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 7003 – 7006 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lammers , H. ; Fernandes , P. C. ; Habraken , C. L. Tetrahedron 1994 , 50 , 865 – 870 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Prabhakaran , P. ; Kale , S. S. ; Puranik , V. G. ; Rajamohanan , P. R. ; Chetina , O. ; Howard , J. A. K. ; Hofmann , H. J. ; Sanjayan , G. J. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 17743 – 17754 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kale , S. S. ; Kotmale , A. S. ; Dutta , A. K. ; Pal , S. ; Rajamohanan , P. R. ; Sanjayan , G. J. Org. Biomol. Chem. 2012 , 10 , 8426 – 8433 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ramesh , V. V. E. ; Priya , G. ; Kotmale , A. S. ; Gonnade , R. G. ; Rajamohanan , P. R. ; Sanjayan , G. J. Chem. Commun. 2012 , 48 , 11205 – 11207 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Wiker , P. ; Wilson , A. J. Am. Chem. Soc. 1955 , 77 , 5598 – 5601 ; (b) Belluci , C. ; Gualtieri , F. ; Chiarine , A. Eur. J. Med. Chem. 1987 , 22 , 473 – 477 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Sue , M. ; Nakamura , C. ; Nomura , T. Plant Physiol. 2011 , 157 , 985 – 997 ; (b) Macias , F. A. ; Marin , D. ; Bastidas , A. O. ; Castellano , D. ; Simonet , A. M. ; Molinillo , J. M. G. J. Agric. Food Chem. 2005 , 53 , 538 – 548 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bouillant , M. L. ; Bonvin , J. F. ; Ricci , P. Tetrahedron Lett. 1983 , 24 , 51 – 52 ; (b) Mayama , S. ; Tani , T. ; Uneo , T. ; Hirabayasjo , K. Tetrahedron Lett. 1981 , 22 , 2103 – 2106 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Teshima , T. ; Griffin , J. C. ; Powers , J. C. J. Biol. Chem. 1982 , 257 , 5085 – 5091 ; (b) Hedstrom , L. ; Moorman , A. R. ; Dobbs , J. ; Abeles , R. H. Biochemistry 1984 , 23 , 1753 – 1759 ; (c) Spencer , R. W. ; Copp , L. J. ; Tam , T. F. ; Liak , T. J. ; Billedeau , R. J. ; Krantz , A. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1986 , 140 , 928 – 933 ; (d) Stein , R. L. ; Strimpler , A. M. ; Viscarello , B. R. ; Wildonger , R. A. ; Mauger , R. C. , Trainor , D. A. Biochemistry 1987 , 26 , 4126 – 4130 ; (e) Krantz , A. ; Spencer , R. W. ; Tam , T. F. ; Liak , T. J. ; Copp , L. J. ; Thomas , E. M. ; Raffery , S. P. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 464 – 479 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Errede , L. A. ; Oien , H. T. ; Yarian , D. R. J. Org. Chem. 1977 , 42 , 12 – 18 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Hamuro , Y. ; Geib , S. J. ; Hamilton , A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996 , 118 , 7529 – 7541 ; (b) Rayes , S. M. El. ; Ali , I. A. I. ; Fathallab , W. Arkivoc 2008 , 11 , 86 – 95 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Thorat , V. H. ; Ingole , T. S. ; Vijayadas , K. N. ; Nair , R. V. ; Kale , S. S. ; Ramesh , V. V. E. ; Davis , H. C. ; Prabhakaran , P. ; Gonnade , R. G. ; Gawade , R. L. ; Puranik , V. G. ; Rajamohanan , P. R. ; Sanjayan , G. J. Eur. J. Org. Chem. 2013 , 3529 – 3542 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Errede , L. A. J. Org. Chem. 1976 , 41 , 1763 – 1765 ; (b) Errede , L. A. ; McBrady , J. J. ; Oien , H. T. J. Org. Chem. 1976 , 41 , 1763 – 1768 ; (c) Errede , L. A. ; McBrady , J. J. ; Oien , H. T. J. Org. Chem. 1977 , 42 , 656 – 658 ; (d) Errede , L. A. ; McBrady , J. J. J. Org. Chem. 1977 , 42 , 3863 – 3866 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lian , X. L. ; Lei , H. ; Quan , X. J. ; Ren , Z. H. ; Wang , Y. Y. ; Guan , Z. H. Chem. Commun. 2013 , 49 , 8196 – 8198 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Tonan , K. ; Ikawa , S. Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc. 2003 , 59 , 111 – 120 ; (b) Stimson , E. R. ; Zimmerman , S. S. ; Scheraga , H. A. Macromolecules 1977 , 10 , 1049 – 1060 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ma , Li. ; Dolphin , D. Tetrahedron 1996 , 52 , 849 – 860 ; (b) Page , P. C. B. ; Vahedi , H. ; Bethell , D. ; Barkley , J. V. Synth. Commun. 2003 , 33 , 1937 – 1941 ; (c) Shi , Y. ; Shen , M. Helv. Chim. Acta 2002 , 85 , 1355 – 1363 ; (d) Nirmala , R. ; Ponpandian , T. ; Venkatraman , B. R. ; Rajagopal , S. Tetrahedron Lett. 2013 , 54 , 5181 – 5184 .
   Web of Science ®Google Scholar
• The crystallographic data of 13a has been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC 959095 .
   Google Scholar
• Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar