Acid-Catalyzed Transacetalization from Glycol to Pinacol Acetals

REFERENCES

• (a) Wuts , P. G. M. ; Greene , T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, , 4th ed. ; Wiley-Interscience : Hoboken , N.J. , 2007 ; (b) Kocieński , P. J. Protecting Groups, , 3rd ed. ; Georg Thieme Verlag : Stuttgart , 2003 .
   Google Scholar
• Such a transacetalization has been utilized previously : Chanteau , S. H. ; Tour , J. M. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 8750 – 8766 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Li , W. ; Li , J. ; Wu , Y. ; Fuller , N. ; Markus , M. A . J. Org. Chem. 2010 , 75 , 1077 – 1086 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• McKiernan , G. J. ; Hartley , R. C . Org. Lett. 2003 , 5 , 4389 – 4392 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Nemecek , G. ; Thomas , R. ; Goesmann , H. ; Feldmann , C. ; Podlech , J. Eur. J. Org. Chem. 2013 , 6420 – 6432 ; (b) Nemecek , G. Strukturaufklärung und Totalsynthese von Toxinen aus Alternaria tenuis. Ph.D. thesis, Karlsruher Institut für Technologie (KIT), 2013 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Fife , T. H . Acc. Chem. Res. 1972 , 5 , 264 – 272 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Seferos , D. S. ; Banach , D. A. ; Alcantar , N. A. ; Israelachvili , J. N. ; Bazan , G. C. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 1110 – 1119 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Hong , J. W. ; Woo , H. Y. ; Liu , B. ; Bazan , G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 7435 – 7443 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Beesley , R. M. ; Ingold , C. K. ; Thorpe , J. F. J. Chem. Soc., Trans. 1915 , 107 , 1080 – 1106 ; (b) Bachrach , S. M. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 2466 – 2468 .
   Google Scholar
• Gaussian 09, revision A.02; Frisch , M. J. ; Trucks , G. W. ; Schlegel , H. B. ; Scuseria , G. E. ; Robb , M. A. ; Cheeseman , J. R. ; Scalmani , G. ; Barone , V. ; Mennucci , B. ; Petersson , G. A. ; Nakatsuji , H. ; Caricato , M. ; Li , X. ; Hratchian , H. P. ; Izmaylov , A. F. ; Bloino , J. ; Zheng , G. ; Sonnenberg , J. L. ; Hada , M. ; Ehara , M. ; Toyota , K. ; Fukuda , R. ; Hasegawa , J. ; Ishida , M. ; Nakajima , T. ; Honda , Y. ; Kitao , O. ; Nakai , H. ; Vreven , T. ; Montgomery , J. A. , Jr. ; Peralta , J. E. ; Ogliaro , F. ; Bearpark , M. ; Heyd , J. J. ; Brothers , E. ; Kudin , K. N. ; Staroverov , V. N. ; Kobayashi , R. ; Normand , J. ; Raghavachari , K. ; Rendell , A. ; Burant , J. C. ; Iyengar , S. S. ; Tomasi , J. ; Cossi , M. ; Rega , N. ; Millam , N. J. ; Klene , M. ; Knox , J. E. ; Cross , J. B. ; Bakken , V. ; Adamo , C. ; Jaramillo , J. ; Gomperts , R. ; Stratmann , R. E. ; Yazyev , O. ; Austin , A. J. ; Cammi , R. ; Pomelli , C. ; Ochterski , J. W. ; Martin , R. L. ; Morokuma , K. ; Zakrzewski , V. G. ; Voth , G. A. ; Salvador , P. ; Dannenberg , J. J. ; Dapprich , S. ; Daniels , A. D. ; Farkas , Ö. ; Foresman , J. B. ; Ortiz , J. V. ; Cioslowski , J. ; Fox , D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
   Google Scholar
• (a) Lee , C. ; Yang , W. ; Parr , R. G. Phys. Rev. B 1988 , 37 , 785 – 789 ; (b) Becke , A. D. J. Chem. Phys. 1993 , 98 , 5648 – 5652 ; (c) Koch , W. ; Holthausen , M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2002 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) McLean , A. D. ; Chandler , G. S. J. Chem. Phys. 1980 , 72 , 5639 – 5648 ; (b) Krishnan , R. ; Binkley , J. S. ; Seeger , R. ; Pople , J. A. J. Chem. Phys. 1980 , 72 , 650 – 654 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Woon , D. E. ; Dunning , T. H. , Jr. J. Chem. Phys. 1993 , 98 , 1358 ; (b) Kendall , R. A. ; Dunning , T. H. , Jr. ; Harrison , R. J. J. Chem. Phys. 1992 , 96 , 6796 – 6806 ; (c) Dunning T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1989 , 90 , 1007 – 1023 ; (d) Peterson , K. A. ; Woon , D. E. ; Dunning , T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1994 , 100 , 7410 ; (e) Wilson , A. ; van Mourik , T. ; Dunning T. H. Jr. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1997 , 388 , 339; (f) Davidson , E. R. Chem. Phys. Lett. 1996 , 220 , 514 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Klamt , A. ; Schüürmann , G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 , 799 – 805 ; (b) Barone , V. ; Cossi , M. J. Phys. Chem. A 1998 , 102 , 1995 – 2001 ; (c) Cossi , M. ; Rega , N. ; Scalmani , G. ; Barone , V. J. Comput. Chem. 2003 , 24 , 669 – 681 .
   Google Scholar
• Jiang , M. ; Shi , M. J. Org. Chem. 2009 , 74 , 2516 – 2520 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar