Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Halogenated Pyridines with Secondary Alkyl Bromides

REFERENCES

• (a) Daly , J. W. ; Garraffo , H. M. ; Spande , T. F. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives ; W. Pelletier (Ed.); Elsevier : New York , 1999 ; vol. 13 , p. 92 ; (b) Raju , S. V. N. ; Purandhar , K. ; Reddy , P. P. ; Reddy , G. M. ; Reddy , L. A. ; Reddy , K. S. ; Sreenath , K. ; Mukkanti , K. ; Reddy , G. S. Org. Process Res. Dev. 2005, 10, 33–35; (c) Turner , K. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 381–390; (d) Pyridine and pyridine derivatives: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2006, vol. 20 .
   Google Scholar
• (a) Hesp , K. D. ; Fernando , D. P. ; Jiao , W. H. ; Londregan , A. T. Org. Lett. 2014, 16, 413–415; (b) Girijavallabhan , V. ; Arasappan , A. ; Bennett , F. ; Huang , Y. ; Njoroge , F. G. ; MacCoss , M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2797–2799; (c) Joubert , N. ; Pohl , R. ; Klepetářová , B. ; Hocek , M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6797–6805; (d) Fürstner , A. ; Leitner , A. ; Méndez , M. ; Krause , H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856–13863.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Nakamura , M. ; Ito , S. ; Matsuo , K. ; Nakamura , E. Synlett 2005 , 1794 – 1798 ; (b) Suzuki , M. ; Sumi , K. ; Koyama , H. ; Siqin Hosoya , T. ; Takashima-Hirano , M. ; Doi , H. Chem. Eur. J. 2009 , 15 , 12489 – 12495 ; (b) Vechorkin , O. ; Proust , V. ; Hu , X. L. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 9756 – 9766 .
   Web of Science ®Google Scholar
• For alkylation of pyridine via C-H activation, see (a) Xiao , Q. ; Ling , L. ; Ye , F. ; Tan , R. C. ; Tian , L. M. ; Zhang , Y. ; Li , Y. X. ; Wang , J. B. J. Org. Chem. 2013 , 78 , 3879 – 3885 ; (b) Xiao , B. ; Liu , Z. J. ; Liu , L. ; Fu , Y. J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 616 – 619 ; (c) Guan , B. T. ; Hou , Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 18086 – 18089 ; (d) Nakao , Y. ; Kanyiva , K. S. ; Hiyama , T. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 2448 – 2449 ; (e) Lewis , J. C. ; Bergman , R. G. ; Ellman , J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 5332 – 5333 ; (f) Godula , K. ; Sezen , B. ; Sames , D. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 3648 – 3649 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Shang , R. ; Yang , Z. W. ; Wang , Y. ; Zhang , S. L. ; Liu , L. J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132 , 14391 – 14393 ; (b) Donald , C. ; Boyd , S. Tetrahedron Lett. 2012 , 53 , 3853 – 3856 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Our group's work: (a) Tan , Z. Z. ; Wan , X. L. ; Zang , Z. H. ; Qian , Q. ; Deng , W. ; Gong , H. G. Chem. Commun. 2014 , 50 , 3827 – 3830 ; (b) Xu , H. L. ; Zhao , C. L. ; Qian , Q. ; Deng , W. ; Gong , H. G. Chem. Sci. 2013 , 4 , 4022 – 4029 ; (c) Yin , H. ; Zhao , C. ; You , H. ; Lin , K. ; Gong , H. G. Chem. Commun. 2012 , 48 , 7034 – 7036 ; (d) Dai , Y. ; Wu , F. ; Zang , Z. ; You , H. ; Gong , H. Chem. Eur. J. 2012 , 18 , 808 – 812 ; (e) Yu , X. ; Yang , T. ; Wang , S. ; Xu , H. ; Gong , H. Org. Lett. 2011 , 13 , 2138 – 2141 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Others’ work: (a) Wang , L. ; Zhang , Y. ; Liu , L. ; Wang , Y. J. Org. Chem. 2006 , 71 , 1284 – 1287 ; (b) Amatore , M. ; Gosmini , C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 , 47 , 2089 – 2092 ; (c) Krasovskiy , A. ; Duplais , C. ; Lipshutz , B. H. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 15592 – 15593 ; (d) Czaplik , W. M. ; Mayer , M. ; von Wangelin , J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 , 48 , 607 – 610 ; (e) Goldup , S. M. ; Leigh , D. A. ; McBurney , R. T. ; McGonigal , P. R. ; Plant , A. Chem. Sci. 2010 , 1 , 383 – 386 ; (f) Everson , D. A. ; Shrestha , R. ; Weix , D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132 , 920 – 921 ; (g) Shrestha , R. ; Weix , D. J. Org. Lett. 2011 , 13 , 2766 – 2769 ; (h) Everson , D. A. ; Jones , B. A. ; Weix , D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012 , 134 , 6146 – 6159 ; (i) Shrestha , R. ; Dorn , S. C. M. ; Weix , D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012 , 135 , 751 – 762 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Wang , S.L. ; Qian , Q. ; Gong , H. G. Org. Lett. 2012 , 14 , 3352 – 3355 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Everson , D. A. ; Buonomo , J. A. ; Weix , D. J. Synlett 2014 , 25 , 233 – 238 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Macann , L. C. ; Organ , M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 , 53 , 4386 – 4389 ; (b) Jin , L. ; Liu , C. ; Liu , J. ; Hu , F. ; Lan , Y. ; Batsanov , A. S. ; Howard , J. A. K. ; Marder , T. B. ; Lei , A. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 16656 – 16657 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Biswas , S. ; Weix , D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013 , 135 , 16192 – 16197 ; (b) Zhao , Y. ; Weix , D. J. J. Am. Chem. Soc. 2014 , 136 , 48 – 51 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Authors Huiyan Liu and Zhuye Liang contributed equally to this work. Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar