Synthesis of Biphenyl-Based Ligand: Application in Copper-Mediated Chemoselective Michael Reaction

REFERENCES

• Perlmutter , P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis ; Pergamon Press : New York , 1992 .
   Google Scholar
• (a) Khatik , G. L. ; Sharma , G. ; Kumar , R. ; Chakraborti , A. K. Tetrahedron. 2007 , 63 , 1200 ; (b) Chaudhary , M. K. ; Hussain , S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 , 269 , 214 ; (c) Kumar , A. ; Ahmad , I. ; Sudershan Rao , M. J. Sulfur Chem. 2009 , 30 , 570 , and references cited therein .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bhosale , R. S. ; Suryawanshi , P. A. ; Ingle , S. A. ; Lokhande , M. N. ; More , S. P. ; Mane , S. B. ; Bhosale , S. V. ; Pawar , R. P. Synlett. 2006 , 933 ; (b) Verma , A. K. ; Attri , P. ; Chopra , V. ; Tiwari , R. K. ; Chandra , R. Monatsh. Chem. 2008 , 139 , 1041 ; (c) Ying , A.-G. ; Liu , L. ; Wu , G.-F. ; Chen , G. ; Chen , X.-Z. ; Ye , W.-D. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 1653 ; (d) Han , F. ; Yang , L. ; Li , Z. ; Xia , C. Org. Biomol. Chem. 2012 , 10 , 346 , and the references cited therein .
   Google Scholar
• (a) Narasimhulu Naidu , B. ; Sorenson , M. E. ; Connolly , T. P. ; Ueda , Y. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 10098 ; (b) Yadav , J. S. ; Swamy , T. ; Reddy , B. V. S. ; Rao , D. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 , 274 , 116 (c) Marjani , K. ; Khalesi , M. ; Ashouri , A. ; Jalali , A. ; Ziyaei-Halimehjani , A. Synth. Commun. 2011 , 41 , 451 ; (d) Soleimani , E. ; Khodaei , M. M. ; Batooie , N. ; Baghbanzadeh , M. Green Chem. 2011 , 13 , 566 ; (e) Bandyopadhyay , D. ; Mukherjee , S. ; Turrubiartes , L. C. ; Banik , B. K. Ultrasonics Sonochem. 2012 , 19 , 969 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Mori , Y. ; Kakumoto , K. ; Manabe , K. ; Kobayashi , S. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 3107 ; (b) Firouzabadi , H. ; Iranpoor , N. ; Jafari , A. A. Adv. Synth. Catal. 2005 , 347 , 655 (c) Jafari , A. A. ; Moradgholi , F. ; Tamaddon , F. J. Iran. Chem. Soc. 2009 , 6 , 588 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Oare , D. A. ; Heathcock , C. H. Top. Stereochem. 1989 , 19 , 227 ; (b) Torii , S. ; Hayashi , N. ; Kuroboshi , M. Synlett. 1998 , 599 ; (c) Bull , S. D. ; Davies , S. G. ; Delgado-Ballester , S. ; Fenton , G. ; Kelly , P. M. ; Smith , A. D. Synlett. 2000 , 1257 ; (d) Bensa , D. ; Rodriguez , J. Synth. Commun. 2004 , 34 , 1515 (e) Iwamura , I. ; Gotoh , Y. ; Hashimoto , T. ; Sakurai , R. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 6275 ; (f) Choudary , B. M. ; Rajasekhar , C. V. ; Gopi Krishna , G. ; Rajendra Reddy , K. Synth. Commun. 2007 , 37 , 91 ; (g) Yeom , C.-F. ; Kim , M. J. ; Kim , B. M. Tetrahedron. 2007 , 63 , 904 .
   Google Scholar
• Coquière , D. ; Feringa , B. L. ; Roelfes , G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 , 46 , 9308 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Christoffers , J. Chem. Commun. 1997, 943; (b) Zhuang , W. ; Hazell , R. G. ; Jorgensen , K. A. Chem. Commun. 2001, 1240; (c) Fadini , L. ; Togni , A. Chem. Commun. 2003, 30; (d) Sani , M. ; Briche , L. ; Chiva , G. ; Fustero , S. ; Piera , J. ; Volonterio , A. ; Zanda , M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 22, 2060; (e) Azizi , N. ; Saidi , M. R. Tetrahedron. 2004, 60, 383; (f) Ding , R. ; Katebzadeh , K. ; Roman , L. ; Bergquist , K.-E. ; Lindström , U. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 352; (g) Patel , A. L. ; Talele , H. R. ; Rama , H. ; Bedekar , A. V. Synth. Commun. 2009, 39, 3016.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Khan , A. T. ; Ghosh , S. ; Choudhury , L. H. Eur. J. Org. Chem. 2006 , 2226 ; (b) Polshettiwar , V. ; Varma , R. S. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 8735 , and references cited therein .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Fluharty , A. L. The Chemistry of Thiol Group ; S. Patai (Ed.); Wiley Interscience : New York , 1974 ; Part 2 , p. 589 ; (b) Fujita , E. ; Nagao , Y. Bioorg. Chem. 1977, 6, 287 (c) Kumar , A. ; Salunke , R. V. ; Rane , R. A. ; Dike , S. Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 485; (d) Sani , M. ; Candiani , G. ; Pecker , F. ; Malpezzi , L. ; Zanda , M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2393 .
   Google Scholar
• Trost , B. M. ; Keeley , D. E. J. Org. Chem. 1975 , 40 , 2013 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Some examples of homogeneous catalyst systems for Michael reaction with different nucleophiles: (a) Srivastava , N. ; Banik , B. K. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 2109 ; (b) Wabnitz , T. C. ; Spencer , J. B. Org. Lett. 2003 , 5 , 2141 ; (c) Stewart , I. C. ; Bergman , R. G. ; Toste , F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 8696 ; (d) Wabnitz , T. C. ; Yu , J.-Q. ; Spencer , J. B. Chem.—Eur. J. 2004 , 10 , 484 ; (e) Xu , L.-W. ; Xia , C.-G. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 4507 ; (f) Ménand , M. ; Dalla , V. Synlett. 2005 , 95 ; (g) Bernal , P. ; Tamariz , J. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 2905 ; (h) Hussain , S. ; Bharadwaj , S. ; Chaudhuri , M. K. ; Kalita , H. Eur. J. Org. Chem. 2007 , 374 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Vanadium: (a) Lin , Y.-D. ; Kao , J.-Q. ; Chen , C.-T. Org. Lett. 2007 , 9 , 5195 ; (b) Chen , C.-T. ; Lin , Y.-D. ; Liu , C.-Y. Tetrahedron. 2009 , 65 , 10470 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Copper: (a) Howells , P. N. ; Kenney , J. W. ; Nelson , J. H. ; Henry , R. A. Inorg. Chem. 1976 , 15 , 124 ; (b) Eckberg , R. P. ; Henry , R. A. ; Cary , L. W. ; Nelson , J. H. Inorg. Chem. 1977 , 16 , 2977 ; (c) Marigo , M. ; Juhl , K. ; Jorgensen , K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003 , 42 , 1367 ; (d) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Baishya , G. ; Narsaiah , A. V. Chem. Lett. 2005 , 34 , 102 ; (e) Palomo , C. ; Oiarbide , M. ; Garcia , J. M. ; Bañuelos , P. ; Odriozola , J. M. ; Razkin , J. ; Linden , A. Org. Lett. 2008 , 10 , 2637 ; (f) Pérez , E. ; Moreno-Mañas , M. ; Sebastián , R. M. ; Vallribera , A. ; Jutand , A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010 , 1013 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Nickel: (a) Clariana , J. ; Gálvez , N. ; Marchi , C. ; Moreno-Mañas , M. ; Vallribera , A. ; Molins , E. Tetrahedron. 1999 , 55 , 7331 ; (b) Meseguer , M. ; Moreno-Mañas , M. ; Vallribera , A. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 4093 ; (c) Shepherd , N. E. ; Tanabe , H. ; Xu , Y. ; Matsunaga , S. ; Shibasaki , M. J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132 , 3666 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Cobalt: (a) Christoffers , J. ; Mann , A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000 , 39 , 2752 ; (b) Baik , T.-G. ; Luiz , A. L. ; Wang , L.-C. ; Krische , M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123 , 5112 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Iron: (a) Nakamura , M. ; Matsuo , K. ; Ito , S. ; Nakamura , E. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 3686 . (b) Nagano , T. ; Hayashi , T. Org. Lett. 2004 , 6 , 1297 ; (c) Lee , W.-Z. ; Wang , T.-L. ; Chang , H.-C. ; Chen , Y.-T. ; Kuo , T.-S. Organometallics. 2012 , 31 , 4106 ; (d) Alt , I. ; Rohse , P. ; Plietker , B. ACS Catalysis. 2013 , 3 , 3002 – 3005 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Boron: (a) Harada , T. ; Iwai , H. ; Takatsuki , H. ; Fujita , K. ; Kubo , M. ; Oku , A. Org. Lett. 2001 , 3 , 2101 ; (b) Li , D. R. ; Falck , J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 46 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Zinc: Ray , S. R. ; Singh , P. K. ; Singh , V. K. Org. Lett. 2011 , 13 , 5812 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ruthenium: (a) Watanabe , M. ; Murata , K. ; Ikariya , T. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 7508 ; (b) Santoro , F. ; Althaus , M. ; Bonaccorsi , C. ; Gischig , S. ; Mezzetti , A. Organometallics. 2008 , 27 , 3866 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Palladium: Hamashima , Y. ; Hotta , D. ; Sodeoka , M. J. Am. Chem. Soc. 2002 , 124 , 11240 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Shinde , P. D. ; Mahajan , V. A. ; Borate , H. B. ; Tillu , V. H. ; Bal , R. ; Chandwadkar , A. ; Wakharkar , R. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 216, 115.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Hiemstra , H. ; Wiberg , H. J. Am. Chem. Soc. 1981 , 103 , 417 ; (b) Suzuki , K. ; Ikewata , A. ; Mukaiyama , T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982 , 55 , 3277 ; (c) Yamashita , H. ; Mukaiyama , T. Chem. Lett. 1985 , 363 ; (d) Nishimura , K. ; Ono , M. ; Nagaoka , Y. ; Tomioka , K. J. Am. Chem. Soc. 1997 , 119 , 12974 ; (e) Emori , E. ; Arai , T. ; Sasai , H. ; Shibasaki , M. J. Am. Chem. Soc. 1998 , 120 , 4043 (f) Mujahid Alam , M. ; Varala , R. ; Adapa , S. R. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 5115 ; (g) Sharma , G. ; Kumar , R. ; Chakraborti , A. K. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 4272 ; (h) Chu , C.-M. ; Gao , S. ; Sastry , M. N. V. ; Kuo , C.-W. ; Lu , C. ; Liu , J.-T. ; Yao , C.-F. Tetrahedron. 2007 , 63 , 1863 ; (i) Sharma , G. ; Kumar , R. ; Chakraborti , A. K. J. Mol. Cat. A: Chem. 2007 , 263 , 143 ; (j) Lanari , D. ; Ballini , R. ; Bonollo , S. ; Palmieri , A. ; Pizzo , F. ; Vaccaro , L. Green Chem. 2011 , 13 , 3181 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Shi , M. ; Itoh , N. ; Masaki , Y. J. Chem. Res., Synop. 1996 , 352 (b) Keller , F. ; Rippert , A. J. Helv. Chim. Acta. 1999 , 82 , 125 ; (c) Linden , A. ; Rippert , A. J. Acta Cryst. 2003 , E59 , o390 .
   Google Scholar
• Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, , 5th ed. ; Dorling Kindersley (India) Pvt. Ltd. and Pearson Education: New Delhi, India, 1989 ; p. 1061 .
   Google Scholar
• McKennon , M. J. ; Meyers , A. I. ; Drauz , K. ; Schwarm , M. J. Org. Chem. 1993 , 58 , 3568 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Casarini , D. ; Lunazzi , L. ; Mancinelli , M. ; Mazzanti , A. ; Rosini , C. J. Org. Chem. 2007 , 72 , 7667 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dutot , L. ; Wright , K. ; Wakselman , M. ; Mazaleyrat , J.-P. ; Peggion , C. ; De Zotti , M. ; Formaggio , F. ; Toniolo , C. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 3475 ; (b) Aillaud , I. ; Wright , K. ; Collin , J. ; Schulz , E. ; Mazaleyrat , J.-P. Tetrahedron: Asymmetry. 2008 , 19 , 82 ; (c) Upadhye , K. ; Prakashareddy , J. ; Pedireddi , V. R. J. Mol. Struct. 2009 , 937 , 81 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wenheimer , A. J. ; Kantor , S. W. ; Hauser , C. R. J. Org. Chem. 1953 , 18 , 801 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Brunel , J. M. Chem. Rev. 2005 , 105 , 857 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Yamato , T. ; Sakaue , N. ; Fujita , K. Org. Prep. Procedures Int. 1998 , 30 ( 3 ), 331 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Alajarin , M. ; Bonillo , B. ; Sanchez-Andrada , P. ; Vidal , A. ; Bautista , D. J. Org. Chem. 2007 , 72 , 5863 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar