Improved Protocol for Mononitration of Phenols with Bismuth(III) and Iron(III) Nitrates

REFERENCES

• (a) Smith , M. B. ; March , J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, , 6th ed. ; Wiley : New York , 2007 ; chap. 11–2; (b) Olah , G. A. ; Malhorta , R. ; Narang , S. C. Nitration Methods and Mechanisms ; VCH : New York , 1989 ; (c) for a recent review, see Guobing , Y. ; Minghua , Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2554–2566 .
   Google Scholar
• (a) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, , 6th ed. ; Wiley-VCH : Weinheim , 2003 ; (b) Ono , N. The Nitro Group in Organic Synthesis ; Wiley-VCH : New York , 2001 .
   Google Scholar
• (a) Crivello , J. V. J. Org. Chem. 1981 , 46 , 3056 – 3060 ; (b) Freer , A. A. ; Kirby , G. W. ; Rao , G. V. ; Cain , R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996 , 2111 – 2116 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Nowrouzi , N. ; Jonaghani , M. Z. Tetraherdron Lett. 2011, 52, 5081–5082.
   Web of Science ®Google Scholar
• Zolfigol , M. A. ; Ghaemi , A. ; Madrakian , E. Molecules 2001 , 6 , 614 – 620 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bisarya , S. C. ; Joshi , S. K. ; Holkar , A. G. Synth. Commun. 1993 , 23 , 1125 – 1137 ; (b) Bose , A. K. ; Ganguly , S. N. ; Manhas , M. S. ; Rao , S. ; Speck , J. ; Pekelnya , U. ; Pombo-Villars , E. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 1885 – 1888 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zolfigol , M. A. ; Ghaemi , E. ; Madrakian , E. Molecules 2001 , 6 , 614 – 620 ; (b) Zolfigol , M. A. ; Ghaemi , E. ; Madrakian , E. Synlett 2003 , 191 – 194 ; (c) Zolfigol , M. A. ; Madrakian , E. ; Ghaemi , E. Molecules 2002 , 7 , 734 – 741 ; (d) Beheshti , S. ; Kianmehr , E. ; Yahyaee , M. ; Tabatabai , K. Bull. Korean Chem. Soc. 2006 , 27 , 1056 – 1058 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Zolfigol , M. A. ; Madrakian , E. ; Ghaemi , E. , Nikman , K. Synth. Commun. 2008 , 38 , 3366 – 3374 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Laszlo , P. Acc. Chem. Res. 1986 , 19 , 121 – 127 ; (b) Chatre , A. S. ; Joshi , R. A. ; Kulkarni , B. D. J. Colloid Interface Sci. 1993 , 158 , 183 – 187 ; (c) Currie , F. ; Holmberg , K. ; Westman , G. Colloids Surf. 2001 , 182 , 321 – 327 ; (d) Laali , K. K. ; Gettwert , V. J. J. Org. Chem. 2001 , 66 , 35 – 40 ; (e) Muathen , H. A. Molecules 2003 , 8 , 593 – 598 ; (f) Pourali , A. R. ; Fatemi , F. Chin. Chem. Lett. 2010 , 21 , 1283 – 1286 ; (g) for a recent review, see Vekariya , R. H. ; Patel , H. D. Synth. Commun. 2014 , 44 , 2313 – 2335 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Sathunuru , R. ; Rao , U. N. ; Biehl , E. Arkivoc 2003 , 124 – 133 ; (b) Sathunuru , R. ; Biehl , E. Arkivoc 2004 , 89 – 95 ; (c) Perez , C. ; Perez-Gutierrez , S. ; Gomez , S. A. ; Fuentes , G. A. ; Zavala , M. A. ; Perez . Org. Prep. Proc. Int. 2005 , 37 , 387 – 396 ; (d) Yang , X. ; Xi , C. ; Jiang , Y. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 8781 – 8783 .
   Google Scholar
• Selvam , J. J. P. ; Suresh , V. ; Rajesh , K. ; Reddy , S. R. ; Venkateswarlu , Y. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 2507 – 2509 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Cornelis , A. ; Laszlo , P. Synthesis 1985 , 909 – 918 ; (b) Poirier , J.-M. ; Vottero , C. Tetrahedron 1989 , 45 , 1415 – 1422 ; (c) Rajagopal , R. ; Srinivisan , K. V. Synth. Commun. 2003 , 33 , 961 – 966 ; (d) Liu , Y. ; Zu , M. ; Zou , X. ; Zheng , Q. ; Li , X. ; Zhou , X. ; Tang , Q. ; Zhang , S. ; Zhang , L. ; Li , Y. Asian J. Chem. 2014 , 26A , 241 – 246 .
   Google Scholar
• (a) Cornelis , A. ; Delaude , L. ; Gerstmans , A. ; Laszlo , P. Tetrahedron Lett. 1988 , 29 , 5909 – 5912 ; (b) Samajdar , S. ; Becker , F. F. ; Banik , B. K. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 8017 – 8020 ; (c) Samajdar , S. ; Becker , F. F. ; Banik , B. K. Arkivoc 2001 , 27 – 33 ; (d) Shi , M. ; Cui , S.-C. Adv. Synth. Catal. 2003 , 345 , 1197 – 1202 ; (e) Banik , B. K. ; Samajdar , S. ; Banik , I. ; Ng , S. S. ; Hann , J. Heterocycles 2003 , 61 , 97 – 100 ; (f) Bose , A. ; Sanjoto , W. P. ; Villarreal , S. ; Aguilar , H. ; Banik , B. K. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 3945 – 3947 ; (g) Jacoway , J. ; Kumar , G. G. K. S. N. ; Laali , K. K. Tetrahedron Lett. 2012 , 53 , 6782 – 6785 ; (h) Canales , L. ; Bandyopadhyay , D. ; Banik , B. K. Org. Med. Chem. Lett. 2011 , 1 , 9 ; For reviews, see (i) Leonard , N. M. ; Wieland , L. C. ; Mohan , R. S. Tetrahedron 2002 , 58 , 8373 – 8397 ; (j) Bothwell , J. M. ; Krabbez , S. W. ; Mohan , R. S. Chem. Soc. Rev. 2011 , 40 , 4649 – 4707 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sun , H.-B. ; Hua , R. ; Yin , Y. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 9071 – 9073 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Jung , H. ; Rheem , Y. ; Chartuprayoon , N. ; Lim , J.-H. ; Lee , K.-H. ; Yoo , B. ; Lee , K.-J. ; Choa , Y.-H. ; Wei , P. ; Shi , J. ; Myung , N. V. J. Mater. Chem. 2010 , 20 , 9982 – 9987 ; (b) Li , R. ; Chen , W. ; Kobayashi , H. ; Ma , C. Green Chem. 2010 , 12 , 212 – 215 ; (c) Nair , V. ; Deepthi , A. Chem. Rev. 2007 , 107 , 1862 – 1891 .
   Web of Science ®Google Scholar