Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 48, 2018 - Issue 4
362
Views
14
CrossRef citations to date
0
Altmetric
SYNTHETIC COMMUNICATIONS REVIEWS

Overview on the synthetic routes to nicotine nitriles

, , , &
Pages 345-374 | Received 27 Sep 2017, Published online: 23 Jan 2018

References

  • Balasubramanian, M.; Keay, J. G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; 5, Chapter 5.06, 245.
  • Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; l.5, Chapter 5.05, 167.
  • Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146–1154.
  • Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F.; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781–2794.
  • Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382.
  • Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445–448.
  • Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475–2482.
  • Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321–1324.
  • Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575–1584.
  • Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776–2778.
  • Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 201–206.
  • Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647–5656.
  • Joule, J. A.; Smith, G.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 3rd ed.; Chapman and Hall: London, 1995; 72–119.
  • Donohoe, T. J.; Basutto, J. A.; John, F.; Bower, J. F.; Rathi, A. Org. Lett. 2011, 13, 1036–1039.
  • Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043–6061.
  • Millet, J.; Torrentino-Mdamet, M.; Alibert, S.; Rogier, C.; Santelli-Rouvier, C.; Mosnier, J.; Baret, E.; Barbe, J.; Parzy, D.; Pradines, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 2753–2756.
  • Ghosh, P. S.; Manna, K.; Banik, U.; Das, M.; Sarkar, P. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2014, 6, 39–42.
  • Kotb, E. R.; El-Hashash, M. A.; Salama, M. A.; Kalf, H. S.; Abdel Wahed, N. A. M. Acta Chim. Slov. 2009, 56, 908–919.
  • Mohamed, S. F.; Youssef, M. M.; Kotb, E. R.; Amr, A. E. Sci. Pharm. 2008, 76, 279–303.
  • Hamdy, N. A.; Anwar, M. M.; Abu-Zaid, K. M.; Awad, H. M. Acta Pol. Pharm. Drug Res. 2013, 70, 987–1001.
  • Karabasanagouda, T.; Adhikari, A. V. Org. Chem. An Ind. J. 2006, 2, 67–74.
  • Swelam, S. A.; El-Said, N. S.; Aly, A. S.; Abdel-Fatth, A. M. Int. J. Pharm. Technol. Res. 2009, 1, 445–453.
  • El-Sayed, N. S.; Shirazi, A. N.; El-Meligy, M. G.; El-Ziaty, A. K.; Nagib, Z. A.; Parang, K. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1154–1158.
  • Rong, L.; Han, H.; Jiang, H.; Tu, S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 465–468.
  • Salem, M. A.; Helal, M. H.; Eldebss, T. M. A.; Abd-Elaziz, T. A.; El-Sherif, A. A.; Mohamed, G. A. M. J. Iran. Chem. Soc. 2015, 12, 1693–1707.
  • Al-Said, M. S.; Ghorab, M. M.; Nissan, Y. M. Chem. Central J. 2012, 6, 1–14.
  • Amer, A. A.; Abdelhamid, A. A. J. Heterocycl. Chem. 2017 [ Online].
  • Salem, M. A.; Thabet, H. K.; Ismail, M. A.; Ammar, Y. A. Chem. Sci. J. 2011, 36, 1–11.
  • Heravi, M. R. P.; Soufi, A. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 263–266.
  • Faidallah, H. M.; Rostom, S. A. F.; Khan, K. H. J. Chem. 2016, 2016, 1–12.
  • Mahmoud, M. R.; Derbala, H. A.; Madkour, H. M. F.; Habashy, M. M.; Nassar, M. H. Eur. Chem. Bull. 2013, 2, 662–669.
  • Gouda, M. A.; Helal, M. H. Eur. J. Chem. 2015, 6, 84–87.
  • Fikry, R. M.; Ismail, N. A.; El-Garby, M.; Kamel, E. M.; Deeb, A. D. H. Eur. Chem. Bull. 2015, 4, 240–245.
  • Siddiqui, N.; Ahsan, W.; Alam, M. S. H.; Ali, R.; Srivastava, K.; Ahmed, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 576–582.
  • Safari, J.; Banitaba, S. H.; Khalili, S. H. D. Ultrasonics Sonochem. 2012, 19, 1061–1069.
  • Khalifeh, R.; Ghamari, M. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 759–768.
  • Alinaghizadeh, F.; Zahedifar, M.; Seii, M.; Sheibani, H. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 663–669.
  • Raghukumar, V.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T.; Karunakarac, V.; Ramamurthy, P. Tetrahedron 2003, 59, 3761–3768.
  • Nawwar, G. A. M.; Osman, S. A.; El-Bayanki, K. A. M.; Elgemeie, G. E. H.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 1985, 23, 2983–2988.
  • Mustafa, N.; Elnagdi, M. H.; Abdel-Aziz, E. H.; Ibrahim, E. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1261–1264.
  • Abdel-Latif, F. F. Rev. Roum. Chim. 1990, 35, 679–682; Chem. Abstr. 1991, 114, 228683h.
  • Zayed, E. M.; Hafez, E. A.; Ghozlan, S. A. S.; Ibrahim, A. A. H. Heterocycles 1984, 22, 2553–2558.
  • Ammar, Y. A.; El-Gaby, M. S. A.; Salem, M. A. Arab. J. Chem. 2014, 7, 615–622.
  • Al-Arab, M. M. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1665–1673.
  • Basyouni, W. M. Acta Chem. Slov. 2003, 50, 223–238.
  • Elgemeie, G. H.; Sayed, S. H. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 465–473.
  • Abdel Motaal, E. A.; EL-Gaby, M. S. A.; Salem, M. A. Orient. J. Chem. 2015, 31, 1–10.
  • Martin, N.; Seoane, C.; Soto, J. L. Heterocycles 1987, 26, 2811–2816.
  • Beckmann, S.; Schefczik, E. Eur. Patent 1994, 628, 547; Chem. Abstr. 1995, 122, 213936.
  • Helal, M. H.; Salem, M. A.; Ali, H. M. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 2614–2626.
  • Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. S. H.; Mohamed, Y. A.; Salem, M. A.; Al-Sehemi, A. G.; El-Gaby, M. S. A. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 975–981.
  • El-Rady, E. A.; Khalil, M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 779–784.
  • Hussin, A. M.; Abu-Shanab, F. A.; Abd-Elraheim, M. A. M.; Gaby, M. S. A. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1722–1734.
  • Ramiz, M. M. M.; Abdel Hafizb, I. S.; Elian, M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2012, 59, 758–767.
  • Hovhannisyan, A. A.; Aristakesyan, L. H.; Hakobyan, R. M.; Melikyan, G. S. Chem. Biol. 2015, 2, 9–13.
  • Sreenivasulu, M.; Rao, G. S. K. Ind. J. Chem. 1989, 28B, 584–586.
  • Longstreet, A. R.; Opalka, S. M.; Campbell, B. S.; Gupton, B. F.; McQuade, D. T. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2570–2578.
  • Al-Sheikh, M. A. J. Saud. Chem. Soc. 2011, 15, 155–159.
  • Jemmezi, F.; Kether, F. B.; Amri, I.; Bassem, J.; Khiari, J. E. J. Appl. Chem. 2014, 7, 62–66.
  • Abdelriheem, N. A.; Ahmad, S. A.; Abdelhamid, A. O. Molecules 2015, 20, 822–838.
  • Abu-Shanab, F. A.; Mousa, S. A. S.; Sherif, S. H. M.; Hassan, M. I. Int. J. Org. Chem. 2014, 4, 319–330.
  • Hussein, A. M.; Ishak, E. A.; Atalla, A. A.; Abdel Hafiz, S.; Elnagdi, M. H. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 2897–2917.
  • Al-Omran, F.; El-Khair, A. Org. Chem. Curr. Res. 2014, 3, 1–10.
  • Asokan, C. V.; Anabha, E. R.; Thomas, A. D.; Jose, A. M.; Lethesh, K. C.; Prasanth, M.; Krishanraj, K. U. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5641–5643.
  • Anabha, E. R.; Nirmala, K. N.; Thomas, A.; Asokan, C. V. Synthesis 2007, 3, 428–432.
  • Shah, H. C.; Shah, V. H.; Desai, N. D. ARKIVOC 2009, ii, 76–87.
  • Flefel, E. M.; Abbas, H. S.; Abdel Mageid, R. E.; Zaghary, W. A. Molecules 2016, 21, 2–15.
  • Pawar, M. P.; Nimavat, K. Org. Chem. An Ind. J. 2013, 9(12), 516–519.
  • Yadav, J. S.; Srivastava, Y. K. Der Chem. Sin. 2011, 2(1), 1–7.
  • Lahsasni, S. A.; Al korbi, F. H.; Aljaber, N. A. Chem. Cent. J. 2014, 8(32), 1–10.
  • El-Sharkawy, K. A.; Ibrahim, R. A. Eur. Chem. Bull. 2013, 2(8), 530–537.
  • Seifi, M.; Sheibani, H. Arab. J. Chem. 2017, 10, S2453–S2456.
  • Hussein, A. M.; El-Gaby, M. S. A.; Abd El-Maged, A. A.; El-Sharief, A. M.; Ammar, Y. A. Open Access Library J. 2015, 2, e1439.
  • Khunt, H. R.; Babariya, J. S.; Dedakiya, C. H. D.; Maniar, C. H. A.; Naliapara, Y. T. Int. Lett. Chem. Phys. Astronomy 2014, 11, 185–192.
  • Elgemeie, G. E. H.; El-Ezbawy, S. R.; Ramiz, M. M.; Mansour, O. A. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 645–650.
  • Gutcait, A.; Belyakov, S. V.; Gudriniece, E.; Bleidelis, J.; Mishnev, A. F.; Kramina, M. Kimijas Serija 1986, 5, 607; Chem. Abstr. 1987, 107, 58776.
  • Farag, A. A. Der Pharma Chem. 2015, 7(11), 130–141.
  • Nasr, T.; Bondock, S.; Eid, S. E. J. Med. Chem. 2014, 84, 491–504.
  • Al-Zaydi, K. H. M.; Borik, R. M.; Elnagdi, M. H. Ultrasonics Sonochem. 2009, 16, 660–668.
  • Ahmed, S. A.; Ahmed, O. M.; Elgendy, H. S. J. Pharm. Res. 2014, 8(9), 1303–1313.
  • Kelly, T. R.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4998–4999.
  • Elghandour, A. H. H.; Ramiz, M. M. M.; Elnagdi, M. H. Synthesis 1989, 10, 775–777.
  • Bhosale, S. V.; Patil, U. D.; Kalyankar, M. B.; Nalage, S. V.; Patil, V. S.; Desale, K. R. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 691–696.
  • Patil, U. D.; Nikum, A. P.; Nagle, P. S.; Mahulikar, P. P. J. Pharm. Res. 2012, 5(3), 1383–1386.
  • Pratap, R.; Kumar, B.; Ram, V. J. Tetrahedron 2007, 63, 10309–10319.

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.