Synthesis of a novel tripod BODIPY dye bearing N-hydroxysuccinimide ester and its amidation

References

• (a) Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184; (b) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891; (c) Boens, N.; Verbelen, B.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2015, 30, 6577.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhao, N.; Williams, T. M.; Zhou, Z. H.; Fronczek, F. R.; Sibrian-Vazquez, M.; Jois, S.; Vicente, M. G. H. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 1566; (b) Ribeiro-Viana, R.; Garcia-Vallejo, J. J.; Collado, D.; Perez-Inestrosa, E.; Bloern, K.; van Kooyk, Y.; Rojo, J. Biomacromolecules 2012, 13, 3209; (c) Gong, D. Y.; Tian, Y. J.; Yang, C. D.; Iqbal, A.; Wang, Z. P.; Liu, W. S.; Qin, W. W.; Zhu, X. T.; Guo, H. C. Biosens. Bioelectron. 2016, 85, 178; (d) Shie, J. J.; Liu, Y. C.; Lee, Y. M.; Lim, C.; Fang, J. M.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 136, 9953; (e) Jia, X.; Yu, X. T.; Yang, X. L.; Cui, J.; Tang, X. L.; Liu, W. S.; Qin, W. W. Dyes Pigm. 2013, 98, 195.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130; (b) Strobl, M.; Walcher, A.; Mayr, T.; Klimant, I.; Borisov, S. M. Anal. Chem. 2017, 89, 2859; (c) Dixit, S.; Agarwal, N. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 2017, 343, 66. (d) Isik, M.; Ozdemir, T.; Turan, I. S.; Kolemen, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2013, 15, 216; (e) Li, Z. S.; Li, L. J.; Sun, T. T.; Liu, L. M.; Xie, Z. G. Dyes Pigm. 2016, 128, 165; (f) Vedamalai, M.; Kedaria, D.; Vasita, R.; Mori, S.; Gupta, I. Dalton Transactions. 2016, 45, 2700.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Mao, M.; Li, Q. S.; Zhang, X. L.; Wu, G. H.; Dai, C. G.; Ding, Y.; Dai, S. Y.; Song, Q. H. Dyes Pigm. 2017, 141, 148; (b) Wu, W. H.; Guo, H. M.; Wu, W. T.; Ji, S. M.; Zhao, J. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056 (c) Sharma, G. D.; Sddiqui, S. A.; Nikiforou, A.; Zervaki, G. E.; Georgakaki, I.; Ladomenou, K.; Coutsolelos, A. G. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 6209.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lim, S. H.; Thivierge, C.; Nowak-Sliwinska, P.; Han, J.; van den Bergh, H.; Wagnières, G.; Burgess, K.; Lee, H. B. J. Med. Chem. 2010, 53, 2865; (b) Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77; (c) Agazzi, M. L.; Ballatore, M. B.; Reynoso, E.; Quiroga, E. D.; Durantini, E. N. Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 110; (d) Shivran, N.; Tyagi, M.; Mula, S.; Gupta, P.; Saha, B.; Patro, B. S.; Chattopadhyay, S. Eur. J. Med. Chem. 2016, 122, 352.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Okujima, T.; Tomimori, Y.; Nakamura, J.; Yamada, H.; Uno, H.; Onu, N. Tetrahedron 2010, 66, 6895; (b) Saino, S.; Saikawa, M.; Nakamura, T.; Yamamura, M.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1629. (c) Ni, Y.; Lee, S. S.; Son, M. J.; Aratani, N.; Ishida, M.; Samanta, A.; Yamada, H.; Chang, Y. T.; Furuta, H.; Kim, D. H.; Wu, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2815.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ni, Y.; Lee, S. S.; Son, M. J.; Aratani, N.; Ishida, M.; Samanta, A.; Yamada, H.; Chang, Y. T.; Furuta, H.; Kim, D. H.; Wu, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2815; (b) Gao, T.; He, H.; Huang, R.; Zheng, M.; Wang, F. F.; Hu, Y. J.; Jiang, F. L.; Liu, Y. Dyes Pigm. 2017, 141, 530; (c) Lincoln, R.; Durantini, A. M.; Greene, L. E.; Martinez, S. R.; Knox, R.; Becerra, M. C.; Cosa, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16, 178.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhao, J. Z.; Xu, K. J.; Yang, W. B.; Wang, Z. J.; Zhong, F. F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8904; (b) Zhang, C. S.; Zhao, J. Z.; Cui, X. N.; Wu, X. Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 5674; (c) Wang, Z. J.; Zhao, J. Z.; Barbon, A.; Toffoletti, A.; Liu, Y.; An, Y. L.; Xu, L.; Karatay, A.; Yaglioglu, H. G.; Yildiz, E. A.; Hayvali, M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7831.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhou, Z. K.; Zhou, J. P.; Gai, L. Z.; Yuan, A. H.; Shen, Z. Chem. Commun. 2017, 53, 6621; (b) Okujima, T.; Tomimori, Y.; Nakamura, J.; Yamada, H.; Uno, H.; Onu, N. Tetrahedron 2010, 66, 6895; (c) Rihn, S.; Retailleau, P.; Bugsaliewicz, N.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7008; (d) Verbelen, B.; Leen, V.; Wang, L. N.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2012, 48, 9129; (e) Luo, L.; Wu, D.; Li, W.; Zhang, S.; Ma, Y. H.; Yan, S.; You, J. S. Org. Lett. 2014, 16, 6080.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lee, H. Y.; Bae, D. R.; Park, J. C.; Song, H. J.; Han, W. S.; Jung, J. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1239; (b) Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640; (c) Sun, Z. N.; Wang, H. L.; Liu, F. Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1887; (c) Kilic, B.; Yesilgul, N.; Polat, V.; Gercek, Z.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1317; (d) Zhao, H. B.; Liao, J. X.; Peng, M.; Wang, Y. C.; Zhou, W. N.; Li, B. H.; Shen, S. P.; Xie, Z. C. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 7145.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Qi, X.; Kim, S. K.; Han, S. J.; Xu, L.; Jee, A. Y.; Kim, H. N.; Lee, C.; Kim, Y.; Lee, M.; Kim, S. J. Supramol. Chem. 2009, 21, 455; (b) Röhr, H.; Trieflinger, C.; Rurack, K.; Daub, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 689; (c) Lazarides, T.; Charalambidis, G.; Vuillamy, A.; Reglier, M.; Klontzas, E.; Froudakis, G.; Kuhri, S.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 8926; (d) Lu, J. H.; Qi, X.; Yue, T.; Tang, W. R.; Ding, L. P. Tetrahedron 2015, 71, 1304.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lhenry, D.; Larrouy, M.; Bernhard, C.; Goncalves, V.; Raguin, O.; Provent, P.; Moreau, M.; Collin, B.; Oudot, A.; Vrigneaud, J. M.; Brunotte, F.; Goze, C.; Denat, F. Chem. Eur. J. 2015, 21, 13091; (b) Ghosh, S. C.; Ghosh, P.; Wilganowski, N.; Robinson, H.; Hall, M. A.; Dickinson, G.; Pinkston, K. L.; Harvey, B. R.; Sevick-Muraca, E. M.; Azhdarinia, A. J. Med. Chem. 2013, 56, 406.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhao, Y. H.; King, G.; Kwan, M. H. T.; Blacker, A. J. Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 2012 (b) Van Muijlwijk, A. W.; Kieboom, A. P. G.; Van Bekkum, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1974, 93, 204.
   Web of Science ®Google Scholar
• Meimetis, L. G.; Boros, E.; Carlson, J. C.; Ran, C. Z.; Caravan, P.; Weissleder, R. Bioconjugate Chem. 2016, 27, 257.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Palazon, F.; Montenegro Benavides, C.; Leonard, D.; Souteyrand, E.; Chevolot, Y.; Cloarec, J. P. Langmuir 2014, 30, 4545.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar