Palladium-catalyzed facile synthesis of furoquinolinones and furopyridinones

References

• (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 465; (b) McQuaid, L. A.; Smith, E. C. R.; Lodge, D.; Pralong, E.; Wikel, J. H.; Calligaro, D. O.; O’Malley, P. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 3423; (c) Carling, R. W.; Leeson, P. D.; Moore, K. W.; Moyer, C. R.; Duncton, M.; Hudson, M. L.; Baker, R.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Kemp, J. A.; J. Med. Chem. 1997, 40, 754; (d) Di Braccio, M.; Grossi, G.; Signorello, M. G.; Leoncini, G.; Cichero, E.; Fossa, P.; Alfei, S.; Damonte, G. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 564; (e) Hibi, S.; Ueno, K.; Nagato, S.; Kawano, K.; Ito, K.; Norimine, Y.; Takenaka, O.; Hanada, T.; Yonaga, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 10584; (f) Zhao, Y.; Dou, J.; Wu, T.; Aisa, H. A. Molecules 2013, 18, 951; (g) Ikemura, T.; Schwarze, J.; Makela, M.; Kanehiro, A.; Joetham, A.; Ohmori, K.; Gelfand, E. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 294, 701; (h) Pietrangelo, T.; Giampietro, L.; De Filippis, B.; La Rovere, R.; Fulle, S.; Amoroso, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4928; (i) Bland, N. D.; Wang, C.; Tallman, C.; Gustafson, A. E.; Wang, Z.; Ashton, T. D.; Ochiana, S. O.; McAllister, G.; Cotter, K.; Fang, A. P.; J. Med. Chem. 2011, 54, 8188; (j) Nakatani, A.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 1377; (k) Modak, A.; Rana, S.; Maiti, D. J. Org. Chem. 2015, 80, 296
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kraus, J. M.; Verlinde, C. L. M. J.; Karimi, M.; Lepesheva, G. I.; Gelb, M. H.; Buckner, F. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 1639; (b) Tang, Q.; Zhai, X.; Tu, Y.; Wang, P.; Wang, L.; Wu, C.; Wang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 1794; (c) Kraus, J. M.; Tatipaka, H. B.; McGuffin, S. A.; Chennamaneni, N. K.; Karimi, M.; Arif, J.; Verlinde, C. L. M. J.; Buckner, F. S.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 3887; (d) Hsin, L.-W.; Wang, H.-P.; Kao, P.-H.; Lee, O.; Chen, W.-R.; Chen, H.-W.; Guh, J.-H.; Chan, Y.-L.; His, C.-P.; Yang, M.-S.; Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 1006
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Claassen, G.; Brin, E.; Crogan-Grundy, C.; Vaillancourt, M. T.; Zhang, H. Z.; Cai, S. X.; Drewe, J.; Tseng, B.; Kasibhatla, S. Cancer Lett. 2009, 274, 243; (b) Naik, M.; Humnabadkar, V.; Tantry, S. J.; Panda, M.; Narayan, A.; Guptha, S.; Panduga, V.; Manjrekar, P; Jena, L.; Koushik, K.; J. Med. Chem. 2014, 57, 5419.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Salmon, R.; Mitchell, G.; Morris, J. A. WO2010116122 (A2), 2010.
   Google Scholar
• (a) Hewawasam, P.; Fan, W.; Ding, M.; Flint, K.; Cook, D.; Goggins, G. D.; Myers, R. A.; Gribkoff, V. K.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; J. Med. Chem. 2003, 46, 2819; (b) Glasnov, T. N.; Stadlbauer, W.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 3864
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bruneau, A.; Brion, J.-D.; Messaoudi, S.; Alami, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8533; (b) Shin, S.; Kim, Y.; Kima, K.; Hong, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5719; (c) Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Org. Lett. 2012, 14, 1496 (d) Fraley, M. E.; Arrington, K. L.; Buser, C. A.; Ciecko, P. A.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Hartman, G. D.; Hoffman, W. F.; Lynch, J. J.; McFall, R. C.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 351
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kumar, M.; Bagchi, S.; Sharma, A. RSC Adv. 2015, 5, 53592; (b) Zhu, X.; Xu, X.-P.; Sun, C.; Chen, T.; Shen, Z.-L.; Ji, S.-J. Tetrahedron 2011, 67, 6375; (c) Kumar, M.; Kaur, T.; Gupta, V. K.; Sharma, A. RSC Adv. 2015, 5, 17087; (d) Lee, C.-J.; Jang, Y.-J.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Org. Lett. 2012, 14, 1906; (e) Dey, A.; Hajra, A. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 8084
   Web of Science ®Google Scholar
• Kobayashi, K.; Sakashita, K.; Akamatsu, H.; Tanaka, K.; Uchida, M.; Uneda, T.; Kitamura, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 1999, 51, 2881
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bar, G.; Parsons, A. F.; Thomas, C. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7751; (b) Bar, G.; Parsons, A. F.; Thomas, C. B. Tetrahedron 2001, 57, 4719
   Web of Science ®Google Scholar
• Ghosh, M.; Hajra, A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7836
   Web of Science ®Google Scholar
• Katsina, T.; Anagnostaki, E. E.; Mitsa, F.; Sarli, V.; Zografos, A. L. RSC Adv. 2016, 6, 6978
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Guo, T. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5837; (b) Guo, T.; Wang, H. Synlett 2017, 28(14), 1845–1851. DOI: 10.1055/s-0036-1588829.
   Web of Science ®Google Scholar
• Pirrung, M. C.; Blume, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 3642.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Sharma, U.; Naveen, T.; Maji, A.; Manna, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12669.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar