Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 48, 2018 - Issue 16
818
Views
7
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Review Article

Transition metal catalyzed asymmetric cyclopropanation via diazo decomposition: Ligand architecture defining stereoselectivity

, &
Pages 2003-2036 | Received 24 Feb 2018, Published online: 12 Jul 2018

References

  • (a) Thibodeaux, C. J.; Chang, W.-C.; Li. H.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 1681. (b) Cao, Z. Y.; Jhou, J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 849. (c) Bartoli, G.; Bencivenni, G.; Dalpozzo, R. Synthesis. 2014, 46, 979. (d) Salaun, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1. (d) Ebner, C.; Carreira, E. M. Chem. Rev. 2017, 117, 11651. (e) Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. (f) Roy, A.; Tuhina, K.; Biswas, B.; Venkateswaran, R. V. Tetrahedron. 2012, 68, 6575. (g) Pellissier, H.; Lattanzi, A.; Dalpozzo, R. Asymmetric Synthesis of Three-Membered Rings; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2017; pp. 1–204. (h) Faust, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2251. (i) Cao, Z.-Y.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 849.
  • (a) Freund, A. J. Prakt. Chem. 1882, 26, 367. (b) Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5239.
  • (a) Tatsuno, Y.; Konishi, A.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 588. (b) Nakamura, A.; Konishi, A.; Tsujitani, R.; Kudo, M.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3449. (c) Nakamura, A.; Konishi, A.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3443. (d) Nakamura, A.; Konishi, A.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6544.
  • (a) Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1707. (b) Callot, H.; Piechocki, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3489. doi:10.1016/S0040-4039(00)72239-8
  • (a) Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron. 1992, 48, 5385. (b) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797. (c) Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. (d) Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50. (e) Mehta, G.; Muthusamy, S. Tetrahedron. 2002, 58, 9477. (f) Merlic, C. A.; Zechman, A. L. Synthesis. 2003, 1137. (g) Zhang, Z.; Wang, J. Tetrahedron. 2008, 64, 6577. (h) Maas, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186. (i) Honma, M.; Takeda, H.; Takano, M.; Nakada, M. Synlett. 2009, 11, 1695. (j) Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072. (k) Padwa, A. Tetrahedron. 2011, 67, 8057. (l) Chen, D. Y.-K.; Pouwer, R. H.; Richard, J.-A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4631. (m) Pellissier, H.; Lattanzi, A.; Dalpozzo, R. Asymmetric Cyclopropanation. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KgaA: Weinheim, Germany. (n) Pelissier, H.; Clavier, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2775.
  • Walsh, P. Fundamentals of Asymmetric Catalysis, Chapter 4. In Asymmetric induction in enantioselective catalysis, Kozlowski, M. C., Ed.; Sausalito, CA: University Science Books, pp. 114–164.
  • Kwong, H.-L.; Lee, W.-S.; Ng, H.-F.; Chiu, W.-H.; Wong, W.-T. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 1043. doi:10.1039/a706754b
  • Lee, W.-S.; Yeung, C.-T.; Sham, K.-C.; Wong, W.-T.; Kwong, H.-L. Polyhedron. 2011, 30, 178. doi:10.1016/j.poly.2010.10.021
  • (a) Ito, K.; Tabuchi, S.; Katsuki, T. Synlet. 1992, 575. (b) Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2661. (c) Ito, K.; Katsuki, T. Synlet. 1993, 1993, 638.
  • Lyle, M. P. A.; Draper, N. D.; Wilson, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 877. doi:10.1039/b513286j
  • Lyle, M. P. A.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2004, 6, 855. doi:10.1021/ol049853c
  • Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Sbircea, L.; Murphy, D.; Belhocine, T.; Malone, J. F.; James, S. L.; Allen, C. C. R.; Hamilton, J. T. G. Chem. Commun. 2008, 0, 5535. doi:10.1039/b814678k
  • Bouet, A.; Deguest, G.; Heller, B.; Papamicaël, C.; Dupas, G.; Oudeyer, S.; Marsais, F.; Levacher, V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1397. doi:10.1039/B701549F
  • Malkov, A. V.; Baxendale, I. R.; Bella, M.; Langer, V.; Fawcett, J.; Russell, D. R.; Mansfield, D. J.; Valko, M.; Kočovský, P. Organometallics. 2001, 20, 673. doi:10.1021/om000850n
  • Malkov, A. V.; Pernazza, D.; Bell, M.; Bella, M.; Massa, A.; Teplý, F.; Meghani, P.; KočOvský, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4727. doi:10.1021/jo034179i
  • Chelucci, G.; Gladiali, S.; Sanna, M. G.; Brunner, H. Tetrahedron. 2000, 11, 3419. doi:10.1016/S0957-4166(00)00295-0
  • Chelucci, G.; Loriga, G.; Murineddu, G.; Pinna, G. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8599. doi:10.1016/S0040-4039(02)02066-X
  • (a) Yeung, C.-T.; Yeung, H.-L.; Tsang, C.-S.; Wong, W.-Y.; Kwong, H.-L. Chem. Commun. 2007, 0, 5203. (b) Yeung, C.-T.; Lee, W.-S.; Tsang, C.-S.; Yiu, S.-M.; Wong, W.-T.; Wong, W.-Y.; Kwong, H.-L. Polyhedron. 2010, 29, 1497.
  • Yeung, C.-T.; Teng, P.-F.; Yeung, H.-L.; Wong, W.-T.; Kwong, H.-L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3859. doi:10.1039/b712995e
  • Puglisi, A.; Benaglia, M.; Annunziata, R.; Bologna, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2947. doi:10.1016/S0040-4039(03)00425-8
  • Wong, H. L.; Tian, Y.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7723. doi:10.1016/S0040-4039(00)01306-X
  • Rios, R.; Liang, J.; Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2000, 0, 377. doi:10.1039/a909457a
  • (a) Chanthamath, S.; Iwasa, S. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2080. doi:10.1021/acs.accounts.6b00070
  • (a) Abu-Elfotoh, A.-M.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8439. (b) Chanthamath, S.; Nguyen, D. T.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Org. Lett. 2013, 15, 772. (c) Chanthamath, S.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7750. (d) Chanthamath, S.; Takaki, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Angew. Chem. 2013, 125, 5930. (e) Kotozaki, M.; Chanthamath, S.; Fujisawa, I.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2017, 53, 12193. (f) Xie, M.-S.; Zhou, P.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2016, 18, 4344. (g) Wang, D.-C.; Wang, H.-X.; Hao, E.-J.; Jiang, X.-H.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 506. doi:10.1002/anie.201002240
  • (a) Dakovic, S.; Liscic-Tumir, L.; Kirin, S. I.; Vinkovic, V.; Raza, Z.; Suste, A.; Sunjic, V. J. Mol. Catal. A: Chemical. 1997, 118, 27. (b) Carreiro, E. P.; Ramalho, J. P. P.; Rodrigues, A. I.; Burke, A. J. Tetrahedron. 2009, 20, 1272. (c) Carreiro, E. P.; Ramalho, J. P. P.; Rodrigues, A. I.; Burke, A. J. Tetrahedron. 2011, 67, 4640. doi:10.1016/S1381-1169(96)00113-6
  • (a) Fraile, J. M.; García, J. I.; Jiménez-Osés, G.; Mayoral, J. A. Roldán, M. Organometallics. 2008, 27, 2246. (b) García, J. I.; López-Sánchez, B.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Villalba, I. J. Cat. 2008, 258, 378. doi:10.1021/om7010408
  • (a) Wu, X.-Y.; Li, X.-H.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron. 1998, 9, 4143. (b) Park, S.-W.; Son, J.-H.; Kim, S.-G.; Ahn, K. H. Tetrahedron. 1999, 10, 1903. doi:10.1016/S0957-4166(98)00455-8
  • (a) Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005. (b) Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (c) Mueller, D.; Umbricht, G.; Weber, B. Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta. 1991, 74, 232. (d) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (e) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005. (f) Fraile, J. M.; García, J. I.; Gissibl, A.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Reiser, O.; Roldán, M.; Villalba, I. Chemistry. 2007, 13, 8830.
  • (a) Itagakia, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 523. (b) Li, J.; Liao, S.-H.; Xiong, H.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X.-L.; Zhang, Y.; Zhou, X.-G.; Tang, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 8838. doi:10.1016/j.tetlet.2005.11.086
  • Bayardon, J.; Holczknecht, O.; Pozzi, G.; Sinou, D. Tetrahedron. 2006, 17, 1568. doi:10.1016/j.tetasy.2006.05.023
  • da Plama Carreiro, E.; Chercheja, S.; Burke, A. J.; Ramalho, J. P. P.; Rodrigues, A. I. J. Mol. Cat. A: Chemical. 2005, 236, 38. doi:10.1016/j.molcata.2005.04.011
  • Carreiro, E. D. P.; Chercheja, S.; Moura, N. M. M.; Gertrudes, C. S. C.; Burke, A. J. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 823. doi:10.1016/j.inoche.2006.04.031
  • (a) Schinnerl, M.; Böhm, C.; Seitz, M.; Reiser, O. Tetrahedron. 2003, 14, 765. (b) Irmak, M.; Groschner, A.; Boysen, M. M. K. Chem. Commun. 2007, 177. (c) Minuth, T.; Irmak, M.; Groschner, A.; Lehnert, T.; Boysen, M. M. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 997. (d) Özuburu, G.; Schubach, T.; Boysen, M. M. K. Org. Lett. 2012, 14, 4990. (e) Feng, L.-W.; Wang, P.; Wang, L.; Tang, Y. Sci. Bull. 2015, 60, 210. doi:10.1016/S0957-4166(03)00094-6
  • (a) Abu-Elfotoh, A.-M.; Nguyen, D. P. T.; Chanthamath, S.; Phomkeona, K.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3435. (b) Nakagawa, Y.; Chanthamath, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Org. Lett. 2015, 17, 2792 doi:10.1002/adsc.201200508
  • (a) Honma, M.; Sawada, T.; Fujisawa, Y.; Utsugi, M.; Watanabe, H.; Umino, A.; Matsumura, T.; Hagihara, T.; Takano, M.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2860. (b) Takeda, H.; Honma, M.; Ida, R.; Sawada, T.; Nakada, M. Synlett. 2007, 4, 579. (c) Sawada, T.; Nakada, M. Org. Lett. 2013, 15, 1004. doi:10.1021/ja029534l
  • (a) Takeda, H.; Watanabe, H.; Nakada, M. Tetrahedron. 2006, 62, 8054. (b) Miyamoto, H.; Iwamoto, M.; Nakada, M. Heterocycles. 2005, 66, 61. (c) Takano, M.; Umino, A.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 4897. (d) Takeda, H.; Nakada, M. Tetrahedron. 2006, 17, 2896. doi:10.1016/j.tet.2006.06.022
  • Honma, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1541. doi:10.1016/j.tetlet.2007.01.024
  • (a) Ida, R.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4855. (b) Watanabe, H.; Takano, M.; Umino, A.; Ito, T.; Ishikawa, H.; Nakada, M. Org. Lett. 2007, 9, 359 doi:10.1016/j.tetlet.2007.05.046
  • Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5076. doi:10.1016/j.tetlet.2010.07.088
  • (a) Uwamori, M.; Saito, A.; Nakada, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5098. (b) Abe, M.; Saito, A.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1298. (c) Shen, J.-J.; Zhu, S.-F.; Cai, Y.; Xu, H.; Xie, X.-L.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2978. (d) Xu, H.; Li, Y.-P.; Cai, Y.; Wang, G.-P.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7697. doi:10.1021/jo300646j
  • (a) Abe, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6347. (b) Abe, M; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4873. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.010
  • (a) Fukuda, T.; Katsuki, T. Synlett. 1995, 825. (b) Fukuda, T. Katsuki, T. Tetrahedron. 1997, 53, 7201. (c) Uchida, T.; Saha, B.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2521. (d) Niimi, T.; Uchid, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Mezzetti, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3647. (e) Niimi, T.; Uchid, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Mezzetti, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 79.
  • (a) Uchid, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett. 1999, 7, 1163. (b) Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett. 1999, 7, 1793. (c) Uchid, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Mezzetti, A. Tetrahedron. 2000, 56, 3501. (d) Bachmann, S.; Furler, M.; Mezzetti, A. Organometallics. 2001, 20, 2102. (e) Bachmann, S.; Mezzetti, A. Helv. Chim. Acta. 2001, 84, 3063. (f) Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A.; Nguyen, S. B. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7884. (g) Miller, J. A.; Gross, B. A.; Zhuravel, M. A.; Jin, W.; Nguyen, S. B. T. Angew. Chem. 2005, 117, 3953. (h) Bonaccorsi, B.; Mezzetti, A. Organometallics. 2005, 24, 4953. (i) Li, G. Y.; Zhang, J.; Chan, P. W. H.; Xu, Z.-J.; Zhu, N.; Che, C.-M. Organometallics. 2006, 25, 1676. (j) Bonaccorsi, C.; Santoro, F.; Gischig, S.; Mezzetti, A. Organometallics. 2006, 25, 2002. (k) Yao, X.; Qiu, M.; Lu, W.; Chen, H.; Zheng, Z. Tetrahedron. 2001, 12, 197. (l) Zheng, Z.; Yao, X.; Li, C.; Chen, H.; Hu, X. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2847. 2874.
  • (a) Pellissier, H. Tetrahedron. 2008, 64, 7041. (b) Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977. (c) Maas, G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183. (d) Katsuki, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 437. (e) Katsuki, T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 131. (f) Mezzetti, A. Dalton Trans. 2010, 39, 7851. doi:10.1016/j.tet.2008.04.079
  • Munslow, I. J.; Gillespie, K. M.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2001, 0, 1638. doi:10.1039/b104964j
  • Xu, Z.-J.; Fang, R.; Zhao, C.; Huang, J.-S.; Li, G.-Y.; Zhu, N.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4405 doi:10.1021/ja8086399
  • (a) Suematsu, H.; Kanchiku, S.; Uchida, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10327. (b) Ichinose, M.; Suematsu, H.; Kanchiku, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3121. doi:10.1021/ja802561t
  • (a) Falkowski, J. M.; Wang, C.; Liu, S.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8674. (b) Falkowski, J. M.; Liu, S.; Wang, C.; Lin, W. Chem. Commun. 2012, 48, 6508. doi:10.1002/anie.201104086
  • (a) Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J.; Ding, K. J.Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197. (b) Cao, Z.-Y.; Zhou, F.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 42 doi:10.1021/ja4040895
  • (a) Chen, Y.; Ruppel, J. V.; Zhang, X. P. J. Am. Che. Soc. 2007, 129, 12074. (b) Callot, H. J.; Metz, F.; Piechocki, C. Tetrahedron. 1982, 38, 2365. doi:10.1021/ja074613o
  • Frauenkron, M.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7175. doi:10.1016/S0040-4039(97)01763-2
  • (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Ferrand, Y.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Org. Lett. 2004, 6, 3211. doi:10.1021/ja001416f
  • (a) Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Werz, D. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7085. (b) Berkessel, A.; Kaiser, P.; Lex, J. Chemistry. 2003, 9, 4746. doi:10.1002/anie.201203829
  • (a) Galardon, E.; Roué, S.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2333. (b) Galardon, E.; Maux, P.; Simonneaux, G. Chem Commun. 1997, 927. (c) O’malley, S.; Kodadek, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2445. (d) Djukic, P. L.; Young, V. G. Jr.; Woo, L. K. Organometallics. 1994, 13, 3995. (e) Hamaker, C. G.; Djukic, J. P.; Smith, D. A.; Woo, L. K. Organometallics. 2001, 20, 5189. (f) Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4843. doi:10.1016/S0040-4039(98)00194-4
  • (a) Du, G.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Woo, L. K. Organometallics. 2002, 21, 4490. (b) Robbins, J.; Christopher, W.; Hamaker, W.; Djukic, J.-P.; Kodadek, T.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194. (c) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Rose, E.; Raoul, N.; Caselli, A.; Issa, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics. 2008, 27, 6143. doi:10.1021/om0204641
  • (a) Coelho, P. S.; Brustad, E. M.; Kannan, A.; Arnold, F. H. Science. 2013, 339, 307. (b) P. S.; Coelho, P. S.; Wang, Z. J.; Ener, M. E.; Baril, S. A.; Kannan, A.; Arnold, F. A.; Brustad, E. M. Nat Chem. Bio. 2013, 9, 485. (c) Wang, Z. J.; Renata, h.; Peck, N. E.; Farwell, C. C.; Coelho, P. S.; Arnold, F. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6810. (d) Bordeaux, M.; Tyagi, V.; Fasan, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1744. (e) Bajaj, P.; Sreenilayam, G.; Tyagi, V.; Fasan, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 16110. (f) Tinoco, A.; Steck, V.; Tyagi, V.; Fasan, F. J. Am. Che. Soc. 2017, 139, 5293. (g) Sreenilayam, G.; Moore, E. J.; Steck, V.; Fasan, F. ACS Catal. 2017, 7, 7629.
  • (a) Nicolas, I.; Roisnel, T.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5149. (b) Lai, T.-S.; Chan, F.-Y.; So, P.-K.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Che, C.-M. Dalton Trans. 2006, 4845.
  • Intrieri, D.; Gac, S. L.; Caselli, A.; Rose, E.; Boitrel, B.; Gallo, E. Chem. Commun. (Camb). 2014, 50, 1811.
  • Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 2431.
  • (a) Doyle, M. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 850. (b) Zhu, S.; Cui, X.; Zhang, X. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 430. (c) Zhu, S.; Ruppel, J. V.; Lu, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5042.
  • (a) Huang, L.; Chen, Y.; Gao, G.-Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8179. (b) Intrieri, D.; Gac, S. L.; Caselli, A.; Rose, E.; Boitrel, B.; Gallo, E. Chem. Commun. (Camb). 2014, 50, 1811.
  • Chen, Y.; Fields, K. B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718.
  • Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 5931.
  • Zhu, S.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 8460.
  • Ruppel, J. V.; Gauthier, T. J.; Snyder, N. L.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2009, 11, 2273.
  • Zhu, S.; Xu, X.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12796.
  • (a) Xu, X.; Lu, H.; Ruppel, J. V.; Cui, X.; Mesa, S. L d.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15292. (b) Wang, Y.; Wen, X.; Cui, X.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1049.
  • (a) Dzik, W. I.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891.
  • (a) Aguado-Ullate, S.; Urbano-Cuadrado, M.; Villalba, I.; Pires, E.; García, J. I.; Bo, C.; Carbó, J. J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14026. (b) Fraile, J.; García, J. I.; Gissibl, A.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Reiser, O.; Roldán, M.; Villalba, I. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8830. (c) Wei, Y.; Tinoco, A.; Steck, V.; Fasan, R.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1649. (d) Belof, J. L.; Cioce, C. R.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Space, B.; Woodcock, H. L. Organometallics. 2011, 30, 2739.

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.