Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 48, 2018 - Issue 16
372
Views
7
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

One-pot multicomponent synthesis of novel thiazol-2-imines via microwave irradiation and their antifungal evaluation

, , , &
Pages 2061-2073 | Received 01 Jan 2018, Published online: 17 Jul 2018

References

  • (a) Mavandadi, F.; Pilotti, A. Drug. Discov. Today 2006, 11, 165–174. doi:10.1016/S1359-6446(05)03695-0. (b) Rostamnia, S.; Doustkhah, E. RSC Adv. 2014, 4, 28238–28248. doi:10.1039/c4ra03773a.
  • (a) Kappe, C. O.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 4, 6250–6284. doi:10.1002/anie.200400655. (b) Alizadeh, A.; Rostamnia, S.; Zohreh, N.; Bijanzadeh, H. R.; Monatsh. fur. Chemie. 2008, 1. 49–52. doi:10.1007/s00706-007-0754-7. (c) Rostamnia, S.; Jafari, M.; Appl. Organometal. Chem. 2017, 3, e3584 (1–6). doi:10.1002/aoc.3584. (d) Doustkhah, E.; Rostamnia, S.; J. Colloid. Interface. Sci. 2016, 4, 280–287. doi:10.1016/j.jcis.2016.06.020. (e) Doustkhah, E.; Rostamnia, S.; Hassankhani, A. J. Porous. Mater. 2016, 23, 549–556. doi:10.1007/s10934-015-0108-5. (f) Rostamnia, S. RSC Adv. 2015, 5, 97044–97065. doi:10.1039/C5RA20455K. (g) Rostamnia, S.; Doustkhah, E. Synlett. 2015, 26, 1345–1347. doi:10.1055/s-0034-1380683.
  • (a) Dua, R.; Shrivastava, S.; Sonwane, S. K.; Srivastava, S. K. Adv. Biol. Res. (Rennes) 2011, 5, 120–144. ISSN:1992-0067. (b) Rostamnia, S.; Lamei, K. Synthesis 2011, 19, 3080–3082. doi:10.1055/s-0030-1260158.
  • (a) Siddiqui, N.; Arshad, M. F.; Ahsan, W.; Alam, M. S. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2009, 1, 136–143. ISSN:0975-248X. (b) Arora, P.; Narang, R.; Nayak, S. K.; Singh, S. K.; Judge, V. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1717–1743. doi:10.1007/s00044-016-1610-2.
  • Ayati, A.; Emam, S.; Asadipour, A.; Shafiee, A.; Foroumadi, A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 699–718. doi:10.1016/j.ejmech.2015.04.015.
  • Clough, J.; Chen, S.; Gordon, E. M.; Hackbarth, C.; Lam, S.; Trias, J.; White, R. J.; Candiani, G.; Donadio, S.; Romanò, G.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3409–3414. doi:10.1016/S0960-894X(03)00811-4.
  • Bai, R.; Covell, D. G.; Taylor, G. F.; Kepler, J. A.; Copeland, T. D.; Nguyen, N. Y.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30731–30740. doi:10.1074/jbc.M402110200.
  • Aamer, S.; Naeem, A.; Ulrich, F. J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 559–565. doi:10.1590/S0103-50532007000300010.
  • Webel, L. M.; Degnam, M. B.; Harger, G. F.; Capps, D. B.; Islip, P. J.; Closier, M. D. J. Med. Chem. 1972, 15, 955–963. doi:10.1021/jm00279a020.
  • Zahajska, L.; Klimesova, V.; Koc, J.; Waisser, K.; Kaustova, J. Arch. Pharm. Chem. (Weinheim) 2004, 337, 549–555. doi:10.1002/ardp.200400899.
  • Holla, B. S.; Veerendra, B.; Shivananda, M. K.; Poojary, B. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 759–767. doi:10.1016/S0223-5234(03)00128-4.
  • Giri, R. S.; Thaker, H. M.; Giordano, T.; Williams, J.; Rogers, D.; Sudersanam, V.; Vasu, K. K. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2184–2189. doi:10.1016/j.ejmech.2008.10.031.
  • (a) Ivanov, Y. Y.; Tkachenko, S. E.; Proshin, A. N.; Bachurin, S. O. Biomed. Chem. 2003, 49, 92–95. ISSN:2310-6905. (b) Baumann, R. J.; Mayer, G. D.; Fite, L. D.; Gill, L. M.; Harrison, B. L. Chemotherapy. 1991, 37, 157–165. doi:10.1159/000238849. (c) Beyer, H.; Ruhlig, G.; Chem. Ber. 1956, 89, 107. doi:10.1002/cber.19560890116.
  • Sondhi, S.; M.; Singh, N.; Lahoti, A.; M.; Bajaj, K.; Kumar, A.; Lazach, O.; Meijer, L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4291–4299. doi:10.1016/j.bmc.2005.04.017.
  • Bae, S.; Hahn, H.-G.; Nam, K. D.; Mah, H. J. Comb. Chem. 2005, 7, 7–9. doi:10.1021/cc049854w.
  • Kim, D.-S.; Jeong, Y.-M.; Park, I.-K.; Hahn, H.-G.; Lee, H.-K.; Kwon, S.-B.; Jeong, J. H.; Yang, S. J.; Sohn, U. D.; Park, K.-C. Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 180–183. doi:10.1248/bpb.30.180.
  • Manaka, A.; Sato, M.; Aoki, M.; Tanaka, M.; Ikeda, T.; Toda, Y.; Yamane, Y.; Nakaike, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1031–1035. doi:10.1016/S0960-894X(01)00123-8.
  • (a) Zhu, X. X.; Yu, Q. S.; Culter, R. G.; Culmsee, C. W.; Holloway, H. W.; Lahiri, D. K.; Mattson, M. P.; Greig, N. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 5090–5097. doi:10.1021/jm020044d. (b) Komarov, P. G.; Komarova, E. A.; Kondratov, R. V.; Chritov-Tselkov, K.; Coon, J. S.; Chernov, M. V.; Gudkov, A. V. Science 1999, 285, 1733–1737. doi:10.1021/jm020044d. (c) Barchechath, S. D.; Tawatao, R. I.; Corr, M.; Carson, D. A.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6409–6422. doi:10.1021/jm0502034. (d) Pietrancosta, N.; Moumen, A.; Dono, R.; Lingor, P.; Planchamp, V.; Lamballe, F.; Bahr, M.; Kraus, J. L.; Maina, F. J. Med. Chem. 2006, 49, 3645–3652. doi:10.1021/jm060318n.
  • Hantzsch, A.; Weber, J. H. Ueber Verbindungen Des Thiazols (Pyridins Der Thiophenreihe). Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132. doi:10.1002/cber.188702002200.
  • (a) Traumann, V. Liebigs Ann. Chem. 1888, 249, 31–33. doi:10.1002/jlac.18882490105. (b) Balalaie, S.; Nikoo, S.; Haddadi, S. Synth. Commun. 2008, 38, 2521–2528. doi:10.1080/00397910802219155.
  • (a) Vernin, G.; Metzger, J. V. John Wiley Sons; New York, NY, 1979, 34, 213–232. ISBN:978-0-471-03993-8. (b) Bramley, S. E.; Dupplin, V.; Goberdhan, D. G.; Meakins, G. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 1, 639–643. doi:10.1039/P19870000639. (c) Dash, B. C.; Nandi, B. B. J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 70;. (d) Alizadeh, A.; Rostamnia, S.; Oskueyan, Q. Phosphorus. Sulfur. Silicon 2009, 184, 1779–1784. doi:10.1080/10426500802341226.
  • de Kimpe, N.; Boelens, M.; Declercq, J.-P. Tetrahedron 1993, 49, 3411–3424. doi:10.1016/S0040-4020(01)90168-1.
  • (a) Liebscher, J.; Mitzner, E. Tetrahedron. Lett. 1985, 26, 1835–1838. doi:10.1016/S0040-4039(00)94750-6. (b) Svetlik, J.; Turecek, F.; Goljer, I. J. Org. Chem. 1990, 55, 4740–4744. doi:10.1021/jo00302a048.
  • Tittelbach, F.; Vieth, S.; Schneider, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 515–520. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199803)1998:3<515::AID-EJOC515>3.0.CO;2-6.
  • D'Hooghe, M.; Waterinckx, A.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 227–232. doi:10.1021/jo048486f.
  • Sanemitsu, Y.; Kawamura, S.; Satoh, J.; Katayama, T.; Hashimoto, S. J. Pestic. Sci. 2006, 31, 305–310. doi:10.1584/jpestics.31.305.
  • Ingle, S. T.; Kapley, S. M.; Chande, M. S. Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 1980, 89, 295–299. doi:10.1007/bf02842155.
  • Sanemitsu, Y.; Kawamura, S.; Satoh, J.; Katayama, T.; Hashimoto, S. J. Pestic. Sci 2006, 31, 305–310. doi:10.1584/jpestics.31.305.
  • (a) Heravi, M. M.; Moghimi, S. Tetrahedron. Lett. 2012, 53, 392–394. doi:10.1016/j.tetlet.2011.11.017. (b) Yavari, I.; Sanaeishoar, T.; Ghazvini, M.; Iravani, N. J. Sulfur Chem. 2010, 31, 169–176. doi:10.1080/17415993.2010.485645.
  • Murru, S.; Singh, C. B.; Kavala, V.; Patel, B. K. Tetrahedron 2008, 64, 1931–1942. doi:10.1016/j.tet.2007.11.076.
  • Majid, H.; Setareh, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 392–394. doi:10.1016/j.tetlet.2011.11.017.
  • Kasmi, S.; Hamelin, J.; Benhaoua, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8093–8096. doi:10.1016/S0040-4039(98)01836-X.
  • Junbin, Z.; Xingtian, H.; Zhuan, Z.; Ping, S.; Yiqun, L. J. Biotec. 2017, 241, 14–21. doi:10.1016/j.jbiotec.2016.11.004.
  • (a) Murru, S.; Singh, C. B.; Kavala, V.; Patel, B. K. Tetrahedron 2008, 6, 1931–1942. doi:10.1016/S0960-894X(01)00123-8. (b) Manaka, A.; Sato, M.; Aoki, M.; Tanaka, M.; Ikeda, T.; Toda, Y.; Yamane, Y.; Nakaike, S. Bioorg. Med. Chem. 2001, 11. 1031–1035. doi:10.1016/S0960-894X(01)00123-8. (c) Manaka, A.; Ishii, T.; Takahashi, K.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 419–422. doi:10.1016/j.tetlet.2004.11.105.
  • Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225–9283. doi:10.1016/S0040-4020(01)00906-1.
  • Wathey, B.; Tierney, J.; Lidström, P.; Westman, J. Drug Discov. Today 2002, 7, 373–380. doi:10.1016/S1359-6446(02)02178-5.
  • Ramagiri, R. K.; Vedula, R. R. Syn. Comm. 2014, 44, 1301–1306. doi:10.1080/00397911.2013.854915.

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.