One-pot four-component domino reaction for the synthesis of bifunctionalized spiro[indazolo[3,2-b]quinazoline-7,3′-indoline hybrids: A green approach

References

• (a) Santos, M. M. M . Tetrahedron 2014, 70, 9735-9757. (b) Ziarani, G. M. ; Moradi, R. ; Lashgari, N . Tetrahedron 2015, 26 , 517-541. (c) Yu, B. ; Xing, H. ; Yu, D.-Q. ; Liu, H.-M . Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12 , 1000-1039. (d) Galliford, C. V. ; Scheidt, K. A . Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 , 8748-8758. (e) Yan, L.-J. ; Wang, Y.-C . ChemistrySelect 2016, 1 , 6948-6960. DOI: doi:10.1016/j.tetasy.2015.04.011.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dalpozzo, R . Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1772-1810. (b) Moradi, R. ; Ziarani, G. M. ; Lashgari, N . ARKIVOC 2017, 148-201. doi:10.1002/adsc.201700361
   Web of Science ®Google Scholar
• Rottmann, M. ; McNamara, C. ; Yeung, B. K. ; Lee, M. C. ; Zou, B. ; Russell, B. ; Seitz, P. ; Plouffe, D. M. ; Dharia, N. V. ; Tan, J. ; Cohen, S. B. ; et al. Science 2010, 329 , 1175-1180. doi:10.1126/science.1193225
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Zou, B. ; Chan, W. L. ; Ding, M. ; Leong, S. Y. ; Nilar, S. ; Seah, P. G. ; Liu, W. ; Karuna, R. ; Blasco, F. ; Yip, A. ; et al. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6 , 344-348. doi:10.1021/ml500521r
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ghosh, A. K. ; Schiltz, G. ; Perali, R. S. ; Leshchenko, S. ; Kay, S. ; Walters, D. E. ; Koh, Y. ; Maeda, K. ; Mitsuya, H . Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16 , 1869-1873. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.011
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ye, N. ; Chen, H. ; Wold, E. A. ; Shi, P. Y. ; Zhou, J . ACS Infect. Dis. 2016, 2 , 382-392. doi:10.1021/acsinfecdis.6b00041
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Siva Kumar, K. ; Mahesh Kumar, P. ; Sreenivasa Rao, V. ; Jafar, A. A. ; Meda, C. L. T. ; Kapavarapu, R. ; Parsa, K. V. L. ; Pal, M . Org. Biomol. Chem. 2012, 10 , 3098-3103. doi:10.1039/c2ob25296a
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kodimuthali, A. ; Jabaris, S. S. L. ; Pal, M . J. Med. Chem. 2008, 51 , 5471-5489. (b) Dastidar, S. G. ; Rajagopal, D. ; Ray, A . Curr. Opin. Invest. Drugs 2007, 8 , 364-372. DOI: doi:10.1021/jm800582j.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bell, S. C . Indazolo[2,3-c]quinazoline-11-sulfonamide antiinflammatory agents, U. S, 1970. US 3505333 A 19700407.
   Google Scholar
• (a) Shaveta, Mishra , S.; Singh P , . Eur. J. Med. Chem. 2016; 124 , 500-536. (b) Muregi, F. W. ; Ishih, A . Drug Dev. Res. 2010, 71 , 20-32. doi:10.1016/j.ejmech.2016.08.039
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Contelles, J. M. ; Soriano, E. ; Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11 , 2714-2715. (b) Singh, H. ; Singh, J. V. ; Gupta, M. K. ; Saxena, A. K. ; Sharma, S. ; Nepali, K. ; Mohinder, P. ; Bedi, S . Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27 , 3974-3979. (c) Lu, Y. ; Yan, Y. ; Wang, L. ; Wang, X. ; Gao, J. ; Xi, T. ; Wang, Z. ; Jiang, F . Eur. J. Med. Chem. 2017, 127 , 928-943. (d) Wang, J. ; Long, L. ; Chen, Y. ; Xu, Y. ; Zhang, L . Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28 , 1817-1824. doi:10.2174/156802611798184382
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Samineni, R. ; Madapa, J. ; Pabbaraja, S. ; Mehta, G . Org. Lett. 2017, 19, 6152-6155. (b) Pandya, V. G. ; Mhaske, S. B . Org. Lett. 2018, 20, 1483-1486. (c) Zhou, R. ; Wu, Q. ; Guo, M. ; Huang, W. ; He, X. ; Yang, L. ; Peng, F. ; He, G. ; Han, B . Chem. Commun. 2015, 51, 13113-13116. (d) Tang, Z. ; Liu, Z. ; An, Y. ; Jiang, R. ; Zhang, X. ; Li, C. ; Jia, X. ; Li, J . J. Org. Chem. 2016, 81, 9158-9166. (e) Bariwal, J. ; Voskressensky, L. G. ; Van der Eycken, E. V . Chem. Soc. Rev. 2018, 47 , 3831-3848. (f) Palaniraja, J. ; Roopan, S. M . RSC Adv. 2015, 5 , 8640-8646.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) An, G. ; Seifert, C. ; Li, G . Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1600-1617. (b) Kaur, P. ; Wever, W. ; Pindi, S. ; Milles, R. ; Gu, P. ; Shi, M. ; Li, G . Green Chem. 2011, 13 , 1288-1292. (c) Wang, H. ; Liu, X. ; Feng, X. ; Huang, Z. ; Shi, D . Green Chem. 2013, 15 , 3307-3311. (d) Chen, L. ; Huang, R. ; Kong, L. B. ; Lin, J. ; Yan, S. J . ACS Omega 2018, 3 , 1126-1136. (e) Zhang, C. H. ; Huang, R. ; Hu, X. M. ; Lin, J. ; Yan, S. J . J. Org. Chem. 2018, 83 , 4981-4989. doi:10.1039/C4OB02254H
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Gu, Y . Green Chem. 2012, 14, 2091-2128. (b) Domling, A . Chem. Rev. 2006, 106, 17-89. (c) Cioc, R. C. ; Ruijter, E. ; Orru, R. V. A . Green Chem. 2014, 16, 2958-2975. (d) Wan, J. P. ; Lin, Y. ; Huang, Q. ; Liu, Y . J. Org. Chem. 2014, 79, 7232-7238. (e) Krishnan, J. ; Jose, A. ; Sasidhar, B. ; Suresh, E. ; Menon, R. S. ; Nair, V . Org. Chem. Front. 2018, 5, 1202-1208. (f) Boukis, A. C. ; Reiter, K. ; Frölich, M. ; Hofheinz, D. ; Meier, M. A. R . Nat. Commun. 2018, 9, 1439. (g) Liang, B. , ,Kalidindi S. ; Porco, J. A. ; Stephenson, C. R. J . Org. Lett. 2010, 12, 572-575. (h) Ibarra, I. A. ; Islas-Jácome, A. ; González-Zamora, E . Org. Biomol. Chem. 2018, 16 , 1402-1418.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Balwe, S. G. ; Jeong, Y. T. RSC Adv. 2016, 6 , 107225-107232. (b) Balwe, S. G. ; Shinde, V. V. ; Jeong, Y. T . Tetrahedron Lett. 2016; 57 , 5074-5078. (c) Balwe, S. G. ; Lim, K. T. ; Cho, B. G. ; Jeong, Y. T . Tetrahedron 2017, 73 , 3564-3570. (d) Balwe, S. G. ; Shinde, V. V. ; Rokade, A. A. ; Park, S. S. ; Jeong, Y. T . Catal. Commun. 2017, 99 , 121-126. (e) A. M. Jadhav , A. M.; Balwe , S. G.; Lim , K. T.; Jeong Y. T , . Tetrahedron 2017, 73 , 2806-2813. (f) Balwe, S. G. ; Jeong, Y. T. Org. Biomol. Chem., 2018, 16 , 1287-1296. (g) Balwe, S. G. ; Jeong, Y. T. Org. Chem. Front., 2018, 5 , 1628-1632.
   Web of Science ®Google Scholar