Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 49, 2019 - Issue 14
468
Views
31
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Review Articles

Recent synthetic methodologies for pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

, , , , &
Pages 1750-1776 | Received 11 Feb 2019, Published online: 06 May 2019

References

  • Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E.; Okun, I. J. Med. Chem. 2011, 54, 8161–8173. DOI: 10.1021/jm201079g.
  • Damont, A.; Médran-Navarrete, N. V.; Cacheux, F.; Kuhnast, B.; Pottier, G.; Bernards, N.; Marguet, F.; Puech, F.; Boisgard, R.; Dolle, F. J. Med. Chem. 2015, 58, 7449–7464. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b00932.
  • Sanna, E.; Busonero, F.; Talani, G.; Carta, M.; Massa, F.; Peis, M.; Maciocco, E.; Biggio, G. Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 103–110. DOI: 10.1016/S0014-2999(02)02191-X.
  • Martin, M. P.; Olesen, S. H.; Georg, G. I.; Schonbrunn, E. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2360–2365. DOI: 10.1021/cb4003283.
  • Castillo-Sánchez, J.; Real, A. A.; Rodriguez-Sánchez, M.; Valverde-García, A. J. Agric. Food Chem 2000, 48, 2991–2994. DOI: 10.1021/jf990770y.
  • Walsh, J. K.; Moscovitch, A.; Burke, J.; Farber, R.; Roth, T. Sleep Med. 2007, 8, 753–759. DOI: 10.1016/j.sleep.2006.12.006.
  • Vinkers, C. H.; Olivier, B.; Hanania, T.; Min, W.; Schreiber, R.; Hopkins, S. C.; Campbell, U.; Paterson, N. Eur. J. Pharmacol. 2011, 668, 190–193. DOI: 10.1016/j.ejphar.2011.06.054.
  • Gregg, B. T.; Tymoshenko, D. O.; Razzano, D. A.; Johnson, M. R. J. Comb. Chem. 2007, 9, 507–512. DOI: 10.1021/cc0700039.
  • Kiessling, A.; Wiesinger, R.; Sperl, B.; Berg, T. ChemMedChem 2007, 2, 627–630. DOI: 10.1002/cmdc.200600294.
  • Selleri, S.; Bruni, F.; Costagli, C.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Gratteri, P.; Besnard, F.; Costa, B.; Montali, M.; et al. J. Med. Chem. 2005, 48, 6756–6760. DOI: 10.1021/jm058002n.
  • Mason, J. S.; Morize, I.; Menard, P. R.; Cheney, D. L.; Hulme, C.; Labaudiniere, R. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 3251–3264. DOI: 10.1021/jm9806998.
  • Berger, D. M.; Torres, N.; Dutia, M.; Powell, D.; Ciszewski, G.; Gopalsamy, A.; Levin, J. L.; Kim, K.; Xu, W.; Wilhelm, J.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6519–6523. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.10.049.
  • Williamson, D. S.; Parratt, M. J.; Bower, J. F.; Moore, J. D.; Richardson, C. M.; Dokurno, P.; Cansfield, A. D.; Francis, G. L.; Hebdon, R. J.; Howes, R.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 863–867. DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.12.073.
  • Ren, L.; Laird, E. R.; Buckmelter, A. J.; Dinkel, V.; Gloor, S. L.; Grina, J.; Newhouse, B.; Rasor, K.; Hastings, G.; Gradl, S. N.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1165–1168. DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.11.092.
  • Tsai, P. C.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2007, 74, 578–584. DOI: 10.1016/j.dyepig.2006.03.022.
  • Tsai, P. C.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2008, 76, 575–581. DOI: 10.1016/j.dyepig.2007.01.005.
  • Tsai, P. C.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2005, 64, 259–264. DOI: 10.1016/j.dyepig.2004.05.013.
  • Sayed, A. Z.; Aboul-Fetouh, M. S.; Nassar, H. S. J. Mol. Struct. 2012, 1010, 146–151. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.11.046.
  • Davidson, J. D.; Feigelson, P. J. Biol. Chem. 1956, 223, 65–73.
  • Khalil, Kh. D.; Al-Matar, H. M.; Al-Dorri, D. M.; Elnagdi, M. H. Tetrahed. 2009, 65, 9421–9427. DOI: 10.1016/j.tet.2009.08.084.
  • Abu Elmaati, T. M. A.; El-Taweel, F. M. Jnl. Chinese Chem. Soc. 2003, 50, 413–418. DOI: 10.1002/jccs.200300063.
  • Gommermann, N.; Buehlmayer, P.; von Matt, A.; Breitenstein, W.; Masuya, K.; Pirard, B.; Furet, P.; Cowan-Jacob, S. W.; Weckbecker, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3628–3631. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.04.112.
  • Ahmetaj, S.; Velikanje, N.; Grošelj, U.; Šterbal, I.; Prek, B.; Golobič, A.; Kočar, D.; Dahmann, G.; Stanovnik, B.; Svete, J. Mol. Divers. 2013, 17, 731–743. DOI: 10.1007/s11030-013-9469-3.
  • Martins, M. A. P.; Scapin, E.; Frizzo, B. C. P.; Rosa, F. A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 205–213. DOI: 10.1590/S0103-50532009000200003.
  • Al-Etaibi, A. M.; Al-Awadi, N. A.; El-Apasery, M. A.; Ibrahim, M. R. Molecules 2011, 16, 5182–5193. DOI: 10.3390/molecules16065182.
  • Abdelriheem, N. A.; Zaki, Y. H.; Abdelhamid, A. O. Chem. Cent. J. 2017, 11, 53–14. DOI: 10.1186/s13065-017-0282-4.
  • Abdel-Aziz, H. A.; Hamdy, N. A.; Farag, A. M.; Fakhr, I. M. I. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 1033–1037. DOI: 10.1002/jhet.5570450413.
  • Behbehani, H.; Ibrahim, H. M.; Makhseed, S. ARKIVOC. 2010, ii, 267–282.
  • Hassan, A. S.; Masoud, D. M.; Sroor, F. M.; Askar, A. A. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2909–2919. DOI: 10.1007/s00044-017-1990-y.
  • Hassan, A. S.; Mady, M. F.; Awad, H. M.; Hafez, T. S. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 388–393. DOI: 10.1016/j.cclet.2016.10.022.
  • Salem, M. A. Der Pharma Chemica 2016, 8, 363–376.
  • Hassan, A. S.; Hafez, T. S.; Osman, S. A.; Ali, M. M. Turk. J. Chem. 2015, 39, 1102–1113. DOI: 10.3906/kim-1504-12.
  • Elkholy, A.; Al-Qalaf, F.; Elnagdi, M. H. ARKIVOC. 2008, xiv, 124–131.
  • Anwar, H. F.; Fleita, D. H.; Kolshorn, H.; Meier, H.; Elnagdi, M. H. ARKIVOC. 2006, xv, 133–141.
  • Wendt, M. D.; Kunzer, A.; Henry, R. F.; Cross, J.; Pagano, T. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6360–6363. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.07.039.
  • Thomas, A.; Chakraborty, M.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron 1990, 46, 577–586. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)85438-7.
  • Pavlova, Y. E.; Shidlovskii, A. F.; Gusev, D. B.; Peregudov, A. S.; Bulychev, Y. N.; Chkanikov, N. D. Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 162–176. DOI: 10.1007/s11172-010-0058-7.
  • Temirek, H. H. A.; Abo-Bakr, A. M. Eur. J. Chem. 2016, 7, 107–114. DOI: 10.5155/eurjchem.7.1.107-114.1369.
  • Darwish, E. S.; Mahmoud, F. F.; Altablawy, F. M. A. Asian J. Chem. 2010, 24, 2997–3002.
  • Ismail, M. M. F.; Soliman, D. H.; Farrag, A. M.; Sabour, R. Int. J. Pharm.& Pharm. Sci. 2016, 8, 434–442.
  • Al-Adiwish, W. M.; Shtewi, F. A.; Ashrif, M. M.; Ibrahim, D. M. American J. Heterocycl. Chem. 2017, 3, 86–94. DOI: 10.11648/j.ajhc.20170306.15.
  • Salaheldin, A. M.; Khalid, S. K. Z. Naturforsch. 2013, 68b, 175–181. DOI: 10.5560/znb.2013-2252.
  • Abed, H. B.; Mammoliti, O.; Lommen, G. V.; Herdewijn, P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2612–2614. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.03.015.
  • Abdelhamid, A. O.; El-Idreesy, T. T.; Abdelriheem, N. A.; Dawoud, H. R. M. J. Heterocyclic Chem. 2016, 53, 710–718. DOI: 10.1002/jhet.2343.
  • Ma, Y.-Q.; Zhang, Z.-T.; He, Q.; Xue, D.; Zhang, P.-F. Synth. Commun. 2012, 42, 933–941. DOI: 10.1080/00397911.2010.521902.
  • Zhang, Z. T.; Ma, Y. Q.; Liang, Y.; Xue, D.; He, Q. J. Heterocyclic Chem. 2011, 48, 279–285. DOI: 10.1002/jhet.546.
  • Yang, J.; Zhang, Z.; He, Q. J. Heterocyclic Chem. 2014, 51, 24–29. DOI: 10.1002/jhet.1633.
  • Zhang, J.; Peng, J. F.; Wang, T.; Wang, P.; Zhang, Z. T. J. Mol. Struct. 2016, 1120, 228–233. DOI: 10.1016/j.molstruc.2016.05.026.
  • Zhang, J.; Peng, J. F.; Bai, Y. B.; Wang, P.; Wang, T.; Gao, J. M.; Zhang, Z. T. Mol. Divers. 2016, 20, 887–896. DOI: 10.1007/s11030-016-9690-y.
  • Fadel, S.; Hamri, S.; Hajbi, Y.; Suzenet, F.; Hafid, A.; Rakib, E.; Khouili, M.; Pujol, M. D.; Guillaumet, G. ARKIVOC. 2011, ii, 240–251.
  • Gavrin, L. K.; Lee, A.; Provencher, B. A.; Massefski, W. W.; Huhn, S. D.; Ciszewski, G. M.; Cole, D. C.; McKew, J. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 1043–1046. DOI: 10.1021/jo062120g.
  • Xu, Y.; Brenning, B. G.; Kultgen, S. G.; Foulks, J. M.; Clifford, A.; Lai, S.; Chan, A.; Merx, S.; McCullar, M. V.; Kanner, S. B.; et al. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 63–67. DOI: 10.1021/ml500300c.
  • Shaikh, B. M.; Konda, S. G.; Chobe, S. S.; Mandawad, G. G.; Yemul, O. S.; Dawane, B. S. J. Chem. Pharm. Res. 2011, 3, 435–443.
  • Kaswan, P.; Pericherla, K.; Purohit, D.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 549–553. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.11.121.
  • Li, Z.; Xie, D.; He, J.; Du, Y.; Yang, J. J. Chem. Sci. 2017, 129, 1579–1586. DOI: 10.1007/s12039-017-1365-4.
  • Zhang, X.; Song, Y.; Gao, L.; Guo, X.; Fan, X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2099–2107. DOI: 10.1039/c3ob42445f.
  • Fraley, M. E.; Hoffman, W. F.; Rubino, R. S.; Hungate, R. W.; Tebben, A. J.; Rutledge, R. Z.; McFall, R. C.; Huckle, W. R.; Kendall, R. L.; Coll, K. E.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2767–2770. DOI: 10.1016/S0960-894X(02)00525-5.
  • Daniels, R. N.; Kim, K.; Lebois, E. P.; Muchalski, H.; Hughes, M.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 305–310. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.054.
  • Compton, D. R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5681–5684. DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.08.046.
  • Al-Matar, H. M.; Khalil, K. D.; Adam, A. Y.; Elnagdi, M. H. Molecules 2010, 15, 6619–6629. DOI: 10.3390/molecules15096619.
  • Saikia, P.; Kaishap, P. P.; Prakash, R.; Shekarrao, K.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3896–3900. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.05.021.
  • El-Mekabaty, A.; Hasel, A. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1749–1757.
  • El-Enany, M. M.; Kamel, M. M.; Khalil, O. M.; El-Nassan, H. B. Eur. J. Chem. 2011, 2, 331–336. DOI: 10.5155/eurjchem.2.3.331-336.319.
  • Nápoles, M.; Peseke, K.; Quincoces, J.; Rosado, A.; Macías, A.; Vélez, H. Revist. CENIC Ciencia. Química 2004, 35, 17–21.
  • Shekarrao, K.; Kaishap, P. P.; Gogoi, S.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5251–5255. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.07.119.
  • Saikia, P.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. J. Org. Chem. 2015, 80, 6885–6889. DOI: 10.1021/acs.joc.5b00933.
  • Ajeesh, K. A. K.; Bodke, Y. D.; Gowda, A. N.; Sambasivam, G.; Bhat, K. G. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1904–1924.
  • Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Koryakova, A. G.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E.; Kysil, V. M.; Okun, I. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1189–1197. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.01.038.
  • Hassan, A. S.; Hafez, T. S.; Osman, S. A. Sci. Pharm. 2015, 83, 27–39. DOI: 10.3797/scipharm.1409-14.
  • Abdelall, E. K. A.; Philoppes, J. N. ARKIVOC. 2016, v, 210–224.
  • Bokri, K.; Jalloul, I.; Efrit, M. L.; Akacha, A. B. J. Soc. Chim. Tunis. 2014, 16, 9–15.
  • Mulakayala, N.; Upendar Reddy, C. H.; Chaitanya, M.; Manzoor Hussain, M.; Kumar, C. S.; Golla, N. J. Korean Chem. Soc. 2011, 55, 719–722. DOI: 10.5012/jkcs.2011.55.4.719.
  • Buriol, L.; München, T. S.; Frizzo, C. P.; Marzari, M. R. B.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Ultrason. Sonochem. 2013, 20, 1139–1143. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2013.02.006.
  • Jinlong, Q.; Fan, Z.; Yi, M.; Yan, F.; Wen, X.; Diqun, Z.; Yibing, W.; Xiaona, D.; Qingzhong, J.; Kewei, W.; et al. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 934–943. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.01.010.
  • Yuh, W. H. Dyes & Pigment 2005, 64, 223–230.
  • Jingli, X.; Hang, L.; Guixia, L.; Yong, H.; Rui, D.; Xiao, W.; Man, F.; Shuting, Z.; Yurong, C.; Shilei, L.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4736–4741.

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.