Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 49, 2019 - Issue 14
261
Views
13
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Articles

Triarylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitriles: solvent-free synthesis and their anti-cancer evaluation

, , , , &
Pages 1813-1822 | Received 12 Jan 2019, Published online: 06 May 2019

References

  • Koubachi, J.; Kazzouli, S. E.; Bousmina, M.; Guillaumet, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5119. DOI: 10.1002/ejoc.201400065.
  • Wan, J.; Zheng, C.-J.; Fung, M.-K.; Liu, X.-K.; Lee, C.-S.; Zhang, X.-H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4502. DOI: 10.1039/c2jm14904d.
  • Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 2743. DOI: 10.1002/anie.200907291.
  • Baviskar, A. T.; Madaan, C.; Preet, R.; Mohapatra, P.; Jain, V.; Agarwal, A.; Guchhait, S. K.; Kundu, C. N.; Banerjee, U. C.; Bharatam, P. V. J. Med. Chem. 2011, 54, 5013. DOI: 10.1021/jm200235u.
  • Elleder, D.; Baiga, T. J.; Russell, R. L.; Naughton, J. A.; Hughes, S. H.; Noel, J. P.; Young, J. A. T. Virol. J. 2012, 9, 305. DOI: 10.1186/1743-422X-9-305.
  • Odell, L. R.; Nilsson, M. T.; Gising, J.; Lagerlund, O.; Muthas, D.; Nordqvist, A.; Karl, A.; Larhed, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4790. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.06.045.
  • Lacerda, R. B.; de Lima, C. K. F.; da Silva, L. L.; Romeiro, N. C.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 74. DOI: 10.1016/j.bmc.2008.11.018.
  • Narasimhan, B.; Sharma, D.; Kumar, P. Med. Chem. Res. 2011, 20, 1119. DOI: 10.1007/s00044-010-9472-5.
  • Almirante, L.; Polo, L.; Mugnaini, A.; Provinciali, E.; Rugarli, P.; Biancotti, A.; Gamba, A.; Murmann, W. J. Med. Chem. 1965, 8, 305. DOI: 10.1021/jm00327a007.
  • Laneri, S.; Di Ronza, C.; Bernardi, A.; Ostacolo, C.; Sacchi, A.; Cervone, C.; D'Amico, M.; Di Filippo, C.; Letizia Trincavelli, M.; Panighini, A.; Martini, C. Chddt. 2011, 11, 87. DOI: 10.2174/187152911798347016.
  • Ulloora, S.; Shabaraya, R.; Aamir, S.; Adhikari, A. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1502. DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.12.035.
  • Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Green, S.; Oakes, S. E.; Thomas, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2245. DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.02.015.
  • Che, C.; Xiang, J.; Wang, G. X.; Fathi, R.; Quan, J. M.; Yang, Z. J. Comb. Chem. 2007, 9, 982. DOI: 10.1021/cc070058a.
  • El Shehry, M. F.; Swellem, R. H.; Abu-Bakr, S. M.; El-Telbani, E. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4783. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.07.043.
  • Zanze, I. A.; Wakefield, B. D.; Gasiecki, A.; Kalvin, D.; Johnson, E. F.; Kovar, P.; Djuric, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1480. DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.01.001.
  • Trapani, G.; Laquintana, V.; Denora, N.; Trapani, A.; Lopedota, A.; Latrofa, A.; Franco, M.; Serra, M.; Pisu, M. G.; Floris, I.; et al. J. Med. Chem. 2005, 48, 292. DOI: 10.1021/jm049610q.
  • Strub, A.; Ulrich, W.-R.; Hesslinger, C.; Eltze, M.; Fuchs, T.; Strassner, J.; Strand, S.; Lehner, M. D.; Boer, R. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 328. DOI: 10.1124/mol.105.017087.
  • Humphries, A. C.; Gancia, E.; Gilligan, M. T.; Goodacre, S.; Hallett, D.; Merchant, K. J.; Thomas, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1518. DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.12.037.
  • Fuchs, K.; Romig, M.; Mendla, K.; Briem, H.; Fechteler, K. Chem. Abstr 2002, 2002, 183824.
  • Kishino, H.; Moriya, M.; Sakuraba, S.; Sakamoto, T.; Takahashi, H.; Suzuki, T.; Moriya, R.; Ito, M.; Iwaasa, H.; Takenaga, N.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4589. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.06.101.
  • Davey, D.; Erhardt, P. W.; Lumma, W. C.; Jr., Wiggins, J.; Sullivan, M.; Pang, D.; Cantor, E. J. Med. Chem. 1987, 30, 1337. DOI: 10.1021/jm00391a012.
  • Almansa, C.; de Arriba, A. F.; Cavalcanti, F. L.; Gómez, L. A.; Miralles, A.; Merlos, M.; García-Rafanell, J.; Forn, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 350. DOI: 10.1021/jm0009383.
  • Jin, Y.; Rho, M.-C.; Gajulapati, K.; Jung, H. Y.; Boovanahalli, S. K.; Lee, J. H.; Song, G.-Y.; Choi, J. H.; Kim, Y. K.; Lee, K.; Choi, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1297.
  • McKenna, C. E.; Kashemirov, B. A.; BłażEwska, K. M.; Mallard-Favier, I.; Stewart, C. A.; Rojas, J.; Lundy, M. W.; Ebetino, F. H.; Baron, R. A.; Dunford, J. E.; et al. J. Med. Chem. 2010, 53, 3454. DOI: 10.1021/jm900232u.
  • Pericherla, K.; Kaswan, P.; Pandey, K.; Kumar, A. Synthesis 2015, 47, 887. DOI: 10.1055/s-0034-1380182.
  • Boggs, S.; Elitzin, V. I.; Gudmundsson, K.; Martin, M. T.; Sharp, M. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 781. DOI: 10.1021/op9000675.
  • Koo, H. L.; Dupont, H. L. Curr. Opin. Gastroenterol. 2010, 26, 17. DOI: 10.1097/MOG.0b013e328333dc8d.
  • Simon, W. A.; Herrmann, M.; Klein, T.; Shin, J. M.; Huber, R.; Senn-Bilfinger, J.; Postius, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 321, 866. DOI: 10.1124/jpet.107.120428.
  • Herslof, M.; Nordberg, P.; Sornsen, H. WO 01/25237 A1.
  • Bario, J. R.; Petric, A. J.; Satyamurthy, N.; Kepe, V.; Small, G. W. US 20070053831 A1.
  • Santra, S.; Bagdi, A. K.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1065. DOI: 10.1002/adsc.201201112.
  • Yan, R.-L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z.-Y.; Gao, X.-A.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024. DOI: 10.1021/jo202447p.
  • Yan, H.; Yang, S.; Gao, X.; Zhou, K.; Ma, C.; Yan, R.; Huang, G. Synlett 2012, 23, 2961. DOI: 10.1055/s-0032-1317685.
  • Jagadhane, P. B.; Telvekar, V. N. Synlett 2014, 25, 2636. DOI: 10.1055/s-0034-1379185.
  • Devi, E. S.; Alanthadka, A.; Nagarajan, S.; Sridharan, V.; Maheswari, C. U. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3485. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.08.024.
  • Pan, L.; Hang, N.; Zhang, C.; Chen, Y.; Li, S.; Sun, Y.; Li, Z.; Meng, X. Molecules 2017, 22, 213. DOI: 10.3390/molecules22020213.
  • Balalaie, S.; Derakhshan-Panah, F.; Zolfigol, M. A.; Rominger, F. Synlett 2018, 29, 89. DOI: 10.1055/s-0036-1590906.
  • Ghosh, P.; Ganguly, B.; Kar, B.; Dwivedi, S.; Das, S. Synth. Commun. 2018, 48, 1076. DOI: 10.1080/00397911.2018.1434893.
  • Gupta, A.; Kaur, R.; Singh, D.; Kapoor, K. K. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2583. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.05.067.
  • Kour, R.; Gupta, A.; Kapoor, K. K. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 6099. DOI: 10.1007/s11164-017-2979-3.
  • Khajuria, R.; Kannaboina, P.; Kapoor, K. K.; Gupta, A.; Raina, G.; Jassal, A. K.; Rana, L. V.; Hundal, M. S.; Das, P. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5944. DOI: 10.1039/c5ob00545k.
  • Kour, D.; Gupta, A.; Kapoor, K. K.; Gupta, V. K.; Rajnikant, R.; Singh, D.; Das, P. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1330. DOI: 10.1039/C7OB02750H.
  • Kour, D.; Khajuria, R.; Kapoor, K. K. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4464. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.08.058.

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.