References
- For selected representative examples of heterocycles importance in pharmaceutics, see: (a) Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257–10274. DOI: 10.1021/jm501100b. (b) Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845–5859. DOI: 10.1021/jm4017625.
- Galal, S. A.; Khairat, S. H. M.; Ragab, F. A. F.; Abdelsamie, A. S.; Ali, M. M.; Soliman, S. M.; Mortier, J.; Wolber, G.; El Diwani, H. I. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 122–132. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.08.048.
- Issa, D. A. E.; Habib, N. S.; Abdel, A. E.; Abdel Wahab, A. E. Med. Chem. Commun. 2015, 6, 202–211. DOI: 10.1039/C4MD00257A.
- Willardsen, J. A.; Dudley, D. A.; Cody, W. L.; Chi, L.; McClanahan, T. B.; Mertz, T. E.; Potoczak, R. E.; Narasimhan, L. S.; Holland, D. R.; Rapundalo, S. T.; Edmunds, J. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 4089–4099. DOI: 10.1021/jm0497491.
- Weïwer, M.; Spoonamore, J.; Wei, J.; Guichard, B.; Ross, N. T.; Masson, K.; Silkworth, W.; Dandapani, S.; Palmer, M.; Scherer, C. A.; et al. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 1034–1038., DOI: 10.1021/ml300246r.
- Tung, C. L.; Sun, C. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1159–1162. DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.12.056.
- Ke, Q.; Yan, G.; Yu, J.; Wu, X. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5863–5861. DOI: 10.1039/C9OB00782B.
- (a) Mtiraoui, H.; Renault, K.; Sanselme, M.; Msaddek, M.; Renard, P. Y.; Sabot, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3060–3068. DOI: 10.1039/C7OB00205J. (b) Klemme, R.; Bentz, C.; Zukowski, T.; Schefzig, L.; Lentz, D.; Reissig, H. U.; Zimmer, R. Synthesis 2016, 48, 1491. (c) Ballini, R.; Gabrielli, S.; Palmieri, A. Synlett. 2009, 2009, 965–967. DOI: 10.1055/s-0028-1088197. (d) Gris, J.; Glisoni, R.; Fabian, L.; Fernandez, B.; Moglioni, A. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1053–1056. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.204. (e) Eller, G. A.; Datterl, B.; Holzer, W. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1139–1143. DOI: 10.1002/jhet.5570440526. (f) Rie, U. J.; Priepke, H. W. M.; Hauel, N. H.; Handschuh, S.; Mihm, G.; Stassen, J. M.; Wienen, W.; Nar, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2297. (g) Bekerman, D. G.; Abasolo, M. I.; Fernández, B. M. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 129–133. DOI: 10.1002/jhet.5570290123.
- Shi, L.; Zhou, H.; Wu, J.; Li, X. Mroc. 2014, 12, 96–112. DOI: 10.2174/1570193X11666141029004418.
- (a) Ghosh, P.; Das, S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4466–4516. DOI: 10.1002/ejoc.201900452. (b) Bagdi, A.; Hajra, A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2611–2631. DOI: 10.1039/d0ob00246a. (c) Wang, J.; Liu, C.-F.; Zheng, Q.; Rao, G.– W. Eur. J. Org. Chem. 2020, DOI: 10.1002/ejoc.202000071;. (d) Tashrifi, Z.; Mohammadi-Khanaposhtani, M.; Larijani, B.; Mahdavi, M. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 269–284. DOI: 10.1002/ejoc.201901491.
- Bencivenni, G.; Lanza, T.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 4721–4724. DOI: 10.1021/jo800453z.
- Li, Z. S.; Wang, W. X.; Yang, J. D.; Wu, Y. W.; Zhang, W. Org. Lett. 2013, 15, 3820–3823. DOI: 10.1021/ol401338e.
- Li, D.; Ma, H.; Yu, W. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3696–3702. DOI: 10.1002/adsc.201500774.
- Yang, T.; Zhu, H.; Yu, W. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3376–3384. DOI: 10.1039/C5OB02418H.
- Wang, F.; Hu, B. L.; Liu, L.; Tu, H. Y.; Zhang, X. G. J. Org. Chem. 2017, 82, 11247–11252. DOI: 10.1021/acs.joc.7b01930.
- Wei, W.; Wang, L.; Yue, H.; Bao, P.; Liu, W.; Hu, C.; Yang, D.; Wang, H. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 17252–17257. DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b04652.
- Mane, K. D.; Kamble, R. B.; Suryavanshi, G. New J. Chem. 2019, 43, 7403–7408. DOI: 10.1039/C9NJ00075E.
- Fan, X. Z.; Rong, J. W.; Wu, H. L.; Zhou, Q.; Deng, H. P.; Tan, J. D.; Xue, C. W.; Wu, L. Z.; Tao, H. R.; Wu, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2018, 57, 8514–8518. DOI: 10.1002/anie.201803220.
- Wei, W.; Wang, L.; Bao, P.; Shao, Y.; Yue, H.; Yang, D.; Yang, X.; Zhao, X.; Wang, H. Org. Lett. 2018, 20, 7125–7130. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03079.
- Jung, H. I.; Lee, J. H.; Kim, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2018, 39, 1003–1006. DOI: 10.1002/bkcs.11530.
- Kwon, S. J.; Jung, H. I.; Kim, D. Y. Chemistry Select 2018, 3, 5824–5827. DOI: 10.1002/slct.201801431.
- Zhang, W.; Pan, Y. L.; Yang, C.; Chen, L.; Li, X.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2019, 84, 7786–7795. DOI: 10.1021/acs.joc.9b00657.
- Kim, Y.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2443–2446. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.05.034.
- Zheng, D.; Studer, A. Org. Lett. 2019, 21, 325–329. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03849.
- Teng, Q.-H.; Yao, Y.; Wei, W.-X.; Tang, H.-T.; Li, J.-R.; Pan, Y.-M. Green Chem. 2019, 21, 6241–6245. DOI: 10.1039/C9GC03045J.
- Xie, L.-Y.; Chen, Y.-L.; Qin, L.; Wen, Y.; Xie, J.-W.; Tan, J.-X.; Huang, Y.; Cao, Z.; He, W.-M. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3950–3955. DOI: 10.1039/C9QO01240K.
- Zeng, X.; Liu, C.; Wang, X.; Zhang, J.; Wang, X.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 8929–8935. DOI: 10.1039/C7OB02187A.
- Yuan, J. W.; Fu, J. H.; Liu, S. N.; Xiao, Y. M.; Mao, P.; Qu, L. B. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3203–3212. DOI: 10.1039/C8OB00206A.
- Yuan, J.; Fu, J.; Yin, J.; Dong, Z.; Xiao, Y.; Mao, P.; Qu, L. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2820–2828. DOI: 10.1039/C8QO00731D.
- Fu, J.; Yuan, J.; Zhang, Y.; Xiao, Y.; Mao, P.; Diao, X.; Qu, L. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3382–3390. DOI: 10.1039/C8QO00979A.
- Jin, S.; Yao, H.; Lin, S.; You, X.; Yang, Y.; Yan, Z. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 205–210. DOI: 10.1039/C9OB02328C.
- Xie, L. Y.; Peng, S.; Fan, T. G.; Liu, Y. F.; Sun, M.; Jiang, L. L.; Wang, X. X.; Cao, Z.; He, W. M. Sci. China Chem. 2019, 62, 460–464. DOI: 10.1007/s11426-018-9446-1.
- (a) Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243–2266. DOI: 10.1021/cr950005s. (b) Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471–479. DOI: 10.1038/nature10702. (c) Pappula, V.; Ravi, C.; Samanta, S.; Adimurthy, S. Chemistry Select 2017, 2, 5887–5890.
- Yuan, J.; Liu, S.; Xiao, Y.; Mao, P.; Yang, L.; Qu, L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 876–884. DOI: 10.1039/C8OB03061H.
- Yuan, J.; Zhu, J.; Fu, J.; Yang, L.; Xiao, Y.; Mao, P.; Du, X.; Qu, L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 925–935. DOI: 10.1039/C9QO00063A.
- Li, Y.; Gao, M.; Wang, L.; Cui, X. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8428–8432. DOI: 10.1039/c6ob01283c.
- Hoang, T. T.; To, T. A.; Cao, V. T. T.; Nguyen, A. T.; Nguyen, T. T.; Phan, N. T. S. Catal. Commun. 2017, 101, 20–25. DOI: 10.1016/j.catcom.2017.07.012.
- Gupta, A.; Deshmukh, M. S.; Jain, N. J. Org. Chem. 2017, 82, 4784–4792. DOI: 10.1021/acs.joc.7b00464.
- Sumunnee, L.; Pimpasri, C.; Noikham, M.; Yotphan, S. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2697–2704. DOI: 10.1039/C8OB00375K.
- Guo, T.; Wang, C. C.; Fu, X. H.; Liu, Y.; Zhang, P. K. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3333–3337. DOI: 10.1039/C9OB00294D.
- Li, K. J.; Xu, K.; Liu, Y. G.; Zeng, C. C.; Sun, B. G. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1033–1041. DOI: 10.1002/adsc.201800989.
- Yang, Q.; Yang, Z.; Tan, Y.; Zhao, J.; Sun, Q.; Zhang, H. Y.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1662–1667. DOI: 10.1002/adsc.201801355.
- Carrër, A.; Brion, J. D.; Alami, M.; Messaoudi, S.; Alami, M. Org. Lett. 2013, 15, 5606–5609. DOI: 10.1021/ol4028946.
- Carrër, A.; Brion, J. D.; Alami, M.; Messaoudi, S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3821–3830. DOI: 10.1002/adsc.201400662.
- Yin, K.; Zhang, R. Org. Lett. 2017, 19, 1530–1533. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00310.
- Yuan, J.; Liu, S.; Qu, L. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4197–4207. DOI: 10.1002/adsc.201701058.
- Paul, S.; Ha, J. H.; Park, G. E.; Lee, Y. R. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1515–1521. DOI: 10.1002/adsc.201700070.
- Yin, K.; Zhang, R. Synlett. 2018, 29, 597–602. DOI: 10.1055/s-0036-1589139.
- Paul, S.; Khanal, H. D.; Clinton, C. D.; Kim, S. H.; Lee, Y. R. Org. Chem. Front. 2019, 6, 231–235. DOI: 10.1039/C8QO01250D.
- Hu, L.; Yuan, J.; Fu, J.; Zhang, T.; Gao, L.; Xiao, Y.; Mao, P.; Qu, L. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4113–4120. DOI: 10.1002/ejoc.201800697.
- Yang, L.; Gao, P.; Duan, X. H.; Gu, Y. R.; Guo, L. N. Org. Lett. 2018, 20, 1034–1037. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03984.
- Hong, G.; Yuan, J.; Fu, J.; Pan, G.; Wang, Z.; Yang, L.; Xiao, Y.; Mao, P.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1173–1182. DOI: 10.1039/C9QO00105K.
- Wang, L.; Liu, H.; Li, F.; Zhao, J.; Zhang, H. Y.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2354–2357. DOI: 10.1002/adsc.201900066.
- Xu, J.; Yang, H.; Cai, H.; Bao, H.; Li, W.; Zhang, P. Org. Lett. 2019, 21, 4698–4702. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01578.
- Gao, M.; Li, Y.; Xie, L.; Chauvin, R.; Cui, X. Chem. Commun. (Camb). 2016, 52, 2846–2849. DOI: 10.1039/C5CC08049E.
- (a) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320–330. DOI: 10.1039/b610213c. (b) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881–1886. DOI: 10.1126/science.1131943.
- Wang, L.; Zhang, Y.; Li, F.; Hao, X.; Zhang, H. Y.; Zhao, J. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3969–3977. DOI: 10.1002/adsc.201800863.
- Xue, W.; Su, Y.; Wang, K. H.; Cao, L.; Feng, Y.; Zhang, W.; Huang, D.; Hu, Y. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 887–887. DOI: 10.1002/ajoc.201900118.
- Liu, S.; Huang, Y.; Qing, F. L.; Xu, X. H. Org. Lett. 2018, 20, 5497–5501. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02451.
- Wang, J.; Sun, B.; Zhang, L.; Xu, T.; Xie, Y.; Jin, C. Org. Chem. Front. 2020, 7, 113–118. DOI: 10.1039/C9QO01055F.
- Yuan, J.-W.; Zhu, J.-L.; Zhu, H.-L.; Peng, F.; Yang, L.-Y.; Mao, P.; Zhang, S.-R.; Li, Y.-C.; Qu, L.-B. Org. Chem. Front. 2020, 7, 273–285. DOI: 10.1039/C9QO01322A.
- Yang, Q.; Zhang, Y.; Sun, Q.; Shang, K.; Zhang, H.-Y.; Zhao, J. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4509–4514. DOI: 10.1002/adsc.201800174.