Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 51, 2021 - Issue 5
12,903
Views
89
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Synthetic Communications Reviews

Review of the synthesis and biological activity of thiazoles

&
Pages 670-700 | Received 23 Sep 2020, Published online: 06 Dec 2020

References

  • Sayed, A. R.; Wiggins, J. S. Polymer 2008, 49, 2253–2259. DOI: 10.1016/j.polymer.2008.02.038.
  • Siddiqui, N. S.; Arya, K.; Ahsanb, W.; Azad, B. IJDDR 2011, 3, 55–67.
  • Hantzsch, A.; Weber, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132. DOI: 10.1002/cber.188702002200.
  • Moradi, A.; Peyghan, A.; Hashemian, S.; Baei, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 3285–3292. DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.10.3285.
  • Nosrat, O. M.; Fateme, G. P. Phosphorus Sulf. Silicon. 2016, 191, 811–843.
  • Xie, X.-X.; Li, H.; Wang, J.; Mao, S.; Xin, M.-H.; Lu, S.-M.; Mei, Q.-B.; Zhang, S.-Q. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 6477–6485. DOI: 10.1016/j.bmc.2015.08.013.
  • Omar, A. M.; Bajorath, J.; Ihmaid, S.; Mohamed, H. M.; El-Agrody, A. M.; Mora, A.; El-Araby, M. E.; Ahmed, H. E. A. Bioorg. Chem. 2020, 101, 103992 DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103992.
  • Zou, X.-Z.; Feng, A.-S.; Liao, Y.-Z.; Xu, X.-Y.; Wen, H.-Y.; You, A.; Mei, M.; Li, Y. Inorg. Chem. Commu. 2020, 118, 108030. DOI: 10.1016/j.inoche.2020.108030.
  • Safaa, I. E.; Mansour, E.; Nassar, I. F.; Mekawey, A. A. I. Russ. J. Bioorg. Chem. 2020, 46, 382–392. DOI: 10.1134/S1068162020030061.
  • Mohareb, R. M.; Wardakhan, W. W.; Abbas, N. S. Anticancer. Agents Med. Chem. 2019, 19, 1737–1753. DOI: 10.2174/1871520619666190402153429.
  • Willstatter, R.; Wirth, T. Berichte 1909, 42, 1908–1922.
  • Process for the production of thiazoles, Otte Hrematka, Darmstadt, Germany, assignor to Merk & Co, Inc., Rahway, N. J., Corpoaration of new Jersey, Application September 23,1937, serial No.165413. In September 26, 1936, U.S. Patent No. 2160867; Chem. Abstr. 1939, 33, 7320
  • Mulvaney, J. E.; Marvel, C. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 95–97. Chem. Abstr. 1961, 55, 1902. DOI: 10.1021/jo01060a022.
  • Clarke, H. T.; Gurin, S. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1876–1881. DOI: 10.1021/ja01313a035.
  • Todd, A. R.; Bergel, F. Berichte 1936, 69B, 217–223. Chem. Abstr. 1936, 30, 3431.
  • Karimullah, J. Chem. Soc. 1937, 1937, 961–962. Chem. Abstr. 1937, 31, 6231.
  • Kiprianov, A. I.; Asnina, F. I.; Shako, I. K. J. Gen. Chem. U.S.S.R. 1948, 18, 165. Chem. Abstr. 1948, 42, 7293.
  • Sych, E. D.; Mikitenko, E. K. Khim. Geterotsikl. Soedinenii. 1971, 7, 857. Chem. Abstr. 1972, 76, 25154k.
  • Sarkis, G. Y.; Al-Azawe, S. J. Chem. Eng. Data 1973, 18, 99–102. Chem. Abstr. 1973, 78, 84310. DOI: 10.1021/je60056a029.
  • Bonzom, A.; Metzger, J. Bull. Soc. Chim. France 1963, 11, 2582. Chem. Abstr. 1964, 60, 5474.
  • Young, T. E.; Amstutz, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4773–4775. DOI: 10.1021/ja01154a088.
  • Emanuel, W.; Stamford, conn., assignor to American Cyanamid Company, New York, N.Y. A Corporation of Maine, No Drawing. Application July 2, 1949, Serial No. 102, 926, U.S. Patent No. 1951, 2 547 677; Chem. Abstr. 1951, 45, 6351.
  • Marchesini, G. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 437.
  • Tcherniac, J. Berichte. 1892, 25, 2067.
  • Erlenmeyer, H.; Epprecht, A.; von Meyenburg, H. Hca. 1937, 20, 514–515. Chem. Abstr. 1937, 31, 6230. DOI: 10.1002/hlca.19370200177.
  • Andersag, H.; Westphal, K. Wuppertal-Elberfeld, Germany, assignors to Winthrop Chemical Company, Inc., New York, N. Y., a corporation of New York, No Drawing. Application April 22, 1936, Serial No. 75865. In Germany May 2, 1935 U. S. Patent No. 2 139 570; Chem. Abstr. 1939, 33, 7819.
  • Ganapathi, K.; Venkataraman, A. Proc. Indian Acad. Sci. 1945, 22, 343–358. Chem. Abstr. 1946, 40, 4056. DOI: 10.1007/BF03052641.
  • Gibbs, E. M.; Robinson, F. A. J. Chem. Soc. 1945, 1945, 925. Chem. Abstr. 1946, 40, 1830. DOI: 10.1039/jr9450000925.
  • Watt, G. W. J. Org. Chem. 1939, 4, 436–441. DOI: 10.1021/jo01216a010.
  • Takahashi, T.; Nishigaki, S. J. Pharma. Soc. Japan 1953, 73, 1071–1075. Chem. Abstr. 1954, 48, 12081. DOI: 10.1248/yakushi1947.73.10_1071.
  • Takahashi, T.; Nishigaki, S.; Sakamoto, S. J. Pharma. Soc. Jpn. 1953, 73, 1076–1078. Chem. Abstr. 1954, 48, 12082. DOI: 10.1248/yakushi1947.73.10_1076.
  • Cook, A. H.; Heilbron, I. M.; Levy, A. L. J. Chem. Soc. 1947, 1, 1598–1609. DOI: 10.1039/JR9470001598.
  • Cook, A. H.; Heilbron, I. M.; Stern, E. J. Chem. Soc. 1948, 1948, 2031. Chem. Abstr. 1949, 43, 3409. DOI: 10.1039/jr9480002031.
  • Hoggarth, E. J. Chem. Soc. 1947, 1947, 431. Chem. Abstr. 1947, 41, 3458.
  • Gabriel, S. Berichte 1910, 43, 1283.
  • Asinger, F.; Thiel, M.; Pallas, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 602, 37–49. Chem. Abstr. 1957, 51, 12074. DOI: 10.1002/jlac.19576020104.
  • Davies, W.; MacLaren, J.; Wilkinson, L. J. J. Chem. Soc. 1950, 1950, 3491. Chem. Abstr. 1951, 45, 7110. DOI: 10.1039/jr9500003491.
  • Chase, B.; Walker, J. J. Chem. Soc 1955, 1955, 4443. Chem. Abstr. 1956, 50, 10712.
  • Ravizza, S. A. Netherlands Appl. 1966, 508, 138. Chem. Abstr. 1966, 64, 17611A.
  • Koichi, N.; Shen, S. S.; Mao-Yi, L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3161.
  • Dominique, R.; Qiao, Q.; Goodnow, R. Jr. Tetrahedron Lett 2008, 49, 3682.
  • Hassan, F.; Saeed, Z.; Ahmad, S. Jnus. 2011, 14, 1–6. DOI: 10.22401/JNUS.14.1.01.
  • Frija, L.; Pombeiro, A.; Kopylovich, M. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32–55. DOI: 10.1016/j.ccr.2015.10.003.
  • Zaharia, V.; Ignat, A.; Palibroda, N.; Ngameni, B.; Kuete, V.; Fokunang, C.; Moungang, M.; Ngadjui, B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5080–5085. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.08.017.
  • Bueno, J.; Carda, M. M.; Crespo, B.; Cunat, A. C.; de Cozar, C.; Leon, M. L.; Marco, J. A.; Roda, N.; Sanz-Cervera, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3938–3944. DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.07.010.
  • de Oliveira Filho, G. B.; Cardoso, M. V. d O.; Espíndola, J. W. P.; Oliveira E Silva, D. A.; Ferreira, R. S.; Coelho, P. L.; Anjos, P. S. D.; Santos, E. d S.; Meira, C. S.; Moreira, D. R. M.; et al. Eur. J. Med. Chem. 2017, 141, 346–361.,DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.09.047.
  • Arafa, W.; Badry, M. J. Chem. Res. 2016, 40, 385–392. DOI: 10.3184/174751916X14639296902648.
  • Łączkowski, K. Z.; Konklewska, N.; Biernasiuk, A.; Malm, A.; Sałat, K.; Furgała, A.; Dzitko, K.; Bekier, A.; Baranowska-Łączkowska, A.; Paneth, A. Med. Chem. Res. 2018, 27, 2125–2140. DOI: 10.1007/s00044-018-2221-x.
  • Berseneva, V. S.; Tkachev, A. V.; Morzherin, Y. Y.; Dehaen, W.; Luyten, I.; Toppet, S.; Bakulev, V. A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1998, 1998, 2133–2136. DOI: 10.1039/a803543a.
  • Darehkordi, A.; Saidi, K.; Islami, M. R. Arkivoc. 2007, 2007, 180–188. DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.120.
  • McKillop, A.; Bellinger, G. C. A.; Preston, P. N.; Davidson, A.; King, T. J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2621–2624. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)94845-2.
  • Acheson, R. M.; Wallis, J. D. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1981, 1, 415–422. DOI: 10.1039/p19810000415.
  • Turan-Zitouni, G.; Altıntop, M. D.; Ozdemir, A.; Kaplancikli, Z. A.; Ciftci, G. A.; Temel, H. E. Eur. J. Med. Chem. 2016, 107, 288–294. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.11.002.
  • Abdel‐Latif, E.; Bondock, S. Heteroat. Chem. 2006, 17, 299–305. DOI: 10.1002/hc.20206.
  • Kim, H.; Cho, S.; Yoo, M.; Kang, S.; Kim, K.; Lee D, H.; Song, J.; Rhee, S.; Jung, W.; Ahn, J.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 5213–5220. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.10.046.
  • de Santana, T.; Barbosa, M.; Gomes, P.; da Cruz, A.; da Silva, T.; Leite, A. Eur. J. Med. Chem. 2018, 144, 874–886. DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.12.040.
  • Asif, M.; Ali, A.; Zafar, A.; Farhan, M.; Khanam, H.; Hadi, S. M.; Shamsuzzaman , J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2017, 166, 104–115. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2016.11.010.
  • Dessl, A.; Consiglio, G.; Calamante, M.; Reginato, G.; Mordini, A.; Peruzzini, M.; Taddei, M.; Sinicropi, A.; Parisi, M.; de Biani, F.; et al. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1916–1928. DOI: 10.1002/ejoc.201201629.
  • Abu-Zaied, M.; Elgemeie, G. Heteroat. Chem. 2017, 28, e21404. DOI: 10.1002/hc.21404.
  • Farag, A.; Kheder, N.; Dawood, K. Amer. J. Org. Chem. 2015, 5, 73–77. DOI: 10.5923/j.ajoc.20150502.02.
  • Sayed, A. R. Turk. J. Chem. 2015, 39, 600–609. DOI: 10.3906/kim-1412-77.
  • Gomha, S. M.; Farghaly, T. A.; Sayed, A. R. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1537–1542. DOI: 10.1002/jhet.2741.
  • Abdelhamid, A. O.; Sayed, A. R. Phosph. Sulf. Silicon Rel. Elem. 2007, 182, 1767–1777. DOI: 10.1080/10426500701313938.
  • Gomha, S. M.; Farghaly, T. A.; Sayed, A. R. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 1503–1509.
  • Farghaly, T. A.; Abdallah, M. A.; Khedr, M. A.; Mahmoud, H. K. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 2417–2425. DOI: 10.1002/jhet.2838.
  • El-Hag, F.; Gomha, S.; Farghaly, T. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1172–1177. DOI: 10.1002/jhet.2688.
  • Sayed, A. R.; Gomha, S. M.; Farghaly, T. A. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 255–262. DOI: 10.1002/jhet.2320.
  • Rouf, A.; Tanyeli, C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 911–927. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.10.058.
  • Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1143–1191. DOI: 10.1039/c0np00074d.
  • Arora, P.; Narang, R.; Nayak, S.; Singh, S.; Judge, V. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1717–1743. DOI: 10.1007/s00044-016-1610-2.
  • Shawali, A. S. J. Adv. Res. 2016, 7, 873–907. DOI: 10.1016/j.jare.2016.09.001.
  • Havrylyuk, D.; Mosula, L.; Zimenkovsky, B.; Vasylenko, O.; Gzella, A.; Lesyk, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5012–5021. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.08.008.
  • Liu, Z. Y.; Wang, Y. M.; Li, Z. R.; Jiang, J. D.; Boykin, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5661–5664. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.08.025.
  • Luzina, E.; Popov, A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4944–4953. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.08.007.
  • Kouatly, O.; Geronikaki, A.; Kamoutsis, C.; Hadjipavlou-Litina, D.; Eleftheriou, P. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1198–1204. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.05.029.
  • Mohareb, R.; Zaki, M.; Abbas, N. Steroids 2015, 98, 80–91. DOI: 10.1016/j.steroids.2015.03.001.
  • Mohareb, R.; Al-Omran, F.; Abdelaziz, M.; Ibrahim, R. Acta Chim. Slov. 2017, 64, 349–364. DOI: 10.17344/acsi.2017.3200.
  • Ahangar, N.; Ayati, A.; Alipour, E.; Pashapour, A.; Foroumadi, A.; Emami, S. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 78, 844–852. DOI: 10.1111/j.1747-0285.2011.01211.x.
  • Azam, F.; Alkskas, I.; Lal Khokra, S.; Prakash, O. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 203–211. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.02.007.
  • Siddiqui, N.; Ahsan, W. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1536–1543. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.12.062.
  • Marchesini, G. Gazz. Chim. Ital. 1894, 24, 65.
  • Heilbron, I. J. Chem. Soc. 1949, 1949, 2099. DOI: 10.1039/jr9490002099.
  • Rashdan, H. R. M.; Abdelmonse, A. H.; Shehadi, I. A.; Gomha, S. M.; Soliman, A. M.; Mahmoud, H. K. Molecules 2020, 25, 4997. DOI: 10.3390/molecules25214997.
  • Sayed, A. R.; Gomha, S. M.; Taher, E. A.; Muhammad, Z. A.; El-Seedi, H. R.; Gaber, H. M.; Ahmed, M. M. Drug Des. Devel. Ther. 2020, 14, 1363–1375. DOI: 10.2147/DDDT.S221263.
  • Abu-Melha, S.; Edrees, M. M.; Riyadh, S. M.; Abdelaziz, M. R.; Elfiky, A. A.; Gomha, S. M. Molecules 2020, 25, 4565. doi.org/ DOI: 10.3390/molecules25194565.
  • Mahmoud, H. K.; Abbas, A. A.; Gomha, S. M. Polycyclic Aromat. Compd. 2020, DOI: 10.1080/10406638.2019.1709085..
  • Gomha, S. M.; Abdelhamid, A. O.; Abdelrehem, N. A.; Kandeel, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 995–1001. DOI: 10.1002/jhet.3131.
  • Ouf, S. A.; Gomha, S. M.; Eweis, M.; Ouf, A. S.; Sharawy, I. A. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 3287–3295. DOI: 10.1016/j.bmc.2018.04.056.
  • Ouf, S. A.; Gomha, S. M.; Ewies, M. M.; Sharawy, I. A. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 258–264. DOI: 10.1002/jhet.3040.
  • Gomha, S. M.; Muhammad, Z. A.; Gaber, H. M.; Amin, M. M. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 2708–2716. DOI: 10.1002/jhet.2872.
  • Sayed, A. R.; Ali, S. H.; Gomha, S. M.; Al-Faiyz, Y. S. Synth. Commun. 2020, 50, 3175–3203. DOI: 10.1080/00397911.2020.1799016.
  • Sayed, A. R.; Al-Faiyz, Y. S. Heterocycles 2020, 100, 955–963. DOI: 10.3987/COM-20-14254.
  • Sayed, A. R.; Ali, S. H.; Al-Faiyz, Y. S. Synth. Commun. 2019, 49, 3210–3217. DOI: 10.1080/00397911.2019.1661482.