Advanced search
Publication Cover
Sulfur reports Volume 12, 1992 - Issue 2
Journal homepage
23
Views
5
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Stereoselective Reactions at the α-Carbon Atom in Organosulfur Compounds

Józef Drabowicz Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Department of Organic Sulfur Compounds, PL-90-363 Lsódź, Sienkiewicza, 112, Poland
,
Piotr Kiełbasiński Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Department of Organic Sulfur Compounds, PL-90-363 Lsódź, Sienkiewicza, 112, Poland
&
Piotr Łyzwa Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Department of Organic Sulfur Compounds, PL-90-363 Lsódź, Sienkiewicza, 112, Poland
Pages 213-291 | Received 09 Dec 1991, Published online: 23 Oct 2006

References

  • Carpino , L. A. and Chen , H. W. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 390
  • Carpino , L. A. , McAdams , L. V. III , Rynbrandt , R. H. and Spiewak , J. W. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 476
  • Horner , L. 1960 . Ann. , 631 : 198
  • Oae , S. , Itoh , O. , Numata , T. and Yoshimura , T. 1983 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 56 : 270
  • Numata , T. , Itoh , S. and Oae , S. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 161
  • McCormick , J. E. and McElhinney , R. S. 1976 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 2533
  • Glue , S. , Kay , I. T. and Kipps , M. R. 1970 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1158
  • Bremner , D. H. and Campbell , M. M. 1977 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 2298
  • Masuda , T. , Numata , T. and Oae , S. 1977 . Chem. Lett. , : 903
  • Strindberg , B. and Allenmark , S. 1976 . Acta Chem. Scand. , B30 : 219
  • Janczewski , M. , Jurczak , J. and Majewski , W. 1983 . Polish J. Chem. , 57 : 1205
  • Numata , T. and Oae , S. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 1337
  • Mikołajczyk , M. , Zatorski , A. , Grzejszczak , S. and Midura , W. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2518
  • Mikołajczyk , M. , Midura , W. and Grzejszczak , S. unpublished results.
  • Numata , T. , Itoh , O. , Yoshimura , T. and Oae , A. 1983 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 56 : 257
  • Numata , T. , Itoh , O. and Oae , S. 1977 . Chem. Lett. , : 909
  • Itoh , O. , Numata , T. , Yoshimura , Y. and Oae , S. 1983 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 56 : 266
  • Oae , S. and Numata , T. 1980 . Isot. Org. Chem. , 5 : 45
  • Kosugi , H. , Watanabe , Y. and Uda , H. 1989 . Chem. Lett. , : 1865
  • Kaneko , T. 1985 . J. Am. Chem. Soc. , 107 : 5490
  • Kita , Y. , Tamura , O. , Miki , T. , Tono , H. , Shibata , N. and Tamura , Y. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 729
  • Marino , J. P. and Neiser , M. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 7687
  • Marino , J. P. and Perez , A. D. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 7643
  • Marino , J. P. and de la Pradilla , R. F. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 5381
  • Kosugi , H. , Tagami , K. , Takahashi , A. , Kanna , H. and Uda , H. 1989 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 935
  • Paterson , I. 1988 . Tetrahedron , 44 : 4207
  • Trost , B. M. and Hammen , R. F. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 962
  • Trost , B. M. and Biddlecom , W. G. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 3438
  • Haynes , R. K. and Katsifis , A. G. 1989 . Aust. J. Chem. , 42 : 1455
  • Hua , D. H. , Venkataraman , S. , Coulter , M. J. and Sinai-Zingde , G. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 719
  • Butter , J. , Wassenaar , S. and Kellogg , R. M. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 4045
  • Huisgen , R. , Langhals , E. , Mlostoń , G. , Oshima , T. and Rapp , J. 1987 . Heterocycles , 24S : 1
  • Huisgen , R. , Mlostoń , G. and Langhals , E. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 6401
  • Tareo , Y. , Tanaka , M. , Imai , N. and Achiwa , K. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 3011
  • King , J. F. and DuManoir , J. R. 1973 . Can. J. Chem. , 51 : 4082
  • Bory , S. , Lett , R. , Moreau , B. and Marquet , A. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 4921
  • Bory , S. and Marquet , A. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 4155
  • Lavielle , S. , Bory , S. , Moreau , B. , Luche , M. J. and Marquet , A. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 1558
  • Durst , T. , Viau , R. and McClory , M. R. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 3077
  • Nishihata , K. and Nishio , M. 1971 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 958
  • Nishihata , K. and Nishio , M. 1972 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 1730
  • Arigoni , D. and Eliel , E. L. 1967 . Top. Stereochem. , 4 : 127
  • Iitaka , Y. , Itai , A. , Tomioka , N. , Kodama , Y. , Ichikawa , K. , Nishihata , K. , Izumi , M. and Doi , K. 1986 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 59 : 2801
  • Bravo , P. , Resnati , G. and Viani , F. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2913
  • Solladié , G. , Matloubi-Moghadam , F. , Luttman , G. and Mioskowski , C. 1982 . Helv. Chim. Acta , 65 : 1602
  • Cere , V. , Paolucci , C. , Pollicino , S. , Sandri , E. and Fava , A. 1981 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 765
  • Bremner , D. H. and Campbell , M. M. 1976 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 538
  • Colombo , L. , Gennari , C. , Resnati , G. and Scolastico , C. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1284
  • Kingsbury , C. A. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 102
  • Durst , T. , Viau , R. , van den Elzen , R. and Nguyen , C. H. 1971 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1334
  • Farnum , D. G. , Veysogly , T. , Carde , A. M. , Duhl-Emswiller , B. , Pancoast , T. A. , Reitz , T. J. and Carde , R. T. 1977 . Tetrahedron Lett. , 4009
  • Satoh , T. , Oohara , T. , Ueda , Y. and Yamakawa , K. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 313
  • Tsuchihashi , G. and Ogura , K. 1972 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 45 : 2023
  • Antonjuk , D. J. , Ridley , D. D. and Small , M. A. 1980 . Aust. J. Chem. , 33 : 2635
  • Mioskowski , C. and Solladié , G. 1977 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 162
  • Solladié , G. and Matloubi-Moghadam , F. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 91
  • Colombo , L. , Gennari , C. , Scolastico , C. , Guanti , G. and Narisano , E. 1979 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 591
  • Colombo , L. , Gennari , C. , Scolastico , C. , Guanti , G. and Narisano , E. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1278
  • Iwai , K. , Kosugi , H. , Miyazaki , M. and Uda , H. 1976 . Synth. Commun. , 6 : 357
  • Albinati , A. , Bravo , P. , Ganazzoli , F. , Resnati , G. and Viani , F. 1986 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1405
  • Bravo , P. and Resnati , G. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 5601
  • Bravo , P. , Piovosi , E. and Resnati , G. 1986 . Synthesis , 579
  • Bravo , P. , Resnati , G. , Viani , F. and Arnone , A. 1987 . Tetrahedron , 43 : 4647
  • Ogura , K. , Fujita , M. , Inaba , T. , Takahashi , T. and Ida , H. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 503
  • Nishihata , K. and Nishio , M. 1976 . Tetrahedron Lett. , 1695
  • Solladié , G. , Zimmermann , R. and Bartsch , R. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 755
  • Solladié , G. , Zimmermann , R. , Bartsch , R. and Walborsky , M. 1985 . Synthesis , 662
  • Carey , F. A. and Hernandez , O. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 2670
  • Vedejs , E. and Mullins , M. 1975 . Tetrahedron Lett. , 2017
  • Nudelman , A. and Cram , D. J. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 3659
  • Casey , M. , Manage , A. C. and Nezhat , L. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 5821
  • Casey , M. , Manage , A. C. and Garins , R. S. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 6919
  • Abbott , D. J. , Colonna , S. and Stirling , C. J. M. 1971 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 471
  • Abbott , D. J. , Colonna , S. and Stirling , C. J. M. 1976 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 492
  • Tsuchihashi , G. , Mitamura , S. and Ogura , K. 1974 . Tetrahedron Lett. , 455
  • Paquette , L. A. , Moerck , R. E. , Harirchian , B. and Magnus , P. D. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 1597 and cited references. See for example:
  • Bertotti , E. , Lucini , G. and Montanari , F. 1959 . Gazz. Chim. Ital. , 115 : 1564
  • Prilezhaeva , E. N. , Tsymbal , L. V. and Shostakovskii , M. F. 1961 . Dokl. Akad. Nauk USSR , 138 : 1122
  • Ghersetti , S. , Hogeveen , H. , Maccagnani , G. , Montanari , F. and Taddei , F. 1963 . J. Chem. Soc. , 3718
  • Maignan , C. and Raphael , R. A. 1983 . Tetrahedron , 39 : 3245
  • Ronan , B. and Kagan , H. B. 1991 . Tetrahedron Asymmetry , 2 : 75
  • Arai , Y. , Kuwayama , S. , Takeuichi , Y. and Koizumi , T. 1986 . Synth. Commun. , 16 : 223
  • Maignan , C. , Guessons , A. and Rouessac , F. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 1727
  • Koizumi , T. , Hakamada , I. and Yoshii , E. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 87
  • DeLucchi , O. , Lucchini , V. , Marchioro , C. , Valle , G. and Modena , G. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 1457
  • Koizumi , T. 1991 . Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. , 58/59 : 111
  • Alonso , I. , Carretero , J. C. and Ruano Garcia , J. L. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 947
  • Takayama , H. , Hayashi , K. and Koizumi , T. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 5509
  • Takahashi , T. , Iyobe , A. , Arai , Y. and Koizumi , T. 1989 . Synthesis , 189
  • Takayama , H. , Iyobe , A. and Koizumi , T. 1986 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 771
  • Arai , Y. , Kuwayama , S. , Takeuichi , Y. and Koizumi , T. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 6205
  • Caramella , P. , Albini , E. , Bandiera , T. , Corsico Coda , A. , Grünanger , P. and Albini , M. 1983 . Tetrahedron , 39 : 689
  • Bened , A. , Durand , R. , Pioch , D. , Geneste , P. , Declercq , J.-P. , Germain , G. , Rambaud , J. , Roques , R. , Guimon , C. and Pfister-Guillouzo , G. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 6461
  • Koizumi , T. , Hirai , H. and Yoshi , E. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4004
  • Chaigne , F. , Gotteland , J. P. and Malacria , M. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 1803
  • Chen , C. H. 1976 . Tetrahedron Lett. , 25
  • Ueda , N. , Shimizu , H. , Kataoka , T. and Hori , H. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 757
  • Di Furia , F. , Lucini , G. and Modena , G. 1990 . Gazz. Chim. Ital. , 120 : 165
  • Auret , B. J. , Boyd , D. R. , Cassidy , E. S. , Turley , F. , Drake , A. F. and Mason , S. F. 1983 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 282
  • Auret , B. J. , Boyd , D. R. , Cassidy , E. S. , Hamilton , R. , Turley , F. and Drake , A. F. 1985 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1547
  • Auret , B. J. , Boyd , D. R. , Dunlop , R. and Drake , A. F. 1988 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 2827
  • Poje , M. , Nota , O. and Balenović , K. 1979 . Tetrahedron , 36 : 1895
  • Venier , C. G. and Barager , H. J. III . 1974 . Org. Prep. Proced. Int. , 6 : 117
  • Drabowicz , J. , Kiełbasiński , P. and Mikołajczyk , M. 1988 . The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides , Edited by: Patai , S. , Rappoport , Z. and Stirling , C. J. M. 223 – 378 . New York etc. : John Wiley .
  • Montanari , F. 1975 . Organic Sulfur Chemistry , Edited by: Stirling , C. J. M. 181 London : Butterworths .
  • Iriuchijima , S. , Ishibashi , M. and Tsuchihashi , G. 1973 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 46 : 921
  • Cinquini , M. , Colonna , S. and Montanari , F. 1974 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1723
  • Klein , J. and Stollar , H. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 7437
  • Iriuchijima , S. and Tsuchihashi , G. 1973 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 46 : 929
  • Calzavara , P. , Cinquini , M. , Colonna , S. , Fornasier , R. and Montanari , F. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 7431
  • Drabowicz , J. 1986 . Synthesis , 831
  • Cinquini , M. , Colonna , S. and Montanari , F. 1974 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1719
  • Cinquini , M. and Colonna , S. 1974 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 769
  • Toda , F. and Mori , K. 1986 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1059
  • Drozd , V. N. and Sergeichuk , V. V. 1977 . Zh. Org. Khim. , 13 : 391 Chem. Abstr., 87, 22192(1977).
  • Eisch , J. J. and Galle , J. E. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 4536
  • Tanikaga , R. , Hosoya , K. and Kaji , A. 1987 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1799
  • Isobe , M. , Kitamura , M. and Goto , T. 1979 . Tetrahedron Lett. , 3465
  • Pyne , S. G. , Spelmeyer , D. C. , Chen , S. and Fuchs , P. L. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 5728
  • Donaldson , V. E. and Fuchs , P. L. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 2108
  • Barton , D. L. , Conrad , P. C. and Fuchs , P. L. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1811
  • Hamann , P. R. , Toth , J. E. and Fuchs , P. L. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 3865
  • Eisch , J. J. and Galle , J. E. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 3277
  • Alder , K. , Rickert , H. F. and Windemuth , E. 1938 . Ber. , 71 : 2451
  • Philips , J. C. and Oku , M. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 4479
  • Carr , R. V. C. , Williams , R. V. and Paquette , L. A. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 4976
  • Klein , L. L. and Deeb , T. M. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 3935
  • DeLucchi , O. , Lucchini , V. , Pasquato , L. and Modena , G. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 596
  • Kametani , T. , Aizawa , M. and Nemoto , H. 1981 . Tetrahedron , 37 : 2547
  • DeLucchi , O. , Marchioro , C. , Valle , G. and Modena , G. 1985 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 878
  • Guildford , A. G. and Turner , R. W. 1983 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 466
  • Barbarella , G. , Cinquini , M. and Colonna , S. 1980 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1646
  • Martin , H. D. , Iden , R. and Schiwek , H. J. 1978 . Tetrahedron Lett. , 3337
  • Trost , B. M. and Chan , D. M. T. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 6429
  • Trost , B. M. 1986 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 25 : 1
  • Yamamoto , A. , Ito , Y. and Hayashi , T. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 375
  • Annunziata , R. , Cinquini , M. and Cozzi , F. 1982 . Synthesis , 767
  • Böhme , H. and Clement , B. 1979 . Tetrahedron Lett. , 1737
  • Glass , R. S. , Reineke , K. and Shanklin , M. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 1527
  • Calderoni , C. , Care , V. , Pollicino , S. , Sandri , E. , Fava , A. and Guerra , M. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 2641
  • Garbesi , A. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 547
  • Roush , D. M. , Price , E. M. , Templeton , L. K. , Templeton , D. H. and Heathcock , C. H. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 2971
  • Braun , H. and Strobl , G. 1974 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 13 : 470

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.