58
Views
10
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Episulfoxides: Synthesis and Chemistry

&
Pages 1-30 | Received 28 May 1996, Published online: 04 Oct 2006

References

  • Maccagnani , G. Some Aspects of the Chemistry of Episufoxides and Sulfur Monoxide . 9th International Symposium on Organic Sulfur Chemistry . June . pp. 123 – 139 . Riga, , USSR
  • Kondo , K. 1971 . Organic Synthesis Chemistry (Japanese) , 29
  • Kharasch , M. S. and Reinmuth , O. 1954 . Grignard Reagents of Nonmetallic Substances , 961 Prentice-Hall .
  • Paquette , L. A. 1968 . Principles of Modern Heterocyclic Chemistry , 25 Benjamin .
  • Sigwalt , P. 1969 . Ring-Opening Polymerization , 191 Marcel Dekker .
  • Staudinger , H. and Pfenninger , F. 1916 . Ber. , 49 : 1941
  • Paquette , L. A. 1968 . Acc. Chem. Res. , 1 : 209
  • Carpino , L. A. and Chen , H.-W. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 786
  • Carpino , L. A. , McAdams , L. V. III , Rynbrandt , R. H. and Spiewak , J. W. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 476
  • Sander , M. 1966 . Chem Rev. , 66 : 297
  • Hesse , G. , Reichold , E. and Majmudar , S. 1957 . Chem. Ber. , 90 : 2106
  • Soloway , S. B. U. S. Patent . 2,694,073 . 1955 . (1954); Chem. Abstr., 49, 3465.
  • Dittmer , D. C. and Levy , G. C. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 636
  • Hartzell , G. E. and Paige , J. N. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 2616
  • Hartzell , G. E. and Paige , J. N. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 459
  • Saito , S. 1969 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 42 : 663
  • White , W. F. and Wollrab , J. E. 1969 . Chem. Phys. Lett. , 3 : 25
  • Mitchell , R. W. , Hartman , F. A. and Merritt , J. A. 1969 . J. Mol. Spectrosc. , 32 : 388
  • Ohtsuru , M. , Tori , K. and Fukuyama , M. 1970 . Tetrahedron Lett. , : 2877
  • Hreizler , H. and Dendl , G. 1964 . Z. Naturforsch. , 19A : 512
  • Cunningham , G. Jr. , Boyd , A. W. , Myers , R. J. , Gwinn , W. D. and LeVan , W. I. 1951 . J. Chem. Phys. , 19 : 676
  • Turner , T. E. , Fiora , V. C. , Kendrick , W. M. and Hicks , B. L. 1953 . J. Chem. Phys. , 21 : 564
  • Bowers , M. T. , Beaudet , R. A. , Goldwhike , H. and Tang , R. 1969 . J. Am. Chem. Soc. , 91 : 17
  • Nakano , Y. , Saito , S. and Morino , Y. 1970 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 43 : 368
  • Rao , B. Y. , Rao , C. V. N. and Subbaram , M. R. 1974 . J. Oil Technol. Ass. India , 6 : 19
  • Leonard , N. J. and Johnson , C. R. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 282
  • Hardy , F. E. , Speakman , P. R. H. and Robson , P. 1969 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 2334
  • Kondo , K. , Negishi , A. and Fukuyama , M. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 2461
  • Kondo , K. and Negishi , A. 1971 . Tetrahedron , 27 : 4821
  • Johnson , C. R. and McCants , D. Jr. 1965 . J. Am. Chem. Soc. , 87 : 1109
  • Ando , W. , Haniu , Y. and Takata , T. 1986 . Tetrahedron , 42 : 1989
  • Glass , R. S. and Jung , W. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 1137
  • Adam , W. and Hadjiarapoglou , L. 1993 . Top. Curr. Chem. , 164 : 45
  • Murray , R. W. 1989 . Chem. Rev. , 89 : 1187
  • Adam , W. , Chan , Y.-Y. , Cremer , D. , Gauss , J. , Scheutzow , D. and Schindler , M. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 2800
  • Murray , R. W. and Jeyaraman , R. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 2847
  • Zwanenburg , B. , Thijs , L. and Strating , J. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 4461
  • Thijs , L. , Wagenaar , A. , Van Rens , E. M. M. and Zwanenburg , B. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 3589
  • Bonini , B. F. and Maccagnani , G. 1975 . Gazz. Chim. Ital. , 105 : 827
  • Bonini , B. F. and Maccagnani , G. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 3585
  • Schaumann , E. , Behr , H. , Adiwidjaja , G. , Tangerman , A. , Lammerink , B. H. M. and Zwanenburg , B. 1981 . Tetrahedron , 27 : 219
  • Truce , W. E. , Birum , G. H. and McBee , E. T. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 3594 It should be noted that SO was first identified by its UV spectrum in 1929. It is unstable, decomposing in under 1 sec in the gas phase; see N. N. Greenwood and A. Earnshaw, “Chemistry of the Elements,” Pergamon Press, New York, 1986.
  • Patai , S. and Bergman , F. 1950 . J. Am. Chem. , 72 : 1034
  • Poshkus , A. G. and Herweh , J. E. 1962 . J. Am. Chem. Soc. , 84 : 555
  • Saito , S. 1968 . Tetrahedron Lett. , 48 : 4961
  • Bonini , B. F. , Cappelli , A. , Maccagnani , G. and Mazzanti , G. 1975 . Gazz. Chim. Ital. , 105 : 827
  • Bonini , B. F. , Maccagnani , G. and Mazzanti , G. 1976 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 431
  • Bonini , B. F. , Mazzanti , G. and Maccagnani , G. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 3585
  • Benati , L. , Deluca , G. , Maccagnani , G. and Tundo , A. 1972 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 702
  • Battaglia , A. , Dondoni , A. , Maccagnani , G. and Mazzanti , G. 1974 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 609
  • Fields , E. K. and Meyerson , S. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 2836
  • Bisi , C. C. and Clevici , A. 1963 . Gazz. Chim. Ital. , 93 : 1444
  • Fieser , L. F. and Okumura , Y. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 2247
  • Okumura , Y. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 1075
  • DeGroot , A. , Boerma , J. A. and Wynberg , H. 1968 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 347
  • DeJongh , D. C. and Van Fossen , R. Y. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 1129
  • Simmons , H. E. , Blomstrom , D. C. and Vest , R. D. 1962 . J. Am. Chem. Soc. , 84 : 4772
  • Bradsher , C. K. and McDonald , J. W. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 4475
  • Bradsher , C. K. and McDonald , J. W. 1962 . ibid. , 27 : 4478
  • Bradsher , C. K. and McDonald , J. W. 1962 . ibid. , 27 : 4482
  • Galt , R. H. B. , Loudon , J. D. and Sloan , A. D. B. 1958 . J. Chem. Soc. , 80 : 1588
  • Szmant , H. H. and Alfonso , L. M. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 205
  • Dorer , F. H. and Salomon , K. E. 1980 . J. Phys. Chem. , 84 : 3024
  • Hogeveen , H. , Kingma , R. F. and Kok , D. M. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 1910
  • Fongers , K. S. , Hogeveen , H. and Kingma , R. F. 1983 . ibid. , 48 : 4275
  • Glass , R. S. and Jung , W. 1994 . Sulfur Lett. , 17 : 183
  • Schenk , P. W. and Triebel , H. 1956 . Z. Anorg. Allg. Chem. , 229 : 3056
  • Gruner , E. 1933 . ibid. , 212 : 393
  • Hubbard , R. A. and Luder , W. F. 1951 . J. Am. Chem. Soc. , 73 : 1327
  • Meuwsen , A. and Gebhardt , H. 1936 . Ber. , 69 : 937
  • Goehring , M. and Messner , J. 1952 . Z. Anorg. Allg. Chem. , 268 : 47
  • Garcia-Fernandez , H. 1964 . Compt. Rend. , 258 : 2579
  • Neureiter , N. P. and Brodwell , F. G. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 1209
  • Clark , R. D. and Helmkamp , G. K. 1964 . J. Org. Chem. , 29 : 1316
  • Tokura , N. , Nagai , T. and Matsumura , S. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 349
  • Freeman , J. P. and Graham , W. H. 1967 . J. Am. Chem. Soc. , 89 : 1761
  • Brodwell , F. G. , Williams , J. M. Jr. , Hoyt , E. B. Jr. and Jarvis , B. B. 1968 . J. Am. Chem., Soc. , 90 : 429
  • Saito , S. 1969 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 42 : 667
  • Schenk , P. W. and Steudel , R. 1965 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 4 : 402
  • Dodson , R. M. and Sauers , F. R. 1967 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1189
  • Chao , P. and Lemal , D. M. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 920
  • Dodson , R. M. and Nelson , J. P. 1969 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1159
  • Anastassiou , A. G. and Chao , B. Y. H. 1971 . ibid. , : 979
  • Chow , Y. L. , Tam , J. N. S. and Blier , J. E. 1970 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1604
  • Heyke , O. , Neher , A. and Lorenz , I.-P. 1992 . Z. Anorg. Allg. Chem. , 23 : 608
  • Saleh , A. and Tillett , J. G. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 132
  • Kondo , K. , Negishi , A. and Ojima , I. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 5786
  • Kondo , K. , Negishi , A. and Tsuchihashi , G. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 3173
  • Manser , G. E. , Mesure , A. D. and Tillett , J. G. 1968 . Tetrahedron Lett. , : 3153
  • Shelton , J. R. and Davis , K. E. 1967 . J. Am. Chem. Soc. , 89 : 718
  • Barnard , D. 1957 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 4675
  • Kondo , K. and Negishi , A. 1974 . Chem., Lett. , : 1525
  • Kondon , K. , Negishi , A. and Tsuchihashi , G. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 2743
  • Cotton , R. A. and Francis , F. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 2986
  • Topping , R. M. and Kharasch , N. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 4353
  • Kochi , J. K. 1962 . J. Am. Chem. Soc. , 84 : 212
  • Vilsmaier , E. and Hloch , B. 1971 . Synthesis , : 590
  • Murray , R. K. Jr. , Polley , J. S. , Abdel-Meguid , S. and Day , V. W. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 2127
  • Bonini , B. F. , Maccagnani , G. , Mazzanti , G. and Piccinelli , P. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 3987
  • Bonini , B. , Maccagnani , G. , Mazzanti , G. and Zani , P. 1990 . Gazz. Chim. Ital. , 120 : 115
  • Schenk , W. A. and Müssig , S. 1987 . J. Organomet. Chem. , 320 : C23
  • Kondo , K. , Mastsumoto , M. and Negishi , A. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 2131
  • Bonini , B. F. , Maccagnani , G. , Mazzanti , G. and Pedrini , P. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 1799
  • Dittmer , D. C. , Levy , G. C. and Kuhlmann , G. E. 1967 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 2793
  • Dittmer , D. C. , Kuhlmann , G. E. and Levy , G. C. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 3676
  • Carlsen , L. and Egsgaard , H. 1982 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 279
  • Carlsen , L. and Egsgaard , H. 1980 . Thermochim. Acta. , 38 : 47
  • Carlsen , L. , Egsgaard , H. and Harpp , D. N. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 116
  • Baldwin , J. E. , Holfe , G. and Choi , S. C. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 2810
  • Aalbersberg , M. G. L. and Volhard , K. P. C. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 2792
  • Lemal , D. M. and Chao , P. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 922
  • Abu-Yousef , I. A. and Harpp , D. N. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 201
  • Abu-Yousef , I. A. and Harpp , D. N. New Sulfenyl Chloride Chemistry. Stable Precursors For Sulfur Monoxide Transfer . 78th Canadian Chemical Conference . June . Guelph, Ontario, , Canada
  • Chew , W. , Hynes , R. C. and Harpp , D. N. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 4398
  • Bonini , B. F. , Maccagnani , G. , Mazzanti , G. , Pedrini , P. and Piccinelli , P. 1979 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1720

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.