Advanced search
Publication Cover
Comments on Inorganic Chemistry
A Journal of Critical Discussion of the Current Literature
Volume 33, 2012 - Issue 1-2
Submit an article Journal homepage
350
Views
29
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Reviews

Cyclometallation of Heterocycles: A Reliable Strategy for Selective Functionalization

Luciano Cuesta Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea, CSIC-Universidad de Zaragoza, Zaragoza, Spain
&
Esteban P. Urriolabeitia Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea, CSIC-Universidad de Zaragoza, Zaragoza, SpainCorrespondence[email protected]
Pages 55-85 | Published online: 28 Nov 2012

REFERENCES

  • (a) Meyers , A. I. Heterocycles in Organic Synthesis ; John Wiley & Sons : New York , 1974 ; (b) Meth-Cohn , O. In Comprehensive Organic Chemistry , Barton , S. D. ; David , W. , Eds.; Pergamon Press : Oxford , 1979 ; Vol. 4 : Heterocyclic Compounds .
  • Bagley , M. C. ; Dale , J. W. ; Merritt , E. A. ; Xiong , X. Chem. Rev. 2005 , 105 , 685 .
  • Mishra , A. ; Ma , C.-Q. ; Bäuerle , P. Chem. Rev. 2009 , 109 , 1141 .
  • Carey , J. S. ; Laffan , D. ; Thomson , C. ; Williams , M. T. Org. Biomol. Chem. 2006 , 4 , 2337 .
  • Selected reviews: (a) Schröter , S. ; Stock , C. ; Bach , T. Tetrahedron 2005 , 61 , 2245 ; (b) Cacchi , S. ; Fabrizi , G. Chem. Rev. 2005 , 105 , 2873 ; (c) Fairlamb , I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2007 , 36 , 1036 .
  • Selected reviews: (a) Seregin , I. V. ; Gevorgyan , V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173; (b) Lewis , J. C. ; Bergman , R. G. ; Ellman , J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013; (c) Messaoudi , S. ; Brion , J.-D. ; Alami , M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495; (d) Schnürch , M. ; Dastbaravardeh , N. ; Ghobrial , M. ; Mrozek , B. ; Mihovilovic , M. D. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2694.
  • Selected recent reviews on ortho-metallation: (a) Dupont , J. ; Consorti , C. ; Spencer , J. Chem. Rev. 2005 , 105 , 2527 ; (b) Omae , I. J. Organomet. Chem. 2007 , 692 , 2608 ; (c) Chatani , N. In Directed Metallation, vol. 24 in the series Topics Organomet. Chem.; Springer Verlag: Berlin, 2007; (d) Nishiyama , H. Chem. Soc. Rev. 2007 , 36 , 1133 ; (e) Leis , W. ; Mayera , H. A. ; Kaska , W. C. Coord. Chem. Rev. 2008 , 252 , 1787 ; (f) Djukic , J. P. ; Hijazi , A. ; Flack , H. D. ; Bernardinelli , G. Chem. Soc. Rev. 2008 , 37 , 406 ; (g) Djukic , J. P. ; Sortais , J. B. ; Barloy , L. ; Pfeffer , M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009 , 817 ; (h) Albrecht , M. Chem. Rev. 2010 , 110 , 576 ; (i) Wencel-Delord , J. ; Dröge , T. ; Liu , F. ; Glorius , F. Chem. Soc. Rev. 2011 , 40 , 4740 .
  • (a) Pfeffer , M. ; Dupont , J. Palladacycles ; Wiley-VCH : Weinheim , 2008 ; (b) Lyons , T. W. ; Sanford , M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147; (c) Sehnal , P. ; Taylor , R. J. K. ; Fairlamb , I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824; (d) Xu , L.-M. ; Li , B.-J. ; Yang , Z. ; Shi , Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712; (e) Sun , C.-L. ; Li , B.-J. ; Shi , Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677.
  • Selected alkylation reactions: (a) Chen , X. ; Goodhue , C. E. ; Yu , J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 12634 ; (b) Giri , R. ; Maugel , N. ; Li , J.-J. ; Wang , D.-H. ; Breazzano , S. P. ; Saunders , L. B. ; Yu , J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 3510 ; (c) Zhao , Y. ; Chen , G. Org. Lett. 2011 , 13 , 4850 .
  • Selected acetoxylation and alkoxylation processes: (a) Desai , L. V. ; Malik , H. A. ; Sanford , M. S. Org. Lett. 2006 , 8 , 1141 ; (b) Desai , L. V. ; Stowers , K. J. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 13285 ; (c) Powers , D. C. ; Geibel , M. A. L. ; Klein , J. E. M. N. ; Ritter , T. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 17050 .
  • Example of introduction of arylsulfonyl groups: Zhao , X. ; Dimitrijevic , E. ; Dong , V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 3466 .
  • Example of introduction of ethoxycarbonyl groups : Yu , W. Y. ; Sit , W. N. ; Lai , K. M. ; Zhou , Z. ; Chan , A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 3304 .
  • Selected halogenation reactions: (a) Hull , K. L. ; Anani , W. Q. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 7134 ; (b) Whitfield , S. R. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 15142 ; (c) Li , J. J. ; Mei , T. S. ; Yu , J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 , 47 , 6452 ; (d) Wang , X. ; Mei , T.-S. ; Yu , J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 7520 ; (e) Powers , D. C. ; Ritter , T. Nature: Chemistry 2009 , 1 , 302 .
  • Selected amidation and carboamidation reactions: (a) Thu , H.-Y. ; Yu , W.-Y. ; Che , C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 9048 ; (b) Houlden , C. E. ; Bailey , C. D. ; Ford , J. G. ; Gagné , M. R. ; Lloyd-Jones , G. C. ; Booker-Milburn , K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 10066 .
  • Example of amination reactions : Dick , A. R. ; Remy , M. S. ; Kampf , J. W. ; Sanford , M. S. Organometallics 2007 , 26 , 1365 .
  • Example of introduction of alkynyl groups : Tobisu , M. ; Ano , Y. ; Chatani , N. Org. Lett. 2009 , 11 , 3250 .
  • Selected alkenylation reactions: (a) Lee , G. T. ; Jiang , X. ; Prasad , K. ; Repic , O. ; Blacklock , T. J. Adv. Synth. Catal. 2005 , 347 , 1921 ; (b) Rauf , W. ; Thompson , A. L. ; Brown , J. M. Chem. Commun. 2009 , 3874 .
  • Example of acylation reactions : Jia , X. ; Zhang , S. ; Wang , W. ; Luo , F. ; Cheng , J. Org. Lett. 2009 , 11 , 3120 .
  • Selected arylation reactions: (a) Hull , K. L. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651; (b) Liégault , B. ; Lapointe , D. ; Caron , L. ; Vlassova , A. ; Fagnou , K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826; (c) Campeau , L. C. ; Schipper , D. J. ; Fagnou , K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266; (d) Hull , K. L. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904; (e) Lafrance , M. ; Gorelsky , S. I. ; Fagnou , K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570; (f) Daugulis , O. ; Zaitsev , V. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046; (g) Lazareva , A. ; Daugulis , O. Org. Lett. 2006, 8, 5211; (h) Shabashov , D. ; Daugulis , O. Org. Lett. 2006, 8, 4947; (i) Daugulis , O. ; Zaitsev , V. G. ; Shavashov , D. ; Pham , Q. N. ; Lazareva , A. Synlett 2006, 3382; (j) Scarborough , C. C. ; McDonald , R. I. ; Hartmann , C. ; Sazama , G. T. ; Bergant , A. ; Stahl , S. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2613; (k) Zhou , H. ; Chung , W.-J. ; Xu , Y.-H. ; Loh , T.-P. Chem. Commun. 2009, 3472; (l) Zhou , H. ; Xu , Y.-H. ; Chung , W.-J. ; Loh , T.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5355; (m) Watanabe , T. ; Oishi , S. ; Fujii , N. ; Ohno , H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4720; (n) Kalyani , D. ; Deprez , N. R. ; Desai , L. V. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330; (o) Hull , K. L. ; Lanni , E. L. ; Sanford , M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.
  • Selected cyclization reactions: (a) Tsang , W. C. P. ; Zheng , N. ; Buchwald , S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 14560 ; (b) Muñiz , K. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 14542 ; (c) Wu , L. ; Qiu , S. ; Liu , G. Org. Lett. 2009 , 11 , 2707 ; (d) Yamashita , M. ; Hirano , K. ; Satoh , T. ; Miura , M. Org. Lett. 2009 , 11 , 2337 ; (e) Joyce , L. L. ; Batey , R. A. Org. Lett. 2009 , 11 , 2792 ; (f) Xiao , Q. ; Wang , W.-H. ; Liu , G. ; Meng , F.-K. ; Chen , J.-H. ; Yang , Z. ; Shi , Z.-J. Chem. Eur. J. 2009 , 15 , 7292 ; (g) Murai , M. ; Miki , K. ; Ohe , K. Chem. Commun. 2009 , 3466 .
  • Selected examples: (a) Albrecth , M. ; van Koten , G. Adv. Mater. 1999 , 11 , 171 ; (b) Dixon , I. M. ; Collin , J.-P. ; Sauvage , J.-P. ; Flamigni , L. ; Encinas , S. ; Barigelletti , F. Chem. Soc. Rev. 2000 , 29 , 385 ; (c) Zhao , Q. ; Cao , T. ; Li , F. ; Li , X. ; Jing , H. ; Yi , T. ; Huang , C. Organometallics 2007 , 26 , 2077 ; (d) Thompson , M. E. ; Djurovich , P. E. ; Barlow , S. ; Marder , S. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, Mingos, D. M. P.; Crabtree, R. H. Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2007; Vol. 12, p 145; (e) Williams , J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009 , 38 , 1783 ; (f) Wadman , S. H. ; Lutz , M. ; Tooke , D. M. ; Spek , A. L. ; Hartl , F. ; Havenith , R. W. A. ; van Klink , G. P. M. ; van Koten , G. Inorg. Chem. 2009 , 48 , 1887 .
  • Selected examples: (a) Hudson , S. A. ; Maitlis , P. M. Chem. Rev. 1993 , 93 , 861 ; (b) Sutter , J.-P. ; Grove , D. M. ; Beley , M. ; Collin , J.-P. ; Veldman , N. ; Spek , A. L. ; Sauvage , J.-P. ; van Koten , G. Angew. Chem. Int. Ed. 1994 , 33 , 1282 ; (c) Isozaki , K. ; Takaya , H. ; Naota , T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 2855 ; (d) Patoux , C. ; Launay , J.-P. ; Beley , M. ; Chodoowski-Kimmes , S. ; Collin , J.-P. ; James , S. ; Sauvage , J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998 , 120 , 3717 ; (e) Albrecht , M. ; Lutz , M. ; Spek , A. L. ; van Koten , G. Nature 2000 , 406 , 970 ; (f) Bruce , D. W. ; Deschenaux , R. ; Donnio , B. ; Guillon , D. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, Mingos, D. M. P.; Crabtree, R. H. Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2007; Vol. 12, p 217.
  • Selected examples: (a) Severin , K. ; Bergs , R. ; Beck , W. Angew. Chem. Int. Ed. 1998 , 37 , 1634 ; (b) Ryabov , A. D. ; Sukharev , V. S. ; Alexandrova , L. ; Le Lagadec , R. ; Pfeffer , M. Inorg. Chem. 2001 , 40 , 6529 ; (c) Dyson , P. J. ; Sava , G. Dalton Trans. 2006 , 1929 ; (d) Kurzeev , S. A. ; Vilesov , A. S. ; Fedorova , T. V. ; Stepanova , E. V. ; Koroleva , O. V. ; Bukh , C. ; Bjerrum , M. J. ; Kurnikov , I. V. ; Ryabov , A. D. Biochemistry 2009 , 48 , 4519 .
  • Selected examples: (a) Jolliet , P. ; Gianini , M. ; von Zelewsky , A. ; Bernardinelli , G. ; Stoeckli-Evans , H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4883; (b) Clot , O. ; Wolf , B. O. ; Patrick , B. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10456; (c) Moorlag , C. ; Wolf , M. O. ; Bohne , C. ; Patrick , B. O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6382; (d) Kozhevnikov , D. N. ; Kozhevnikov , V. N. ; Ustinova , M. M. ; Santoro , A. ; Bruce , D. W. ; Koening , B. ; Czerwieniec , R. ; Fischer , T. ; Zabel , M. ; Yersin , H. Inorg. Chem. 2009, 48, 4179; (e) Bandini , M. ; Bianchi , M. ; Valenti , G. ; Piccinelli , F. ; Paolucci , F. ; Monari , M. ; Umani-Ronchi , A. ; Marcaccio , M. Inorg. Chem. 2010, 49, 1439; (f) Kui , S. C. F. ; Hung , F.-F. ; Lai , S.-L. ; Yuen , M.-Y. ; Kwok , C.-C. ; Low , K.-H. ; Chui , S. S.-Y. ; Che , C.-M. Chem. A. Eur. J. 2012, 18, 96.
  • For example: (a) Angelici , R. J. Encyclopedia of Inorganic Chemistry , King , R. B. Ed.; Wiley : New York , 1994 ; Vol. 3 , pp 1433 ; (b) Angelici , R. A. Polyhedron 1997, 16, 3073; (c) Sánchez-Delgado , R. A. J. Mol. Catal. 1994, 86, 287; (d) Tan , R. ; Song , D. Organometallics 2011, 30, 1637 .
  • Representative examples not included in other references: (a) Nonoyama , M. ; Kajita , S. J. Transition Met. Chem. 1981 , 6 , 163 ; (b) Nonoyama , M. J. Organomet. Chem. 1982 , 229 , 287 ; (c) Nonoyama , M. ; Sugiura , C. Polyhedron 1982 , 1 , 179 ; (d) Mizuno , H. ; Nonoyama , M. Polyhedron 1990 , 9 , 1287 ; (e) Nonoyama , M. Inorg. Chim. Acta 1992 , 202 , 183 ; (f) Likhar , P. R. ; Salian , S. M. ; Roy , S. ; Kantam , M. L. ; Sridhar , B. ; Mohan , K. V. ; Jagadeesh , B. Organometallics 2009 , 28 , 3966 .
  • Representative examples not included in other references: (a) Deeming , A. J. ; Jayasuriya , A. J. Organometallics 1996 , 15 , 786 ; (b) Moorlag , C. ; Clot , O. ; Wolf , M. O. ; Patrick , B. O. Chem. Commun. 2002 , 3028 ; (c) Patra , S. K. ; Bera , J. K. Organometallics 2006 , 25 , 6054 ; (d) Lobana , T. S. ; Bawa , G. ; Castinieras , A. ; Butcher , R. J. ; Zeller , M. Organometallics 2008 , 27 , 175.
  • Representative example not included in other references : Imhof , W. J. Organomet. Chem. 1997 , 533 , 31 .
  • Representative example not included in other references : Mottalib , M. A. ; Kabir , S. E. ; Tocher , D. A. ; Deeming , A. J. ; Nordlander , E. J. Organomet. Chem. 2007 , 692 , 5007 .
  • Representative example not included in other references : Anderson , C. ; Crespo , M. ; Font-Bardía , M. ; Klein , A. ; Solans , X. J. Organomet. Chem. 2000 , 601 , 22 .
  • Representative example not included in other references : Tsuboyama , A. ; Iwawaki , H. ; Furugori , M. ; Mukaide , T. ; Kamatani , J. ; Igawa , S. ; Moriyama , T. ; Miura , S. ; Takiguchi , T. ; Okada , S. ; Hoshino , M. ; Ueno , K. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 12791 .
  • Representative example not included in other references : Cooney , J. M. ; Gommans , L. H. P. ; Main , L. ; Nicholson , B. K. J. Organomet. Chem. 1988 , 349 , 197 .
  • (a) Gronowitz , S. Adv. Het. Chem. 1963 , 1 , 43 ; (b) Meth-Cohn , O. In Comprehensive Organic Chemistry, Barton, S. D.; David, W. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Vol. 4, part 19, p 804.
  • Anderson , C. ; Crespo , M. J. Organomet. Chem. 2004 , 689 , 1496 .
  • March , J. In Advanced Organic Chemistry ; Wiley : New York , 1985 ; p. 37 .
  • (a) Nonoyama , M. J. Transition Met. Chem. 1990 , 15 , 366 ; (b) Nonoyama , M. ; Nonoyama , K. Polyhedron 1991 , 10 , 2265 .
  • (a) Dewar , M. J. S. ; Harget , A. J. ; Trinajtic , N. ; Worley , S. D. Tetrahedron , 1970 , 26 , 4505 ; (b) Cook , M. J. ; Katritzky , A. R. ; Linda , P. Adv. Heterocycl. Chem. 1974 , 17 , 255 ; (c) Sadimenko , A. P. Adv. Heterocycl. Chem. 2001 , 78 , 1 .
  • Representative examples not included in other references: (a) Nonoyama , M. ; Nonoyama , K. Inorg. Chim. Acta. 1989 , 157 , 9 ; (b) Nonoyama , M. Polyhedron 1989 , 8 , 2517 ; (c) Nonoyama , M. ; Nakajima , K. ; Mizuno , H. ; Havashi , S. Inorg. Chim. Acta. 1994 , 215 , 91 ; (d) Nonoyama , M. ; Nakajima , K. Polyhedron 1999 , 18 , 533 .
  • (a) Ladipo , F. T. ; Merola , J. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 4172; (b) Jones , W. D. ; Dong , L. ; Myers , A. W. Organometallics 1995, 14, 855; (c) Morikita , T. ; Hirano , M. ; Sasaki , A. ; Komiya , S. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 341; (d) Lopez , C. ; Baron , G. ; Arevalo , A. ; Munoz-Hernandez , M. A. ; Garcia , J. J. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 170; (e) Hirano , M. ; Onuki , K. ; Kimura , Y. ; Komiya , S. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 160.
  • (a) Tollari , S. ; Palmisano , G. ; Demartin , F. ; Grassi , M. ; Magnaghi , S. ; Cenini , S. J. Organomet. Chem. 1995 , 488 , 79 ; (b) Annunziata , R. ; Cenini , S. ; Demartin , F. ; Palmisano , G. ; Tollari , S. J. Organomet. Chem. 1995 , 496 , C1 ; (c) Miura , T. ; Nakajima , K. ; Nonoyama , M. Transition Met. Chem. 2003 , 28 , 827 ; (d) Rao , A. R. B. ; Pal , S. J. Organomet. Chem. 2011 , 696 , 2660.
  • Representative examples not included in other references: (a) Nonoyama , M. Transition Met. Chem. 1987 , 12 , 1 ; (b) Cravotto , G. ; Demartin , F. ; Palmisano , G. ; Penoni , A. ; Radice , T. ; Tollari , S. J. Organomet. Chem. 2005 , 690 , 2017 .
  • Representative example not included in other references : Davies , D. L. ; Donald , S. M. A. ; Al-Duaji , O. ; Fawcett , J. ; Little , C. ; Macgregor , S. A. Organometallics 2006 , 25 , 5976 .
  • Representative examples not included in other references: (a) Imhof , W. J. Organomet. Chem. 1997 , 541 , 109 ; (b) Jin , S.-Y. ; Wu , C.-Y. ; Lee , C.-S. ; Datta , A. ; Hwang , W.-S. J. Organomet. Chem. 2004 , 689 , 3173 .
  • Butschke , B. ; Schwarz , H. Chem. Sci. 2012 , 3 , 308 .
  • (a) Castan , P. ; Jaud , J. ; Wimmer , S. ; Wimmer , F. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 , 1155 ; (b) Weisman , A. ; Gozin , M. ; Kraatz , H.-B. ; Milstein , D. Inorg. Chem. 1996 , 35 , 1972 ; (c) Doppiu , A. ; Minghetti , G. ; Cinellu , M. A. ; Stoccoro , S. ; Zucca , A. Organometallics 2001 , 20 , 1148 ; (d) Koizumi , T.-A. ; Tomon , T. ; Tanaka , K. Organometallics 2003 , 22 , 970 ; (e) Owen , J. S. ; Labinger , J. A. ; Bercaw , J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 8247 ; (f) Albrecht , M. ; Stoeckli-Evans , H. Chem. Commun. 2005 , 4705 .
  • For an excellent review of this kind of complexes see : Sadimenko , A. P. Adv. Heterocycl. Chem. 2005 , 88 , 111 ; See also: (a) Klei , B. ; Teuben , J. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978 , 659 ; (b) Sticker , J. R. ; Bruck , M. A. ; Wigley , D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990 , 112 , 2814 ; (c) Allen , K. D. ; Bruck , M. A. ; Gray , S. D. ; Kingsborough , R. P. ; Smith , D. P. ; Weller , K. J. ; Wigley , D. E. Polyhedron 1995 , 14 , 3315 ; (d) Wolzanski , T. Polyhedron 1995 , 14 , 3335 .
  • (a) Poll , J. A. ; Scott , B. L. ; Kiplinger , J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 1338 ; (b) Poll , J. A. ; Scott , B. L. ; Kiplinger , J. L. Chem. Commun. 2005 , 2591 .
  • (a) Vila , J. M. ; Pereira , T. M. In Palladacycles: Synthesis, Characterization and Applications , Pfeffer , M. ; Dupont , J. , Eds.; Wiley-VCH : Weinheim , Germany , 2008 ; Chapter 5: The Pd-C Building Block of Palladacycles. A Cornerstone for Stoichometric C-C and C-X Bond Assemblage. A recent catalytic example: (b) López , B. ; Rodriguez , A. ; Santos , D. ; Albert , J. ; Ariza , X. ; Garcia , J. ; Granell , J. Chem. Commun. 2011, 47, 1054 .
  • Cartoon , M. E. K. ; Cheeseman , G. W. H. J. Organomet. Chem. 1982 , 234 , 123 .
  • Tollari , S. ; Demartin , F. ; Cenini , S. ; Palmisano , G. ; Raimondi , P. J. Organomet. Chem. 1997 , 527 , 93 .
  • Cuesta , L. ; Prat , D. ; Soler , T. ; Navarro , R. ; Urriolabeitia , E. P. Inorg. Chem. 2011 , 50 , 8598 .
  • Hwang , W.-S. ; Wang , D.-L. ; Chiang , M. Y. J. Organomet. Chem. 2000 , 613 , 231 .
  • Chatani , N. ; Ie , Y. ; Kakiuchi , F. ; Murai , S. J. Org. Chem. 1997 , 62 , 2604 .
  • Mizuno , H. ; Takaya , J. ; Iwasawa , N. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 1251 .
  • Zhao , Y. ; Helliwell , M. ; Joule , J. A. Arkivoc 2000 , 1 , 360 .
  • Cuesta , L. ; Maluenda , I. ; Soler , T. ; Navarro , R. ; Urriolabeitia , E. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 37.
  • Capito , E. ; Brown , J. M. ; Ricci , A. Chem. Commun. 2005 , 1854 .
  • Maehara , A. ; Tsurugi , H. ; Satoh , T. ; Miura , M. Org. Lett. 2008 , 10 , 1159 .
  • Ueyama , T. ; Mochida , S. ; Fukutani , T. ; Satoh , T. ; Miura , M. Org. Lett. 2011 , 13 , 706 .
  • Li , B. ; Ma , J. ; Wang , N. ; Feng , H. ; Xu , S. ; Wang , B. Org. Lett. 2012 , 14 , 736 .
  • Kakiuchi , F. ; Sekine , S. ; Tanaka , Y. ; Kamatani , A. ; Sonoda , M. ; Chatani , N. ; Murai , S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 , 68 , 62 .
  • Kakiuchi , F. ; Matsumoto , M. ; Sonoda , M. ; Fukuyama , T. ; Chatani , N. ; Murai , S. ; Furukawa , N. ; Seki , Y. Chem. Lett. 2000 , 750 .
  • Grigg , R. ; Savic , V. Tetrahedron Lett. 1995 , 38 , 5737 .
  • Wu , J. ; Cui , X. ; Chen , L. ; Jiang , G. ; Wu , Y. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 13888 .
  • For example, see: (a) Bräse , S. ; de Meijere , A. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis , Negishi , E. , Ed.; Wiley-Interscience : New York , 2002 ; Vol. 1 , Chapter IV. 3 , p. 1369 ; (b) Tsuji , J. Palladium Reagents and Catalysts, , 2nd ed. ; John Wiley & Sons : Chichester , UK , 2004 , p. 201 ; (c) Bräse , S. ; de Meijere , A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions , de Meijere , A. ; Diederich , F. , Eds.; Wiley-VCH : Weinheim , 2004 , Vol. 1 , p. 224 ; (d) Balme , G. ; Bouyssi , D. ; Monteiro , N. In Multicomponent Reactions , Zhu , J. ; Bienaymé , H. , Eds.; Wiley-VCH : Weinheim , 2005 , p. 224 .
  • Zhang , H. ; Larock , R. C. Org. Lett. 2001 , 3 , 3083 .
  • Ding , S. ; Shi , Z. ; Jiao , N. Org. Lett. 2010 , 12 , 1540 .
  • Shi , Z. ; Cui , Y. ; Jiao , N. Org. Lett. 2010 , 12 , 2908 .
  • Ackermann , L. ; Lygin , A. V. ; Hofman , N. Angew. Chem. Int. Ed. 2001 , 50 , 1 .
  • Shimizu , M. ; Hirano , K. ; Satoh , T. ; Miura , M. J. Org. Chem. 2009 , 74 , 3478 .
  • Chinnagolla , R. K. ; Jeganmohan , M. Chem. Commun. 2012 , 48 , 2030 .
  • Yamashita , M. ; Horiguchi , H. ; Hirano , K. ; Satoh , T. ; Miura , M. J. Org. Chem. 2009 , 74 , 7481 .
  • (a) Li , J. J. ; Gribble , G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry ; Pergamon : Amsterdam , 2000 ; (b) Alberico , D. ; Scott , M. E. ; Lautens , M. Chem. Rev. 2007, 107, 174; (b) Campeau , L.-C. ; Stuart , D. R. ; Fagnou , K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35; (c) Bellina , F. ; Cauteruccio , S. ; Rossi , R. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774; (d) Ackermann , L. ; Vicente , R. ; Kapdi , A. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792; (e) Roger , J. ; Gottumukkala , A. L. ; Doucet , H. Chem. Cat. Chem. 2010, 2, 20 .
  • Wasa , M. ; Worrel , B. T. ; Yu , J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2010 , 49 , 1275 .
  • For example: (a) Campeu , L. S. ; Rousseaux , S. ; Fagnou , K. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 18020 ; (b) Lewis , J. C. ; Bergman , R. G. ; Ellman , J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 532 ; (c) Cho , S. H. ; Hwang , S. J. ; Chang , S. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 9254 ; (d) Tobisu , M. ; Hyodo , N. ; Chatani , N. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 12070 .
  • Takeda , D. ; Yamashita , M. ; Hirano , K. ; Satoh , T. ; Miura , M. Chem. Lett. 2011 , 40 , 1015 .
  • Ackermann , L. ; Lygin , A. V. Org. Lett. 2011 , 13 , 3332 .
  • Kawaroita , S. ; Ohmiya , H. ; Sawamura , M. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 3855 .
  • Kuninobu , Y. ; Kikuchi , K. ; Tokunaga , Y. ; Nishina , Y. ; Takai , K. Tetrahedron 2008 , 64 , 5974 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.