PHOSPHA-ANALOGE S_N2′-ALLYLUMLAGERUNG

References

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• 2-E: gelbe Krist., Schmp. 158–160°C, MS: e/m = 638 (M+(; NMR (C6D6, 25°C(: 31 p: δP1 = 283.6d, δP2 = 83.7d (J P1P2 195 Hz(; 13C: δC1 = 183.5 dd (J P1C 61 Hz/J P2C 48 Hz(; 1H: δC1H = 8.1 dd (J P1H 23 Hz/J P1H 18 Hz(. 2-Z: gelbe Krist., Schmp. 124–5°C, MS: e/m = 582 (M+—C4H8(; NMR (C6D6, 25°C(31P: δP1 = 292.0 d, δP2 = 98.8d (J P1P2 24Hz(; 13C: δC1 = 186.7 dd (JP1C 70Hz/JP2C 62 Hz(; 1H: δC1H = 8.7 dd (JP1H 30 Hz/JP2H 8 Hz(
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• Im Falle von 2 und anderen E/Z-1,3-Diphosphapropenverbindungen7 ist 2 J(PP(ein zuverlässiges und bequemes Unterscheidungsmerkmal der Isomeren
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• Karsch , H. H. and Reisacher , H.-U . Publikation in Vorbereitung
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• Ein “normaler” SN2-Angriff an der Chlorphosphanfunktion, der 2-E ergeben würde, ist u.a. sterisch weniger günstig
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• Wird die Reaktion bei -78°C 31P-NMR-spektroskopisch verfolgt, so ist 2-E nur in Spuren nachzuweisen. Andererseits ist die Umwandlung 2-Z nach 2-E in der Reaktionslösung deutlich schneller als bei reinem 2-Z (KOt Bu-Zugabe und Temperaturerhöhung führen aber nicht zu einer Koaleszenz der Phosphorsignale(
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• Rotationsisomere lassen sich aber weder bei 1 noch bei 2 nachweisen
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• Romanenko , V. D. , Ruban , A. V. , Iksanova , S. V. , Polyachenko , L. K. and N Markovski , L. 1985 . Phosphorus Sulfur , 22 : 365
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