201
Views
62
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Synthesis of Nucleosides Fluorinated in the Sugar Moiety. The Application of Diethylaminosulfur Trifluoride to the Synthesis of Fluorinated Nucleosides

, &
Pages 65-96 | Received 10 Feb 1988, Published online: 24 Oct 2006

References

  • Blandin , M. , Son , T.-D. , Catlin , J. C. and Guschlbauer , W. 1974 . Biochim. Biophys. Acta , 361 : 249 (b) Lipnick, R. L., Fissekis, J. D. Biochim. Biophys. Acta 608, 96 (1980).
  • Klimke , G. , Cuno , I. , Lüdemann , H.-D. , Mengel , R. and Robins , M. J. 1980 . Z. Naturforsch. , 35 : 853
  • Marck , C. , Lesyng , B. and Saenger , W. 1982 . J. Molec. Struct. , 82 : 77
  • Thomas , S. O. , Singleton , V. L. , Lowery , J. A. , Sharpe , R. W. , Pruess , L. M. , Porter , J. N. , Mowat , J. H. and Bohonos , N. 1956–1957 . Antibiotics Ann. , : 716
  • Morton , G. O. , Lancaster , J. E. , Van Lear , G. E. , Fulmor , W. and Meyer , W. E. 1969 . J. Am. Chem. Soc. , 91 : 1535
  • Jenkins , I. D. and Verheyden , J. P. H. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 4323
  • Jenkins , I. D. , Verheyden , J. P. H. and Moffatt , J. G. 1976 . J. Am. Chem. Soc. , 98 : 3346
  • Montgomery , J. A. and Hewson , K. 1969 . J. Med. Chem. , 12 : 498
  • Brockman , R. W. , Schabel , F. M. Jr. and Montgomery , J. A. 1977 . Biochem. Pharmacol. , 26 : 2193
  • Fox , J. J. , Lopez , C. and Watanabe , K. A. 1981 . Antiviral Chemotherapy. Design of Inhibitors of Viral Functions. , Edited by: Gauri , K. K. 219 Academic Press .
  • Watanabe , K. A. , Su , T.-L. , Reichman , U. , Greenberg , N. , Lopez , C. and Fox , J. J. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 91
  • Mansuri , M. M. , Ghazzouli , I. , Chen , M. S. , Howell , H. G. , Brodfuehrer , P. R. , Benigni , D. A. and Martin , J. C. 1987 . J. Med. Chem. , 30 : 867
  • Robins , M. J. , Fouron , Y. and Mengel , R. 1974 . J. Org. Chem. , 39 : 1564
  • Miyai , K. , Robins , R. K. and Tolman , R. L. 1972 . J. Med. Chem. , 15 : 1092
  • Kowollik , G. and Langen , P. 1975 . Z. Chem. , 15 : 147
  • Sharma , R. K. and Fry , J. L. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 2112
  • Misra , H. K. , Gati , W. P. , Knaus , E. E. and Wiebe , L. I. 1984 . J. Heterocyclic Chem. , 21 : 773
  • Cushley , R. J. , Codington , J. F. and Fox , J. J. 1968 . Can. J. Chem. , 46 : 1131
  • Wright , J. A. and Taylor , N. F. 1968 . Carbohyd. Res. , 6 : 347
  • Wright , J. A. and Taylor , N. F. 1967 . Carbohyd. Res. , 3 : 333
  • Wright , J. A. , Wilson , D. F. and Fox , J. J. 1970 . J. Med. Chem. , 13 : 269
  • Wright , J. A. and Fox , J. J. 1970 . Carbohyd. Res. , 13 : 297
  • Wright , J. A. , Taylor , N. F. and Fox , J. J. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 2632
  • Hirschmann , R. F. , Miller , R. , Wood , J. and Jones , R. E. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 4956
  • Herrmann , G. , Cech , D. , Kowollik , G. and Langen , P. 1979 . Z. Chem. , 19 : 376
  • Ajmera , S. and Danenberg , P. V. 1982 . J. Med. Chem. , 25 : 999
  • Kowollik , G. , Gaertner , K. , Etzold , G. and Langen , P. 1970 . Carbohyd. Res. , 12 : 301
  • Langen , P. and Kowollik , G. 1968 . Eur. J. Biochem. , 6 : 344
  • Langen , P. , Etzold , G. and Kowollik , G. 1972 . Acta biol. med. germ. , 28 : K5
  • Schütt , M. , Kowollik , G. , Etzold , G. and Langen , P. 1972 . J. prakt. Chemie , 314 : 251
  • Lin , T.-S. , Gao , Y.-S. and Mancini , W. R. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 1691
  • Kowollik , G. , Etzold , G. , von Janta-Lipinski , M. , Gaertner , K. and Langen , P. 1973 . J. prakt. Chemie , 315 : 895
  • Langen , P. , Etzold , G. , Hintsche , R. and Kowollik , G. 1969 . Acta biol. med. germ. , 23 : 759
  • Etzold , G. , von Janta-Lipinski , M. and Langen , P. 1976 . J. prakt. Chemie , 318 : 79
  • Langen , P. and Kowollik , G. 1968 . Acta Biol. Med. Germ. , 20 : 417
  • Kowollik , G. and Langen , P. Ger., (East) 78 244. Chem. Abstr. 76, 72 752p . 1972 .
  • Herrmann , G. , Cech , D. , Kowollik , G. and Langen , P. 1979 . Z. Chem. , 19 : 376
  • Langen , P. and Kowollik , G. Brit. 1 161 586. Chem. Abstr. 72, 3724m . 1970 . Ger (Eást) 65 935. Chem. Abstr. 72, 3728r (1970). Fr. M. 6966. Chem. Abstr. 74, 100 360p (1971).
  • Shen , T.-Y. , Ruyle , W. V. and Neilson , T. U. S. 3 575 959. Chem. Abstr. 75, 98 780a . 1971 .
  • Schuett , M. , Von Janta-Lipinski , M. , Etzold , G. and Langen , P. Ger. (East) 83 144. Chem. Abstr. 78, 43 944p . 1973 .
  • Ranganathan , R. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 1291
  • Ikehara , M. , Hasegawa , A. and Imura , J. 1980 . J. Carbohyd. Nucl. Nucl. , 7 : 131
  • Uesugi , S. , Kaneyasu , T. , Matsugi , J. and Ikehara , M. 1983 . Nucleosides & Nucleotides , 2 : 373
  • Ikehara , M. and Miki , H. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 2449
  • Ikehara , M. 1984 . Heterocycles , 31 : 75
  • Uesugi , S. , Matsugi , J. , Kaneyasu , T. and Ikehara , M. 1982 . Heterocycles , 17 : 285
  • Ikehara , M. and Imura . 1981 . J., Chem. Pharm. Bull. , 29 : 1034 and Chem. Pharm. Bull. 29, 3281 (1981).
  • Hakoshima , T. , Omori , H. , Tomita , K.-I. , Miki , H. and Ikehara , M. 1981 . Nucleic Acids Res. , 9 : 711
  • Ikehara , M. , Kakiuchi , N. and Fukui , T. 1978 . Nucleic Acids Res. , 5 : 3315 (b) Stoeckler, J. D., Bell, C. A., Parks, R. E., Chu, C. K., Fox, J. J., Ikehara, M., Biochem. Pharmacol., 31, 1723 (1982).
  • Pankiewicz , K. W. , Nawrot , B. , Sochacka , E. and Watanabe , K. A. 1987 . Nucleic Acids Res. Symp. Series , 18 : 257 Pankiewicz, K. R., Nawrot, B., Gadler, H., Price, R. W., Watanabe, K. A., J. Med. Chem., 30, 2314 (1987).
  • Doboszewski , B. , Hay , G. W. and Szarek , W. A. 1987 . Can. J. Chem. , 65 : 412
  • Reichman , U. , Watanabe , K. A. and Fox , J. J. 1975 . Carbohyd. Res. , 42 : 233
  • Griengl , H. , Wanek , E. , Schwarz , W. , Streicher , W. , Rosenwirth , B. and De Clercq , E. 1987 . J. Med. Chem. , 30 : 1199
  • Chou , T. C. , Kong , X. B. , Fanucchi , M. P. , Cheng , Y.-C. , Takahashi , K. , Watanabe , K. A. and Fox , J. J. 1987 . Antimicrob. Agents Chemother. , 31 : 1355
  • Chun , M. W. 1983 . Arch. Pharm. Res. , 6 : 79
  • Lopez , C. , Watanabe , K. A. , Reichman , U. and Fox , J. J. U. S. US 4 594 339. Chem. Abstr. 106, 113 538g . 1987 .
  • Lopez , C. , Chou , T. C. , Watanabe , K. A. and Fox , J. J. 1984 . Dev. Mol. Virol. , 4 : 105 (b) Swigor, J. E., Pittman, K. A., J. Labell. Comp. Radiopharm., 22, 931 (1985).
  • Sloan-Kettering Institute for Cancer Research. . Jpn. Kokai Tokkyo Koho 8 049 395. Chem. Abstr. 93, 95 597g . 1980 .
  • Watanabe , K. A. , Chu , C. K. and Fox , J. J. Eur. Pat. Appl. EP 219 829. Chem. Abstr. 107, 59 409w . 1987 .
  • Watanabe , K. A. , Reichman , U. , Hirota , K. , Lopez , C. and Fox , J. J. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 21
  • Watanabe , K. A. , Su , T.-L. , Klein , R. S. , Chu , C. K. , Matsuda , A. , Chun , M. W. , Lopez , C. and Fox , J. J. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 152
  • Su , T.-L. , Watanabe , K. A. , Schinazi , R. F. and Fox , J. J. 1986 . J. Med. Chem. , 29 : 151
  • Huang , J.-T. , Schinazi , R. F. , Gadler , H. , Price , R. W. , Su , T.-L. and Watanabe , K. A. 1987 . Nucleic Acids Res. Symp. Series , 18 : 261
  • Montgomery , J. A. , Shortnacy , A. T. , Carson , D. A. and Secrist , J. A. III . 1986 . J. Med. Chem. , 29 : 2389
  • Matulic-Adamic , J. and Watanabe , K. A. 1986 . Chemica Scripta , 26 : 127
  • Sharma , R. A. , Kavai , I. , Hughes , R. G. Jr. and Bobek , M. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 410
  • Suzuki , S. , Misra , H. K. , Wiebe , L. I. , Knaus , E. E. and Tyrrell , D. L. J. 1987 . Mol. Pharmacol. , 31 : 301
  • Perlman , M. E. , Watanabe , K. A. , Schinazi , R. F. and Fox , J. J. 1985 . J. Med. Chem. , 28 : 741
  • Perlman , M. E. , Conti , P. S. , Schmall , B. and Watanabe , K. A. 1984 . Int. J. Nucleic Med. Biol. , 11 : 215
  • Misra , H. K. , Knauss , E. E. , Wiebe , L. I. and Lorne , T. D. 1986 . Appl. Radiat. Isot. , 37 : 901 b) Misra, H. K., Wiebe, L. I., Knaus, E. E., J. Labell. Comp. Radiopharm., 24, 1107 (1987).
  • Harada , K. , Matulic-Adamic , J. , Price , R. W. , Schinazi , R. F. , Watanabe , K. A. and Fox , J. J. 1987 . J. Med. Chem. , 30 : 226
  • Tann , C. H. , Brodfuehrer , P. R. , Brundidge , S. P. , Sapino , C. Jr. and Howell , H. G. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 3644 b) Howell, H. G., Brodfuehrer, P. R., Brundidge, S. P., Benigni, D. A., Sapino, C. Jr., J. Org. Chem., 53, 85 (1988).
  • Brundidge , S. P. , Howell , H. G. , Sapino , C. Jr. and Tann , C. H. Eur. Pat. Appl. EP 145 978. Chem. Abstr. 103, 179 579d . 1985 .
  • Brodfuehrer , P. R. , Sapino , C. Jr. and Howell , H. G. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 2597
  • Hanessian , S. and Vatéle , J.-M. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 3579
  • Codington , J. F. , Doerr , I. L. and Fox , J. J. 1964 . J. Org. Chem. , 29 : 558
  • Polazzi , J. O. , Leland , D. L. and Kotick , M. P. 1974 . J. Org. Chem. , 39 : 3114
  • Abrams , D. N. , Knaus , E. E. , Mercer , J. R. and Wiebe , L. I. 1979 . J. Label. Comp. Radiopharm. , 16 : 12
  • Codington , J. F. , Doerr , I. , Van Praag , D. , Bendich , A. and Fox , J. J. 1961 . J. Am. chem. Soc. , 83 : 5030
  • Mercer , J. R. , Knaus , E. E. and Wiebe , L. I. 1987 . J. Med. Chem. , 30 : 670
  • Blandin , M. and Jankowski , K. 1979 . Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Sci. Chim. , 27 : 563 b) Blandin, M., Jankowski, K., Eur. J. Mass. Spectrom. Biochem., Med. Environ. Res., 1, 129 (1980).
  • Abrams , D. N. , Mercer , J. R. , Knaus , E. E. and Wiebe , L. I. 1985 . Int. J. Appl. Radiat. Isot. , 36 : 233
  • Kanai , T. , Ichino , M. and Nakamura , T. Japan. Kokai, 72 16 483. Chem. Abstr. 77, 140 478b . 1972 .
  • von Janta-Lipinski , M. , Etzold , G. and Langen , P. 1978 . J. prakt. Chemie , 320 : 157
  • Mengel , R. and Guschlbauer , W. 1978 . Angew. Chem. , 90 : 557
  • Shannahoff , D. H. and Sanchez , R. A. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 593
  • Kowollik , G. , Gaertner , K. and Langen , P. 1975 . J. Carbohyd. Nucl. Nucl. , 2 : 191
  • von Janta-Lipinski , M. , Langen , P. and Cech , D. 1983 . Z. Chem. , 23 : 335
  • Etzold , G. , Hintsche , R. and Langen , P. Ger. Offen. 1 913 384. Chem. Abstr. 73, 48 536p . 1970 . Brit. 1 189 973. Chem. Abstr. 73, 45 794k (1970). Fr. Demande 2 026 603. Chem. Abstr. 75, 20 923e (1971).
  • Etzold , G. , Hintsche , R. , Kowollik , G. and Langen , P. 1971 . Tetrahedron , 27 : 2463
  • Ajmera , S. , Bapat , A. R. , Danenberg , K. and Danenberg , P. V. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 11
  • Joecks , A. , Köppel , H. , Schleinitz , K. D. and Cech , D. 1983 . J. Prakt. Chem. , 325 : 881
  • Etzold , G. , Kowollik , G. , von Janta-Lipinski , M. , Gaertner , K. and Langen , P. Ger., (East) 103 241. Chem. Abstr. 81, 25 907m . 1974 .
  • Kowollik , G. and Langen , P. 1978 . Nucleic Acid Chemistry part 1. , Edited by: Townsend , L. B. and Tipson , R. S. 299 New York : J. Wiley .
  • Kowollik , G. , Demirow , G. , Schütt , M. and Langen , P. 1972 . Z. Chem. , 12 : 106
  • von Janta-Lipinski , M. , Etzold , G. and Langen , P. 1979 . Z. Chem. , 19 : 106
  • Kissman , H. M. and Weiss , M. J. 1958 . J. Am. Chem. Soc , 80 : 5559
  • Kowollik , G. , Gaertner , K. and Langen , P. 1971 . Tetrahedron Lett. , : 1737
  • Doerr , I. L. and Fox , J. J. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 1462
  • Herrmann , G. , Staske , R. and Cech , D. 1978 . Z. Chem. , 18 : 258
  • Cech , D. , Meinert , H. , Etzold , G. and Langen , P. 1973 . J. Prakt. Chemie , 315 : 149
  • Cech , D. , Herrman , G. , Staske , R. , Langen , P. and Preussel , B. 1979 . J. Prakt. Chemie , 321 : 488
  • Stoeckler , J. D. , Cambor , C. , Kuhns , V. , Chu , S.-H. and Parks , R. E. 1982 . Biochem. Pharmacol. , 31 : 163
  • Herrmann , G. , Cech , D. , Kowollik , G. and Langen , P. 1979 . Z. Chem. , 19 : 422
  • Kowollik , G. , Gaertner , K. and Langen , P. 1970 . Z. Chem. , 10 : 141
  • Herrmann , G. , Cech , D. , Kowollik , G. and Langen , P. 1980 . Z. Chem. , 20 : 20
  • Kotick , M. P. and Polazzi , J. O. U. S. 3 870 700. Chem. Abstr. 82, 140 453t . 1975 .
  • Kowollik , G. , Langen , P. , Rosenthal , H. A. and Reefschlaeger , J. Ger. (East) 137 109. Chem. Abstr. 92, 147 151h . 1980 .
  • Cech , D. , Koitzsch , H.-H. , König , J. and Morsel , T. 1981 . Z. Chem. , 21 : 449
  • Kowollik , G. , Langen , P. , Kvasyuk , E. I. and Mikhailopulo , I. A. Ger. (East) DD 158 903. Chem. Abstr. 99, 158 785p . 1983 . (b) Zaitseva, G. V., Kowollik, G., Langen, P., Mikhailopulo, I. A., Kvasyuk, E. I. Ger., (East) DD 109 197. Chem. Abstr. 101, 171 660y (1984).
  • Dyatkina , N. B. , Alexandrova , L. A. , von Janta-Lipinski , M. and Langen , P. 1985 . Z. Chem. , 25 : 180
  • Brink , A. J. , De Villiers , O. G. and Jordaan , A. 1977 . Carbohyd. Res. , 54 : 285
  • An , S.-H. and Bobek , M. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 3219
  • Bobek , M. , An , S.-H. , De Clercq , E. and Bernacki , R. J. 1987 . Nucleic Acids Res. Symp. Series , 18 : 5
  • Bergstrom , D. , Romo , E. and Shum , P. 1987 . Nucleotides, & Nucleotides , 6 : 53
  • Hertel , L. W. Brit. UK, Pat. Appl. GB 2 136 425. Chem. Abstr. 102, 113 894n . 1985 . Grindey, G. B., Hertel, L. W. Eur., Pat. Appl. EP 184 365. Chem. Abstr. 105, 91 327n (1986).
  • Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. . Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 62 29 527. Chem. Abstr. 107, 134 630s . 1987 .
  • Owen , G. R. , Verheyden , J. P. H. and Moffatt , J. G. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 3010
  • Jenkins , I. , Moffatt , J. G. and Verheyden , J. P. Ger., Offen. 2 228 750. Chem. Abstr. 78, 111 702k . 1973 .
  • Hough , L. , Kahn , R. and Otter , B. A. 1968 . Advances in Chemistry , 120 Washington, D. C. : American Chemical Society . Serie 74
  • Verheyden , J. P. H. , Martin , J. C. , Madhaven , G. V. B. , McGee , D. P. C. and Prisbe , E. J. (Syntex) U. S. US 4 605 659. Chem. Abstr. 106, 84 997y . 1987 .
  • von Halasz , S. P. and Glemser , O. 1970 . Chem. Ber. , 103 : 594
  • Middleton , W. J. and Bingham , E. M. 1977 . Organic Synth. , 57 : 50
  • Markovskij , L. N. , Pashinnik , V. E. and Kirsanov , A. V. 1973 . Synthesis , : 787
  • Markovskij , L. N. and Pashinnik , V. E. 1975 . Synthesis , : 801
  • Middleton , W. J. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 574
  • Posner , G. H. and Haines , S. R. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 5
  • Rosenbrook , W. Jr. , Riley , D. A. and Lartey , P. A. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 3
  • Yang , S. S. , Dorn , C. P. and Jones , H. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 2315
  • Van Robays , M. , Busson , R. and Vanderhaeghe , H. 1986 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , I : 251
  • Card , P. J. 1985 . J. Carbohydrate Chem. , 4 : 451
  • Tewson , T. J. and Welch , M. J. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 1090
  • Knox , L. H. , Velarde , E. , Berger , S. , Cuadriello , D. and Cross , A. D. 1964 . J. Org. Chem. , 29 : 2187 (b) Pruett, R. L., Barr, J. T., Rapp, K. E., Bahner, C. T., Gibson, J. D., Lafferty Jr., R. H., J. Am. Chem. Soc., 72, 3646 (1950).
  • Kobayashi , Y. , Akashi , C. and Morinaga , K. 1968 . Chem. Pharm. Bull. , 16 : 1784 (b) Kobayashi, Y., Akashi, C., Chem. Pharm. Bull., 16, 1009 (1968).
  • Earl , R. A. and Townsend , L. B. 1980 . J. Carbohydr. Nucl. Nucl. , 7 : 35 (b) Kowollik, G., Gaertner, K., Langen, P., Tetrahedron Lett., 3863 (1969).
  • Herdewijn , P. , Balzarini , J. , De Clercq , E. , Pauwels , R. , Baba , M. , Broder , S. and Vanderhaeghe , H. 1987 . J. Med. Chem. , 30 : 1270
  • Herdewijn , P. , Pauwels , R. , Baba , M. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 1987 . J. Med. Chem. , 30 : 2131
  • Herdewijn , P. , Balzarini , J. , Baba , M. , Pauwels , R. , Van Aerschot , A. , Janssen , G. and De Clercq , E. 1988 . J. Med. Chem. , submitted
  • Marquez , V. E. , Tseng , C. K.-H. , Kelley , J. A. , Mitsuya , H. , Broder , S. , Roth , J. S. and Driscoll , J. S. 1987 . Biochem. Pharmacol. , 36 : 2719
  • Colonna , S. , Re , A. , Gelbard , G. and Cesarotti , E. 1979 . J. Chem. Soc. Perkin , I : 2248
  • Foster , A. B. , Hems , R. and Webber , J. M. 1967 . Carbohyd. Res. , 5 : 292
  • Szarek , W. A. , Hay , G. W. and Doboszewski , B. 1985 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , : 663
  • Gosselin , G. Personal Communication. ,
  • Roberts , S. M. Personal Communication. ,
  • Tewson , T. J. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3507
  • Tewson , T. J. 1983 . J. Nucl. Med. , 24 : 718
  • Jones , A. S. , Walker , R. T. , Wyatt , P. G. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 1985 . J. Chem. Res, (s) , : 336
  • Jones , A. S. , McClean , M. J. , Tanaka , H. , Walker , R. T. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 1985 . Tetrahedron , 41 : 5965

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.