Synthesis, In Vitro Anti-HIV Activity, and Biological Stability of 5′-O-Myristoyl Analogue Derivatives of 3′-Fluoro-2′,3′-Dideoxythymidine (FLT) as Potential Bifunctional Prodrugs of FLT

REFERENCES

• Coates , J. A. , Commack , N. , Jenkinson , H. J. , Mutton , I. M. , Pearson , B. A. , Storer , R. , Cameron , J. M. and Perm , C. R. 1992 . Antimicrob. Agents Chemother. , 36 : 202 – 205 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Mitsuya , H. and Broder , S. 1986 . Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 6 : 1911 – 1959 .
   Google Scholar
• Mitsuya , H. , Weinhold , K. J. , Furman , P. A. , St. Clair , M. H. , Lehrman , S. N. , Gallo , R. C. , Bolognesi , D. , Barry , D. W. and Broder , S. 1985 . Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 82 : 7096 – 7100 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Balzarini , J. G. , Kang , J. , Dalai , M. , Herdewijn , P. , De Clercq , E. , Broder , S. and Johns , D. G. 1987 . Mol. Pharmacol , 32 : 162 – 170 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Yarchoan , R. , Mitsuya , H. , Thomas , R. V. , Pluda , J. M. , Hartman , N. R. , Perno , C. F. , Marczyk , K. S. , Allain , J. P. , Johns , D. G. and Broder , S. 1989 . Science , 245 : 412 – 415 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Balzarini , J. , Baba , M. , Pauwels , R. , Herdewijn , P. and De Clercq , E. 1988 . Biochem. Pharmacol. , 37 : 2847 – 2856 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kong , X.-B. , Zhu , Q.-Y. , Vidal , P. M. , Watanabe , K. A. , Polsky , B. , Armstrong , D. , Ostrander , M. , Lang , S. A. Jr. , Muchmore , E. and Chou , T.-C. 1992 . Antimicrob. Agents Chemother. , 36 : 808 – 818 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Matthes , E. , Lehnmann , C. M. , Scholz , D. , Rosenthal , H. A. and Langen , P. 1988 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 753 : 825 – 831 .
   Google Scholar
• Hiebl , J. , Zbiral , E. , von Janta-Lipinski , M. V. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 1996 . Antiviral Chem. Chemother. , 7 : 173 – 177 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sandström , E. and Öberg , B. 1993 . Drugs , 45 : 488 – 508 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Schinazi , R. F. , Mead , J. R. and Feorino , P. M. 1992 . AIDS Res. Hum. Retroviruses , 8 : 963 – 978 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Harmenberg , J. , Akesson-Johansson , A. , Vreng , L. and Cox , S. 1990 . AIDS Res. Hum. Retroviruses , 6 : 1197 – 1202 .
   PubMedGoogle Scholar
• Gosselin , G. , Périgaud , C. , Lefebvre , I. , Pompou , A. , Aubertin , A. M. , Kern , A. , Szabo , T. , Stawinski , J. and Imbach , J. L. 1993 . Antiviral Res. , 22 : 143 – 153 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• McGuigan , C. , Jones , B. C. N. M. , Devine , K. G. , Nicholls , S. R. , O'Conner , T. J. and Kinchington , D. 1991 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1 : 729 – 732 .
   Google Scholar
• Rahim , S. G. , Bogunovic-Batchelor , M. V. and Tranter , G. E. European Patent 442, 757 A2 . 1991 .
   Google Scholar
• Chem. Abst. , 115 183813c
   Google Scholar
• Kumar , R. , Wang , L. , Wiebe , L. I. and Knaus , E. E. 1994 . J. Med. Chem. , 37 : 3554 – 3560 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Aggarwal , S. K. , Gogu , S. R. , Rangan , S. R. S. and Agrawal , K. C. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 1505 – 1510 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Torrence , P. F. , Kinjo , J. , Khamnei , S. and Greig , N. H. 1993 . J. Med Chem. , 36 : 529 – 537 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kawaguchi , T. , Ishikawa , K. , Seki , T. and Juni , K. 1990 . J. Pharm. Sci. , 79 : 531 – 533 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Palomino , E. , Kessel , D. and Horwitz , J. P. 1989 . J. Med Chem. , 32 : 622 – 625 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Chu , C. K. , Bhadti , V. S. , Doshi , K. J. , Etse , E. T. , Gallo , J. M. , Boudinot , F. D. and Schinazi , R. F. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 2188 – 2192 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Paige , L. A. , Zheng , G. , Shawn , A. D. , Cassady , J. M. and Geahlen , R. L. 1990 . Biochem. , 29 : 10566 – 10573 .
   PubMedGoogle Scholar
• Schultz , A. M. and Oroszlan , S. 1983 . J. Virol , 46 : 355 – 361 .
   PubMedGoogle Scholar
• Langner , C. A. , Travis , J. K. , Caldwell , S. J. , Tianbao , J. E. , Li , Q. , Bryant , M. L. , Devadas , B. , Gokel , G. W. , Kobayashi , G. S. and Gordon , J. I. 1992 . J. Biol Chem. , 267 : 17159 – 17169 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Parang , K. , Wiebe , L. I. , Knaus , E. E. , Huang , J.-S. , Tyrrell , D. L. and Csizmadia , F. 1997 . Antiviral Res. , 34 : 75 – 90 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Gordon , J. I. , Adams , S. P. and Heuckeroth , R. O. European. Patent. 0,415 902 A1 . 1991 .
   Google Scholar
• Chem. Abstr. , 115 774y
   Google Scholar
• Nugent , S. T. and Mueller , R. A. US Patent 5,599,947 . 1997 .
   Google Scholar
• Chem. Abst. , 126 199830
   Google Scholar
• Adams , S. P. , Devadas , B. and Gordon , J. I. European Patent. 0 480 901 A1 . 1992 .
   Google Scholar
• Chem. Abstr. , 117 89841e
   Google Scholar
• Herdewijn , P. , Balzarini , I. , De Clercq , E. , Pauwels , R. , Baba , M. , Broder , S. and Vanderhaeghe , H. 1987 . J. Med Chem. , 30 : 1270 – 1278 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Parang , K. , Wiebe , L. I and Knaus , E. E. 1997 . Antiviral. Chem. Chemother. , 8 : 417 – 427 .
   Google Scholar
• Balzarini , J. , Cools , M. and De Clercq , E. 1989 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 158 : 413 – 422 .
   PubMedGoogle Scholar
• Hansch , C. and Fujita , T. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 86 : 1616 – 1626 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Silverman , R. B. 1992 . The organic chemistry of drug design and drug action , 352 – 327 . Academic Press, Inc. .
   Google Scholar
• Czernecki , S. and Valery , J.-M. 1991 . Synthesis , : 239 – 240 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Weislow , O. W. , Kiser , R. , Fine , D. , Bader , J. , Shoemaker , R. H. and Boyd , M. R. 1989 . J. Natl. Cancer Inst. , 81 : 577 – 586 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Tandon , M. , Singh , S. , Xu , L. , Kumar , P. , Wiebe , L. L , Knaus , E. E. , Gati , W. P. and Tempest , M. L. 1992 . Drug Des. Dis. , 9 : 79 – 91 .
   PubMedGoogle Scholar