182
Views
91
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Intramolecular CH…O Hydrogen Bonds in the AI and BI DNA-like Conformers of Canonical Nucleosides and their Watson-Crick Pairs. Quantum Chemical and AIM Analysis

, , &
Pages 51-65 | Received 25 Feb 2011, Published online: 15 May 2012

References

  • Watson , J. D. and Crick , F. H. C. 1953 . Nature , 171 : 737 – 738 .
  • Saenger , W. 1984 . Principle of Nucleic Acid Structure. New York : springer-Verlag .
  • Jeffrey , G. A. and Saenger , W. 1991 . Hydrogen Bonding in Biological Structures. Berlin, Heidelberg , New York : springer-Verlag .
  • Bloomfield , V. A. , Crothers , D. M. and Tinoco , I. Jr. 2000 . Nucleic Acids: Structures, Properties and Functions. sausalito , CA : University science Books .
  • Sharma , P. , Sharma , S. , Mitra , A. and Singh , H. 2009 . J Biomol Struct Dyn , 27 : 65 – 81 .
  • Palamarchuk , G. V. , Shishkin , O. V. , Gorb , L. and Leszczynski , J. 2009 . J Biomol Struct Dyn , 26 : 653 – 661 .
  • Pauling , L. and Corey , R. B. 1956 . Arch Biochem Biophys , 65 : 164 – 181 .
  • Wain-Hobson , S. 2006 . Nature , 439 : 539
  • O'Brien , E. J. 1963 . J Mol Biol , 7 : 107
  • Crick , F. H. C. 1966 . J Mol Biol , 19 : 548 – 555 .
  • Leonard , G. A. , McAuley-Hecht , K. , Brown , T. and Hunter , W. N. 1995 . Acta Crystallogr Sect D: Biol Crystallogr , 51 : 136 – 139 .
  • Starikov , E. B. and Steiner , T. 1997 . Acta Crystallogr Sect D: Biol Crystallogr , 53 : 345 – 347 .
  • Parthasarathi , R. , Amutha , R. , Subramanian , V. , Nair , B. U. and Ramasami , T. 2004 . J Phys Chem A , 108 : 3817 – 3828 .
  • Zhou , P.-P. and Qiu , W.-Y. 2009 . J Phys Chem A , 113 : 10306 – 10320 .
  • Hobza , P. , Sponer , J. , Cubero , E. , Orozco , M. and Luque , F. J. 2000 . J Phys Chem B , 104 : 6286 – 6292 .
  • Grunenberg , J. 2004 . J Am Chem Soc , 126 : 16310 – 16311 .
  • Berger , I. , Egli , M. and Rich , A. 1996 . Proc Natl Acad Sci USA , 93 : 12116 – 12121 .
  • Egli , M. and Gessner , R. V. 1995 . Proc Natl Acad Sci USA , 92 : 180 – 185 .
  • Yoon , C. , Prive , G. G. , Goodsell , D. s. and Dickerson , R. E. 1988 . Proc Natl Acad Sci USA , 85 : 6332 – 6336 .
  • Ghosh , A. and Bansal , M. 1999 . J Mol Biol , 294 : 1149 – 1158 .
  • Bandyopadhyay , D. and Bhattacharyya , D. 2006 . Biopolymers , 83 : 313 – 325 .
  • Matta , C. F. , Castillo , N. and Boyd , R. J. 2006 . J Phys Chem B , 110 : 563 – 578 .
  • Yakovchuk , P. , Protozanova , E. and Frank-Kamenetskii , M. D. 2006 . Nucl Acids Res , 34 : 564 – 574 .
  • Gil , A. , Branchadell , V. , Bertran , J. and Oliva , A. 2009 . J Phys Chem B , 113 : 4907 – 4914 .
  • Hasselmann , A. , Jansen , G. and Schutz , M. 2006 . J Am Chem Soc , 128 : 11730 – 11731 .
  • Sponer , J. , Gabb , H. A. , Leszczynski , J. and Hobza , P. 1997 . Biophys J , 73 : 76 – 87 .
  • Berman , H. M. 1997 . Biopolymers , 44 : 23 – 44 .
  • Wang , A. H. J. , Quigley , G. J. , Kolpak , F. J. , Crawford , J. L. , Van Boom , J. H. , Van der Marel , G. and Rich , A. 1979 . Nature , 282 : 680 – 686 .
  • Sims , G. E. and Sung-Hou , K. 2003 . Nucl Acids Res , 31 : 5607 – 5616 .
  • Svozil , D. , Kalina , J. , Omelka , M. and Schneider , B. 2008 . Nucl Acids Res , 36 : 3690 – 3706 .
  • Desiraju , G. R. 2011 . Angew Chem Int Ed , 50 : 52 – 59 .
  • Joseph , J. and Jemmis , E. D. 2007 . J Am Chem Soc , 129 : 4620 – 4632 .
  • Yurenko , Y. P. , Zhurakivsky , R. O. , Ghomi , M. , Samijlenko , S. P. and Hovorun , D. M. 2007 . J Phys Chem B , 111 : 6263 – 6271 .
  • Yurenko , Y. P. , Zhurakivsky , R. O. , Ghomi , M. , Samijlenko , S. P. and Hovorun , D. M. 2008 . J Phys Chem B , 112 : 1240 – 1250 .
  • Yurenko , Y. P. , Zhurakivsky , R. O. , Ghomi , M. , Samijlenko , S. P. and Hovorun , D. M. 2007 . J Phys Chem B , 111 : 9655 – 9663 .
  • Yurenko , Y. P. , Zhurakivsky , R. O. , Samijlenko , S. P. , Ghomi , M. and Hovorun , D. M. 2007 . Chem Phys Lett , 447 : 140 – 146 .
  • Yurenko , Y. P. , Zhurakivsky , R. O. and Hovorun , D. M. 2009 . Phys Alive , 17 : 44 – 53 .
  • Zhurakivsky , R. O. and Hovorun , D. M. 2006 . Phys Alive , 14 : 35 – 48 .
  • Zhurakivsky , R. O. and Hovorun , D. M. 2007 . Dopov Nats Akad Nauk Ukr , 4 : 187 – 196 .
  • Foloppe , N. and MacKerell , A. D. 1999 . Biophys J , 76 : 3206 – 3218 .
  • Foloppe , N. , Hartmann , B. , Nilsson , L. and MacKerell , A. D. 2002 . Biophys J , 82 : 1554 – 1569 .
  • Foloppe , N. , Nilsson , L. and MacKerell , A. D. 2002 . Biopolymers , 61 : 61 – 76 .
  • Bader , R. F. W. 1990 . Atoms in Molecules. A Quantum Theory. Oxford : Clarendon Press .
  • Becke , A. P. 1993 . J Chem Phys , 98 : 5648 – 5652 .
  • Lee , C. , Yang , W. and Parr , R. G. 1988 . Phys Rev B: Condens Matter Mater Phys , 37 : 785 – 789 .
  • Møller , C. and Plesset , M. s. 1934 . Phys Rev , 46 : 618 – 622 .
  • Frisch , M. J. , Trucks , G. W. , Schlegel , H. B. , Scuseria , G. E. , Robb , M. A. , Cheeseman , J. R. , Montgomery , J. A. Jr , Vreven , T. , Kudin , K. N. , Burant , J. C. , Millam , J. M. , Iyengar , S. S. , Tomasi , J. , Barone , V. , Mennucci , B. , Cossi , M. , Scalmani , G. , Rega , N. , Petersson , G. A. , Nakatsuji , H. , Hada , M. , Ehara , M. , Toyota , K. , Fukuda , R. , Hasegawa , J. , Ishida , M. , Nakajima , T. , Honda , Y. , Kitao , O. , Nakai , H. , Klene , M. , Li , X. , Knox , J. E. , Hratchian , H. P. , Cross , J. B. , Adamo , C. , Jaramillo , J. , Gomperts , R. , Stratmann , R. E. , Yazyev , O. , Austin , A. J. , Cammi , R. , Pomelli , C. , Ochterski , J. W. , Ayala , P. Y. , Morokuma , K. , Voth , G. A. , Salvador , P. , Dannenberg , J. J. , Zakrzewski , V. G. , Dapprich , S. , Daniels , A. D. , Strain , M. C. , Farkas , O. , Malick , D. K. , Rabuck , A. D. , Raghavachari , K. , Foresman , J. B. , Ortiz , J. V. , Cui , Q. , Baboul , A. G. , Clifford , S. , Cioslowski , J. , Stefanov , B. B. , Liu , G. , Liashenko , A. , Piskorz , P. , Komaromi , I. , Martin , R. L. , Fox , D. J. , Keith , T. , Al-Laham , M. A. , Peng , C. Y. , Nanayakkara , A. , Challacombe , M. , Gill , P. M. W. , Johnson , B. , Chen , W. , Wong , M. W. , Gonzalez , C. and Pople , J. A. 2003 . GAUSSIAN 03 (Revision C.02). Pittsburg , PA : Gaussian Inc .
  • Keith , T. A. 2010 . AIMAll (version 10.05.04) http://aim.tkgristmill.com.
  • Koch , U. and Popelier , P. L. A. 1995 . J Phys Chem , 99 : 9747 – 9754 .
  • Bondi , A. J. 1964 . J Phys Chem , 68 : 441 – 451 .
  • Espinosa , E. , Molins , E. and Lecomte , C. 1998 . Chem Phys Lett , 285 : 170 – 173 .
  • Lyssenko , K. A. , Korlyukov , A. A. , Golovanov , D. G. , Ketkov , S. Yu. and Antipin , S. Yu. 2006 . J Phys Chem A , 110 : 6545 – 6551 .
  • Shishkin , O. V. , Palamarchuk , G. V. , Gorb , L. and Leszczynski , J. 2008 . Chem Phys Lett , 452 : 198 – 205 .
  • Weinhold , F. and Landis , C. 2005 . Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge : Cambridge University Press .
  • Reed , A. E. , Curtiss , L. A. and Weinhold , F. 1988 . Chem Rev , 88 : 899 – 926 .
  • Hocquet , A. , Leulliot , N. and Ghomi , M. 2000 . J Phys Chem B , 104 : 4560 – 4568 .
  • Hocquet , A. and Ghomi , M. 2000 . Phys Chem Chem Phys , 2 : 5351 – 5353 .
  • Timsit , Y. 1999 . J Mol Biol , 293 : 835 – 853 .
  • Marathe , A. , Karandur , D. and Bansal , M. 2009 . BMC Struct Biol , 9 : 24
  • Zhurakivsky , R. O. , Yurenko , Y. P. and Hovorun , D. M. 2006 . Dopov Nats Akad Nauk Ukr , 24 : 207 – 214 .
  • Hocquet , A. 2001 . Phys Chem Chem Phys , 3 : 3192
  • Sponer , J. , Leszczynski , J. and Hobza , P. 1996 . J Biomol Struct Dyn , 14 : 117 – 136 .
  • Summerer , D. and Marx , A. 2001 . Angew Chem Int Ed , 40 : 3693 – 3695 .
  • Steiner , T. 2002 . Angew Chem Int Ed , 41 : 48 – 76 .
  • Amidon , G. L. , Anik , S. and Rubin , J. 1975 . Structure and Conformation of Nucleic Acids and Protein-Nucleic Acid Interactions Edited by: Sundaralingam , M. and Rao , S. T. 729 – 744 . Baltimore : University Park Press .
  • Scheiner , S. 2000 . Advances in Molecular Structure Research Edited by: Hargittai , M. and Hargittai , I. 159 stanford : JAI Press Inc .
  • Gu , Y. , Kar , T. and Scheiner , S. 1999 . J Am Chem Soc , 121 : 9411 – 9422 .
  • Williams , L. D. , Williams , N. G. and Shaw , B. R. 1990 . J Am Chem Soc , 112 : 829 – 833 .
  • Wahl , M. C. and Sundaralingam , M. 1997 . Trends Biochem Sci , 22 : 97 – 102 .
  • Coulocheri , S. A. , Pigis , D. G. , Papavassiliou , K. A. and Papavassiliou , A. G. 2007 . Biochimie , 89 : 1291 – 1303 .
  • Mandel-Gutfreund , Y. , Margalit , H. , Jernigan , R. L. and Zhurkin , V. B. 1998 . J Mol Biol , 277 : 1129 – 1140 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.