279
Views
17
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

A Green and Efficient Approach for the Synthesis of 3-Chalcogen Benzo[b]Furans via I2-Mediated Cascade Annulation Reaction of 2-Alkynylanisoles at Room Temperature in Water

, , &
Pages 1599-1610 | Received 10 Dec 2012, Accepted 23 Jan 2013, Published online: 20 Sep 2013

REFERENCES

  • Comprehensive Heterocyclic Chemistry II . 1996 . Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. Oxford : Pergamon Press .
  • Kao , C. L. and Chern , J. W. 2001 . Tetrahedron Lett , 42 : 1111 – 1113 .
  • Ando , K. , Kawamura , Y. , Akai , Y. , Kunitomo , J. I. , Yokomizo , T. , Yamashita , M. , Ohta , S. , Ohishi , T. and Ohishi , Y. 2008 . Org. Biomol. Chem. , 6 : 296 – 307 .
  • Crenshaw , R. R. , Jeffries , A. T. , Luke , G. M. , Cheney , L. C. and Bialy , G. 1971 . J. Med. Chem. , 14 : 1185 – 1190 .
  • Shi , W. and Lowary , T. L. 2011 . Bioorg. Med. Chem. , 19 : 1779 – 1789 .
  • Pieters , L. , Dyck , S. V. , Gao , M. , Bai , R. , Hamel , E. , Vlietinc , k. A. and Lemiere , G. 1999 . J. Med. Chem. , 42 : 5475 – 5481 .
  • Zhang , N. , Ayral-Kaloustian , S. , Anderson , J. T. , Nguyen , T. , Das , S. , Venkatesan , A. M. , Brooijmans , N. , Lucas , J. , Yu , K. , Hollander , I. and Mallon , R. 2010 . Bioorg. Med. Chem. , 20 : 3526 – 3529 .
  • Navano , E. , Alonso , S. J. , Trujilb , J. , Jorge , E. and Perez , C. 2001 . J. Nat. Prod. , 64 : 134 – 135 .
  • Abdel-Wahab , B. F. , Abdel-Aziz , H. A. and Ahmed , E. M. 2009 . Eur. J. Med. Chem. , 44 : 2632 – 2635 .
  • Krilmis , C. , Ahmedzade , M. , Servi , S. , Koca , M. , Kizirgil , A. and Kazaz , C. 2008 . Eur. J. Med. Chem. , 43 : 300 – 308 .
  • Abdel-Aziz , H. A. and Mekawey , A. A. I. 2009 . Eur. J. Med. Chem. , 44 : 4985 – 4997 .
  • Dawood , K. M. , Abdel-Gawad , H. , Rageb , E. A. , Ellithey , M. and Mohamed , H. A. 2006 . Bioorg. Med. Chem. , 14 : 3672 – 3680 .
  • Wu , S. F. , Chang , F. R. , Wang , S. Y. , Hwang , T. L. , Lee , C. L. , Chen , S. L. , Wu; , C. C. and Wu , Y. C. 2011 . J. Nat. Prod. , 74 : 989 – 996 .
  • Effland , R. C. 1997 . J. Med. Chem. , 20 : 1703 – 1705 .
  • Santana , L. , Teijeira , M. , Uriarta , E. , Teran , C. , Villar , B. R. , Laguna , R. and Cano , E. 1998 . Eur. J. Pharm. Sci. , 7 : 161 – 166 . Linares(Ce: Initail missing)
  • Galal , S. A. , Abd El-All , A. S. , Abdallah , M. M. and El-Diwani , H. I. 2009 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 19 : 2420 – 2428 .
  • Galal , S. A. , El-All , A. S. A. , Hegab , K. H. , Magd-El-Din , A. A. , Youssef , N. S. and El-Diwani , H. 2010 . Eur. J. Med. Chem. , 45 : 3035 – 3046 .
  • Kawasaki , K. I. , Masubuchi , M. , Morikami , K. , Sogabe , S. , Aoyama , T. , Ebiike , H. , Niizuma , S. , Hayase , M. , Fujii , T. , Sakata , K. , Shindoh , H. , Shiratori , Y. , Aoki , Y. , Ohtsuka , T. and Shimma , N. 2003 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 13 : 87 – 91 .
  • Masubuchi , M. , Kawasaki , K. , Ebiike , H. , Ikeda , Y. , Tsujii , S. , Sogabe , S. , Fujii , T. , Sakata , K. , Shiratori , Y. , Aoki , Y. , Ohtsuka , T. and Shimma , N. 2001 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 11 : 1833 – 1837 .
  • Omolo , J. J. , Johnson , M. M. , Vuuren , S. F. V. and Koning , C. B. D. 2011 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 21 : 7085 – 7088 .
  • Gundogdu-Karaburun , N. , Benkli , K. , Tunali , Y. , Ucucu , U. and Demirayak , S. 2006 . Eur. J. Med. Chem. , 41 : 651 – 656 .
  • Fisher , E. L. , Wilkerson-Hill , S. M. and Sarpong , R. 2012 . J. Am. Chem. Soc. , 134 : 9946 – 9949 .
  • Pei , T. , Chen , C. Y. , Dimichele , L. and Davies , I. W. 2010 . Org. Lett. , 12 : 4972 – 4975 .
  • Wang , S. H. , Li , P. H. , Yu , L. and Wang , L. 2011 . Org. Lett. , 13 : 5968 – 5971 .
  • Chen , C. Y. and Dormer , P. G. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 6964 – 6967 .
  • Abramov , M. A. , Dehaen , W. , D’hooge , B. , Petrov , M. L. , Toppeta , S. and Voetsa , M. 2000 . Tetrahedron , 56 : 3933 – 3940 .
  • Matsugi , M. , Murata , K. , Nambu , H. and Kita , Y. 2001 . Tetrahedron Lett , 42 : 1077 – 1080 .
  • D’hooge , B. , Smeets , S. , Toppet , S. and Dehaen , W. 1997 . Chem. Commun. , 18 : 1753 – 1754 .
  • Manarin , F. , Roehrs , J. A. , Gay , R. M. , Brandao , R. H. , Nogueira , C. W. and Zeni , G. 2009 . J. Org. Chem. , 74 : 2153 – 2162 .
  • Yue , D. , Yao , T. and Larock , R. C. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 10292 – 10296 .
  • Du , H. A. , Zhang , X. G. , Tang , R. Y. and Li , J. H. 2009 . J. Org. Chem. , 74 : 7844 – 7848 .
  • Gay , R. M. , Manarin , F. , Schneider , C. C. , Barancelli , D. A. , Costa , M. D. and Zeni , G. 2010 . J. Org. Chem. , 75 : 5701 – 5706 .
  • Xu , M. , Zhang , X. H. and Zhong , P. 2011 . Tetrahedron Lett , 52 : 6800 – 6804 .
  • “The 12 Principles of Green Chemistry, United States Environmental Protection Agency. Retrieved 2006,7–31
  • C. J. Li; Chen, T. H. Organic Reactions in Aqueous Media . 1997 . Edited by: Li , C. J. and Chen , T. H. New York : Wiley .
  • Organic Synthesis in Water . 1997 . Edited by: Grieco , P. A. Dordrecht , , The Netherlands : Academic Press .
  • B. Cornils; Herrmann, W. A. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis . 2004 . , 2nd edn , Edited by: Cornils , B. and Herrmann , W. A. Weinheim : Wiley-VCH .
  • Shaughnessy , K. H. and DeVasher , R. B. 2005 . Curr. Org. Chem. , 9 : 585 – 604 .
  • Alexander , N. M. , Dominik , J. , Stefan , H. F. , Thomas , R. , Eberhardt , H. and Jorge , E. 2011 . Green Chem , 13 : 169 – 177 .
  • Wang , D. P. , Zhang , F. X. , Kuang , D. Z. , Xu , J. X. and Li , J. H. 2012 . Green Chem , 14 : 1268 – 1271 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.