Advanced search
Publication Cover
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements Volume 189, 2014 - Issue 1
Submit an article Journal homepage
140
Views
2
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

α- and β-Mercaptoalkanoic Acids: Versatile Synthons in the Syntheses of Thiasteroid Analogues and Selenathiadiazoles

Batchu Chandrasekhar Process Research and Development, Vindhya Pharma (I) Pvt. Ltd., IDA Bollaram, Medak, Andhra Pradesh, India
Pages 6-32 | Received 31 Dec 2012, Accepted 11 Apr 2013, Published online: 03 Dec 2013

REFERENCES

  • Chandrasekhar , B. 2008 . J. Sulfur Chem. , 29 : 1 – 55 .
  • Chandrasekhar , B. 2012 . J. Sulfur Chem. , 33 : 439 – 503 .
  • Chandrasekhar , B. , Ramadas , S. R. and Ramana , D. V. 2000 . Heterocycles , 53 : 941 – 977 .
  • Clinton , R. O. , Manson , A. J. , Stanner , F. W. , Beyler , A. L. and Potts , G. O. 1959 . J. Am. Chem. Soc. , 81 : 1513 – 1514 .
  • Clinton , R. O. , Manson , A. J. , Stanner , F. W. , Neumann , H. C. , Christiansen , R. G. and Clarke , R. L. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 1478 – 1491 .
  • Kierstead , R. W. , Farone , A. and Boris , A. 1967 . J. Med. Chem. , 10 : 177 – 181 .
  • Singh , H. , Parashar , V. V. , Mathur , R. B. and Malhotra , R. K. 1972 . Ind. J. Pharm. , 34 : 1 – 8 .
  • Singh , H. , Kapoor , V. K. and Paul , D. 1979 . Prog. Med. Chem. , 16 : 35 – 149 .
  • Singh , H. , Jindal , D. P. , Yadav , M. R. and Kumar , M. 1991 . Prog. Med. Chem. , 28 : 233 – 300 .
  • Anastasiou , A. , Catasoulacus , P. and Epitheor , K. 1992 . Farmakol Farmakokinet Int. Ed , 6 : 130 – 133 . Chem. Abstr. 1993, 119, 72911a
  • Li , X. , Singh , S. M. , Lourdusamy , M. , Merand , M. , Veilleux , R. and Labrie , F. 1995 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 5 : 1061 – 1064 .
  • Gupta , R. , Pathak , D. and Jindal , D. P. 1996 . Eur. J. Med. Chem. , 31 : 241 – 247 .
  • Burbiel , J. and Bracher , F. 2003 . Steroids , 68 : 587 – 594 .
  • Zavarzin , I. V. , Chertkova , V. V. , Levina , I. S. and Chernoburova , E. I. 2011 . Russ. Chem. Rev. , 80 : 661 – 682 .
  • Tilak , B. D. 1959 . J. Ind. Chem. Soc. , 36 : 509
  • Velluz , L. , Valls , J. and Nomine , G. 1965 . Angew. Chem. Int. Ed. , 4 : 181 – 200 .
  • Morand , P. and Lyall , J. 1968 . Chem. Rev. , 68 : 85 – 200 .
  • Akhrem , A. A. and Tritov , Y. A. 1970 . Total Steroids Synthesis , 362 New York : Plenum Press .
  • Ghosh , A. C. , Blickenstaff , R. T. and Wolf , G. C. 1974 . Total Synthesis of Steroids , 176 – 187 . New York : Academic Press .
  • Funk , R. L. and Vollhardt , K. P. C. 1980 . Chem. Rev. , 9 : 41 – 61 .
  • Singh , H. , Parashar , V. V. and Padmanabhan , S. 1966 . J. Sci. Ind. Res. , 25 : 200 – 217 .
  • Akhrem , A. A. and Titov , Yu. A. 1967 . Russ. Chem. Rev. , 36 : 311 – 325 .
  • Gogte , V. N. 1968 . J. Sci. Ind. Res. , 27 : 353 – 367 .
  • Zhungietu , G. I. , Dorofeenko , G. N. and Savin , B. M. 1970 . Russ. Chem. Rev. , 39 : 301 – 307 .
  • Huisman , H. O. 1971 . Angew.Chem. Int. Ed. , 10 : 450 – 459 .
  • Huisman , H. O. and Speckamp , W. N. 1976 . Int. Rev. Sci.; Org. Chem. Ser. Two , 8 : 207 – 236 .
  • Ramadas , S. R. , Sujeeth , P. K. , Kasturi , T. R. and Abraham , F. M. 1976 . J. Sci. Ind. Res. , 35 : 571 – 586 .
  • Ramadas , S. R. , Padmanabhan , S. and Chandrakumar , N. S. 1980 . J. Sci. Ind. Res. , 39 : 275 – 285 .
  • Camuutsis , P. and Pairas , G. 1991 . Pharmkeutike , 4 : 26
  • Alauddin , M. and Martin-Smith , M. 1962 . J. Pharm. Pharmacol. , 14 : 325 – 349 .
  • Martin-Smith , M. and Sugrue , M. F. 1964 . J. Pharm. Pharmacol. , 16 : 569 – 595 .
  • Singh , H. , Padmanabhan , S. and Parashar , V. V. 1967 . J. Inst. Chem. , 39 : 54 – 61 . (India)
  • Speckamp , W. N. , van Velthuysen , J. A. , Pandit , U. K. and Huisman , H. O. 1968 . Tetrahedron , 24 : 5881 – 5891 .
  • Singh , H. , Padmanabhan , S. , Parashar , V. V. and Mathur , R. B. 1970 . Indian J. Pharm. Educ. , 4 : 2 – 20 .
  • Szantay , C. , Toth , I. and Vedres , A. 1978 . Symp. Pap-IUPAC Int. Symp. Chem. Nat. Prod. 11th , 4 : 357
  • Morzycki , J. W. 1995 . Polish J. Chem. , 69 : 321 – 340 .
  • Liang , T. , Rasmusson , G. H. and Brooks , J. R. 1983 . J. Steroid Biochem. , 19 : 385 – 390 .
  • Rao , H. S. P. and Senthilkumar , S. P. 2004 . Curr. Org. Chem. , 8 : 1521 – 1528 .
  • Ibrahim-Ouali , M. and Rocheblave , L. 2008 . Steroids , 73 : 375 – 407 .
  • Ramadas , S. R. and Radhakrishnan , J. 1972 . J. Sci. Ind. Res. , 31 : 145 – 160 .
  • Ramadas , S. R. and Chaudhuri , A. P. 1975 . J. Sci. Ind. Res. , 34 : 563 – 589 .
  • Ibrahim-Ouali , M. 2007 . Steroids , 72 : 475 – 508 .
  • Huisman , H. O. 1973 . Int. Rev. Sci. Org. Chem. Ser. One , 8 : 235 – 267 .
  • Ramadas , S. R. , Chenchaiah , P. Ch. , Chandrakumar , N. S. , Vijayakrishna , M. , Srinivasan , P. S. , Sastry , V. V. S. K. and Apparao , J. 1982 . Heterocycles , 19 : 861 – 933 .
  • Ibrahim-Ouali , M. and Santelli , M. 2006 . Steroids , 71 : 1025 – 1044 .
  • Konst , W. M. , van Bruynsvoort , J. L. , Speckamp , W. N. and Huisman , H. O. 1970 . Tetrahedron Lett , : 2527 – 2530 .
  • Kessar , S. V. , Jit , P. , Mundra , K. P. and Lumb , A. K. 1971 . J. Chem. Soc. C. , : 266 – 269 .
  • Singh , H. and Kumar , K. S. 1975 . Indian J. Chem. , 13 : 303 – 310 .
  • Terasawa , T. and Okada , T. 1978 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 576 – 584 .
  • Kano , S. , Tanaka , K. , Hibino , S. and Shibuya , S. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1580 – 1582 .
  • Tailor , S. H. , Kanet , A. K. and Bhide , G. V. 1983 . Steroids , 42 : 493 – 501 .
  • Trehan , I. R. , Kad , G. L. , Rani , S. and Bala , R. 1985 . Indian J. Chem , 24B : 659 – 661 .
  • Torgov , I. V. , Anachenko , S. N. , Leonov , V. N. and Platonova , A. V. 1960 . Dokl Akad Nauk SSSR , 135 : 73 – 75 .
  • Torgov , I. V. , Ananchenko , S. N. , Limanov , V. E. , Leonov , V. M. and Rzheznikov , V. M. 1962 . Tetrahedron , 18 : 1355 – 1367 .
  • Torgov , I. V. 1965 . Recent Developments in the Chemistry of Natural Carbon Compounds , Edited by: Bognar , R. , Bruchner , V. and Fodor , G. Vol. I , 235 – 256 . Budapest : Akademiai Kiado .
  • Normant , H. 1960 . Advances in Organic Chemistry-Methods and Results , Vol. II , 1 – 55 . New York : Interscience, John Wiley and Sons Inc .
  • Wendler , N. L. , Kuo , C. H. and Taub , D. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 3126 – 3132 .
  • Huisman , H. O. 1968 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 13 – 24 .
  • Panouse , J. J. and Sannie , C. 1956 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 1429 – 1435 .
  • Terasawa , T. and Okada , T. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 1163 – 1169 .
  • Westra , J. G. , Speckamp , W. N. , Pandit , U. K. and Huisman , H. O. 1966 . Tetrahedron Lett , 24 : 2781 – 2784 .
  • Hughes , G. A. and Smith , H. 1960 . Chem. Ind. (London) , : 1022 – 1024 .
  • Kasturi , T. R. , Srinivasan , A. and Damodaran , K. M. 1970 . Indian J. Chem. , 8 : 877 – 881 .
  • Ramadas , S. R. , Appa Rao , J. and Vijayakrishna , M. 1984 . Sulfur Lett. , 2 : 7 – 10 .
  • Kumaresan , S. and Ramadas , S. R. 1984 . Sulfur Lett , 2 : 131 – 135 .
  • Ramadas , S. R. and Vijayakrishna , M. 1981 . Heterocycles , 16 : 405 – 409 .
  • Ramadas , S. R. and Vijayakrishna , M. 1981 . Heterocycles , 16 : 169 – 171 .
  • Ramadas , S. R. , Ramana , D. V. and Balasubramanian , M. 1986 . Sulfur Lett , 4 : 133 – 137 .
  • Balasubramanian , M. , Ramana , D. V. and Ramadas , S. R. 1987 . Sulfur Lett , 5 : 147 – 152 .
  • Balasubramanian , M. , Ramadas , S. R. and Ramana , D. V. 1987 . Sulfur Lett , 5 : 183 – 187 .
  • Balasubramanian , M. , Ramadas , S. R. and Ramana , D. V. 1988 . Indian J. Chem. , 27B : 59 – 60 .
  • Ramadas , S. R. , Ramana , D. V. and Balasubramanian , M. 1987 . Sulfur Lett , 5 : 171 – 175 .
  • Ramadas , S. R. , Ramana , D. V. , Natarajan Babu , T. and Balasubramanian , M. 1987 . Sulfur Reports , 7 : 241 – 274 .
  • Sebastian , A. and Ramadas , S. R. 1986 . Sulfur Lett. , 4 : 207 – 212 .
  • Natarajan Babu , T. and Ramadas , S. R. 1986 . Sulfur Lett. , 5 : 81 – 85 .
  • Kumaresan , S. and Ramadas , S. R. 1984 . Phosphorus Sulfur , 19 : 295 – 297 .
  • Vijayakrishna , M. and Ramadas , S. R. 1986 . Sulfur Lett , 5 : 77 – 80 .
  • Balasubramanian , M. , Ramana , D. V. and Ramadas , S. R. 1986 . Sulfur Lett. , 4 : 151 – 156 .
  • Balasubramanian , M. , Ramana , D. V. and Ramadas , S. R. 1986 . Sulfur Lett , 5 : 141 – 145 .
  • Balasubramanian , M. , Ramana , D. V. and Ramadas , S. R. 1986 . Sulfur Lett. , 3 : 163 – 168 .
  • Balasubramanian , M. , Ramana , D. V. and Ramadas , S. R. 1985 . Sulfur Lett , 4 : 7 – 11 .
  • Cecchetti , V. , Fravolini , A. and Schiaffella , F. 1982 . J. Heterocycl Chem. , 19 : 1045 – 1050 .
  • Cecchetti , V. , Fravolini , A. , Fringuelli , R. and Schiaffella , F. 1984 . Heterocycles , 22 : 2293 – 2300 .
  • Ramadas , S. R. , Ramesh Babu , B. and Ramana , D. V. 1985 . Sulfur Lett , 7 : 225 – 229 .
  • Ramadas , S. R. , Balasubramanian , M. and Ramana , D. V. 1986 . Sulfur Lett , 4 : 197 – 201 .
  • Ramadas , S. R. and Chenchaiah , Ch. P. 1981 . Steroids , 37 : 353 – 359 .
  • Kumaresan , S. , Chenchaiah , Ch. P. and Ramadas , S. R. 1983 . Steroids , 41 : 35 – 39 .
  • Clinton , R. O. , Clarke , R. L. , Stonner , F. W. , Manson , A. J. , Jennings , K. F. and Phillips , D. K. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 2800 – 2807 .
  • Hirschmann , R. , Buchschacher , P. , Steinberg , N. G. , Fried , J. H. , Ellis , R. , Kent , G. J. and Tischler , M. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 86 : 1520 – 1527 .
  • Green , B. , Jensen , B. L. and Lalan , P. L. 1978 . Tetrahedron , 34 : 1633 – 1639 .
  • Clinton , R. O. , Manson , A. J. , Stonner , F. W. , Christiansen , R. G. , Beyler , A. L. , Potts , G. O. and Arnold , A. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 279 – 279 .
  • Clinton , R. O. , Manson , A. J. , Stonner , F. W. , Neumann , H. C. , Christiansen , R. G. , Clarke , R. L. , Ackerman , J. H. , Page , D. F. , Dean , J. W. , Phillips , D. K. , Beyler , A. L. , Potts , G. O. and Arnold , A. 1963 . J. Med. Chem. , 6 : 1 – 9 .
  • Kamernitskii , A. V. and Turuta , A. M. 1977 . Heterocycles , 7 : 547 – 591 .
  • Camoutsis , Ch. 1996 . J. Heterocycl. Chem. , 33 : 539 – 557 .
  • Camoutsis , Ch. and Nikolaropoulos , S. 1998 . J. Heterocycl. Chem. , 35 : 731 – 759 .
  • Laitonjam , W. S. , Rajkumar , T. S. and Chingakham , B. S. 2002 . Steroids , 67 : 203 – 209 .
  • Ramadas , S. R. and Chandrakumar , N. S. 1982 . Phosphorus Sulfur , 13 : 79 – 83 .
  • Ramadas , S. R. and Chenchaiah , H. C. 1983 . Phosphorus Sulfur , 15 : 23 – 24 .
  • Ramadas , S. R. , Kumaresan , S. and Vijayakrishna , M. V. 1987 . Phosphorus Sulfur , 31 : 43 – 46 .
  • Ramadas , S. R. and Vijayakrishna , M. V. 1982 . Phosphorus Sulfur , 14 : 81 – 85 .
  • Ramadas , S. R. and Vijayakrishna , M. V. 1983 . Phosphorus Sulfur , 15 : 311 – 315 .
  • Ramadas , S. R. , Bakthavatchalam , R. and Ramana , D. V. 1986 . Sulfur Lett , 4 : 119 – 124 .
  • Ramadas , S. R. , Bakthavatchalam , R. and Ramana , D. V. 1987 . Phosphorus Sulfur , 31 : 141 – 145 .
  • Ramadas , S. R. , Balasubramanian , M. and Ramana , D. V. 1987 . Sulfur Lett , 5 : 165 – 170 .
  • Fravolini , A. , Schiaffella , F. and Strappaghetti , G. 1979 . J. Heterocycl. Chem. , 16 : 29 – 32 .
  • Fravolini , A. , Schiaffella , F. , Brunelli , C. and Cecchetti , V. 1980 . J. Heterocycl. Chem. , 17 : 125 – 128 .
  • Mandal , A. N. , Ghosh , A. , Bhattacharyya , S. , Patra , R. and Chatterjee , A. 1993 . Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. , 32B : 1004 – 1012 .
  • Pappo , R. 1969 . Intra-Sci. Chem. Rep. , 3 : 105 – 122 .
  • Colton , F. B. , Nysted , L. N. , Riegel , B. and Raymond , A. L. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 1123 – 1127 .
  • Smith , H. 1964 . J. Chem. Soc. , : 4472 – 4492 .
  • Smith , L. L. , Edgren , R. A. , Smith , H. , Hughes , G. A. and Greenspan , G. 1963 . Steroids , 2 : 731 – 737 .
  • Engel , C. R. , Mukherjee , D. , Chowdhury , M. N. R. , Ramani , G. and Salvi , V. S. 1975 . J. Steroid Biochem. , 6 : 585 – 597 .
  • Friedrichgen , W. , Koenig , B. M. and Hildebrandt , K. 1986 . Heterocycles , 24 : 297 – 302 .
  • Reich , H. J. 2000 . Topics in Current Chemistry: Organoselenium Chemistry , Edited by: Wirth , T. Vol. 208 , 55 – 80 . Berlin : Springer Verlag .
  • Paulmier , C. 1986 . Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis , 25 – 51 . Oxford : Pergamon Press .
  • Burk , R. F. 1994 . Selenium in Biology and Human Health , 181 – 196 . New York : Springer Verlag .
  • Passwater , R. A. 1980 . Selenium as Food and Medicine , 183 – 196 . New Canaan : Pivot Original Press .
  • El-Bayoumy , K. and Sinha , R. 2004 . Mutat. Res. , 551 : 181 – 197 .
  • Atanassov , P. K. , Linden , A. and Heimgartner , H. 2003 . Heterocycles , 61 : 569 – 579 .
  • Zhou , Y. and Heimgartner , H. 2004 . Helv. Chim. Acta , 87 : 1452 – 1466 .
  • Petrov , M. L. and Zmitrovich , N. I. 1999 . Russ. J. Gen. Chem. , 69 : 245 – 256 .
  • Sommen , G. L. , Linden , A. and Heimgartner , H. 2005 . Heterocycles , 65 : 1903 – 1915 .
  • Bhaskar Reddy , D. , Padmavathi , V. , Padmaja , A. , Ramana Reddy , M. V. , Somasekhara Reddy , A. , Balaiah , A. and RamanaReddy , T. V. 2001 . Synth. Commun. , 31 : 3265 – 3272 .
  • Bhaskar Reddy , D. , Subba Reddy , N. and Reddy , S. 1995 . J. Indian Chem. Soc , 72 : 133 – 138 .
  • Bhaskar Reddy , D. , Balaiah , A. , Padmavathi , V. and Padmaja , A. 1999 . Heterocycl. Commun. , 5 : 285 – 290 .
  • Padmavathi , V. , Padmaja , A. and Bhaskar Reddy , D. 1999 . Indian J. Chem. , 38B : 308 – 311 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.