Iodine-promoted direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides

References

• (a) Laufer, S. A.; Striegel, H.-G.; Wagner, G. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 4695-4705. (b) Kielbasinski, P. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 1104-1108. (c) Gallardo-Godoy, A.; Fierro, A.; McLean, T. H.; Castillo, M.; Cassels, B. K.; Reyes-Parada, M.; Nichols, D. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 2407-2419. (d) De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947-954. (e) Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636. (f) Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Fusillo, V.; Pigeaux, M.; Rokicki, M. J.; Kipling, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 8336-8342. (g) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458. (h) Gangjee, A.; Zeng, Y.; Talreja, T.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046-3053.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Yin, W.; Wang, Z.; Huang, Y. Adv. Synth. Cat. 2014, 356, 2998-3006. (b) Xu, C.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2046-2049. (c) Saravanan, P.; Anbarasan, P. Org. Lett. 2014, 16, 848-851. (d) Iwasaki, M.; Iyanaga, M.; Tsuchiya, Y.; Nishimura, Y.; Li, W.; Li, Z.; Nishihara, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2459-2462.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhou, A. X.; Liu, X. Y.; Yang, K.; Zhao, S. C.; Liang, Y. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5456-5462. (b) Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732-6735. (c) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087. (d) Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237-18240. (e) Shen, C.; Xu, J.; Yu, W.; Zhang, P. Green Chem. 2014, 16, 3007-3012. (f) Rosario, A. R.; Casola, K. K.; Oliveira, C. E. S.; Zeni, G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2960-2966. (g) Ranjit, S.; Lee, R.; Heryadi, D.; Shen, C.; Wu, J.; Zhang, P.; Huang, K. W.; Liu, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8999-9007. (h) Mohan, D. C.; Rao, S. N.; Ravi, C.; Adimurthy, S. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 609-613. (i) Li, Z.; Hong, J.; Zhou, X. Tetrahedron 2011, 67, 3690-3697. (j) Klecka, M.; Pohl, R.; Cejka, J.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5189-5193. (k) Inomata, H.; Toh, A.; Mitsui, T.; Fukuzawa, S.-I. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4729-4731. (l) He, Z.; Luo, F.; Li, Y.; Zhu, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5907-5910. (m) Fukuzawa, S.-I.; Shimizu, E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374-2376. (n) Dai, C.; Xu, Z.; Huang, F.; Yu, Z.; Gao, Y. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 4414-4419. (o) Chu, L.; Yue, X.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 1644-1647. (p) Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R. W.; Zhang, X.; Qing, F. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492-2495. (q) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Tian, H.; Zhu, C.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 8875-8877.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Yang, Y.; Hou, W.; Qin, L.; Du, J.; Feng, H.; Zhou, B.; Li, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 416-420.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zou, L. H.; Reball, J.; Mottweiler, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11307-11309. (b) Gao, Z.; Zhu, X.; Zhang, R. RSC Adv. 2014, 4, 19891-19895.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Prasad Ch, D.; Balkrishna, S. J.; Kumar, A.; Bhakuni, B. S.; Shrimali, K.; Biswas, S.; Kumar, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1434-1443.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Xiao, F.; Xie, H.; Liu, S.; Deng, G.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 364-368. (b) Ravi, C.; Mohan, D. C.; Adimurthy, S. Org. Lett. 2014, 16, 2978-2981. (c) Katrun, P.; Hongthong, S.; Hlekhlai, S.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Soorukram, D.; Jaipetch, T.; Kuhakarn, C. RSC Adv. 2014, 4, 18933-18938. (d) Guo, S.; Yuan, Y.; Xiang, J. Org. Lett. 2013, 15, 4654-4657. (e) Du, B.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 3032-3035. (f) Patil, S. M.; Kulkarni, S.; Mascarenhas, M.; Sharma, R.; Roopan, S. M.; Roychowdhury, A. Tetrahedron 2013, 69, 8255-8262. (g) Zheng, G.; Ma, X.; Liu, B.; Dong, Y.; Wang, M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 743-748.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Park, J.-H.; El-Gamal, M. I.; Lee, Y. S.; Oh, C.-H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5769-5777. (b) Güzeldemirci, N. U.; Küçükbasmacı, Ö. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 63-68. (c) Fidanze, S. D.; Erickson, S. A.; Wang, G. T.; Mantei, R.; Clark, R. F.; Sorensen, B. K.; Bamaung, N. Y.; Kovar, P.; Johnson, E. F.; Swinger, K. K.; Stewart, K. D.; Zhang, Q.; Tucker, L. A.; Pappano, W. N.; Wilsbacher, J. L.; Wang, J.; Sheppard, G. S.; Bell, R. L.; Davidsen, S. K.; Hubbard, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2452-2455. (d) Budriesi, R.; Ioan, P.; Locatelli, A.; Cosconati, S.; Leoni, A.; Ugenti, M. P.; Andreani, A.; Toro, R. D.; Bedini, A.; Spampinato, S.; Marinelli, L.; Novellino, E.; Chiarini, A. J. Med. Chem. 2008, 51, 1592-1600. (e) Ducray, R.; Simpson, I.; Jung, F. H.; Nissink, W. M.; Kenny, P. W.; Fitzek, M.; Walker, G. E.; Ward, L. T.; Hudson, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4698-4701. (f) Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.-M.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271-274. (g) Anaflous, A.; Benchat, N.; Mimouni, M.; Abouricha, S.; Ben-Hadda, T.; El-Bali, B.; Hakkou, A.; Hacht, B. Lett. Drug. Des. Discovery 2004, 1, 224-229. (h) Bode, M. L.; Gravestock, D.; Moleele, S. S.; Van der Westhuyzen, C. W.; Pelly, S. C.; Steenkamp, P. A.; Hoppe, H. C.; Khan, T.; Nkabinde, L. A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4227-4237.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Shilcrat, S. C.; Hill, D. T.; Bender, P. E.; Griswold, D. E.; Bauers, P. W.; Eggleston, D. S.; Lantos, I.; Pridgen, L. N. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 1181-1187.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Takafumi, F.; Osamu, U.; Takeshi, K.; Yasushi, T. PCT Int. Appl. 1997, 9711075. (b) Andreani, A.; Rambaldia, M.; Locatellia, A.; Andreanib, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 2436-2447.
   Google Scholar
• Eijiro, U.; Ayahito, S.; Eiki, S.; Keiko, O.; Kazue, S.; Kaya, W.; Takafumi, O.; Akira, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2001192386; 2001.
   Google Scholar
• Lantos, I.; Gombatz, K.; McGuire, M.; Pridgen, L.; Remich, J.; Shicrat, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4223-4227.
   Web of Science ®Google Scholar
• Takeji, S.; Nariyuki, T.; Kuninobu, F.; Jun, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 02306917; 1990.
   Google Scholar
• (a) Liu, W.; Wang, S.; Jiang, Y.; He, P.; Zhang, Q.; Cao, H. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 312-315. (b) Liu, W.; Wang, S.; Zhan, H.; Lin, J.; He, P.; Jiang, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3549-3552. (c) Wang, S.; Liu, W.; Cen, J.; Liao, J.; Huang, J.; Zhan, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1589-1592. (d) Liu, W.; Wang, S.; Zhang, Q.; Yu, J.; Li, J.; Xie, Z.; Cao, H. Chem. Asian J. 2014, 9, 2436-2439. (e) Wang, S.; Liu, W.; Zhan, H.; Li, M. Synlett 2014, 25, 1478-1481. (f) Wang, S.; Liu, W.; Lin, J.; Jiang, Y.; Zhang, Q.; Zhong, Y. Synlett 2014, 25, 586-590.
   Web of Science ®Google Scholar