ETUDE DE LA CYCLISATION DE SELS D'ACIDES SULFONIQUES SUBSTITUES EN α OU β PAR LE GROUPE (THIO)UREE

References

• Edman , P. 1950 . Acta Chem. Scand. , 4 : 283
   Google Scholar
• Elmore , D. J. and Toseland , P. A. 1954 . J. Chem. Soc. , 4533 voir par exemple
   Google Scholar
• Ried , W. , Mösinger , O. and Schuckmann , W. 1976 . Ang. Chem. Int. Ed. , 15 : 103
   Web of Science ®Google Scholar
• Gilmore , W. F. , Yeh , M. M. and Smith , R. B. 1986 . J. Org. Chem. , 45 : 4784
   Google Scholar
• Suivant l'expression consacrëe pour décrire la synthèse des protétines dans les ribosomes Le système (Figure 3) à 2 sites est biomimétique.
   Google Scholar
• Mulliez , M. 1981 . Tetrahedron , 37 : 2027
   Web of Science ®Google Scholar
• Frankel , M. and Moses , P. 1960 . Tetrahedron , 9 : 289
   Web of Science ®Google Scholar
• Moe , G. R. , Sayre , L. M. and Portoghese , P. S. 1981 . Tetrahedron Letters , 22 : 537
   Web of Science ®Google Scholar
• Knoevenagel , E. and Lebach-Ber , H. 1904 . 37 : 4094 avaient déjà préparé le dérivé PhCONHCH2SO3K et montré que le chlorure correspondant est instable conduisant à la formation “d'hipparafine” (PHCONH)2 CH2 résultant sans doute de la formation de l'imine PhCON[dbnd]CH2 avec perte de SO2 et HCI. Aucun dérivé de type “sulfooxazolone” pouvant être formé par cyclisation du chlorure n'est décrit II est à noter que
   Google Scholar
• Garrigues , B. and Mulliez , M. 1988 . Synthesis , 810
   Google Scholar
• En raison de la meilleure solubilité des sels dans ce solvant. La pyridine présente l'inconvénient de conduire à la formation de chlorhydrate de pyridine difficile à éliminer.
   Google Scholar
• Hoogenborn , B. E. , Abbott , R. and Locatell , L. 1959 . J. Org. Chem. , 24 : 1983
   Web of Science ®Google Scholar
• Etienne , E. , Le Berre , A. and Giorgetti , J. P. 1973 . Bull. Soc. Chim. France , : 2361
   Google Scholar
• Rylander , P. N. and Campaigne , E. 1950 . J. Org. Chem. , 15 : 249 Alors que la N sulfonylation intramoléculaire d'une urée analogue (CO à la place du NCH2 du dérivé 4h) a été décrite;
   Google Scholar
• Hinman , R. L. and Locatell , L. 1959 . J. Am. Chem. Soc. , 81 : 5655 —que le produit formé n'était pas en fait l'hétérocycle correspondant. Vu nos résultats il est probable que le produit isolé par Campaigne est celui résultant de la O sulfonylationil a été montré par la suite—
   Web of Science ®Google Scholar
• Dickoré , K. 1964 . Ann. Chem. , 671 : 135
   Google Scholar
• Villsmeier , A. 1951 . Chem. Z. , 75 : 133
   Google Scholar
• Davies , D. S. , Hassal , C. H. and Hopkins , K. H. 1973 . J. Chem. Soc. Perkin , 1 : 2614 —ne modifie pas le cows de la réaction. L'addition préalable de ClSiMe3/pyridine (avec 4f et 4i) pouvant orienter l'acylation sur l'azote— voir par exemple
   Google Scholar
• Mulliez , M. 1985 . Bull. Soc. Chim. France , : 1211 Par exemple, avec les analogues des (thio)hydantoïnes oh le (thio)carbonyle est remplacé par le phosphoryle,5 l'ouverture se fait bien par attaque au niveau du phosphore alors qu'avec les dérivés acycliques correspondant were pundonts l'ouverture se fait par attaque au niveau du carbonyle de l'amino acide
   Google Scholar