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ZUR SYNTHESE UND REAKTIVITÄT METHYLENVERBRÜCKTER DIPHOSPHORYLVERBINDUNGEN

, &
Pages 67-80 | Received 17 Aug 1992, Accepted 08 Sep 1992, Published online: 23 Sep 2006

References

  • Fleisch , H. 1985 . Therapeut. Umschau , 42 : 366
  • Ebetino , F. H. and Jamieson , L. A. 1990 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 51/52 : 23 ;
  • Ebetino , F. H. 1989 . Eur. Pat. Appl. EP 298.553(, C. A. 110, P 213 077 g(1989.
  • Roy , C. H. 1966 . U. S. Pat. 3.251.907(, C. A., 65, 3908d(1966.
  • Czekanski , T. , Gross , H. and Costisella , B. 1982 . J. Prakt. Chem. , 324 : 537
  • Mastalerz , M. 1965 . Roczniki Chem. , 39 : 1129
  • Gaida , T. 1990 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 53 : 327 ;
  • Henning , H. G. 1965 . J. prakt. Chem. , 29 : 93
  • Jakubovich , A. Ja. and Ginsburg , V. A. 1952 . Zh. Obshch. Khim. , 22 : 1534 ;
  • Cade , J. A. 1959 . J. Chem. Soc. 2270 ;
  • Magerlein , B. J. and Kagan , F. 1960 . J. Am Chem. Soc. , 82 : 593 ;
  • Coutrot , P. , Youssefi-Tabrizi , M. and Grison , C. 1986 . J. Organomet. Chem. , 31 : 13 ;
  • Teulade , M. P. and Savignac , P. 1988 . J. Organomet. Chem. , 338 : 295 ;
  • Chaksaborty , S. K. and Engel , R. 1991 . Synth. Commun. , 21 : 1039
  • Gloyna , D. , Lachmann , U. and Henning , H.-G. 1975 . J. Prakt. Chem. , 317 : 840
  • Etemad-Moghadam , G. and Seyden-Penne , J. 1984 . Tetrahedron , 40 : 5153
  • King , J. P. , Black , B. P. and Popoff , I. C. 1965 . Inorg. Chem. , 4 : 198
  • Aboujaoude , E. E. , Lietje , S. , Collignon , N. , Teulade , M. P. and Savignac , P. 1986 . J. Organomet. Chem. , 304 : 283
  • Savignac , P. , Teulade , M. P. , Aboujaoude , E. E. and Collignon , N. 1987 . Synth. Commun. , 17 : 1559
  • Gerrard , W. and Green , W. J. 1951 . J. Chem. Soc. 2551
  • Arbusov , Die von A. E. , Kamai , G. K. and Belorossowa , O. N. 1945 . Zh. Obshch. Khim. , 15 : 766 beschriebene Umlagerung von PhP(OiPr)2 zu Benzol-isopropanphosphinsäureisopropylester bei der Umsetzung von PhP(OiPr)2 mit iPrI kann von uns weder auf den zitierten Wegen noch durch fünfstündiges gemeinsames Erhitzen equimolarer Mengen von Isopropylbromid (I.) bzw. -iodid (II.) mit PhP(OiPr)2 am Rückfluβ nachvollzogen werden. Lt. Ausweis der 31P-NMR-Spektren ist bei (I.) fast keine Phosphinatbildung zu beobachten; bei (II.) hat sich ein etwa 2.7% iger Anteil des Isomerisierungsproduktes gebildet; 31P-NMR (in Substanz); δ: 44.5 ppm. Die bei der Phosphonitsynthese anfallende höhersiedende Fraktion, die von den o.g. Autoren als Ph(iPr)P(O)(OiPr) beschrieben wird, besteht nach unserer Erfahrung hauptsächlich aus dem infolge HCI-Spaltung aus PhP(OiPr)2 gebildeten Benzol-hydrogenphosphinat. Letzteres ist auf destillativem Wege nicht vollständig vom gewünschten PhP(OiPr)2 abzutrennen, so daβ dieses auch nach zwei-maliger Rektifikation mit etwa 2 mol-% Ph(H)P(O)OiPr verunreinigt ist.
  • Menge , M. , Münzenberg , K. J. and Reimann , E. 1981 . Arch. Pharm. 218
  • Gross , H. pers. Mitteilung;
  • Kosolapoff , G. M. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 1500 ;
  • Cotton , F. A. and Schunn , R. A. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 2394
  • Crofts , P. C. and Kosolapoff , G. M. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 5738
  • Germanaud , L. , Brunel , S. , Chevalier , Y. and Le Perchec , P. 1988 . Bull. Soc. Chim. Fr. , 4 : 699
  • Hewertson , W. and Watson , H. R. 1962 . J. Chem. Soc. 1490 ;
  • Issleib , K. and Baldauf , L. 1960 . Pharm. Zentralhalle Dtschld. , 99 : 329
  • Aboujaoude , E. E. , Lietjé , S. , Collignon , N. , Teulade , M. P. and Savignac , P. 1985 . Tetrahedron Letters , 26 : 4435
  • Gloyna , D. , Berndt , K.-G. , Köppel , H. and Henning , H. G. 1976 . J. prakt. Chem. , 318 : 327
  • Gloyna , D. , Berndt , K.-G. , Köppel , H. and Henning , H. G. 1977 . J. prakt. Chem. , 319 : 451
  • Hays , H. R. and Logan , T. J. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 3391
  • Quimby , O. T. , Curry , J. D. , Nicholson , D. A. , Prentice , J. B. and Roy , C. H. 1968 . J. Organomet. Chem. , 13 : 199
  • Richter , F. unveröffentlichte Experimente.
  • Hoffmann , B. 1989 . Dissertation, Akademie der Wissenschaften der DDR Berlin(.
  • Testa , B. 1983 . Grundlagen der organischen Stereochemie 54 ff. Weinheim : Verlag Chemie . S.
  • Meusinger , R. , Duschek , C. , Kleinpeter , E. , Borsdorf , R. , Pihlaja , K. and Mattinen , J. 1988 . Monatsh. Chem. , 119 : 1019
  • Sasse , K. 1963 . Methoden der Organischen Chemie Thieme Verlag, Stuttgart/New York, 4. Aufl. : Houben-Weyl) . in“”(Bd. 12a.
  • Prishchenko , A. A. , Novikova , Z. S. and Lutsenko , I. F. 1976 . Zh. Obshch. Khim. , 47 : 2689
  • Fleisch , H. 1985 . Therapeut. Umschau , 42 : 366
  • Ebetino , F. H. and Jamieson , L. A. 1990 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 51/52 : 23 ;
  • Ebetino , F. H. 1989 . Eur. Pat. Appl. EP 298.553(, C. A. 110, P 213 077 g(1989.
  • Roy , C. H. 1966 . U. S. Pat. 3.251.907(, C. A., 65, 3908d(1966.
  • Czekanski , T. , Gross , H. and Costisella , B. 1982 . J. Prakt. Chem. , 324 : 537
  • Mastalerz , M. 1965 . Roczniki Chem. , 39 : 1129
  • Gaida , T. 1990 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 53 : 327 ;
  • Henning , H. G. 1965 . J. prakt. Chem. , 29 : 93
  • Jakubovich , A. Ja. and Ginsburg , V. A. 1952 . Zh. Obshch. Khim. , 22 : 1534 ;
  • Cade , J. A. 1959 . J. Chem. Soc. 2270 ;
  • Magerlein , B. J. and Kagan , F. 1960 . J. Am Chem. Soc. , 82 : 593 ;
  • Coutrot , P. , Youssefi-Tabrizi , M. and Grison , C. 1986 . J. Organomet. Chem. , 31 : 13 ;
  • Teulade , M. P. and Savignac , P. 1988 . J. Organomet. Chem. , 338 : 295 ;
  • Chaksaborty , S. K. and Engel , R. 1991 . Synth. Commun. , 21 : 1039
  • Gloyna , D. , Lachmann , U. and Henning , H.-G. 1975 . J. Prakt. Chem. , 317 : 840
  • Etemad-Moghadam , G. and Seyden-Penne , J. 1984 . Tetrahedron , 40 : 5153
  • King , J. P. , Black , B. P. and Popoff , I. C. 1965 . Inorg. Chem. , 4 : 198
  • Aboujaoude , E. E. , Lietje , S. , Collignon , N. , Teulade , M. P. and Savignac , P. 1986 . J. Organomet. Chem. , 304 : 283
  • Savignac , P. , Teulade , M. P. , Aboujaoude , E. E. and Collignon , N. 1987 . Synth. Commun. , 17 : 1559
  • Gerrard , W. and Green , W. J. 1951 . J. Chem. Soc. 2551
  • Arbusov , Die von A. E. , Kamai , G. K. and Belorossowa , O. N. 1945 . Zh. Obshch. Khim. , 15 : 766 beschriebene Umlagerung von PhP(OiPr)2 zu Benzol-isopropanphosphinsäureisopropylester bei der Umsetzung von PhP(OiPr)2 mit iPrI kann von uns weder auf den zitierten Wegen noch durch fünfstündiges gemeinsames Erhitzen equimolarer Mengen von Isopropylbromid (I.) bzw. -iodid (II.) mit PhP(OiPr)2 am Rückfluβ nachvollzogen werden. Lt. Ausweis der 31P-NMR-Spektren ist bei (I.) fast keine Phosphinatbildung zu beobachten; bei (II.) hat sich ein etwa 2.7% iger Anteil des Isomerisierungsproduktes gebildet; 31P-NMR (in Substanz); δ: 44.5 ppm. Die bei der Phosphonitsynthese anfallende höhersiedende Fraktion, die von den o.g. Autoren als Ph(iPr)P(O)(OiPr) beschrieben wird, besteht nach unserer Erfahrung hauptsächlich aus dem infolge HCI-Spaltung aus PhP(OiPr)2 gebildeten Benzol-hydrogenphosphinat. Letzteres ist auf destillativem Wege nicht vollständig vom gewünschten PhP(OiPr)2 abzutrennen, so daβ dieses auch nach zwei-maliger Rektifikation mit etwa 2 mol-% Ph(H)P(O)OiPr verunreinigt ist.
  • Menge , M. , Münzenberg , K. J. and Reimann , E. 1981 . Arch. Pharm. 218
  • Gross , H. pers. Mitteilung;
  • Kosolapoff , G. M. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 1500 ;
  • Cotton , F. A. and Schunn , R. A. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 2394
  • Crofts , P. C. and Kosolapoff , G. M. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 5738
  • Germanaud , L. , Brunel , S. , Chevalier , Y. and Le Perchec , P. 1988 . Bull. Soc. Chim. Fr. , 4 : 699
  • Hewertson , W. and Watson , H. R. 1962 . J. Chem. Soc. 1490 ;
  • Issleib , K. and Baldauf , L. 1960 . Pharm. Zentralhalle Dtschld. , 99 : 329
  • Aboujaoude , E. E. , Lietjé , S. , Collignon , N. , Teulade , M. P. and Savignac , P. 1985 . Tetrahedron Letters , 26 : 4435
  • Gloyna , D. , Berndt , K.-G. , Köppel , H. and Henning , H. G. 1976 . J. prakt. Chem. , 318 : 327
  • Gloyna , D. , Berndt , K.-G. , Köppel , H. and Henning , H. G. 1977 . J. prakt. Chem. , 319 : 451
  • Hays , H. R. and Logan , T. J. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 3391
  • Quimby , O. T. , Curry , J. D. , Nicholson , D. A. , Prentice , J. B. and Roy , C. H. 1968 . J. Organomet. Chem. , 13 : 199
  • Richter , F. unveröffentlichte Experimente.
  • Hoffmann , B. 1989 . Dissertation, Akademie der Wissenschaften der DDR Berlin(.
  • Testa , B. 1983 . Grundlagen der organischen Stereochemie 54 ff. Weinheim : Verlag Chemie . S.
  • Meusinger , R. , Duschek , C. , Kleinpeter , E. , Borsdorf , R. , Pihlaja , K. and Mattinen , J. 1988 . Monatsh. Chem. , 119 : 1019
  • Sasse , K. 1963 . Methoden der Organischen Chemie Thieme Verlag, Stuttgart/New York, 4. Aufl. : Houben-Weyl) . in“”(Bd. 12a.
  • Prishchenko , A. A. , Novikova , Z. S. and Lutsenko , I. F. 1976 . Zh. Obshch. Khim. , 47 : 2689

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