α-SUBSTITUIERTE PHOSPHONATE. 70¹ UNTERSUCHUNGEN ÜBER METHYLTHIOMETHANBISPHOSPHORYLDERIVATE

References

• Costisella , B. , Keitel , I. and Ozegowski , S. Phosphorus, Sulfur, and Silicon , im Druck., Mitteilung
   Google Scholar
• Bulpin , A. , Masson , S. and Sene , A. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 1151
   Web of Science ®Google Scholar
• Bulpin , A. , Masson , S. and Sene , A. 1990 . Phosphorus, Sulfur, and Silicon , 49/50 : 135
   Web of Science ®Google Scholar
• Lee , K. and Wiemer , D. F. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 5556
   Web of Science ®Google Scholar
• Gross , H. , Costisella , B. , Keitel , I. and Ozegowski , S. Phosphorus, Sulfur, and Silicon , im Druck.
   Google Scholar
• Fink , W. , Unterspann , S. , Hoffmann , B. , Costisella , B. , Gross , H. and Tustanowski , S. 1987 . Isotopenpraxis , 23 : 125 “Boehringer Mannheim, Literatur Analyse and Retrieval System,” Clodronat-Bibliographie S. 1-281, Februar 1992 (273 Lit.-Referate).
   Google Scholar
• Gross , H. and Seibt , H. 1970 . J. prakt. Chem. , 312 : 475
   Google Scholar
• Hafner , L. S. , Garrison , M. V. , Brown , J. E. and Alexander , B. H. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 677
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bei der Darstellung des methylanalogen Methylmercaptomethanphosphonats 6b durch Erwärmen von Trimethylphosphit mit Chlormethyl-methylsulfid konnten wir im Destillat durch 31P-NMR-Aufnahmen neben 6b ein zweites Produkt mit einer chemischen Verschiebung von 8,8 ppm nachweisen. Das gleiche Produkt war aus dem Destillationsrückstand in kristalliner Form isolierbar und erwies sich als Dimethylsulfoniummethanphosphonsäuremonomethylester 19. Die Vermutung, daß beim Erwärmen von 6b Selbstalkylierung eintritt, ließ sich leicht beweisen: erwärmten wir 6b auf 120°C, so war diese Selbstalkylierung zum Betain 19 nach 10 Stdn. praktisch beendet. Die Umwandlung von 6b zu 19 tritt auch bei Raumtemperatur ein: bei längerem Stehen von 6b (in abgeschmolzener Ampulle) beobachteten wir allmähliches Ausscheiden farbloser Kristalle von 19.
   Google Scholar
• McKenna , C. E. , Ye , T. G. , Levy , J. N. , Pham , P. , Wen , T. , Bongartz , J. P. , Starnes , M. C. and Cheng , Y. C. 1990 . Phosphorus and Sulfur , 49 : 183
   Web of Science ®Google Scholar
• McKenna , C. E. , Ye , T. G. , Levy , J. N. , Wen , T. , Bongartz , J. P. , Cheng , Y. C. , Starnes , M. C. , Bodner , A. and Kilkuskie , R. 1990 . Annals NY Acad. Sci. , 616 : 569
   Google Scholar
• Gross , H. , Keitel , I. , Costisella , B. and McKenna , C. E. 1991 . Phosphorus, Sulfur, and Silicon , 61 : 177
   Web of Science ®Google Scholar
• Corey , E. J. and Märkl , G. 1967 . Tetrahedron Lett. , 320 : 1
   Google Scholar
• Minami , T. and Motoyoshiya , J. 1992 . Synthesis , 333
   Google Scholar