38
Views
12
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Reviews

REVIEW: ENDOTHIOPEPTIDES ALIAS PEPTIDE THIOAMIDES

Pages 257-278 | Received 20 Jun 1995, Accepted 09 Oct 1995, Published online: 24 Sep 2006

References

  • Spatola , A. F. 1983 . Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins , Edited by: Weinstein , B. Vol. 7 , 267 – 357 . New York : Marcel Dekker .
  • Gatewood , E. S. and Johnson , T. B. 1926 . J. Am. Chem. Soc. , 48 : 2900
  • Ried , W. and Emden , W. 1961 . Liebigs Ann. Chem. , 642 : 128
  • Wieland , T. and Bartmann , W. 1956 . Chem. Ber. , 89 : 946
  • Pedersen , B. S. , Scheibye , S. , Nilsson , N. H. and Lawesson , S. O. 1978 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 87 : 223
  • Cava , M. P. and Levinson , M. I. 1985 . Tetrahedron , 41 : 5061
  • Clausen , K. , Thorsen , M. and Lawesson , S. O. 1981 . Tetrahedron , 37 : 3635
  • Clausen , K. , Thorsen , M. and Lawesson , S. O. 1982 . Chemica Scripta , 20 : 14
  • Lajoie , G. , Lepine , F. , Maziak , L. and Belleau , B. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 3815
  • Merrifield , B. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 2149
  • Barany , G. , Kneib-Cordonier , N. and Mullen , D. 1987 . Int. J. Peptide Protein Res. , 30 : 705
  • Fields , G. B. and Noble , R. L. 1990 . Int. J. Peptide Protein Res. , 35 : 161
  • Hoeg-Jensen , T. , Jacobsen , M. H. , Olsen , C. E. and Holm , A. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 7617
  • Zacharie , B. , Sauve , G. and Penney , C. 1993 . Tetrahedron , 49 : 10489
  • Le , H.-T. , Mayer , M. , Thoret , S. and Michelot , R. 1995 . Int. J. Peptide Protein Res. , 45 : 138
  • Backes , M. 1947 . C.R. Acad. Sci., Paris , 225 : 533
  • Scheibye , S. , Pedersen , B. S. and Lawesson , S. O. 1978 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 87 : 229
  • Ried , W. and Emden , W. 1960 . Angew. Chem. , 72 : 269
  • Ried , W. and Smidt , E. 1966 . Liebigs Ann. Chem. , 695 : 217
  • Elmore , D. T. , Guthrie , D. J. S. , Kay , G. and Williams , C. H. 1988 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 1051
  • Jones , W. C. , Nestor , J. J. and du Vigneaud , V. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 5677
  • Kruszynski , M. 1986 . Pol. J. Chem. , 60 : 95
  • Wiczk , W. , Gryczynski , I. , Szmacinski , H. , Johnson , M. L. , Kruszynski , M. and Zboinska , J. 1988 . Biophys. Chem. , 32 : 43
  • Kruszynski , M. , Kupryszewski , G. , Misterek , K. and Gumulka , S. 1990 . Pol. J. Pharmacol. Pharm. , 42 : 483
  • Kruszynski , M. , Kupryszewski , G. , Konturek , S. J. , Tasler , J. and Jaworek , J. 1990 . Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. , 38 : 1
  • Majer , Z. s. , Zewdu , M. , Hollosi , M. , Seprodi , J. , Vadasz , Z. S. and Teplan , I. 1988 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 150 : 1017
  • Ressler , C. and Benejee , S. N. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 1336
  • Imperiali , B. , Shannon , K. L. , Unno , M. and Rickert , K. W. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 7944
  • Larsen , C. , Kragh , H. , Rasmussen , P. B. , Andersen , T. P. and Senning , A. 1989 . Liebigs. Ann. Chem. , : 819
  • Saneii , H. and Spatola , A. F. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 149
  • Lecher , H. Z. , Greenwood , R. A. , Whitehouse , K. C. and Chao , T. H. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 5018
  • Hoffman , H. and Schumacher , S. 1967 . Tetrahedron Lett. , 31 : 2963
  • Jurayj , J. and Cushman , M. 1992 . Tetrahedron , 48 : 8601
  • Parkanyi , L. , Fulop , V. , Czugler , M. , Hollosi , M. , Zewdu , M. , Majer , Z. and Kajtar , M. 1987 . Acta Cryst. C , 43 : 2356
  • Ocain , T. D. and Rich , D. H. 1988 . J. Med. Chem. , 31 : 2193
  • Eberle , M. K. , Jutzi-Eme , A. M. and Nuninger , F. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 7249
  • Lankiewicz , L. , Bowers , C. Y. , Reynolds , G. A. , Labroo , V. , Cohen , L. A. , Vonhof , S. , Siren , A. L. and Spatola , A. F. 1992 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 184 : 359
  • Campbell , M. M. , Ross , B. C. and Semple , G. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 1997
  • Goodman , M. and Chorev , M. 1979 . Acc. Chem. Res. , 12 : 1
  • Ripperger , H. 1987 . J. Prakt. Chem. , 329 : 1039
  • Sauve , G. , Le , B. N. and Zacharie , B. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 2299
  • Yde , B. , Yousif , N. M. , Pedersen , U. , Thomsen , I. and Lawesson , S. O. 1984 . Tetrahedron , 40 : 2047
  • Jensen , O. E. , Lawesson , S. O. , Bardi , R. , Piazzesi , A. M. and Toniolo , C. 1985 . Tetrahedron , 41 : 5595
  • Sherman , D. B. , Spatola , A. F. , Wire , W. S. , Burks , T. F. , Nguyen , T. M.-D. and Schiller , P. W. 1989 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 162 : 1126
  • Eberle , M. and Nuninger , F. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 673
  • Seebach , D. , Ko , S. Y. , Kessler , H. , Kock , M. , Reggelin , M. , Schmieder , P. , Walkinshaw , M. D. , Bolsterli , J. J. and Bevec , D. 1991 . Helv. Chim. Acta , 74 : 1953
  • Yokoyama , M. , Hasegawa , Y. , Hatanaka , H. , Kawazoe , Y. and Imamoto , T. 1984 . Synthesis , : 827
  • Guziec , F. S. and Wasmund , L. M. 1989 . J. Chem. Res. (M) , : 1301
  • Kessler , H. , Matter , H. , Geyer , A. , Diehl , H. J. , Kock , M. , Kurz , G. , Opperdoes , F. R. , Callens , M. and Wierenga , R. K. 1992 . Angew. Chem. Int. Ed. , 31 : 328
  • Kessler , H. , Geyer , A. , Matter , H. and Kock , M. 1992 . Int. J. Peptide Protein Res. , 40 : 25
  • Schutkowski , M. , Neubert , K. and Fischer , G. 1994 . Eur. J. Biochem. , : 455
  • Yoshifuli , M. , An , D. L. , Toyota , K. and Yasunami , M. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 4379
  • Rauchfuss , T. B. and Zank , G. A. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 3445
  • Brillon , D. 1992 . Sulfur Rep. , 12 : 297
  • Nicoleau , K. C. , McGarry , D. G. , Somers , P. K. , Kim , B. H. , Ogilvie , W. W. , Yiannikouros , G. , Prasad , C. V. C. , Veale , C. A. and Hark , R. R. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 6263
  • Bartlett , P. A. , Spear , K. L. and Jacobsen , N. E. 1982 . Biochemistry , 21 : 1608
  • Bond , M. D. , Holmquist , B. and Vallee , B. L. 1986 . J. Inorg. Biochem. , 28 : 97
  • Haugen , S. E. , Douglas , A. J. , Roenning , B. , Walker , B. , Sandvik , A. K. , Murphy , R. F. , Elmore , D. T. and Waldum , H. L. 1989 . Scand. J. Gastroenterol. , 24 : 577
  • Brillon , D. 1990 . Synth. Commun. , 20 : 3085
  • Hoeg-Jensen , T. , Olsen , C. E. and Holm , A. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1257
  • Davy , H. 1982 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 456
  • Wipf , P. , Jenny , C. and Heimgartner , H. 1987 . Helv. Chim. Acta , 70 : 1001
  • Smith , D. C. , Lee , S. W. and Fuchs , P. L. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 348
  • Koster , R. and Kuczernierz , R. 1992 . Liebigs Ann. Chem. , : 1081
  • Kessler , H. 1982 . Angew. Chem. , 94 : 509
  • Veber , D. F. and Freidinger , R. M. 1985 . Trends Neurosci. , 8 : 392
  • Bock , M. G. , DiPardo , R. M. , Williams , P. D. , Pettibone , D. J. , Clineschmidt , B. V. , Ball , R. G. , Veber , D. F. and Freidiger , R. M. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 2321
  • Hitotsuyanagi , Y. , Suzuki , J. , Takeya , K. and Itokawa , H. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans I , : 1887
  • Geyer , A. , Mierke , D. F. , Unverzagt , C. and Kessler , H. 1992 . Peptides 1992 , Edited by: Schneider . 599 Leiden : ESCOM .
  • Sherman , D. B. and Spatola , A. F. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 433
  • Uchino , M. and Lee , H. H. 1991 . Chem. Express , 6 : 833
  • Wipf , P. and Heimgartner , H. 1986 . Helv. Chem. Acta , 69 : 1153
  • Brown , D. W. , Campbell , M. M. and Walker , C. V. 1983 . Tetrahedron , 39 : 1075
  • Brown , D. W. , Campbell , M. M. , Chambers , M. S. and Walker , C. V. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 2171
  • Clausen , K. , Thorsen , M. , Lawesson , S. O. and Spatola , A. F. 1984 . J. Chem. Soc., Perkin Trans , 1 : 785
  • Edman , P. 1950 . Acta Chem. Scand. , 4 : 283
  • Edman , P. and Begg , G. 1968 . Eur. J. Biochem. , 1 : 80
  • Sauve , G. , Rao , V. S. , Lajoie , G. and Belleau , B. 1985 . Can. J. Chem. , 63 : 3089
  • Hoeg-Jensen , T. , Spatola , A. F. and Holm , A. 1995 . Int. J. Peptide Protein Res. , accepted for publication
  • Unversagt , C. , Geyer , A. and Kessler , H. 1992 . Angew. Chem. , 104 : 1231
  • Thorsen , M. , Yde , B. , Pdersen , U. , Clausen , K. and Lawesson , S. O. 1983 . Tetrahedron , 39 : 3429
  • Rolka , K. , Kruszynski , M. , Kupryszewski , G. , Ragnarsson , U. , Kolasa , K. , Turski , W. and Kleinrok , Z. 1984 . Acta Chem. Suec. , 21 : 173
  • Lajoie , G. , Lepine , F. , Lemaire , S. , Jolicoeur , F. , Aube , C. , Turcotte , A. and Belleau , B. 1984 . Int. J. Pept. Protein Res. , 24 : 316
  • Kruszynski , M. , Kupryszewski , G. , Ragnarsson , U. , Alexandrova , M. , Strbak , V. , Tonon , M. C. and Vaudry , H. 1985 . Experientia , 41 : 1576
  • Douglas , A. J. , Walker , B. , Elmore , D. T. and Murphy , R. F. 1987 . Biochem. Soc. Trans. , 15 : 927
  • Kruszynski , M. 1987 . Pol. J. Chem. , 61 : 295
  • Doi , M. , Takehara , S. , Ishida , T. and Inoue , M. 1989 . Int. J. Peptide Protein Res. , 34 : 369
  • Polgar , L. , Kollat , E. and Hollosi , M. 1993 . FEBS Lett. , 322 : 227
  • Salvadori , S. , Marastoni , M. , Balboni , G. , Tomatis , R. and Sarto , G. 1984 . II Farmaco Ed. Sc. , 39 : 316
  • Jensen , O. E. and Senning , A. 1986 . Tetrahedron , 42 : 6555
  • Beattie , R. E. , Elmore , D. T. , Williams , C. H. and Guthrie , D. J. S. 1987 . Biochem. J. , 245 : 285
  • Geyer , A. 1992 . private communication about unsuccessful attempts of performing such chemistry in connection with cyclisations
  • Castro , E. A. , Ibanez , F. , Santos , J. G. and Ureta , C. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 7024
  • Castro , E. A. , Ibanez , F. , Santos , J. G. and Ureta , C. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 4908
  • Mock , W. L. , Chen , J. T. and Tsang , J. W. 1981 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 102 : 389
  • Campbell , P. and Nashed , N. T. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 5221
  • Hartke , K. 1991 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 58 : 223
  • Atherton , E. , Benoiton , N. L. , Brown , E. , Sheppard , R. C. and Williams , B. J. 1981 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 336
  • Kohrt , A. and Hartke , K. 1992 . Liebigs Ann. Chem. , : 595
  • Brutche , A. and Hartke , K. 1992 . Liebigs Ann. Chem. , : 921
  • Hartke , K. and Brutche , A. 1992 . Synthesis , : 1199
  • Beslin , P. and Marion , P. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 935
  • Zacharie , B. , Martel , R. , Sauve , G. and Belleau , B. 1993 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 3 : 619
  • Boden , C. D. J. and Pattenden , G. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 6153
  • König , W. and Geiger , R. 1970 . Chem. Ber. , 103 : 788
  • Castro , B. , Dormoy , J. R. , Evin , G. and Selve , C. 1975 . Tetrahedron Lett. , 14 : 1219
  • Coste , J. , Le-Nguyen , D. and Castro , B. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 205
  • Hoeg-Jensen , T. , Holm , A. and Sorensen , H. 1995 . Synthesis , accepted for publication
  • Yamashiro , D. and Li , C. H. 1988 . Int. J. Peptide Protein Res. , 31 : 322
  • Blake , J. 1981 . Int. J. Peptide Protein Res. , 17 : 273
  • Fehrentz , J. A. and Castro , B. 1983 . Synthesis , : 675
  • Rodriguez , M. , Bali , J. P. , Cagous , R. , Castro , B. and Martinez , J. 1986 . Int. J. Peptide Protein Res. , 27 : 293
  • Sasaki , Y. and Coy , D. H. 1987 . Peptides , 8 : 119
  • Ho , P. T. , Chanf , D. , Zhong , J. W. X. and Musso , G. F. 1993 . Peptide Research , 6 : 10
  • Guziec , F. S. J. and Wasmund , L. M. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 23
  • Back , T. G. , Baron , D. L. and Yang , K. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 2407
  • Gera , L. , Vavrek , R. J. and Stewart , J. M. 1992 . Peptides: Chem. Biol., Proc. 12th Am. Pept. Symp. , Edited by: Smith , J. A. and Rivier , J. E. 398 – 399 . Leiden : ESCOM .
  • Geyer , A. , Muller , G. and Kessler , H. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 7735
  • Andersen , T. P. and Senning , A. 1987 . Liebigs Ann. Chem. , : 59
  • Sauve , G. , Mansour , T. S. , Lachance , P. and Belleau , B. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 2295
  • Schmidt , U. and Utz , R. 1984 . Angew. Chem. , 96 : 723
  • Kelly , R. C. , Gebhard , I. and Wicnienski , N. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 4590
  • Bredenkamp , M. W. , Holzapfel , C. W. , Snyman , R. M. and v. Zyl , W. J. 1992 . Synth. Commun. , 22 : 3029
  • Gordon , T. , Hansen , P. , Morgan , B. , Singh , J. , Baizman , E. and Ward , S. 1993 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 3 : 915
  • Gordon , T. D. , Singh , J. , Hanse , P. E. and Morgan , B. A. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 1901
  • Wipf , P. and Fritch , P. C. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 5397
  • Galeotti , N. , Montagne , C. , Poncet , J. and Jouin , P. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 1992
  • Jones , R. C. F. and Ward , G. J. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 3853
  • Gilbert , I. , Rees , D. C. and Richardson , R. S. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 2277
  • Maziak , L. , Lajoie , G. and Belleau , B. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 182
  • Guthrie , D. J. S. , Williams , C. H. and Elmore , D. T. 1986 . Int. J. Peptide Protein Res. , 28 : 208
  • Hollosi , M. , Majer , Z. , Zewdu , M. , Ruff , F. , Kajtar , M. and Kover , K. E. 1988 . Tetrahedron , 44 : 195
  • Hollosi , M. , Zewdu , M. , Kollat , E. , Majer , Z. , Kajtar , M. , Batta , G. , Kover , K. and Sandor , P. 1990 . Int. J. Pept. Protein Res. , 36 : 173
  • Czugler , M. , Kalman , A. , Kajtar-Peredy , M. , Kollat , E. , Kajtar , J. , Majer , Z. , Karkas , O. and Hollosi , M. 1993 . Tetrahedron , 49 : 6661
  • Mierke , D. , Geyer , A. and Kessler , H. 1994 . Int. J. Peptide Protein Res. , 44 : 325
  • Cour , T. F. M. L. , Hansen , H. A. S. , Clausen , K. and Lawesson , S. O. 1983 . Int. J. Peptide Protein Res. , 22 : 509
  • Andersen , T. P. , Rasmussen , P. B. , Thomsen , I. , Lawesson , S. O. , Jorgensen , P. and Lindhardt , P. 1986 . Liebigs Ann. Chem. , : 269
  • Balaji , V. N. , Profeta , S. Jr. and Dietrich , S. W. 1987 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 145 : 834
  • Bardi , R. , Piazzisi , A. M. , Toniolo , C. , Jensen , O. E. , Andersen , T. P. and Senning , A. 1988 . Tetrahedron , 44 : 761
  • Michel , A. G. , Ameziane , H. C. , Boulay , G. and Lajoie , G. 1989 . Can. J. Chem. , 67 : 1312
  • Michel , A. G. , Lajoie , G. and Hassani , C. A. 1990 . Int. J. Pept. Protein Res. , 36 : 489
  • Ball , R. G. 1991 . Acta Cryst., C , 47 : 1215
  • La Cour , T. F. M. 1987 . Int. J. Pept. Protein Res. , 30 : 564
  • Kajtar , M. , Hollosi , M. , Kajtar , J. , Majer , Z. and Kover , K. E. 1986 . Tetrahedron , 42 : 3931
  • Hollosi , M. , Kollat , E. , Kajtar , J. , Kajtar , M. and Fasman , G. D. 1990 . Biopolymers , 30 : 1061
  • Deterding , L. J. , Tomer , K. B. and Spatola , A. F. 1990 . J. Am. Soc. Mass Spectrom. , 1 : 174
  • Toniolo , C. 1989 . Biopolymers , 28 : 245
  • Walter , W. and Voss , J. 1970 . Chemistry of the Amides , Edited by: Zabicky , J. 383 New York : Intersciense .
  • Bondi , A. 1964 . J. Phys. Chem. , 68 : 441
  • Bardi , R. , Piazzesi , A. M. , Toniolo , C. , Jensen , O. E. , Omar , R. S. and Senning , A. 1988 . Biopolymers , 27 : 747
  • Toniolo , C. , Bardi , R. , Piazzesi , A. M. , Jensen , O. E. , Andersen , T. P. , Omar , R. S. , Senning , A. and La , C. T. F. M. 1989 . Colloq. Inserm. , 174 : 371
  • Jensen , K. A. 1981 . Arch. Pharm. Chem. Sci. Ed. , 9 : 93
  • Clausen , K. , Spatola , A. F. , Lemieux , C. , Schiller , P. W. and Lawesson , S. O. 1984 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 120 : 305
  • Peeters , O. M. and deRanter , C. J. 1976 . J. Chem. Soc., Perkin Trans , 2 : 1062
  • Peeters , O. M. and deRanter , C. J. 1974 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 2 : 1832
  • Angyal , R. , Strbak , V. , Alexandrova , M. and Kruszynski , M. 1985 . Endocrinol. Exp. , 19 : 213
  • Asboth , B. , Stokum , E. , Khan , I. and Polgar , L. 1985 . Biochemistry , 24 : 606
  • Asboth , B. and Polgar , L. 1983 . Biochemistry , 22 : 117
  • Victorova , L. S. , Kotusov , V. V. , Azhaev , A. V. , Kraevskii , A. A. , Kukhanova , M. K. and Gottikh , B. P. 1976 . Febs Lett. , 68 : 215
  • Alexandrova , M. , Strbak , V. , Herman , Z. S. , Stachura , Z. and Kruszynski , M. 1987 . Endocrinol. Exp. , 21 : 43
  • Belleau , B. , Lajoie , G. , Sauve , G. , Rao , V. S. and Di , P. A. 1989 . Int. J. Immunopharmacol. , 11 : 467
  • Leftheris , K. , Kline , T. , Natarajan , S. , De , V. M. K. , Cho , Y. H. , Pluscec , J. , Ricca , C. , Robinson , S. and Seizinger , B. R. 1994 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 4 : 887
  • Fincham , C. I. , Higginbottom , M. , Hill , D. R. , Horwell , D. C. , O'Toole , J. C. , Ratcliffe , G. S. , Rees , D. C. and Roberts , E. 1992 . J. Med. Chem. , 35 : 1472
  • Kowalik , T. , Kozlowski , H. , Sovago , I. , Varnagy , K. , Kupryszewski , G. and Rolka , K. 1987 . J. Chem. Soc., Dalton Trans. I , : 1
  • Kozlowski , H. , Urbanska , J. , Sovago , I. , Varnagy , K. , Kiss , A. , Spychala , J. and Cherifi , K. 1990 . Polyhedron , 9 : 831
  • Velkov , Z. , Pelova , R. , Stoev , S. and Golovinsky , E. 1992 . J. Coord. Chem. , 26 : 75
  • Szokan , G. , Mezo , G. , Hudecz , F. , Majer , Z. , Schon , I. , Nyeki , O. , Szirtes , T. and Dolling , R. 1989 . J. Liq. Chromatogr. , 12 : 2855

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.