29
Views
21
CrossRef citations to date
0
Altmetric
REVIEW

Synthesis of Heterocycle-Containing [60]Fullerene Derivatives

, , , , , & show all
Pages 303-327 | Received 07 Dec 1995, Published online: 19 Aug 2006

References

  • Reported at Symp.3, Expanded Horizon of Fullerene Science and Technology in the IV Intern. Conf. on Advanced Materials Cancun Mexico Aug.-Sept. 27-1 1995
  • Krätschmer , W. , Lamb , L. D. , Fostiropoulos , K. and Huffman , D. R. 1990 . Nature , 347 ( No. 6271 ) : 354
  • Krätschmer , W. and Huffman , R. 1993 . Carbon , 30 ( 8 ) : 1143 Special Issue on Fullerenes, Kroto, H, Ed, pp. 1203–1211
  • Kroto , H. , Fischer , J. E. and Cox , D. E. , eds. 1993 . The Fullerenes , Oxford : Pergamon Press . (for a general review)
  • Baggott , J. 1994 . Perfect Symmetry , Oxford : Oxford Univ. Press . (for a general review)
  • Wudl , F. 1992 . Ace. Chem. Res , 25 : 157
  • Wudl , F. , Hirsch , A. , Khemani , K. C. , Suzuki , T. , Allemand , P.-M. , Koch , A. , Eckert , H. , Srdanov , G. and Webb , H. M. 1992 . Fullerenes: Synthesis, Properties and Chemistry of Large Carbon Clusters , Edited by: Hammond , G. S. and Kuck , V. J. 161 – 176 . Washington, DC : American Chemical Society .
  • Olah , G. , Bucsi , I. , Aniiszfeld , R. and Prakash , G. K. S. 1993 . Carbon , 30 ( 8 ) Special Issue on Fullerenes, Kroto, H, Ed., pp. 1203–1211
  • Taylor , R. and Walton , D. R. M. 1993 . Nature , 363 : 685
  • Hirsch , A. 1993 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 32 : 1138
  • Eguchi , S. and Ohno , M. 1993 . Kikan Fura-ren , 1 ( 3 ) : 99 – 113 .
  • Hirsch , A. 1994 . The Chemistry of Fullerenes , Stuttgart : Georg Thieme Verlag .
  • Kadish , K. M. and Ruoff , R. S. , eds. 1994 . Fullerenes , Pennington : The Electrochemical Society Inc. . Chapt. IX. (Organic Functionalization)
  • Ref 5, pp. 195–214.
  • Williams , R. M. , Zwier , J. M. and Verhoeven , J. W. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 4093 and references cited therein
  • Diederich , F. , Buchecker , D.-D. , Nierengarten , J.-F. and Sauvage , J.-P. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 781
  • Baum , R. M. 1993 . Chem. & Eng. News , Nov., 22 : 8 – 18 .
  • Anderson , H. L. , Boudon , C. , Diederich , F. , Gisselbrecht , J.-P. , Gross , M. and Seiler , P. 1994 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 33 : 1691
  • Friedman , S. H. , DeCamp , D. L. , Sijbesma , R. P. , Srdanov , G. , Wudl , F. and Kenyon , G. L. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 6506
  • Schinazi , R. F. , Sijbesma , R P. , Srdanov , G. , Hill , C. L. and Wudl , F. 1993 . Antimicrob. Agents Chemother. , 37 : 1707
  • Silbesma , R. P. , Srdanov , G. , Wudl , F. , Castoro , J. A. , Wilkins , C. , Friedman , S. H. , DeCamp , D. L. and Kenyon , G. L. 1993 . J. Am Chem Soc. , 115 : 6510
  • Tokuyama , H. , Yamago , S. , Nakamura , E. , Shiraki , T. and Sugiura , Y. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 7918
  • Scrivens , W. A. , Tour , J. M. , Creek , K. M. and Pirisi , L. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 4517
  • Ref. 12, p. 196 and references cited therein.
  • For (SiC)60, see Harada, M.; Osawa, S.; Osawa, E.; Jemmis, E. D., Chem. Lett., 1994, 1037.
  • Prato , M. , Lucchini , V. , Maggini , M. , Stimpfl , E. , Scorrano , G. , Eisermann , M. , Suzuki , T. and Wudl , F. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 8479
  • Banks , M. R. , Cadgan , J. I. G. , Gosney , I. , Hodgson , P. K. G. , Langride-Smith , P. R. R. , Millar , J. R. A. , Parkinson , J. A. , Rankin , D. W. H. and Taylor , A. T. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 887
  • Sliwa , W. 1995 . Fullerene Sci. Tech. , 3 : 243 (a recent review on cycloadditions)
  • Ref. 12, Chapt. 4. (a review)
  • For example, see Gügel A. Kraus A. Spikermann J. Belik P. Müllen K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 559
  • Meidine , M. F. , Roers , R. , Langley , G. J. , Avent , A. G. , Darwish , A. D. , Firth , S. , Kroto , H. , Taylor , R. and Walton , D. R. M. 1993 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1342
  • Wilson , S. R. and Lu , Q. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 8043
  • An , Y.-Z. , Anderson , J. L. and Rubin , Y. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 4799
  • Ohno , M. , Azuma , T. , Kojima , S. , Shirakawa , Y. and Eguchi , S. 1995 . Tetrahedron , 51 : 0000
  • Prato , M. , Suzuki , T. , Foroudian , H. , Khemani , Q. Li K. , Wudl , F. , Leonetti , J. , Little , R. D. , White , T. , Rickborn , B. , Yamago , S. and Nakamura , E. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 1594
  • Belik P. Kraus A. Gugel A. Spickermann J. Walter M. Beer F. Mullen K. , Ref 13, pp. 701 712
  • Belik , P. , Gügel , A. , Kraus , A. , Walter , M. , Beer , F. and Müllen , K. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 3307
  • Diederich F. Jonas U. Gramlich V. Herrmann A. Ringsdorf H. Thilgen C. Helv. Chim. Acta 1993 76 2445 , and see also Jonas U. Cardullo F. Belik P. Diederich F. Gügel A. Harth E. Herrmann A. Isaacs L. Müllen K. Ringsdorf H. Thilgen C. Uhlmann P. Vasella A. Waldraff C. A. A. Walter M. Chem. Eur. J. 1995 1 243
  • For a porphyrin-linked fullerene, see Imahori H. Hagiwara K. Akiyama T. Taniguchi S. Okada T. Sakata Y. Chem. Lett. 1995 265
  • Osterodt , J. , Nieger , M. , Windscheif , P.-M. and Vögtle , F. 1993 . Chem. Ber. , 126 : 2331
  • Wilson , S. R. and Wu , Y. 1993 . J. Chem. Commun. , : 784
  • Linssen , T. G. , Durr , K. , Hanack , M. and Hirsch , A. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 103
  • Chadwick , D. K. and Plant , A. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 6085
  • Ohno , M. , Koide , N. and Eguchi , S. 1995 . Heterocyclic Commun. , 1 : 125
  • Trahanovsky , W. S. , Hunang , Y.-C. and Leung , M.-K. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 2594
  • Ohno , M. , Koide , N. and Eguchi , S. 1995 . 69th Annual Meeting of Chem. Soc. Jpn., Abstract papers, II . 1995 , Kyoto. pp. 1346
  • For another example, see Zhang X. Romero A. Foote C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11024
  • For photooxygenation with O2/C60, Tokuyama, H.; Nakamura, E., J. Org. Chem., 1994, 59, 1135 and references cited therein.
  • For photoxygenation of C60, see Creegan, K. M., Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith III, A. B.; McCauley Jr., J. P.; Jones, DR.; Gallagher, R. T., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1103.
  • Chou , T.-s. , Chen , H.-C. and Tsai , C.-Y. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 4201
  • Hernandes , R. , Sanchez , J. M. , Gomez , A. , Trujillo , G. , Aboytes , R. , Zepeda , G. , Bates , R. W. and Tamariz , J. 1993 . Heterocycles , 36 : 1951
  • Ohno , M. , Azuma , T. and Eguchi , S. 1993 . Chem. Lett. , : 1832
  • Kanakarajan , K. and Meier , H. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 881
  • Ohno , M. , Kojima , S. and Eguchi , S. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 6899
  • Akasaka , T. and Ando , W. 1992 . Peroxides from Photosensitized Oxidation of Heteroatom Compounds in Organic Peroxides , Edited by: Ando , W. 599 – 657 . New York : Wiley .
  • Past , D. J. , Cottard , F. and Jumelle , L. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 1135
  • Ohno , M. , Kojima , S. and Eguchi , S. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun , : 565
  • Barnish , I. T. , Fishwick , C. W. G. , Hill , D. R. and Szantay , C. Jr. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 4449
  • Ohno , M. , Kojima , S. , Yashiro , A. and Eguchi , S. 1995 . 9th Fullerene Symposium, Abstract Paper . 1995 , Yokohama. pp. 65
  • Sainte , F. , S.-Poncin , B. , H.-frisque , A-M. and Ghosez , L. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 1428
  • Smith , A. B. III , Strongin , R. M. , Brard , L. , Furst , G. T. , Romanov , W. J. , Owens , K. G. and King , R. C. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 5829
  • Prato , M. , Li , Q. , Wudl , F. and Lucchini , V. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 1148
  • Ishida , T. , Tanaka , K. and Nogami , T. 1994 . Chem. Lett. , : 561
  • Banks , M. R. , Cadgan , J. I. G. , Gosney , I. , Hodgson , P. K. G. , Langridge-Smith , P. R. R. and Rankin , D. W. H. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1365
  • Banks M. R. Cadgan J. I. G. Gosney I. Hodgson P. K. G. Langride-Smith P. R. R. Millar J. R. A. Mount A. Rankin D. W. H. , ref 13, pp 747 757
  • Hirsch , A. , Lamparth , I. , Grösser , T. , Prato , M. , Lucchini , V. and Wudl , F. 1995 . Physics and Chemistry of Fullerenes and Derivatives , Edited by: Kuzmany , H. , Fink , J. , Mehring , M. and Roth , S. 125 – 136 . Singapore : World Scientific .
  • Grosser , T. , Prato , M. , Lucchini , V. , Hirsch , A. and Wudl , F. 1995 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 34 : 1343
  • Averdung J. Budwach T. Iwanek W. Schlachter I. TorresGarcia G. Mattay J. , in ref 66, pp. 137 141
  • Meier , M. S. and Poplawska , M. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 4524
  • Irngartinger , H. , Kohler , C. -M. , Huber-Platz , U. and Kratschmer , W. 1994 . Chem. Ber. , 127 : 581
  • Matsubara Y. Tada H. Nagase S. Yoshida Z. J. Org. Chem. 1995 60 5372 , and for diadduct, see Muthu S. Maruthamuthu P. Ragunathan R. Rao V. P. R. Mathews C. K. Tetrahedron Lett. 1994 35 1763
  • Prato M. Maggini M. Scorrano G. , ref 13, pp. 713 722
  • Maggini , M. , Scorrano , G. and Prato , M. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 9798
  • Zhang , X. , Williams , M. and Foote , C. S. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 8187
  • Maggini , M. , Karlsson , A. , Pasimeni , L. , Scorrano , G. , Prato , M. and Valli , L. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 2985
  • Maggini , M. , Karlsson , A. , Scorrano , G. , Sandona , G. , Famia , G. and Prato , M. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 589
  • Maggini , M. , Scorrano , G. , Bianco , A. , Toniolo , C. , Sijbesma , R. P. , Wudl , F. and Prato , M. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 305
  • Shu , L.-H. , Wang , G.-W. , Wu , S.-H. , Wu , H.-M. and Lao , X.-F. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 3871
  • Brizzolara , D. , Ahlemann , J. T. , Roesky , H. W. and Keller , K. 1993 . Bull. Soc. Chim. Fr. , 130 : 745
  • Gonzalez , R. , Knight , B. W. and Wudl , F. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 7949
  • Duczek , W. and Niclas , H -J. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 2457
  • Prato , M. , Suzuki , T. , Foroudian , H. , Li , Q. , Khemani , K. , Wudl , F. , Leonetti , J. , Little , R. D. , White , T. , Rickborn , B. , Yamago , S. and Nakamura , E. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 1594
  • Shiu , L. , Lin , T. , Peng , S. , Her , G. , Ju , D. , Lin , S. , Hwang , J. , Mou , C. and Luh , T. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 647
  • Akasaka , T. , Ando , W. , Kobayashi , K. and Nagase , S. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 10366
  • Akasaka T. Ando W. Kobayashi K. Nagase S. , ref 13, pp. 723 733
  • Suzuki , T. , Li , Q. , Khemani , K. H. , Wudl , F. and Almarsson , O. 1991 . Science , 254 : 1186
  • Smith , A. B. III , Strongin , R. M. , Brard , L. , Furst , G. T. , Romanow , W J. , Owens , K. G. , Goldschmidt , R. J. and King , R. C. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 5492
  • Diederich , F. , Isaacs , L. and Philp , D. 1994 . Chem. Soc. Rev. , : 243
  • Arias , F. , Echegoyen , L. , Wilson , S. R. , Lu , Q. and Lu , Q. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 1422
  • Warner , P. M. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 11059 and references cited therein
  • Ref. 12, pp. 87–98.
  • Eiermann , M. , Wudl , F. , Prato , M. and Maggini , M. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 8364
  • Jansen , R. A. , Hummelen , J. C. and Wudl , F. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 544
  • Suzuki , T. , Li , Q. , Khemani , K. C. and Wudl , F. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 7300
  • Prato , M. , Bianco , A. , Maggini , M. , Scorrano , G. , Toniolo , C. and Wudl , F. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 5578
  • Wooley , K. L. , Hawker , C. J. , Frechet , J. M. J. , Wudl , F. , Srdanov , G. , Shi , S. , Li , C. and Kao , M. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 9836
  • Hummelen , J. C. , Knight , B. W. , LePeq , F. and Wudl , F. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 532 and references cited therein
  • Suzuki , T. , Maruyama , Y. , Akasaka , T. , Ando , W. , Kobayashi , K. and Nagase , S. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 1359 and references cited therein
  • Yamago , S. , Tokuyama , H. , Nakamura , E. , Prato , M. and Wudl , F. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 4796
  • Tokuyama , H. , Isobe , K. and Nakamura , E. 1995 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 68 : 935
  • Hawker , C. J. , Saville , P. M. and White , J. W. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 3503
  • Takeshita , M. , Suzuki , T. and Shinkai , S. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 2587
  • Hawker , C. J. , Wooley , K. L. and Fréchet , J. M. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 925
  • Yan , M. , Cai , S. X. and Keana , J. F. W. 1994 . J Org. Chem. , 59 : 5951
  • Banks , M. R. , Cadgan , J. I. G. , Gosney , I. , Hodgson , P. K. G. , Langridge-Smith , P. R. R. , Millar , J. R. A. and Taylor , A. T. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 885
  • Shiu , L.-L. , Chien , K.-M. , Liu , T.-Y. , Lin , T.-I. , Her , G.-R. , Huang , S -L. and Luh , T.-Y. 1994 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 3355
  • Shiu , L.-L. , Chien , K.-M. , Liu , T.-Y. , Her , G.-R. and Luh , T.-Y. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1159
  • Dong , G.-X. , Li , J.-S. and Chan , T.-H. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1725
  • Hummelen , J. C. , Prato , M. and Wudl , F. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 7003
  • Shi , X. , Caldwell , W. B. , Chen , K. and Mirkin , C. A. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 11598
  • Corvaja , C. , Maggini , M. , Prato , M. , Scorrano , G. and Venzin , M. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 8857
  • Maggini , M. , Dono , A. , Scorrano , G. and Prato , M. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 845
  • Williams , R. M. , Zwier , J. M. and Verhoeven , J. W. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 4093
  • Huisgen , R. 1984 . 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry , Edited by: Padwa , A. New York : Wiley . Chapt. 1
  • Torssell , K. 1978 . Acta, Chem. Scand. , B32 : 118
  • Snider , B. B. , Patricia , J. J. and Kates , S. A. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 2137
  • Vinogradov , M. G. , Kondorsky , S. E. and Nikishin , G. I. 1988 . Synthesis , : 60
  • Baciocchi , E. and Ruzziconi , R. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 4772
  • Ohno , M. , Yashiro , A. and Eguchi , S. in press . J. Chem. Soc., Chem. Commun. ,
  • Kampe , K.-D. and Egger , N. 1995 . Liebigs Ann. , : 115
  • Schick , G. , Kampe , K.-D. and Hirsch , A. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 2023
  • Shu , L.-H. , Wang , G.-W. , Wu , S.-H. and Wu , H.-M. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 367
  • Wang , G.-W. , Shu , L.-H. , Wu , S.-H. , Wu , H.-M. and Lao , X.-F. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1071
  • Nagashima , H. , Terasaki , H. , Kimura , E. , Nakajima , K. and Itoh , K. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1246
  • Schneider , N. S. , Darwish , A. D. , Kroto , H. , Tailor , R. and Walton , D. R. M. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 463
  • Akasaka , T. and Ando , W. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 1605
  • Zhou , D. , Tan , H. , Gan , L. , Luo , C. , Huang , C. , Yao , G. and Zhang , P. 1995 . Chem. Lett. , : 649
  • Banks , M. R. , Cadogan , J. I. G. , Gosney , I. , Hodgson , P. K. G. , Smith , L.-P. R. R. , Millar , J. R. , Parkinson , J. A. , Sadler , I. H. and Taylor , A. T. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1171
  • Davey , S. N. , Leigh , D. A. , Moody , A. E. , Tetler , L. W. and Wade , F. A. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 397
  • Creegan , K. M. , Robbins , J. L. , Robbins , W. K. , Millar , J. M. , Sherwood , R. D. , Tindall , P. J. , Cox , D. M. , Smith , A. B. III , McCaulley , J. P. Jr. , Jones , D. R. and Gallagher , R. T. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 1103
  • Vijayakrishnan , V. , Santra , A. K. , Pradeep , T. , Seshadri , R. , Nagarajan , R. and Rao , C. N. R. 1992 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 198
  • Thomann , H. , Bernardo , M. and Millar , G. P. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 6593
  • Taliani , C. , Ruani , G. , Zamboni , R. , Daniell , R. , Rossini , S. , Denisov , V. N. , Burlakov , V. M. , Negri , F. , Orland , G. and Zerbetto , F. 1993 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 220
  • Datta , A. , Kelkar , R. Y. , Boroojerdian , P. , Kulkarni , S. K. and Datta , M. 1994 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 67 : 1517
  • Elemes , Y. , Silverman , S. K. , Sheu , C. , Kao , M. , Foote , C. S. , Alvarez , M. M. and Whetten , R. L. 1992 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 31 : 351
  • Hamano , T. , Mashino , T. and Hirobe , M. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1537
  • For mCPBA oxidation to diepoxides, see Balch A. L. Costa D. A. Noll B. C. Olmstead M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8926
  • Miller , G. P. , Buretea , M. A. , Bernardo , M. M. , Hsu , C. S. and Fang , H. 1994 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1549
  • Chiang , L. Y. , Wang , L.-Y. , Swirczewski , J. W. , Soled , S. and Cameron , S. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 3960
  • Smith , A. B. III , Tokuyama , H. , Strongin , R. M. , Furst , G. T. and Romanow , W. J. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 9359

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.