Synthesis and Characterization of Dialkyl-C61Footnote⁺

⁺Presented at Symposium on Expanded Horizons of Fullerene Science and Technology organized by L.Y. Chiang, E. Osawa, H. Terrones and M. Saunders at the IVth International Conference on Advanced Materials, Cancun, Mexico, August 27-September 1, 1995.

References

• For reviews, see, Ace. Chem. Res. 1992 25 ; Taylor R. Walton D. R. M. Nature 1993 363 685 ; Diederich F. Isaacs L. Philp D. Chem. Soc. Rev. 1994 243 ; Hirsch A. , “The Chemistry of the Fullerenes,” Thieme Medical Publishers, New York, 1994.; Sliwa W. Fullerene Sci. Technol. 1995 3 243
   Google Scholar
• Sivaraman , N. , Dhamodaran , R. , Kaliappan , I. , Srinivasan , T. G. , Vasudeva Rao , P. R. and Mathews , C. K. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 6077
   Web of Science ®Google Scholar
• Ruoff , R. S. , Tse , D. S. , Malhotra , R. and Lorents , D. C. 1993 . J. Phys. Chem. , 97 : 3379
   Web of Science ®Google Scholar
• Friedman , S. H. , DeCamp , D. L. , Sijbesma , R. P. , Srdanov , G. , Wudl , R. and Kenyon , G. L. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 6506
   Web of Science ®Google Scholar
• Sijbesma , R. , Srdanov , G. , Wudl , F. , Castoro , J. A. , Wilkins , C , Friedman , S. H. , DeCamp , D. L. and Kenyon , G. L. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 6510
   Web of Science ®Google Scholar
• Shi , S. , Khemani , K. C. , Li , Q. and Wudl , F. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 10656
   Web of Science ®Google Scholar
• Wooley , K. L. , Hawker , C. J. , Fréchet , J. M. , Wudl , F. , Srdanov , G. , Shi , S. , Li , C and Kao , M. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 9836
   Web of Science ®Google Scholar
• Yamago S. Tokuyama H. Nakamura E. Prato M. Wudl F. J. Org. Chem. 1993 58 4796 ; Prato M. Bianco A. Maggini M. Scorrano G. Toniolo C. Wudl F. J. Org. Chem. 1993 58 5578 ; Skiebe A. Hirsch A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 335
   Google Scholar
• Suzuki T. Li Q. Khemani K. C. Wudl F. J. Am. Chem. Soc. 1991 114 7301 ; Smith III A. B. , Strongin R. M. Brard L. Furst G. T. Romanow W. J. Owens K. G. King R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5829
   Google Scholar
• Prato , M. , Li , Q. C. , Wudl , F. and Lucchini , V. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 1148
   Web of Science ®Google Scholar
• Ishida , T. , Shinozuka , K. , Kubota , M. , Ohashi , M. and Nogami , T. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , in press.
   Google Scholar
• Ishida , T. , Shinozuka , K. , Nogami , T. , Kubota , M. and Ohashi , M. in press . Tetrahedron ,
   Google Scholar
• Shapiro , R. H. 1976 . Org. React. , 23 : 405
   Google Scholar
• Smith , A. B. III , Strongin , R. M. , Brard , L. , Furst , G. T. , Romanow , W. J. , Owens , K. G. , Goldschmidt , R. J. and King , R. J. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 5492
   Web of Science ®Google Scholar
• Very recently a similar in-situ trapping method has been reported on the preparation of alkyl-aryl-C61. Hummelen, J. C., Knight, B. W., Lepeq, F., Wudl, F., Yao, J., Wilkins, C. L., J. Org. Chem., 1995, 60, 532.
   Google Scholar
• Prato M. Suzuki T. Wudl R. Lucchini V. Maggini M. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7876 ; Prato M. Lucchini V. Maggini M. Stimpfl E. Scorrano G. Eiermann M. Suzuki T. Wudl F. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8479
   Google Scholar
• Isaacs , L. , Wehrsig , A. and Diederich , F. 1993 . Helv. Chim. Acta , 76 : 1231
   Web of Science ®Google Scholar
• Eiermann , M. , Wudl , R. , Prato , M. and Maggini , M. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 8364 and references cited therein
   Google Scholar
• Suzuki T. Li Q. , Khemani K. C. Wudl R. Almarsson Ö. Science 1991 254 1186 ; Komatsu K. Kagayama A. Murata Y. Sugita N. Kobayashi K. Nagase S. Wan T. S. M. Chem. Lett. 1993 2163 ; Tsuda M. Ishida T. Nogami T. Kurono S. Ohashi M. Fullerene Sci. Technol. 1994 2 155
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Suzuki T. Maruyama Y. Akasaka T. Ando W. Kobayashi K. Nagase S. J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1359 ; Creegan K. M. Robbins J. L. Robbins W. K. Millar J. M. Sherwood R. D. Tindall R J. Cox D. M. Smith III A. B. McCauley Jr. J. R. , Jones D. R. Callagher R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1103
   Web of Science ®Google Scholar
• Ishida T. Tanaka K. Nogami T. Chem. Lett. 1994 561 Kuwashima S.-y. , Kubota M. Kushida K. Ishida T. Ohashi M. Nogami T. Tetrahedron Lett. 1994 35 4371
   Google Scholar
• We confirmed that similar synthesis from aromatic aldehydes ArCHO (Ar = p-Me2NC6H4, 3, 4, 5–(MeO)3C6H2, p-CH3OCOC6H4, and p-O2NC6H4) gave the corresponding adducts C61HAr. See also ref. 11.
   Google Scholar