211
Views
80
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

The Latest Progress in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

Pages 651-690 | Received 21 Apr 1999, Accepted 25 Oct 1999, Published online: 24 Sep 2006

References

  • Johnston , M. I. and Hoth , D. F. 1993 . Science , 260 : 1286
  • Norbeck , D. W. , Kern , E. , Hiyashi , S. , Rosenbrook , W. , Sham , H. , Herrin , T. , Plattner , J. J. , Erickson , J. , Clement , J. , Swanson , R. , Shipkowitz , N. , Hardy , D. , Marsh , K. , Arnett , G. , Shannon , W. , Broder , S. and Mitsuya , H. J. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 1281 – 1285 .
  • Larder , B. A. , Darby , G. and Richman , D. D. 1989 . Science , 243 : 1731 – 1734 .
  • Larder , B. A. and Sharon , D. K. 1989 . Science , 246 : 1155
  • Wachtmeister , J. , Classon , B. , Samuelsson , B. and Kvarnström , I. 1995 . Tetrahedron , 51 : 2029 – 2038 .
  • Wachtmeister , J. , Classon , B. , Samuelsson , B. and Kvarnström , I. 1997 . Tetrahedron , 53 : 1861 – 1872 .
  • Marquez , V. E. and Lim , M-I. 1986 . Med. Res. Rev. , 6 : 1 – 40 .
  • Borthwick , A. D. and Biggadike , K. 1992 . Tetrahedron , 48 : 571 – 623 .
  • Agrofoglio , L. , Suhas , E. , Farese , A. , Condom , R. , Challand , S. R. , Earl , R. A. and Guedj , R. 1994 . Tetrahedron , 50 : 10611 – 10670 .
  • Crimmins , M. T. 1998 . Tetrahedron , 54 : 9229 – 9272 .
  • Marquez , V. E. 1996 . Advances in Antiviral Drug design Edited by: De Clercq , E. Vol. 2 , 89 – 146 .
  • Cluet , F. , Haudrechy , A. , Le Ber , P. , Sinay , P. and Wick , A. 1994 . Synlett , : 913
  • Sekiyama , T. , Hatsuya , S. , Tanaka , Y. , Uchiyama , M. , Ono , N. , Iwayama , S. , Oikawa , M. , Suzuki , K. , Okunishi , M. and Tsuji , T. 1998 . J. Med. Chem. , 41 : 1284 – 1298 .
  • Csuk , R. and von Scholz , Y. 1994 . Tetrahedron , 50 : 10431 – 10442 .
  • Zhao , Y. , Yang , T.-F. , Lee , M. , Chun , B. K. , Du , J. , Schinazi , R. F. , Lee , D. , Newton , M. G. and Chu , C. K. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 5405 – 5408 .
  • Zhao , Y. , Yang , T.-F. , Lee , M. , Lee , D. , Newton , M. G. and Chu , C. K. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 5236 – 5242 .
  • Zhao , Y. , Lee , M. , Yang , T.-F. , Chun , B. K. , Du , J. , Schinazi , R. F. and Chu , C. K. 1995 . Nucleosides Nucleotides , 14 : 303 – 305 .
  • Lee , M. , Lee , D. , Zhao , Y. , Newton , M. G. , Chun , M. W. and Chu , C. K. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 3499 – 3502 .
  • Yang , T.-F. , Kim , H. , Kotra , L. P. and Chu , C. K. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 8849 – 8852 .
  • Qiu , Y. L. , Ksebati , M. B. , Ptak , R. G. , Fan , B. Y. , Breitenbach , J. M. , Lin , J. S. , Cheng , Y. C. , Kern , E. R. , Drach , J. C. and Zemlicka , J. 1998 . J. Med. Chem. , 41 : 10 – 23 .
  • Winter , H. , Maeda , Y. , Mitsuya , H. and Zemlicka , J. 1996 . J. Med. Chem. , 39 : 3300 – 3306 .
  • Gharbaoui , T. , Legraverend , M. , Ludwig , O. , Bisagni , E. , Aubertin , A.-M. and Chertanova , L. 1995 . Tetrahedron , 51 : 1641 – 1652 .
  • Ishigami , S. , Togo , H. and Yokoyama , M. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 2407 – 2412 .
  • Mévellec , L. and Huet , F. 1994 . Tetrahedron , 50 : 13145 – 13154 .
  • Mévellec , L. and Huet , F. 1997 . Tetrahedron , 53 : 5797 – 5812 .
  • Wu , J. , Schneller , S. W. and Seley , K. L. 1997 . J. Med. Chem. , 40 : 1401 – 1406 .
  • Kaiwar , V. , Reese , C. B. , Gray , E. J. and Neidle , S. 1995 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 2281 – 2287 .
  • Gourdel-Martin , M.-E. and Huet , F. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 2166 – 2172 .
  • Vince , R. , Hua , M. , Brownell , J. , Daluge , S. , Lee , F. , Shannon , W. M. , Lavelle , G. C. , Qualls , J. , Weislow , O. S. , Kiser , R. , Canonico , P. G. , Schultz , R. H. , Narayanan , V. L. , Mayo , J. G. , Shoemaker , R. H. and Boyd , M. R. 1988 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 156 : 1046 – 1053 .
  • Vince , R. and Brownell , J. 1990 . Biochem. Biophys. Res. Commun. , 168 : 912 – 916 .
  • Vince , R. and Hua , M. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 17 – 21 .
  • Daluge , S. M. , Good , S. S. , Faletto , M. B. , Miller , W. H. , St. Clair , M. H. , Boone , L. R. , Tisdale , M. , Parry , N. R. , Reardon , J. , Dornsife , R. E. , Averett , D. R. and Krenitsky , T. A. 1997 . Antimicrob. Agents Chemother. , 41 ( 5 ) : 1082 – 1093 .
  • Tisdale , M. , Alnadaf , T. and Cousens , D. 1997 . Antimicrob. Agents Chemother. , 41 ( 5 ) : 1094 – 1098 .
  • Faletto , M. B. , Miller , W. H. , Garvey , E. P. , St. Clair , M. H. , Daluge , S. M. and Good , S. S. 1997 . Antimicrob. Agents Chemother. , 41 ( 5 ) : 1099 – 1107 .
  • Kumar , P. N. , Sweet , D. E. , McDowell , J. A. , Symonds , W. , Lou , Y. , Hetherington , S. and Lafon , S. 1999 . Antimicrob. Agents Chemother. , 43 ( 3 ) : 603 – 608 .
  • Hughes , W. , McDowell , J. A. , Shenep , J. , Flynn , P. , Kline , M. W. , Yogey , R. , Symonds , W. , Lou , Y. and Hetherington , S. 1999 . Antimicrob. Agents Chemother. , 43 ( 3 ) : 609 – 615 .
  • Exall , A. M. , Jones , M. F. , Mo , C.-L. , Myers , P. L. , Paternoster , I. L. , Singh , H. , Storer , R. , Weingarten , G. G. , Williamson , C. , Brodie , A. C. , Cook , J. , Lake , D. E. , Meerholz , C. A. , Turnbull , P. J. and Highcock , R. M. 1991 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 2467 – 2477 .
  • Park , K. H. and Rapoport , H. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 394 – 399 .
  • Martinez , L. E. , Nugent , W. A. and Jacobsen , E. N. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 7963 – 7966 .
  • Zhang , D. , Ghosh , A. , Süiling , C. and Miller , M. J. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 3799 – 3802 .
  • Campbell , J. A. , Lee , W. K. and Rapoport , H. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 4602 – 4616 .
  • Tanaka , M. , Norimine , Y. , Fujita , T. and Suemune , H. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 6952 – 6957 .
  • Nokami , J. , Matsuura , H. , Nakasima , K. and Shibata , S. 1994 . Chemistry Lett. , : 1071 – 1074 .
  • Hodgson , D. M. , Witherington , J. and Moloney , B. A. 1994 . Tetrahedron: Asymmetry , 5 : 337 – 338 .
  • Hodgson , D. M. , Witherington , J. and Moloney , B. A. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 3373 – 3378 .
  • Crimmins , M. T. and King , B. W. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 4192 – 4193 .
  • Popescu , A. , Hörnfeldt , A. B. and Gronowitz , S. 1995 . Nucleosides Nucleotides , 14 : 1233 – 1249 .
  • Berranger , T. and Langlois , Y. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 5523 – 5526 .
  • Burlina , R. , Favre , A. , Fourrey , J. L. and Thomas , M. 1997 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 7 : 247 – 250 .
  • Hildbrand , S. , Troxler , T. and Scheffold , R. 1994 . Helv. Chim. Acta , 77 : 1236 – 1240 .
  • Jung , M. E. and Rhee , H. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 4719 – 4720 .
  • Katagiri , N. , Takebayashi , M. , Kokufuda , H. , Kaneko , C. , Kanehira , K. and Torihara , M. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 1580 – 1581 .
  • Diaz , M. , Ibarzo , J. , Jiménez , J. M. and Ortuno , R. M. 1994 . Tetrahedron: Asymmetry , 5 : 129 – 140 .
  • Trost , B. M. , Madsen , R. , Guile , S. G. and Elia , A. E. H. 1996 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 55 : 1569 – 1572 .
  • Wang , P. , Schinazi , R. F. and Chu , C. K. 1998 . Bioorg. Med. Chem. Lett , 8 : 1585 – 1588 .
  • Miller , W. H. , Daluge , S. M. , Garvey , E. P. , Hopkins , S. , Reardon , J. E. , Boyd , F. L. and Miller , R. L. 1992 . J. Biol. Chem. , 267 : 21220
  • Merlo , V. , Roberts , S. M. , Storer , R. and Bethell , R. C. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 1477 – 1481 .
  • Dyatkina , N. , Costisella , B. , Theil , F. and von Janta-Lipinski , M. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 1961 – 1964 .
  • Dyatkina , N. , Theil , F. and von Janta-Lipinski , M. 1995 . Tetrahedron , 57 : 761 – 772 .
  • Ghosh , A. and Miller , M. J. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 6399 – 6402 .
  • Vogt , P. F. , Hansel , J.-G. and Miller , M. J. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 2803 – 2804 .
  • Grumann , A. , Marley , H. and Taylor , R. J. K. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 7767 – 7768 .
  • Akella , L. B. and Vince , R. 1996 . Tetrahedron , 52 : 2789 – 2794 .
  • Olivo , H. and Yu , J. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 3785 – 3788 .
  • Toyota , A. , Nishimura , A. and Kaneko , C. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 4687 – 4690 .
  • Hildbrand , S. , Leumann , C. and Scheffold , R. 1996 . Helv. Chim. Acta , 79 : 702 – 709 .
  • Parry , R. J. and Jiang , Y. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 9665 – 9668 .
  • Hill , J. M. , Jenkins , G. N. , Rush , C. P. , Turner , N. J. , Willetts , A. J. , Buss , A. D. , Dawson , M. J. and Rudd , B. A. M. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 177 : 5391 – 5392 .
  • Jenkins , G. N. and Turner , N. J. 1995 . Chem. Soc. Rev. , : 169 – 176 .
  • Csuk , R. and Dörr , P. 1995 . Tetrahedron , 51 : 5789 – 5798 .
  • Deardorff , D. R. , Savin , K. A. , Justman , C. J. , Karanjawala , Z. E. , Sheppeck , J. E. II , Hager , D. C. and Aydin , N. 1997 . J. Org. Chem. , 61 : 3616 – 3622 .
  • Boyer , S. J. and Leahy , J. W. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 3976 – 3980 .
  • Hill , J. M. , Hutchinson , E. J. , Le Grand , D. M. , Roberts , S. M. , Thorpe , A. J. and Turner , N. J. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 1483 – 1487 .
  • Nokami , J. , Matsuura , H. , Takahashi , H. and Yamashita , M. 1994 . Synlett , : 491 – 493 .
  • Ohira , S. , Sawamoto , T. and Yamato , M. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 1537 – 1538 .
  • Hawkins , J. M. , Loren , S. and Nambu , M. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 1657 – 1660 .
  • Niizuma , S. , Shuto , S. and Matsuda , A. 1997 . Tetrahedron , 53 : 13621 – 13632 .
  • Wang , P. , Agrofoglio , L. A. , Newton , M. G. and Chu , C. K. 1997 . Tetrahedron Lett. , 55 : 4207 – 4210 .
  • Patil , S. D. , Schneller , S. W. , Hosoya , M. , Snoeck , R. , Andrei , G. , Balzarini , J. and De Clerq , E. 1992 . J. Med. Chem. , 35 : 3372
  • Seley , K. L. , Schneller , S. W. and Korba , B. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 2095 – 2099 .
  • Seley , K. L. , Schneller , S. W. , Rattendi , D. and Bacchi , C. J. 1997 . J. Med. Chem. , 40 : 622 – 624 .
  • Seley , K. L. , Schneller , S. W. , Rattendi , D. , Lane , S. and Bacchi , C. J. 1997 . J. Med. Chem. , 40 : 625 – 629 .
  • Seley , K. L. and Schneller , S. W. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 5645
  • Seley , K. L. , Schneller , S. W. , Clercq , D. E. , Rattendi , D. , Lane , S. , Bacchi , C. J. and Korba , B. 1998 . Bioorg. Med. Chem. , 6 : 797 – 801 .
  • Gallos , J. K. , Goga , E. G. and Koumbis , A. E. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 613 – 614 .
  • Ranganathan , S. and George , K. S. 1997 . Tetrahedron , 53 : 3347 – 3362 .
  • Kato , K. , Hayakawa , H. , Tanaka , H. , Kumamoto , H. , Shindoh , S. , Shuto , S. and Miyasaka , T. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 6833 – 6841 .
  • Shealy , Y. R. , O'Dell , C. A. , Shannon , W. M. and Arnett , G. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 1416
  • Shannon , W. M. 1990 . Advances in Chemotherapy of AIDS , Edited by: Diasio , R. B. and Sommadossi , J. P. 75 – 95 . N. Y. : Pergammon Press, Inc. .
  • Price , P. M. , Banerjee , R. and Acs , G. 1989 . Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 86 : 8541
  • Boehme , R. E. , Beresford , A. , Hart , G. J. , Angier , S. J. , Thompson , G. , Van Wely , C. , Huang , J-L. , Mack , P. and Soike , K. F. 1994 . Antiviral Research , 23 ( S(1) : 97
  • Cameron , J. M. 1993 . Reviews in Medical Virology , 3 : 225
  • Bothwick , A. D. , Crame , A. J. , Exall , A. M. , Weingarten , G. G. and Mahmoudian , M. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 6929 – 6932 .
  • Lang , H. and Moser , H. E. 1994 . Helv. Chim. Acta. , 77 : 1527 – 1540 .
  • Bothwick , A. D. , Crame , A. J. , Exall , A. M. and Weingarten , G. G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 7677 – 7680 .
  • Wyatt , P. G. , Anslow , A. S. , Coomber , B. A. , Cousins , R. P. C. , Evans , D. N. , Gilbert , V. S. , Humber , D. C. , Paternoster , I. L. , Sollis , S. L. , Tapolczay , D. J. and Weingarten , G. G. 1995 . Nucleosides Nucleotides , 14 : 2039 – 2049 .
  • Brian , L. B. , Dolan , S. C. , Halter , B. , Lackey , J. W. , Schilling , M. B. and Tapolczay , D. J. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 4483 – 4486 .
  • Barkley , J. V. , Dhanda , A. , Knutsen , L. J. S. , Nielsen , M. B. , Roberts , S. M. and Varley , D. R. 1998 . Chem. Commun. , : 1117 – 1118 .
  • Yoshikawa , M. , Yokokawa , Y. , Inoue , Y. , Yamaguchi , S. , Murakami , N. and Kitagawa , I. 1994 . Tetrahedron , 50 : 9961 – 9974 .
  • Katagiri , N. , Matsuhashi , Y. , Kokufuda , H. , Takebayashi , M. and Kaneko , C. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 1961 – 1964 .
  • Kapeller , H. , Baumgartner , H. , Marschner , C. , Pucher , R. and Griengl , H. 1997 . Monatsh. Chem. , 128 : 953 – 960 .
  • Katagiri , N. , Nomura , M. , Sato , H. , Kaneko , C. , Yusa , K. and Tsuruo , T. 1992 . J. Med. Chem. , 35 : 1882 – 1886 .
  • Santana , L. , Teijeira , M. , Uriarte , E. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 1998 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 8 : 1349 – 1352 .
  • Theil , F. , Ballschuh , S. , Flatau , S. , von Janta-Lipinski , M. and Matthes , E. 1998 . Bioorg. Med. Chem. , 6 : 701 – 706 .
  • Bisacchi , G. S. , Chao , S. T. , Bachard , C. , Daris , J. P. , Innaimo , S. , Jacobs , G. A. , Kocy , O. , Lapointe , P. , Martel , A. , Merchant , Z. , Slusarchyk , W. S. , Sundeen , J. E. , Yong , M. G. , Colonno , R. and Zahler , R. 1997 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2 : 127 – 132 .
  • Ramesh , K. , Wolfe , M. S. , Lee , Y. , Velde , D. V. and Borchardt , R. T. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 5861 – 5868 .
  • Konkel , M. J. and Vince , R. 1995 . Nucleosides & Nucleotides , 14 : 2061 – 2077 .
  • Konkel , M. J. and Vince , R. 1965 . Tetrahedron , 52 : 799 – 808 .
  • Konkel , M. J. and Vince , R. 1996 . Tetrahedron , 52 : 8969 – 8978 .
  • Pérez-Pérez , M.-J. , Rozenski , J. , Busson , R. and Herdewijn , P. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 1531 – 1537 .
  • Calvani , F. , Macchia , M. , Rossello , A. , Gismondo , M. R. , Drago , L. , Fassina , M. C. , Cisternino , M. and Domiano , P. 1995 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 5 : 2567 – 2572 .
  • Mikhailov , S. , Blaton , N. , Rozenski , J. , Balzarini , J. , De Clercq , E. and Herdewijn , P. 1996 . Nucleosides Nucleotides , 15 : 867
  • Maurinsh , Y. , Schraml , J. , De Winter , H. , Blaton , N. , Peeters , O. , Lescrinier , E. , Rozenski , J. , Van Aerschot , A. , De Clercq , E. , Busson , R. and Herdewijn , P. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 2861 – 2871 .
  • Wang , J. , Busson , R. , Blaton , N. , Rozenski , J. and Herdewijn , P. 1998 . J. Org. Chem. , 63 : 3051 – 3058 .
  • Rosenquist , A. , Kvarnström , I. , Classon , B. and Samuelsson , B. 1996 . J. Org. Chem. , 67 : 6282 – 6288 .
  • Altmann , K.-H. , Kesselring , R. , Francotte , E. and Rihs , G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 2331 – 2334 .
  • Altmann , K.-H. , Imwinkelried , R. , Kesselring , R. and Rihs , G. 1994 . Tetrahedron Lett , 35 : 7625 – 7628 .
  • Marquez , V. E. , Siddiqui , M. A. , Ezzitouni , A. , Russ , P. , Wang , J. , Wagner , R. W. and Matteucci , M. D. 1996 . J. Med. Chem. , 39 : 3739 – 3747 .
  • Siddiqui , M. A. , Ford , H. , George , C. and Marquez , V. E. 1996 . Nucleosides Nucleotides , 15 : 235 – 250 .
  • Ezzitouni , A. and Marquez , V. E. 1997 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 1073 – 1078 .
  • Marquez , V. E. , Ezzitouni , A. , Siddiqui , M. A. , Russ , P. , Ikeda , H. and George , C. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 1431 – 1434 .
  • Jeong , L. S. and Marquez , V. E. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 2353 – 2356 .
  • Gooding , H. , Roberts , S. M. and Storer , R. 1994 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 1891 – 1892 .
  • Theil , F. , Ballschuh , S. , von Janta-Lipinski , M. and Johnson , R. A. 1996 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 255
  • Chao , Q. and Nair , V. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 7375 – 7378 .
  • Chao , Q. and Nair , V. 1997 . Tetrahedron , 53 : 1957 – 1970 .
  • Demaison , C. , Hourioux , C. , Roingeard , P. and Agrofoglio , L. A. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 9175 – 9178 .
  • Ezzitouni , A. , Barchi , J. J. and Marquez , V. E. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1345 – 1346 .
  • Ezzitouni , A. , Russ , P. and Marquez , V. E. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 4870 – 4873 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.