Synthesis of 4-Amino-8-(2, 2-Difluoro-2-Deoxy-β-D-Ribo Furanosyl Amino)Pyrimido [5, 4-D]Pyrimidine (dFARPP). Stability and Cellular Cytotoxicity

References

• 1990 . Presented in part at 22nd National Medicinal Chemistry Symposium, Austin TX . July 29-August 2 1990 .
   Google Scholar
• Berman , H. M. , Rousseau , R. J. , Mancuso , R. W. , Kreishman , G. P. and Robins , R. K. 1973 . Tetrahedron Lett. , 14 : 3099
   Google Scholar
• Srivastava , P. C. , Revankar , G. R. , Robins , R. K. and Rousseau , R. J. 1981 . J. Med. Chem. , 24 : 393 – 396 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Westover , J. D. , Revankar , G. R. , Robins , R. K. , Madsen , R. D. , Ogden , J. R. , North , J. A. , Mancuso , R. W. , Rousseau , R. J. and Stephan , E. L. 1981 . J. Med. Chem. , 24 : 941 – 946 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Cook , P. D. and Berry , D. A. European Patent 257488, 880302 .
   Google Scholar
• Sanghvi , Y. S. , Larson , S. B. , Matsumoto , S. S. , Nord , L. D. , Smee , D. F. , Willis , R. C. , Avery , T. L. , Robins , R. K. and Revankar , G. R. 1989 . J. Med. Chem. , 32 : 629 – 637 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Robins , R. K. and Revankar , G. R. 1985 . Med. Chem. Rev. , 5 : 273
   Google Scholar
• Willis , R. C. , Nord , L. D. , Fujitaki , J. M. and Robins , R. K. 1989 . Adv. Enzyme Regulation , 28 : 167
   PubMedGoogle Scholar
• Jackson , R. C. , Boritzki , T. J. , Cook , P. D. , Hook , K. E. , Leopold , W. R. and Fry , D. W. 1989 . Adv. Enzyme Regulation , 28 : 185
   PubMedGoogle Scholar
• Ghose , A. K. , Viswanadhan , V. N. , Sanghvi , Y. S. , Nord , L. D. , Willis , R. C. , Revankar , G. R. and Robins , R. K. 1989 . Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , 86 : 8242
   PubMedGoogle Scholar
• Ghose , A. K. , Sanghvi , Y. S. , Larson , S. B. , Revankar , G. R. and Robins , R. K. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 3622
   Google Scholar
• Nord. , L. D. , Willis , R. C. , Breen , T. S. , Avery , T. L. , Finch , R. A. , Sanghvi , Y. S. , Revankar , G. R. and Robins , R. K. 1989 . Biochem. Pharmacol. , 38 : 3543
   PubMedGoogle Scholar
• Hertel , L. W. , Kroin , J. S. , Misner , J. W. and Tustin , J. M. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 2406
   Web of Science ®Google Scholar
• Chou , T. S. U. S. Patent 4,965, 374 .
   Google Scholar
• Szarek , W. A. , Depew , C. , Jarrell , H. C. and Jones , J. K. N. 1975 . J. C. S. Chem. Comm. , : 648
   Google Scholar
• Hertel , L. W. , Grossman , C. S. , Kroin , J. S. , Mineishi , S. , Chubb , S. , Nowak , B. and Plunkett , W. 1989 . Nucleosides and Nucleotides , 8 ( 5 and 6 ) : 951
   Google Scholar
• Aqueous stability of anomerically pure (>95%) 3a and 3b was determined by exposing the individual compounds to buffered solutions at pH 4.0, 7.4 and 10.0 and 37°C. Aliquots were removed and analyzed by HPLC. Compound 3a reacted in similar fashion as 3b and at essentially the same rate. Thus, the graphs were omitted for clarity
   Google Scholar
• Tang , J. , Colacino , J. M. , Larsen , S. H. and Spitzer , W. 1990 . Antiviral Res. , 13 : 313
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Hayden , F. G. , Cote , K. M. and Douglas , R. G. Jr. 1980 . Antimicrob. Agents Chemother. , 17 : 865
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Worzalla , J. F. , Bewley , J. R. and Grindey , G. B. 1990 . Investigational New Drugs , 8 : 241 – 251 .
   PubMedGoogle Scholar
• Hertel , L. W. , Boder , G. B. , Kroin , J. S. , Rinzel , S. M. , Poore , G. A. , Todd , G. C. and Grindey , G. B. 1990 . Cancer Res. , 50 : 4417
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Shih , C. , Gossett , L. S. , Worzalla , J. F. , Rinzel , S. M. and Grindey , G. B. 1992 . J. Med. Chem. , 35 : 1109
   PubMedGoogle Scholar