References
- Agrawal , S. and Iyer , R. P. 1995 . Current Opinion in Biotechnology , 6 : 12
- Agrawal , S. 1992 . Trends. in Biotech. , 10 : 152
- Uhlmann , E. and Peyman , A. 1990 . Chem. Rev. , 90 : 543
- Gait , J. M. , Jones , A. S. and Walker , R. T. 1974 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 1684
- Nyilas , A. , Glemarec , C. and Chattopadhyaya , J. 1990 . Tetrahedron , 46 : 2149
- Huang , Z. , Schneider , K. C. and Benner , S. A. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 3869
- Kawai , S. H. , Wang , D. , Giannaris , P. A. , Damha , M. J. and Just , G. 1993 . Nucleic Acids Res. , 21 : 1473
- Mungall , W. S. , Greene , G. L. , Heavner , G. A. and Letsinger , R. L. 1975 . J. Org Chem. , 40 : 1659
- Mag , M. and Engels , J. W. 1989 . Nucleic Acids Res. , 17 : 5973
- Vandendriessche , F. , Van Aerschot , A. , Voortmans , M. , Janssen , G. , Busson , R. , Van Overbeke , A. , Van den Bossche , W. , Hoogmartens , J. and Herdewijn , P. 1993 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 1567
- Vasseur , J.-J. , Debart , F. , Sanghvi , Y. S. and Dan Cook , P. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 4006
- Schaeffer , H. J. 1983 . Nucleosides, Nucleotides and Their Biological Applications , Edited by: Rideout , J. L. , Henry , D. W. and Beachan , L. M. 1 – 17 . New York : Academic Press .
- Chu , C. K. and Cutler , S. J. 1986 . J. Heterocyclic Chem. , 23 : 289
- Ogilvie , K. K. , Nguyen-ba , N. , Gillen , M. F. , Radatus , B. K. , Cheriyan , U. O. , Hanna , H. R. , Smith , K. O. and Galloway , K. S. 1984 . Can. J. Chem. , 62 : 241
- Usman , N. , Juby , C. D. and Ogilvie , K. K. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 4831
- Schneider , K. C. and Benner , S. A. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 453
- Augustyns , K. , Van Aerschot , A. , Van Schepdael , A. , Urbanke , C. and Herdewijn , P. 1991 . Nucleic Acids Res. , 19 : 2587
- Azymak , M. , Chavis , C. , Lucas , M. , Morvan , F. and Imbach , J.-L. 1992 . Nucleosides & Nucleotides , 11 : 1241
- Vandendriessche , F. , Augustyns , K. , Van Aerschot , A. , Busson , R. , Hoogmartens , J. and Herdewijn , P. 1993 . Tetrahedron , 49 : 7223
- Nielsen , P. , Kirpekar , F. and Wengel , J. 1994 . Nucleic Acids Res. , 22 : 703
- Nielsen , P. E. , Egholm , M. , Berg , R. H. and Buchardt , O. 1991 . Science , 254 : 1497
- Egholm , M. , Buchardt , O. , Nielsen , P. E. and Berg , R. H. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 1895
- Egholm , M. , Buchardt , O. , Christensen , L. , Behrens , C. , Freier , S. , Driver , D. , Berg , R. , Kim , S. , Norden , B. and Nielsen , P. 1993 . Nature , 365 : 566
- Nielsen , P. E. , Egholm , M. , Berg , R. H. and Buchardt , O. 1993 . Anti-Cancer Drug Design , 8 : 53
- Weller , D. D. , Daly , D. T. , Olson , W. K. and Summerton , J. E. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 6000
- Huang , S.-B. , Nelson , J. S. and Weller , D. D. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 6007
- Garner , P. and Yoo , J. U. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 1275
- Lewis , J. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 5697
- Pannecouque , C. , Schepers , G. , Rozenski , I. , Van Aerschot , A. , Cloes , P. and Herdewijn , P. 1994 . BioMed. Chem. Lett. , 4 : 1203
- Habus , I. , Temsamani , J. and Agrawal , S. 1994 . BioMed. Chem. Lett. , 4 : 1065
- According to our unpublished experimental results, the carbamate linkages have provided increased cellular uptake for modified oligonucleotides containing, T∗T dimers with carbamate internucleoside linkages (∗ = 3′-NH-CO-O-5′) compare to those of natural oligonucleotides. For example, oligonucleotide phosphorothioate (PS) with three consecutive carbamate linkages contiguously at the 3′-end (Seq.#7, ref. 9) and fluorescein labeled at the 5′-end, exhibited 34% increase in cellular uptake, as monitored by flow cytometry using H9 cells, than the same PS oligonucleotide with no carbamate linkages at the 3′-end.
- Waldner , A. , De Mesmaeker , A. and Lebreton , J. 1994 . BioMed. Chem. Lett. , 4 : 405
- Stirchak , E. P. , Summerton , J. E. and Weller , D. D. 1989 . Nucleic Acids Res. , 17 : 6129
- Kumar , A. and Walker , R. T. 1990 . Tetrahedron , 46 : 3101
- Maggio , A.-F. , Boyer , V. , Aubertin , A.-M. , Obert , G. , Kirn , A. and Imbach , J.-L. 1991 . Nucleosides & Nucleotides , 10 : 1431
- Schulhof , J. C. , Molko , D. and Teoule , R. 1987 . Nucleic Acids Res. , 15 : 397
- Caruthers , M. H. , Barone , A. D. , Beaucage , S. L. , Dodds , D. R. , Fisher , E. F. , McBride , L. J. , Matteucci , M. , Stabinsky , Z. and Tang , J.-Y. 1987 . Methods in Enzymology , 154 : 287
- Damha , M. J. , Giannaris , P. A. and Zabarylo , S. V. 1990 . Nucleic Acids Res. , 18 : 3813
- Mungall , W. S. and Kaiser , J. K. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 703
- Stirchak , E. P. , Summerton , J. E. and Weller , D. D. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 4202
- Coull , J. M. , Carlson , D. V. and Lee Weith , H. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 745
- Wang , H. and Weller , D. D. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 7385
- Pannecouque , C. , Schepers , G. , Rozenski , J. , Van Aerschot , A. , Claes , P. and Herdewijn , P. 1994 . BioMed. Chem. Lett. , 4 : 1203