Columnar Discotic Mesophases from Novel Non-symmetrically Substituted (Octylsulfanyl) Porphyrazines

REFERENCES

• Kobayashi , N. ( 1993 ). Synthesis and Spectroscopic Properties of Phthalocyanines Analogues in Phthalocyanines, Properties and Applications . In Phthalocyanines, Properties and Applications , Leznoff , C. C. & Lever , A. B. P. (Eds.), VCH : New York , Vol. 2 . pg 97 (b) Fitzgerald, J., Haggerty, B. S., Rheingold, A. N., & May, L. (1992). Inorg. Chem., 31, 2006; (c) Yaping, N., Fitzgerald, J., Carroll, P., & Wayland, B. B. (1994). Inorg. Chem., 33, 2029; (d) Ghosh, A., Fitzgerald, J., Gassman, P. G., & Almolof, J. (1994). Inorg. Chem., 33, 6057; (e) Schramm, C. J.& Hoffman, B. M. (1980). Inorg. Chem., 19, 383; (f) Bahr, G. & Schleiter, G. (1957). Chem. Ber., 90, 438; (g) Velazquez, C. S., Fox, G. A., Broderick, E., Andersen, K. A., Anderson, O. P., Barrett, A. G. M., & Hoffman, B. M. (1992). J. Am. Chem. Soc., 114, 7416; (h) Bonosi, F., Ricciardi, G., Lelj, F., & Martini, G. (1993). J. Phys. Chem., 97, 9181; (i) Bonosi, F., Ricciardi, G., Lelj, F., & Martini, G. (1994). J. Phys. Chem., 98, 10613; (j) Ricciardi, G., Lelj, F., & Bonosi, F. (1993). J. Phys. Chem., 215, 541; (k) Bonosi, F., Lelj, F., Ricciardi, G., & Martini, G. (1994). Thin Solid Film, 243, 335; (l) Bonosi, F., Ricciardi, G., & Lelj, F. (1994). Thin Solid Films, 243, 3101; (m) Morelli, G., Ricciardi, G., & Rovello, A. (1991). Chem. Phys. Lett., 185, 468; (n) Ricciardi, G., Belviso, S., D'Auria, M., & Lelj, F. (1998). J. Porphyrins Phthalocyanines, 2, 517; (o) Ricciardi, G., Belviso, S., Ristori, S., & Lelj, F. (1998). J. Porphyrins Phthalocyanines, 2, 177; (p) Ricciardi, G., De Benedetto, L., & Lelj, F. (1996). Polyhedron, 15, 3183; (q) Kobayashi, N., Rizhen, J., Nakajima, S., Osa, T., & Hino, H. (1993). Chem. Lett., 22, 185; (r) Bonnett, R. (1995). Chem. Soc. Rev., 24, 19 .
   Google Scholar
• Lelj , F. , Morelli , G. , Ricciardi , G. , Rovello , A. , & Sirigu , A. ( 1992 ). Liq. Cryst. , 12 , 6 , 941 .
   Google Scholar
• (a) Ricciardi , G. , Bavoso , A. , Bencini , A. , Rosa , A. , Lelj , F. , & Bonosi , F. ( 1996 ). J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 2799 ; (b) Kobayashi , N. , Nakajima , S. , & Osa , T. ( 1992 ). Chem. Lett. , 12 , 2410 , and references therein . (c) Ricciardi , G. , Rosa , A. , Ciofini , I. , & Bencini , A. ( 1999 ). Inorg. Chem. , 38 , 1422 ; (d) Ricciardi , G. , Bencini , A. , Bavoso , A. , Rosa , A. , & Lelj , F. ( 1996 ). J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 3243 .
   Google Scholar
• (a) Giroud-Godquin , A. M. & Maitlis , P. M. (1991). Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 30, 375; (b) Sato , M. , Takeuchi , A. , Yamada , T. , Hoshi , H. , Ishikawa , K. , Mori , T. , & Takezoe , H. (1997). Phys. Rev. E , 56, 6; (c) Serrano, G. (1995). Metallomesogens, VCH: Berlin; (d) Chandrasekhar, S. (1992). Liquid Crystals, Cambridge University Press: 2nd edn.; (e) Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H. W., & Vill, V. (1998). Handbook of Liquid Crystals, Wiley-VCH: Vol. 2B.
   Web of Science ®Google Scholar
• Belviso , S. , Ricciardi , G. , & Lelj , F. ( 2000 ). J. Mater. Chem , 10 , 297 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Rose , E. , Lecas , A. , Quelquejeu , M. , Kossanyi , A. , & Boitrel , B. ( 1998 ). Coord. Chem. Rev. , 178–180 , 1408 ; (b) Kobayashi , N. ( 2001 ). Coord. Chem. Rev. , 219–221 , 99 ; (c) LeCours , S. M. , Guan , H.-W. , Di Magno , S. G. , Wang , C. H. , & Therien , M. J. ( 1996 ). J. Am. Chem. Soc. , 118 , 1497 ; (d) Priyadarshy , S. , Therien , M. J. , & Beratan , D. N. ( 1996 ). J. Am. Chem. Soc. , 118 , 1504 ; (e) Liu , Y. , Xu , Y. , Zhu , D. , Wade , T. , Sasabe , H. , Liu , L. , & Wang , W. ( 1994 ). Thin Solid Films , 244 , 943 ; (f) Bonosi , F. , Ricciardi , G. , Lelj , F. , & Martini , G. ( 1994 ). J. Phys. Chem. , 98 , 10613 ; (g) Bonosi , F. , Ricciardi , G. , Lelj , F. , & Martini , G. ( 1994 ). Thin Solid Films , 243 , 335 ; (h) Liu , Y. , Xu , Y. , Zhu , D. , & Zhao , X. ( 1996 ). Thin Solid Films , 289 , 282 ; (i) Ricceri , R. , Ricciardi , G. , Lelj , F. , Martini , G. , & Gabrielli , G. ( 1999 ). Thin Solid Films , 342 , 277 ; (j) Maya , E. M. , Vazquez , P. , & Torres , T. ( 1999 ); Chem.–Eur. J. , 5 , 2004 ; (k) Sastre , A. , del Rey , B. , & Torres , T. ( 1996 ). J. Org. Chem. , 61 , 8591 ; (l) Sastre , A. , Díaz-García , M. A. , del Rey , B. , Dhenaut , C. , Zyss , J. , Ledoux , I. , Agulló-López , F. , & Torres , T. ( 1997 ). J. Phys. Chem. A , 101 , 9773 ; (m) Bakboord , J. V. , Cook , M. J. , & Hamuryudan , E. ( 2000 ); J. Porphyrins Phthalocyanines , 4 , 510 ; Kobayashi , N. , Kondo , R. , & Nakajima , S. , & Osa , T. ( 1990 ). J. Am. Chem. Soc. , 112 , 9640 ; (n) Kobayashi , N. ( 1999 ). J. Porphyrins Phthalocyanines , 3 , 453 ; (o) Geyer , M. , Plenzig , F. , Rauschnabel , J. , Hanack , M. , del Rey , B. , Sastre , A. , & Torres , T. ( 1996 ). Synthesis , 1139 .
   Google Scholar
• Belviso , S. , Giugliano , A. , Amati , M. , Ricciardi , G. , Lelj , F. , & Monsù Scolaro , L. ( 2004 ). Dalton Trans. , 305 .
   Google Scholar
• Belviso , S. , Ricciardi , G. , Lelj , F. , Monsù Scolaro , L. , Bencini , A. , & Carbonera , C. ( 2001 ). J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1143 .
   Google Scholar
• Miyaura , N. & Suzuki , A. ( 1995 ). Chem. Rev. , 95 , 2457 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Belviso , S. , Amati , M. , & Lelj , F. manuscript in preparation .
   Google Scholar
• The computations were performed by using the Gaussian03 suite of programs Revision B.05. Molecular geometries were optimized by using the Kohn-Sham density functional theory (DFT) with the 6–31G(d) basis set and the Becke three-parameters hybrid exchange-correlation functional B3LYP as implemented in the Gaussian 03 software. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch et al. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003 .
   Google Scholar
• Vaz , B. , Alvarez , R. , Nieto , M. , Paniello , A. I. , & de Leda , A. R. ( 2001 ). Tetrahedron Lett. , 42 , 7409 .
   Google Scholar
• Infante , I. & Lelj , F. ( 2007 ). J. Chem. Theory Comput. , 3 , 838 and references therein .
   Google Scholar
• (a) Kuo , M. -C. , Li , L. -A. , Yen , W. -N. , Lo , S. -S. , Lee , C. -W. , & Yeh , C. -Y. ( 2007 ). Dalton Trans. , 1433 ; (b) Anderson , H. L. , Wylie , A. P. , & Prout , K. ( 1998 ). J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 , 1607 .
   Google Scholar
• (a) Anderson , H. L. , Martin , S. J. , & Bradley , D. D. C. ( 1994 ). Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 33 , 655 ; (b) Martin , S. J. , Anderson , H. L. , & Bradley , D. D. C. ( 1994 ). Adv. Mater. Optics Electronics , 4 , 277 ; (c) Martin , S. J. , Bradley , D. D. C. , & Anderson , H. L. ( 1994 ). Mol. Cryst. Liq. Cryst. , 256 , 649 ; (d) O'Keefe , G. E. , Denton , G. J. , Harvey , E. J. , Philips , R. T. , Friend , R. H. , & Anderson , H. L. ( 1996 ). J. Chem. Phys. , 104 , 805 ; (e) Beljonne , D. , O'Keefe , G. E. , Hamer , P. J. , Friend , R. H. , Anderson , H. L. , & Brédas , J. L. ( 1997 ). J. Chem. Phys. , 106 , 9439 ; (f) LeCours , S. M. , DiMagno , S. G. , & Therien , M. ( 1996 ). J. J. Am. Chem. Soc. , 118 , 11 854 ; (g) Priyadarshy , S. , Therien , M. J. , & Beratan , D. N. ( 1996 ). J. Am. Chem. Soc. , 118 , 1504 ; (h) LeCours , S. M. , Guan , H.-W. , DiMagno , S. G. , Wang , C. H. , & Therien , M. J. ( 1996 ). J. Am. Chem. Soc. , 118 , 1497 ; (i) Milgrom , L. R. , Yahioglu , G. , Bruce , D. W. , Morrone , S. , Henari , F. Z. , & Blau , W. ( 1997 ). J. Adv. Mater. , 9 , 313 ; (l) Henari , F. Z. , Blau , W. J. , Milgrom , L. R. , Yahioglu , G. , Phillips , D. , & Lacey , J. A. ( 1997 ). Chem. Phys. Lett. , 267 , 229 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Castella , M. , Lopez-Calahorra , F. , Velasco , D. , & Finkelmann , H. (2002). Chem. Comm. , 2348.
   Google Scholar
• Tant , J. , Geerts , Y. H. , Lehmann , M. , De Cupere , V. , Zucchi , G. , Laursen , B. W. , Bjørnholm , T. , Lemaur , V. , Marcq , V. , Burquel , A. , Hennebicq , E. , Gardebien , F. , Viville , P. , Beljonne , D. , & Lazzaroni , R. ( 2005 ). J. Cornil . J. Phys. Chem. B , 109 , 20315 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Barberá , J. , Rakitin , O. A. , Ros , M. B. , & Torroba , T. ( 1998 ). Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 37 , 296 .
   Google Scholar
• Nekelson , F. , Monobe , H. , & Shimizu , Y. ( 2006 ). Chem. Comm. , 3874 .
   Google Scholar
• Desdrade , C. , Foucher , P. , Gasparoux , H. , Tinh , N. H. , Levelut , A. M. , & Malthete , J. ( 1984 ). Mol. Cryst. Liq. Cryst. , 106 , 121 .
   Google Scholar
• Suarez , M. , Lehn , J. M. , Zimmerman , S. C. , Skoulios , A. , & Heinrich , B. ( 1998 ). J. Am. Chem. Soc. , 120 , 9526 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Knawby , D. M. & Swager , T. M. ( 1997 ). Chem. Mater. , 535 ; (b) Martinsen , J. , Stanton , J. L. , Greena , R. L. , Tanaka , J. , Hoffman , B. M. , & Ibers , J. ( 1985 ). J. Am. Chem. Soc. , 107 , 6915 ; (c) Wudl , F. ( 1984 ). Acc. Chem. Res. , 17 , 227 .
   Google Scholar
• Cristinziano , P. L. & Lelj , F. ( 2007 ). J. Chem. Phys. , 127 , 14 .
   Google Scholar