105
Views
23
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

NUCLEOSIDES WITH A CARBON BRIDGE BETWEEN SUGAR AND NUCLEOBASE: THE CHEMISTRY OF 1′-HOMONUCLEOSIDES AND REVERSED NUCLEOSIDES. A REVIEW

Pages 149-167 | Published online: 11 Feb 2009

REFERENCES

  • Pankiewicz , K. W. 2000 . Carbohydr. Res. , 327 : 87
  • Lamberth , C. 1999 . Org. Prep. Proced. Int. , 31 : 379
  • Huryn , D. M. and Okabe , M. 1992 . Chem. Rev. , 92 : 1745
  • Crimmins , M. T. 1998 . Tetrahedron , 54 : 9229
  • Agrofoglio , L. , Suhas , E. , Farese , A. , Condom , R. , Challand , S. R. , Earl , R. A. and Guedj , R. 1994 . Tetrahedron , 50 : 10611
  • Borthwick , A. D. and Biggadike , K. 1992 . Tetrahedron , 48 : 571
  • Shaban , M. A. E. 1998 . Adv. Heterocycl. Chem. , 70 : 163
  • Shaban , M. A. E. and Nasr , A. Z. 1997 . Adv. Heterocycl. Chem. , 68 : 223
  • Knutsen , L. J. S. 1992 . Nucleosides Nucleotides , 11 : 961
  • Du , Y. , Linhardt , R. J. and Vlahov , I. R. 1998 . Tetrahedron , 54 : 9913
  • Togo , H. , He , W. , Waki , Y. and Yokoyama , M. 1998 . Synlett , : 700
  • Postema , M. H. D. 1992 . Tetrahedron , 48 : 8545
  • Robins , M. J. , Guo , Z. , Samano , M. C. and Wnuk , S. F. 1999 . J. Am. Chem. Soc. , 121 : 1425
  • Hollmann , J. and Schlimme , E. 1984 . Liebigs Ann. Chem. , : 98
  • Pavey , J. B. J. , Lawrence , A. J. , Potter , A. J. , Cosstick , R. and Neil , I. A. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 6967
  • Tseng , C. K.-H. , Marquez , V. E. , Milne , G. W. A. , Wysocki , R. J. , Mitsuya , H. , Shirasaki , T. and Driscoll , J. S. 1991 . J. Med. Chem. , 34 : 343
  • Pudlo , J. S. and Townsend , L. B. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 3101
  • Verheggen , I. , Van Aerschot , A. , Van Meervelt , L. , Rozenski , J. , Wiebe , L. , Snoeck , R. , Andrei , G. , Balzarini , J. , Claes , P. , De Clercq , E. and Herdewijn , P. 1995 . J. Med. Chem. , 38 : 826
  • El-Laghdach , A. , Matheu , M. I. and Castillon , S. 1994 . Tetrahedron , 50 : 12219
  • Chiu , T. M. K. , Warnock , D. H. , Watanabe , K. A. and Fox , J. J. 1973 . J. Heterocycl. Chem. , 10 : 607
  • Augustyns , K. , Rozenski , J. , Van Aerschot , A. , Janssen , G. and Herdewijn , P. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 2977
  • Doboszewski , B. and Herdewijn , P. 1996 . Nucleosides Nucleotides , 15 : 1495
  • Sutton , P. A. , Cody , V. and Marquez , V. E. 1987 . Nucleosides Nucleotides , 6 : 613
  • Kvaerno , L. , Kumar , R. , Dahl , B. M. , Olsen , C. E. and Wengel , J. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 5167
  • Yang , Z. J. , Yu , H. W. , Min , J. M. , Ma , L. T. and Zhang , L. H. 1997 . Tetrahedron Asymm. , 8 : 2739
  • Angibeaud , P. , Defaye , J. and Franconie , H. 1980 . Curbohydr. Res. , 78 : 195
  • Tokuyama , K. and Katsuhara , M. 1966 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 39 : 2728
  • Hossain , N. , Blaton , N. , Peeters , O. , Rozenski , J. and Herdewijn , P. A. 1996 . Tetrahedron , 52 : 5563
  • Defaye , J. , Horton , D. , Kokrady , S. S. and Machon , Z. 1975 . Carbohydr. Res. , 43 : 265
  • Defaye , J. , Naumberg , M. and Reyners , T. 1969 . J. Heterocycl. Chem. , 6 : 229
  • Defaye , J. and Machon , Z. 1972 . Carbohydr. Res. , 24 : 235
  • Lee , J. , Kang , S. U. , Kim , S. Y. , Kim , S. E. , Kang , M. K. , Jo , Y. J. and Kim , S. 2001 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 11 : 961
  • Doboszewski , B. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 1049
  • Winkley , M. W. 1973 . Carbohydr. Res. , 31 : 245
  • Farkas , J. 1971 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 36 : 3043
  • Montgomery , J. A. and Hewson , K. 1970 . J. Heterocycl. Chem. , 7 : 443
  • Defaye , J. and Reyners , T. 1968 . Bull. Soc. Chim. Biol. , 50 : 1625
  • Bobek , M. and Farkas , J. 1969 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 34 : 1684
  • Scremin , C. L. , Boal , J. H. , Wilk , A. , Phillips , L. R. and Beaucage , S. L. 1996 . Biorg. Med. Chem. Lett. , 6 : 207
  • Boal , J. H. , Wilk , A. , Scremin , C. L. , Gray , G. N. , Phillips , L. R. and Beaucage , S. L. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 8617
  • Horton , D. and Liu , C.-M. 1982 . Carbohydr. Res. , 109 : 282
  • Hovinen , J. , Azhayev , A. , Salo , H. and Vilpo , J. 1999 . Nucleosides Nucleotides , 18 : 1263
  • Scremin , C. L. , Boal , J. H. , Wilk , A. , Phillips , L. R. , Zhou , L. and Beaucage , S. L. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 8953
  • Giovanninetti , G. , Cavrini , V. , Garuti , L. , Roveri , P. , Amorosa , M. , Gaggi , R. and Defaye , J. 1980 . Eur. J. Med. Chem. , 15 : 23
  • Gaggi , R. , Giovanninetti , G. , Cavrini , V. , Garuti , L. , Roveri , P. , Amorosa , M. and Defaye , J. 1980 . Fannaco, Ed, Sci. , 35 : 581
  • Zecchi , V. , Garuti , L. , Giovanninetti , G. , Rodriguez , L. , Amorosa , M. and Defaye , J. 1974 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 1389
  • Giovanninetti , G. , Nobile , L. , Andreani , A. , Ferranti , A. , Amorosa , M. and Defaye , J. 1973 . Carbohydr. Res. , 27 : 243
  • Nobile , L. , Giovanninetti , G. , Balbi , T. P. , Amorosa , M. and Defaye , J. 1972 . Carbohydr. Res. , 24 : 489
  • Giovanninetti , G. , Nobile , L. , Amorosa , M. and Defaye , J. 1972 . Carbohydr. Res. , 21 : 320
  • Csuk , R. and Thiede , G. 1999 . Tetrahedron , 55 : 739
  • Csuk , R. and Eversmann , L. 1998 . Tetrahedron , 54 : 6445
  • Katagiri , N. , Sato , H. and Kaneko , C. 1992 . Nucleosides Nucleotides , 11 : 707
  • Ashton , W. T. , Meurer , L. C. , Cantone , C. L. , Field , A. K. , Hannah , J. , Karkas , J. D. , Liou , R. , Patel , G. F. , Perry , H. C. , Wagner , A. F. , Walton , E. and Tolman , R. L. 1988 . J. Med. Chem. , 31 : 2304
  • Hergueta , A. R. , Fernandez , F. , Lopez , C. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 2001 . Chem. Pharm. Bull. , 49 : 1174
  • Guan , H.-P. , Ksebati , M. B. , Kern , E. R. and Zemlicka , J. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 5177
  • Blanco , J. M. , Caamano , O. , Fernandez , F. , Garcia-Mera , X. , Hergueta , A. R. , Lopez , C. , Rodriguez-Borges , J. E. , Balzarini , J. and De Clercq , E. 1999 . Chem. Pharm. Bull. , 47 : 1314
  • Santana , L. , Teijeira , M. , Teran , C. , Uriarte , E. and Vina , D. 2001 . Synthesis , : 1532
  • Balo , C. , Fernandez , F. , Lens , E. and Lopez , C. 1998 . Chem. Pharm. Bull. , 46 : 687
  • Balo , C. , Blanco , J. M. , Fernandez , F. , Lens , E. and Lopez , C. 1998 . Tetrahedron , 54 : 2833
  • Franzyk , H. , Rasmussen , J. H. , Mazzei , R. A. and Jensen , S. R. 1998 . Eur. J. Org. Chem. , : 2931
  • Escuredo , V. , Ferro , B. , Santana , L. , Teijeira , M. and Uriarte , E. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 1453
  • Santana , L. , Teijeira , M. , Uriarte , E. , Teran , C. , Andrei , G. , Snoeck , R. and De Clercq , E. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 1337
  • Balo , M. C. , Fernandez , F. , Lens , E. , Lopez , C. , De Clercq , E. , Andrei , G. , Snoeck , R. and Balzarini , J. 1996 . Nucleosides Nucleotides , 15 : 1335
  • Halazy , S. , Kenny , M. , Dulworth , J. and Eggenspiller , A. 1992 . Nucleosides Nucleotides , 11 : 1595
  • Von Langen , D. J. and Tolman , R. L. 1997 . Tetrahedron Asymm. , 8 : 677
  • Ashton , W. T. , Meurer , L. C. , Tolman , R. L. , Karkas , J. D. , Liou , R. , Perry , H. C. , Czelusniak , S. M. and Klein , R. J. 1989 . Nucleosides Nucleotides , 8 : 1157
  • Wong , C.-H. , Provencher , L. , Porco , J. A. , Jung , S.-H. , Wang , Y.-F. , Chen , L. , Wang , R. and Steensma , D. H. 1995 . J. Org Chem. , 60 : 1492
  • Machon , Z. , Mielczarek , I. , Wieczorek , J. and Mordarski , M. 1987 . Arch. Immunol. Ther. Exp. , 35 : 609
  • Hartung , J. , Gottwald , T. and Kneuer , R. 2001 . Synlett , : 749
  • Nguyen-Ba , N. , Lee , N. , Chan , L. and Zacharie , B. 2000 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 2311
  • Grochowski , E. and Stepowska , H. 1988 . Synthesis , : 795
  • Grochowski , E. , Stepowska , H. , Salanski , P. and Jurczak , J. 1988 . Carbohydr. Res. , 177 : 244
  • Hoshi , A. , Kanzawa , F. and Kuretani , K. 1971 . Cancer Chemother. Rep. , 55 : 229
  • Sato , T. and Noyori , R. 1983 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 56 : 2700
  • Gender , W. J. , Chan , S. and Ball , D. B. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 3407
  • Sato , T. and Noyori , R. 1980 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 53 : 1195
  • Sato , T. and Noyori , R. 1979 . Heterocycles , 13 : 141
  • Sato , T. , Marunouchi , K. and Noyori , R. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 3669
  • Gender , W. J. , Chan , S. and Ball , D. B. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 436
  • Pino , M. S. , Gonzalez , F. J. , Herrera , Lopez , Pabon Aguas , R. and Uraga Baelo , C. 1990 . Nucleosides Nucleorides , 9 : 51
  • Renz , H. and Schlimme , E. 1986 . Liebigs Ann. Chem. , : 957
  • Cupps , T. L. , Wise , D. S. and Townsend , L. B. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 5115
  • Secrist , J. A. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2925
  • Larnberth , C. and Blarer , S. 1994 . Synlett , : 489
  • Van Calenbergh , S. , De Bruyn , A. , Schraml , J. , Blaton , N. , Peters , O. , De Keukeleire , D. , Busson , R. and Herdewijn , P. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 291
  • Lopez , F. J. , Herrera , M. S. , Gonzalez , Pino and Pabon Aguas , R. 1989 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2401
  • Cupps , T. L. , Wise , D. S. and Townsend , L. B. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 1058
  • Katagiri , N. , Takashima , K. , Kato , T. , Sato , S. and Tamura , C. 1983 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 201
  • Sallam , M. A. E. and Townsend , L. B. 1998 . Nucleosides Nucleotides , 17 : 1215
  • Sallam , M. A. E. , Townsend , L. B. and Butler , W. 1995 . J. Chem. Res. (S) , : 54
  • Nair , V. and Wiechert , R. J. 1980 . Bioorg. Chem. , 9 : 423
  • Walczak , K. and Suwinski , J. 1996 . Pol. J. Chem. , 70 : 867
  • Walczak , K. and Suwinski , J. 1998 . Pol. J. Chem. , 72 : 1028
  • Walczak , K. and Suwinski , J. 1996 . Pol. J. Chem. , 70 : 861
  • Kasnar , B. , Skaric , V. , Klaic , B. and Zinic , M. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 4997
  • Holy , A. 1982 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 47 : 2969
  • Holy , A. 1982 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 47 : 2786
  • Holy , A. , Votruba , I. and De Clercq , E. 1982 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 47 : 1392
  • Holy , A. 1979 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 44 : 593
  • Holy , A. 1978 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 43 : 3444
  • Nair , V. and Emanuel , D. J. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 1571
  • Mikhailov , S. N. , Kolobushkina , L. I. , Kritzyn , A. M. and Florentiev , V. L. 1976 . Tetrahedron , 32 : 2409
  • Holy , A. 1975 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 40 : 187
  • Okumura , K. , Matsumoto , K. , Fukamizu , M. , Yasuo , H. , Taguchi , Y. , Sugihara , Y. , Inoue , I. , Seto , M. , Sato , Y. , Takamura , N. , Kanno , T. , Kawazu , M. , Mizoguchi , T. , Saito , S. , Takashima , K. and Takeyama , S. 1974 . J. Med. Chem. , 17 : 846
  • Kanno , T. and Kawazu , M. 1974 . Chem. Pharm. Bull. , 22 : 2851
  • Kanno , T. and Kawazu , M. 1974 . Chem. Pharm. Bull. , 22 : 2836
  • Takamura , N. , Taga , N. , Kanno , T. and Kawazu , M. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 2891
  • Kawazu , M. , Kanno , T. , Yamamura , S. , Mizoguchi , T. and Saito , S. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 2887
  • Kawazu , M. , Kanno , T. , Takamura , N. , Mizoguchi , T. , Saito , S. and Okumura , K. 1970 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1047
  • Leonhard , N. J. , Sciavolino , F. C. and Nair , V. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 3169
  • Fukatsu , S. , Takeda , Y. and Umezawa , S. 1973 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 6 : 3165
  • Vanbaelinghem , L. , Martin , P. , Postel , D. , Goethals , G. , Ewing , D. F. , Mackenzie , G. , Ronco , G. and Villa , P. 1999 . Nucleosides Nucleotides , 18 : 677
  • Ewing , D. F. , Goethals , G. , Mackenzie , G. , Martin , P. , Ronco , G. , Vanbaelinghem , L. and Villa , P. 1999 . J. Carbohydr. Chem. , 18 : 441
  • Ewing , D. F. , Goethals , G. , Mackenzie , G. , Martin , P. , Ronco , G. , Vanbaelinghem , L. and Villa , P. 1999 . Carbohydr. Res. , 321 : 190
  • Freeze , S. and Norris , P. 1999 . Heterocycles , 51 : 1807
  • Noms , P. , Horton , D. and Levine , B. R. 1996 . Heterocycles , 43 : 2643
  • Sasaki , T. , Minamoto , K. , Suzuki , T. and Sugiura , T. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1424
  • Sasaki , T. , Minamoto , K. , Suzuki , T. and Sugiura , T. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 2248
  • Leonhard , N. J. and Carraway , K. L. 1966 . J. Heterocycl. Chem. , 3 : 485
  • Sekino , Y. , Bruner , S. D. and Verdine , G. L. 2000 . J. Biol. Chem. , 275 : 36506
  • Hossain , N. , Hendrix , C. , Lescrinier , E. , Van Aerschot , A. , Busson , R. , De Clercq , E. and Herdewijn , P. 1996 . Biorg. Med. Chem. Lett. , 6 : 1465
  • Holy , A. 1970 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 35 : 81
  • Montgomery , J. A. and Hewson , K. 1972 . J. Med. Chem. , 15 : 571
  • Kasnar , B. 1995 . Nucleosides Nucleotides , 14 : 341
  • Logue , M. W. and Leonard , N. J. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 2842
  • Fecher , R. , Boswell , K. H. , Wittick , J. J. and Shen , T. Y. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 1400
  • Fecher , R. , Boswell , K. H. , Wittick , J. J. and Shen , T. Y. 1970 . Carbohydr. Res. , 13 : 105

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.