Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 34, 2002 - Issue 3
Submit an article Journal homepage
560
Views
101
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

PREPARATION, PROPERTIES AND SYNTHETIC APPLICATIONS OF 2H-AZIRINES A REVIEW

Francisco Palacios Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia, Universidad del País Vasco, Apartado 450, 01080, Vitoria, Spain Phone: +34 (945) 013103 Fax: +34 (945) 013103 E-mail: [email protected]
,
Ana María Ochoa de Retana Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia, Universidad del País Vasco, Apartado 450, 01080, Vitoria, Spain Phone: +34 (945) 013103 Fax: +34 (945) 013103 E-mail: [email protected]
,
Eduardo Martínez de Marigorta Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia, Universidad del País Vasco, Apartado 450, 01080, Vitoria, Spain Phone: +34 (945) 013103 Fax: +34 (945) 013103 E-mail: [email protected]
&
Jesús Manuel de los Santos Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia, Universidad del País Vasco, Apartado 450, 01080, Vitoria, Spain Phone: +34 (945) 013103 Fax: +34 (945) 013103 E-mail: [email protected]
Pages 219-269 | Received 07 Jun 2001, Accepted 21 Dec 2001, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Gilchrist , T. L. 2001 . Aldrichimica Acta , 34 : 51
  • Rai , K. M. L. and Hassner , A. 2000 . “Advances in Strained and Interesting Organic Molecules” , 8 : 187
  • Ewing , D. F. 1997 . “Second Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds” , Edited by: Sainsbury , M. Vol. IVA , 59 Amsterdam : Elsevier Science B.V. .
  • Murphree , S. S. and Padwa , A. 1997 . “Three-Membered Ring Systems in Progr. Heterocycl. Chem.” , Edited by: Scriven , E. F. V. and Suschitzky , H. Vol. 9 , 43 Oxford : Pergamon Press .
  • Pearson , W. H. , Lian , B. W. and Bergmeier , S. C. 1996 . “ Chapter 1 ” . In “Comprehensive Heterocyclic Chemistry II” , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. Vol. 1 A , 1 Oxford : Pergamon Press .
  • Backes , J. 1992 . “Methoden der Organischen Chemie. Houben-Weyl” , Edited by: Klamann , D. Vol. E16c , 317 Stuttgart : G. Thieme Verlag .
  • Heimgartner , H. 1991 . Angew. Chem. Int., Ed. Eng. , 30 : 238
  • Eremeev , A. V. and Piskunova , I. P. 1990 . Chem. Heterocycl. Comp. (Eng. Transl.) , 26 : 719
  • Padwa , A. and Woolhouse , A. D. 1984 . “ Chapter 5 ” . In “Comprehensive Heterocyclic Chemistry I” , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Lwowski , W. Vol. 7 , 47 Oxford : Pergamon Press .
  • Nair , V. 1983 . “ chapter 2 ” . In “The Chemistry of Heterocyclic Compounds” , Edited by: Hassner , A. Vol. 42 , 215 New York : Wiley . part 1
  • Smalley , R. K. 1979 . Comp. Org. Chem. , 4 : 565
  • Fowler , F. W. 1971 . “Adv. Heterocycl. Chem.” , Vol. 13 , 45 New York : Academic Press .
  • Patterson , A. M. 1960 . “The Ring Index” , Washington, DC : American Chemical Society .
  • Alcamí , M. , Mó , O. and Yáñez , M. 1993 . J. Am. Chem Soc. , 115 : 11074
  • Maier , G. , Schmidt , C. , Reisenauer , H. P. , Endlein , E. , Becker , D. , Eckwert , J. , Hess , B. A. Jr. and Schaad , L. J. 1993 . Chem Ber. , 126 : 2337
  • Mayer , P. M. , Taylor , M. S. , Wong , M. W. and Radom , L. 1998 . J. Phys. Chem A , 102 : 7074
  • Yranzo , G. I. , Pérez , J. D. , Ferraris , M. A. , Claramunt , R. M. , Cabildo , P. , Sanz , D. and Elguero , J. 1996 . An. Quim. Int. Ed , 92 : 3
  • Miller , T. W. , Tristram , E. W. and Wolf , F. J. 1971 . J. Antibiot. , 24 : 48
  • Stapley , E. O. , Hendlin , D. , Jackson , M. and Miller , A. K. 1971 . J. Antibiot. , 24 : 42
  • Molinski , T. F. and Ireland , C. M. 1988 . J. Org. Chem , 53 : 2103
  • Salomon , C. E. , Williams , D. H. and Faulkner , D. J. 1995 . J. Nat. Prod. , 58 : 1463
  • Calvo-Losada , S. , Quirante , J. J. , Suárez , D. and Sordo , T. L. 1998 . J. Comput. Chem , 19 : 912
  • Mó , O. , de Paz , J. L. G. and Yáñez , M. 1987 . J. Phys. Chem. , 91 : 6484
  • Banert , K. , Hagedorn , M. , Knözinger , E. , Becker , A. and Würthwein , E. U. 1994 . J. Am Chem. Soc. , 116 : 60
  • Peters , K. , Peters , E. M. , Hergenröther , T. and Quast , H. 2000 . Z Kristallogr. NCS , 215 : 303 b) V. piquet, A. Baceiredo, H. Gomitzka, F. Dahan and G. Bertrand, Chem Eur. J., 3, 1757(1997); c) J. M. Villalgordo and H. Heimgartner, Helv. Chim Acta, 75, 1866(1992).
  • Guillemin , J. C. , Denis , J. M. , Lasne , M. C. and Ripoll , J. L. 1988 . Tetrahedron , 44 : 4447
  • Hassner , A. and Alexanian , V. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 3861
  • Hassner , A. , Wiegand , N. H. and Gottlieb , H. E. 1986 . J. Org. Chem , 51 : 3176
  • Davis , F. A. , Liu , H. , Liang , C. H. , Reddy , G. V. , Zhang , Y. , Fang , T. and Titus , D. D. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 8929
  • Auricchio , S. , Bini , A. , Pastormerlo , E. and Truscello , A. M. 1997 . Tetrahedron , 53 : 10911
  • Öhler , E. and Kanzler , S. 1994 . Liebigs Ann. Chem , : 867
  • Kalchhauser , H. and öhler , E. 1994 . Monats. Chem. , 125 : 1101
  • Isomura , K. , Taniguchi , H. , Mishima , M. , Fujio , M. and Tsuno , Y. 1997 . Org. Mag. Res. , 9 : 559
  • Pinho , T. M. V. D. , Melo , A. M. , d' Rocha Gonsalves , A. and Lopes , C. S. J. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 789
  • Ballabio , M. , Destro , R. , Franzoi , L. , Gelmi , M. L. , Pocar , D. and Trimarco , P. 1987 . Chem. Ber. , 120 : 1797
  • Liepin'sh , E. E. , El'kinson , R. S. , Plskunova , I. P. and Eremeev , A. V. 1986 . Khim. Geterotsikl. Soedin , : 1181 Eng.: 953.
  • Ametamey , S. M. , Hollenstein , R. and Heimgartner , H. 1988 . Helv. Chim. Acta , 71 : 521
  • Nishiwaki , T. , Kitamura , T. and Nakano , A. 1970 . Tetrahedron , 26 : 453
  • Hassner , A. and Fowler , F. W. 1968 . J. Am. Chem. Soc. , 90 : 2869
  • Isomura , K. , Okada , M. and Taniguchi , H. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 4073
  • Knittel , D. 1985 . Synthesis , : 186
  • Haddach , M. , Pastor , R. and Riess , J. G. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 1989
  • Palacios , F. , Ochoa de Retana , A. M. , Gil , J. I. and Ezpeleta , J. M. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 3213
  • Villalgordo , J. M. and Heimgartner , H. 1993 . Helv. Chim. Acta , 76 : 2830
  • Dietliker , K. and Heimgartner , H. 1983 . Helv. Chim. Acta , 66 : 262 b) A. Padwa and P. H. J. Carlsen, J. Am. Chem. Soc., 99, 1514(1977); c) B. K. Simons, B. Nussey and J. H. Bowie, Org. Mass Spectrom., 3, 925(1970).
  • Opitz , J. , Brnch , D. and Banert , K. 1992 . Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. , 115 : 53
  • Opitz , J. , Bruch , D. , Banert , K. and von Bünau , G. 1992 . Org. Mass Spectrom. , 27 : 1105
  • Smolinsky , G. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 3557
  • Orahovats , A. , Jackson , B. , Heimgartner , H. and Schmid , H. 1973 . Helv. Chim. Acta , 56 : 2007
  • Orahovats , A. , Heimgartner , H. , Schmid , H. and Heinzelmann , W. 1974 . Helv. Chim. Acta , 57 : 2626
  • Gilgen , P. , Heimgartner , H. , Schmid , H. and Hansen , H. J. 1977 . Heterocycles , 6 : 143
  • Gerber , U. , Heimgartner , H. , Schmid , H. and Heinzelmann , W. 1977 . Helv. Chim. Acta , 60 : 687
  • Dietliker , K. 1980 . Ph. D. Dissertation Univ. of Zurich .
  • Sieber , W. , Gilgen , P. , Chaloupka , S. , Hansen , H. J. and Schmid , H. 1973 . Helv. Chim. Acta , 56 : 1679
  • Schmid , H. 1973 . Chimia , 27 : 172
  • Bock , H. and Dammel , R. 1987 . Chem. Ber. , 120 : 1971 b) H. Bock, R. Dammel and S. Aygen, J. Am. Chem. Soc., 105, 7681(1983).
  • Neber , P. W. and Burgard , A. 1932 . Ann. , 493 : 281 b) P. W. Neber and G. Hub, Ann., 515, 283(1935).
  • Zwanenburg , B. , Philipse , H. J. F. , Verstappen , M. M. H. and Gieling , R. G. 1997 . Phosphorus, Sulfur, and Silicon , 120–121 : 453
  • Renfrow , W. B. , Witte , J. F. , Wolf , R. A. and Bohl , W. R. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 150
  • Corkins , H. G. , Storace , L. and Osgood , E. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 3156
  • Smith , P. A. S. and Most , E. E. 1957 . J. Org. Chem. , 22 : 358
  • Morrow , D. F. , Butler , M. E. and Huang , E. C. Y. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 579
  • Pearson , W. H. , Lian , B. W. and Bergmeier , S. C. 1996 . “ Chapter 1 ” . In “Comprehensive Heterocyclic Chemistry II” , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. Vol. 1A , 52 Oxford : Pergamon Press .
  • House , H. O. and Berkowitz , W. F. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 2271
  • Banert , K. 1993 . “Methoden der Organischen Chemie. Houben-Weyl” , Edited by: Kropf , H. and Schaumann , E. Vol. E15 , 818, 859, 1344, 2348, 3105 Stuttgart : G. Thieme Verlag . /Teil 1
  • Gazit , A. and Rappoport , Z. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 679 b) Z. Rappoport and A. Gazit, J. Am. Chem. Soc., 109, 6698(1987); c) Z. Rappoport and B. Abramovich, J. Org. Chem., 47, 1397(1982).
  • Pinho e Melo , T. M. V. D. , Lopes , C. S. J. and d'A. Rocha Gonsalves , A. M. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 7217
  • Padwa , A. , Smolanoff , J. and Tremper , A. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 4682
  • Haddach , M. , Pastor , R. and Riess , J. G. 1993 . Tetrahedron , 49 : 4627
  • Alves , M. J. and Gilchrist , T. L. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 7579
  • Saalfrank , R. W. , Ackermann , E. , Fischer , M. , Wirth , U. and Zimmermann , H. 1990 . Chem. Ber. , 123 : 115
  • Banert , K. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 5261
  • Abramovitch , R. A. , Konieczny , M. , Pennington , W. , Kanamathareddy , S. and Vedachalam , M. 1990 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 269
  • Banert , K. and Hagedorn , M. 1990 . Angew. Chem. Int., Ed. Eng. , 29 : 103
  • Banert , K. , Hagedorn , M. , Liedtke , C. , Melzer , A. and Schölffler , C. 2000 . Eur. J. Org. Chem. , : 257
  • Watanabe , T. , Takahashi , H. , Kamakura , H. , Sakaguchi , S. , Osaki , M. , Toyama , S. , Mizuma , Y. , Ueda , I. and Murakami , Y. 1991 . Chem. Pharm. Bull. , 39 : 3142
  • Fowler , F. W. 1971 . “Adv. Heterocycl. Chem.” , Vol. 13 , 55 New York : Academic Press .
  • Suáez , D. and Sordo , T. L. 1997 . J. Am. Chem. Soc. , 119 : 10291
  • Henriet , M. , Houtekie , M. , Techy , B. , Touillaux , R. and Ghosez , L. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 223 b) Ch. Bernard and L. Ghosez, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 940(1980).
  • Rens , M. and Ghosez , L. 1970 . Tetrahedron Lett. , : 3765
  • Strässler , C. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1997 . Helv. Chim. Acta , 80 : 1528
  • Villalgordo , J. M. , Enderli , A. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1995 . Helv. Chim. Acta , 78 : 1983
  • Russell , G. A. and Yao , C. F. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 6508 b) G. A. Russell, C.-F. Yao, H. I. Tashtoush, J. E. Russell and D. F. Dedolph, J. Org. Chem., 56, 663(1991).
  • Russell , G. A. and Yao , C. F. 1992 . Heteroat. Chemistry , 3 : 209
  • Dauban , P. and Dodd , R. H. 2000 . Org. Lett. , 2 : 2327 b) P. Dauban and R. H. Dodd, J Org. Chem., 64, 5304(1999); c) S. Fioravanti, L. Pellacani, S. Tabanella and P. A. Tardella, Tetrahedron, 54, 14105(1998); d) D. A. Evans, M. M. Faul and M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc., 116, 2742(1994).
  • Sengupta , S. and Mondal , S. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 6245 b) T. Kubo, S. Sakaguchi and Y. Ishii, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 625(2000); c) K. Juhl, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2293(1999); d) W. Xie, J. Fang, J. Li and P. G. Wang, Tetrahedron, 55, 12929(1999); e) M. F. Mayer and M. M. Hossain, J. Org. Chem., 63, 6839(1998); f) J. M. Mohan, B. S. Uphade, V. R. Choudhary, T. Ravindranathan and A. Sudalai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1429(1997); g) Z. Zhu and J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc., 118, 9901(1996); h) K. B. Hansen, N. S. Finney and E. N. Jacobsen, Angew. Chem. lnt., Ed. Eng., 34, 676(1995).
  • Anderson , D. J. , Gilchrist , T. L. , Gymer , G. E. and Rees , C. W. 1973 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 550 b) J. Meinwald and D. H. Ane, J. Am. Chem. Soc., 88, 2849(1966); c) R. Huisgen and H. Blaschke, Chem. Ber., 98, 2985(1965).
  • Atkinson , R. S. and Grinshire , M. J. 1986 . J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 , : 1215
  • Barcus , R. L. , Hadel , L. M. , Johnston , L. J. , Platz , M. S. , Savino , T. G. and Scaiano , J. C. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 3928
  • Alcaraz , G. , Wecker , U. , Baceiredo , A. , Dahan , F. and Bertrand , G. 1995 . Angew. Chem. Int., Ed. Eng. , 34 : 1246
  • Legters , J. , Thijs , L. and Zwanenburg , B. 1992 . Recl. Trav. Chim Pays-Bas , 111 : 75
  • Kostyanovskii , R. G. , Kadorkina , G. K. , Varlamov , S. V. , Chervin , I. I. and Romero-Maldonado , I. K. 1988 . Khim. Geterotsikl. Soedin , : 472 C.A. 110, 114581(1989).
  • Davis , F. A. , Reddy , G. V. and Liu , H. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 3651
  • Wipf , P. and Heingartner , H. 1987 . Helv. Chim. Acta , 70 : 354
  • Gentilucci , L. , Grijzen , Y. , Thijs , L. and Zwanenburg , B. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 4665
  • Gilchrist , T. L. , Rees , C. W. and Stauton , E. 1971 . J. Chem. Soc. C , : 3036
  • Atkinson , R. S. and Kelly , B. J. 1989 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 836
  • Cibattoni , J. and Cabel , M. Jr. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 1482
  • Belloir , P. F. , Laurent , A. , Mison , P. , Bartnik , R. and Lesniak , S. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2637
  • Padwa , A. , Carlsen , P. H. J. and Tremper , A. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 4481
  • Hamana , H. and Sugasawa , T. 1985 . Chem. Lett. , : 571
  • Padwa , A. , Smolanoff , J. and Tremper , A. 1976 . J. Org. Chem , 41 : 543
  • Vogelbacher , U. J. , Ledermann , M. , Schach , T. , Michels , G. , Hess , U. and Regitz , M. 1988 . Angew. Chem. , 100 : 304
  • Wunderlin , D. A. , Davico , G. E. and Pérez , J. D. 1992 . Int. J. Chem Kinet. , 24 : 31 b) R. R. Sauers, L. M. Hadel, A. A. Scimone and T. A. Stevenson, J. Org. Chem., 55, 4011(1990); c) G. Himbert, H. Kuhn and M. Barz, Liebigs Ann. Chem., 403(1990).
  • Lipshutz , B. H. and Reuter , D. C. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 6067
  • Davico , G. E. and Pérez , J. D. 1990 . J. Phys. Org. Chem , 3 : 611
  • Pérez , J. D. and Wunderlin , D. A. 1986 . Int. J. Chem. Kinet. , 18 : 1333
  • Ueda , S. , Naruto , S. , Yoshida , T. , Sawayama , T. and Uno , H. 1988 . J. Chem Soc., Perkin Trans 1 , : 1013
  • Hadjiantoniou-Maroulis , C. P. , Charalambopoulos , A. Ph. and Maroulis , A. J. 1998 . J. Heterocycl. Chem. , 35 : 891
  • Wentrup , C. , Fischer , S. , Bestermann , H. M. , Kuzaj , M. , Löeerssen , H. and Burger , K. 1986 . Angew. Chem. Int., Ed. Eng. , 25 : 85 b) R. Huisgen and J. Wulff, Tetrahedron Lett., 917(1967); c) H. J. Bestmann and R. Kunstmann, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 5, 1039(1966).
  • Bestmann , H. J. and Kunstmann , R. 1969 . Chem. Ber. , 102 : 1816
  • Piskunova , I. P. , Eremeev , A. V. , Mishnev , A. F. and Vosekalna , I. A. 1993 . Tetrahedron , 49 : 4671
  • Verstappen , M. M. , Ariaans , G. J. A. and Zwanenburg , B. 1996 . J. Am. Chem. Soc. , 118 : 8491
  • Palacios , F. , Ochoa de Retana , A. M. , Gil , J. I. and Alonso , J. M. unpublished results
  • Palacios , F. , Aparicio , D. , de los Santos , J. M. and Rodríguez , E. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 1289
  • Palacios , F. , Aparicio , D. , de los Santos , J. M. and Rodríguez , E. 1998 . Tetrahedron , 54 : 599
  • Palacios , F. , Ochoa de Retana , A. M. and Gil , J. I. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 5363
  • Palacios , F. , Ochoa de Retana , A. M. and Gd , J. I. unpublished results
  • Bucher , C. B. and Heimgartner , H. 1996 . Helv. Chim Acta , 79 : 1903 b) M. Haddach, R. Pastor and J. G. Riess, Tetrahedron, 49, 4627(1993).
  • Bucher , C. B. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1995 . Helv. Chim. Acta , 78 : 935
  • Sakai , T. , Kawabata , I. , Kishimoto , T. , Ema , T. and Utaka , M. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 4906
  • Osborn , H. M. I. and Sweeney , J. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 1693
  • Antilla , J. C. and Wulff , W. D. 2000 . Angew. Chem. Int., Ed. Eng. , 39 : 4518 b) C. Langham, S. Taylor, D. Bethell, P. McMorn, P. C. Page, D. J. Willock, C. Sly, F. E. Hancock, F. King and G. J. Hutchings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1043(1999); c) D.-J. Cho, S.-J. Jeon, H.-S. Kim, C.-S. Cho, S.-C. Shim and T.-J. Kim, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 3833(1999); d) F. A. Davis, H. Liu, P. Zhou, T. Fang, G. V. Reddy and Y. Zhang, J. Org. Chem., 64, 7559(1999); e) S. Minakata, T. Ando, M. Nishimura, I. Ryu and M. Komatsu, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 37, 3392(1998); f) C. P. Baird and P. C. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3399(1998); g) M. J. Sodergren, D. A. Alonso and P. G. Andersson, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3563(1997); h) F. E. Ziegler and M. Belema, J. Org. Chem., 62, 1083(1997); i) S. B. Rollins and R. M. Williams, Tetrahedron Lett., 38, 4033(1997); j) V. K. Aggarwal, A. Thomson, R. V. H. Jones and M. C. H. Standen, J. Org. Chem, 61, 8368(1996); k) B. Zwanenburg and L. Thijs, Pure & Appl. Chem., 68, 735(1996); l) F. A. Davis, P. Zhou and G. V. Reddy, J. Org. Chem., 59, 3243(1994); m) J. Legters; L. Thijs and B. Zwanenburg, Recd. Trav. Chim. Pays-Bas, 111, 1(1992); n) J. Legters, L. Thijs and B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett., 30, 4881(1989).
  • Atkinson , R. S. , Coogan , M. P. and Lochrie , I. S. T. 1997 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 897
  • Davis , F. A. , Liang , C. H. and Liu , H. 1997 . J Org. Chem , 62 : 3796
  • Davis , F. A. and McCoull , W. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 249
  • Dos Santos Filho , P. F. and Schuchardt , U. 1984 . J. Organomet. Chem. , 264 : 385 b) P. F. Dos Santos Filho, L. A. Ortellado Zelada and U. Schuchardt, Quimica Nova 6, 69(1983); c) A. Hassner, C. A. Bunnell and A. Haltiwanger, J Org. Chem., 43, 58(1978).
  • Dietliker , K. , Schmid , U. , Mukherjee-Müller , G. and Heimgartner , H. 1978 . Chimia , 32 : 164
  • Hegedus , L. S. , Kramer , A. and Yijun , C. 1985 . Organometallics , 4 : 1747
  • Curtis , M. D. , Hay , M. S. , Butler , W. M. and Kampf , J. 1992 . Organometallics , 11 : 2884
  • Alper , H. , Perera , C. P. and Ahmed , F. R. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 1289 b) H. Alper and T. Sakakibora, Can. J. Chem., 57, 1541(1979); c) H. Alper and J. E. Prickett, Tetrahedron Lett, 2589(1976); d) H. Alper and S. Wollowitz, J. Am. Chem. Soc., 97, 3541(1975).
  • Auricchio , S. , Grassi , S. , Malpezzi , L. , Sarzi Sartori , A. and Truscello , A. M. 2001 . Eur. J. Org. Chem. , : 1183
  • Kobayashi , T. and Nitta , M. 1985 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 58 : 1057
  • Inada , A. , Heimgartner , H. and Schmid , H. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 2983
  • Nitta , M. and Kobayashi , T. 1984 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 57 : 1035
  • Chaffee , K. , Morcos , H. and Sheridan , J. B. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 1577
  • Reddy , N. P. , Uchimaru , Y. , Lautenschlager , H. J. and Tanaka , M. 1992 . Chem. Lett. , 45
  • Isomura , K. , Kobayaski , S. and Taniguchi , H. 1968 . Tetrahedron Lett. , : 3499
  • Nishiwaki , T. 1972 . J. Chem. Soc., Chem Commun. , : 565 b) N. Kanomata and T. Nakata, Heterocycles, 48, 2551(1998).
  • Palacios , F. , Herran , E. and Rubiales , G. 1999 . J. Org. Chem , 64 : 6239 b) J. Barluenga, M. Ferrero and F. Palacios, Tetrahedron, 53, 4521(1997); c) F. Palacios, D. Aparicio and J. M. de los Santos, Tetrahedron, 52, 4857(1996); d) F. Palacios and G. Rubiales, Tetrahedron Lett., 37, 6379(1996); e) F. Palacios, I. Pérez de Heredia and G. Rubiales, J Org. Chem., 60, 2384(1995); f) F. Palacios, I. Pérez de Heredia and G. Rubiales, Tetrahedron Lett., 34, 4377(1993); g) J. Barluenga and F. Palacios, Org. Prep. Proced. Int., 23, 1(1991); h) J. Barluenga, M. Ferrero and F. Palacios, Tetrahedron Lett., 31, 3497(1990); i) The formation of phosphazenes may not necessarily involve the intermediacy of vinyl nitrenes and could also be rationalized via direct nucleophilic attack of the phosphines on the nitrogen atoms of the azirines
  • Padwa , A. and Carlsen , P. H. J. 1978 . J Org. Chem. , 43 : 2029
  • Isomura , K. , Taniguchi , H. , Tanaka , T. and Taguchi , H. 1977 . Chem. Lett. , : 401
  • Hassner , A. 1984 . “Azides and Nitrenes. Reactivity and Utility” , Edited by: Scriven , E. F. V. 35 Orlando : Academic Press .
  • Isomura , K. , Ayabe , G. , Hatano , S. and Taniguchi , H. 1980 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1252
  • Isomura , K. , Kawasaki , H. , Takehara , K. and Taniguchi , H. 1995 . Heterocycles , 40 : 511
  • Dezotti , M. C. W. and De Paoli , M. A. 1989 . Synth. Met. , 29 : E41 – 45 .
  • Leonard , N. J. and Zwanenburg , B. 1967 . J. Am. Chem. Soc. , 89 : 4456
  • Chandrasekhar , B. P. , Schmid , U. , Schmid , R. , Heimgartner , H. and Schmid , H. 1975 . Helv. Chim. Acta , 58 : 1191
  • Sá , M. C. M. and Kascheres , A. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 3749
  • Kascheres , A. , Nunes , J. and Brandao , F. 1997 . Tetrahedron , 53 : 7089
  • Bieri , J. H. , Prewo , R. and Heimgartner , H. 1982 . Chimia , 36 : 78 b) S. Chaloupka and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 62, 86(1979); c) S. Chaloupka and H. Heimgartner, Chimia, 32, 468(1978).
  • Tornus , I. , Schaumann , E. and Adiwidjaja , G. 1996 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1629
  • Harvey , G. R. and Ratts , K. W. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 3907
  • Anderson , D. J. , Gilchrist , T. L. and Rees , C. W. 1969 . Chem Commun. , : 147 b) D. J. Cram and M. J. Hatch, J. Am. Chem. Soc., 75, 33(1953).
  • Palacios , F. , Ochoa de Retana , A. M. and Oyarzabal , J. 1999 . Tetrahedron , 55 : 5947 b) F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana and J. Oyarzabal, Tetrahedron Lett., 37, 4577(1996); c) G. Erker, M. Riedel, S. Kueh, T. Jodicke and E. H. Würthwein, J. Org. Chem., 60, 5284(1995).
  • Wendling , L. A. and Bergman , R. G. 1976 . J Org. Chem. , 41 : 831
  • Demoulin , A. , Gorissen , H. , Hesbain-Frisque , A. M. and Ghosez , L. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 4409
  • Boger , D. L. 1996 . Chem. Tracts. Org. Chem. , 9 : 149 b) L. Ghosez, “Stereocontrolled Organic Synthesis”, p. 193, Backwell, Oxford, 1994; c) J. Barluenga and M. Tomas, Adv. Hete-rocycl. Chem., 57, 1(1993).
  • Jnoff , E. and Ghosez , L. 1999 . J. Am. Chem. Soc. , 121 : 2617 b) D. Ntirampebura and L. Ghosez, Tetrahedron Lett., 40, 7079(1999); c) F. Palacios, M. J. Gil, E. Martínez de Marigorta and M. Rodríguez, Tetrahedron Lett., 40, 2411(1999); d) F. Palacios, C. Alonso and G. Rubiales, J. Org. Chem., 62, 1146(1997).
  • Ghosez , L. , Demoulin , A. , Henriet , M. , Sonveaux , E. , Van Meerssche , M. , Genmain , G. and Declereq , J. P. 1977 . Heterocycles , 7 : 895
  • Gothelf , K. V. and J⊘gensen , K. A. 1998 . Chem. Rev. , 98 : 803 b) A. Padwa, “Comp. Org. Synth.”, Vol. 4, p. 1069, Pergamon Press, 1991; c) H. J. Hansen and H. Heingartner, “1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry”, Vol. 1, p. 177, A. Padwa, Willey, New York, 1984; d) R. Huisgen, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 2, 565(1963); e) R. Huisgen, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 2, 633(1963); f) E. Albrecht, J. Mattay and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 119, 11605(1997); g) A. Padwa, P. H. J. Carlsen and A. Tremper, J. Am. Chem Soc., 100, 4481(1978)
  • Naito , I. , Ishida , A. , Takamuku , S. , Isomura , K. and Isomura , H. 1992 . J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 , : 1985
  • Hickey , D. M. B. , Moody , C. J. and Rees , C. W. 1986 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1119
  • Dietliker , K. , Stegmann , W. and Heimgartner , H. 1980 . Heterocycles , 14 : 929
  • Benincori , T. , Brenna , E. and Sannicolo , F. 1993 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 675
  • Burger , K. and Roth , W. D. 1981 . J. Heterocycl. Chem. , 18 : 247 b) K. Burger and W. D. Roth, Synthesis, 731(1975).
  • Müller , F. and Mattay , J. 1993 . Chem. Ber. , 126 : 543 b) F. Müller, J. Mattay and S. Steenken, J. Org. Chem., 58, 4462(1993); c) F. Müller and J. Mattay, Chem. Ber., 93, 99(1993); d) F. Müller and J. Mattay, Angew. Chem Int., Ed. Eng., 30, 1336(1991).
  • Averdung , J. and Mattay , J. 1996 . Tetrahedron , 52 : 5407 b) J. Averdung, E. Albrecht, J. Luterwein, H. Luftmann, J. Mattay, H. Mohn, W. H. Müller and H.-U. der Meer, Chem. Ber., 127, 787(1994).
  • Fowler , F. W. and Hassner , A. 1968 . J. Am. Chem. Soc. , 90 : 2875 b) S. Sato, H. Kato and M. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn., 40, 2938(1967).
  • Gillings , N. M. , Gee , A. D. and Inoue , O. 1999 . Appl. Rad. Isot. , 50 : 707
  • Leonard , N. J. , Muth , E. F. and Nair , V. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 827
  • Bernard-Henriet , C. , Hoet , P. , Ghosez , L. and Touillaux , R. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 4717
  • Jenny , C. and Heimgartner , H. 1989 . Helv. Chim. Acta , 72 : 1639
  • Ghosez , L. , Notté , P. , Bernard-Henriet , C. and Maurin , R. 1981 . Heterocycles , 15 : 1179
  • Jenny , C. , Wipf , P. and Heimgartner , H. 1989 . Helv. Chim. Acta , 72 : 838
  • Chandrasekhar , B. P. , Heimgartner , H. and Schmid , H. 1977 . Helv. Chim. Acta , 60 : 2270
  • Vittorelli , P. , Heimgartner , H. , Schmid , H. , Hoet , P. and Ghosez , L. 1974 . Tetrahedron , 30 : 3737
  • Chandrasekhar , B. P. , Schmid , U. , Schmid , R. , Heimgartner , H. and Schmid , H. 1975 . Helv. Chim. Acta , 58 : 115
  • Sahebi , M. , Wipf , P. and Heimgartner , H. 1989 . Tetrahedron , 45 : 2999 b) P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 71, 140(1988); c) P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 69, 1153(1986).
  • Lehmann , J. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1999 . Helv. Chim. Acta , 82 : 888 b) J. Lehmann, A. Linden and H. Heimgartner, Tetrahedron, 55, 5359(1999).
  • Wipf , P. and Heimgartner , H. 1990 . Helv. Chim. Acta , 73 : 13
  • Lehmann , J. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1998 . Tetrahedron , 54 : 8721
  • Lehmann , J. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1999 . Helv. Chim. Acta , 82 : 1899
  • Luykx , R. , Bucher , C. B. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1996 . Helv. Chim. Acta , 79 : 527
  • Koch , K. N. , Linden , A. and Heimgartner , H. 2001 . Tetrahedron , 57 : 2311 b) K. N. Koch and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 83, 1881(2000); c) K. N. Koch, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 83, 233(2000); d) J. M. Villalgordo and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 80, 748(1997).
  • Magirius , F. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1994 . Helv. Chim. Acta , 77 : 453
  • Magirius , F. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1993 . Helv. Chim. Acta , 76 : 1980
  • Mihova , T. R. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1996 . Helv. Chim. Acta , 79 : 2067
  • Villalgordo , J. M. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1992 . Helv. Chim. Acta , 75 : 2270
  • Rahm , A. , Linden , A. , Vincent , B. R. , Heimgartner , H. , Mühlstädt , M. and Schulze , B. 1991 . Helv. Chim. Acta , 74 : 1002
  • Orahovats , A. S. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1992 . Helv. Chim. Acta , 75 : 2515
  • Orahovats , A. S. , Bratovano , S. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1996 . Helv. Chim. Acta , 79 : 1121
  • Mihova , T. R. , Linden , A. and Heimgartner , H. 1998 . Heterocycles , 49 : 215
  • Schläpfer-Dähler , M. , Mukherjee-Müller , G. and Heimgartner , H. 1993 . Helv. Chim. Acta , 76 : 2321
  • Schläpfer-Dähler , M. , Mukherjee-Müller , G. and Heimgartner , H. 1992 . Helv. Chim. Acta , 75 : 1251
  • Schläpfer-Däer , M. and Heimgartner , H. 1990 . Helv. Chim. Acta , 73 : 2275
  • Hugener , M. and Heimgartner , H. 1995 . Helv. Chim. Acta , 78 : 1863
  • Ametamey , S. M. and Heimgartner , H. 1990 . Helv. Chim. Acta , 73 : 1314
  • Drögemüller , M. , Jautelat , R. and Winterfeldt , E. 1996 . Angew. Chem. Int., Ed. Eng. , 35 : 1572
  • Hugener , M. and Heimgartner , H. 1995 . Helv. Chim Acta , 78 : 1490 b) F. Arnhold, S. Chaloupka, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78, 899(1995).
  • Hugener , M. and Heimgartner , H. 1995 . Helv. Chim. Acta , 78 : 1823
  • Carlson , R. M. and Lee , S. Y. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 4001
  • Ben Cheikh , R. , Bouzouita , N. , Ghabi , H. and Chaabouni , R. 1990 . Tetrahedron , 46 : 5155
  • Alves , M. J. , Ferreira , P. M. T. , Maia , H. L. S. , Monteiro , L. S. and Gilchrist , T. L. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 4991
  • Gilchrist , T. L. and Mendonga , R. 2000 . Synlett , : 1843
  • Alves , M. J. , Gilchrist , T. L. and Sousa , J. H. 1999 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1305
  • Law , K. W. , Lai , T. F. , Sammes , M. P. , Katritzky , A. R. and Mak , T. C. W. 1984 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 111
  • Barroso , M. T. and Kascheres , A. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 49
  • Kascheres , A. , Oliveira , C. M. A. , de Azevedo , M. B. M. and Nobre , C. M. S. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 7
  • Singh , R. P. and Shreeve , J. M. 2000 . Tetrahedron , 56 : 7613
  • Félix , C. P. , Khatimi , N. and Laurent , A. J. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 3303
  • Atkinson , R. S. , Coogan , M. P. and Lochrie , I. S. T. 1996 . Chem. Commun. (Cambridge) , : 789 b) L. Ghosez, F. Sancte, M. Rivera, C. Bernard-Henriet and V. Gouverneus, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 105, 456(1986)
  • Nelson , W. L. and Sherwood , B. E. 1974 . J. Org. Chem. , 39 : 66
  • Prewo , R. , Bieri , J. H. , Widner , U. and Heimgartner , H. 1981 . Helv. Chim. Acta , 64 : 1515 b) U. Widmer, H. Heimgartner and H. Schmid, Helv. Chin Acta., 61, 815(1978); c) S. Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 90, 113(1969); C. A., 96501(1969).
  • Sato , S. , Kato , H. and Ohta , M. 1967 . Bull. Chem. Soc. Japun , 40 : 1958
  • Obrecht , D. and Heimgartner , H. 1987 . Helv. Chim. Acta , 70 : 329 b) E. Schaumann, E. Kausch and W. Walter, Chem. Ber., 108, 2500(1975).
  • Lee , S. M. , Lai , T. F. and Sammers , M. P. 1992 . J. Chem. Res. (S) , : 266
  • Haddadin , M. J. and Hasnner , A. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 3466 b) A. Hassner, M. J. Haddadin and A. B. Levy, Tetrahedron Lett., 1015(1973); c) A. Hassner, A. S. Miller and M. J. Haddadin, Tetrahedron Lett., 1353(1972).
  • Eremeev , A. V. , Piskunova , I. P. and El kinson , R. S. 1986 . Khim. Geterotsikl. Soedin , : 277 Eng.: 227; C. A., 106, 18419(1987).
  • Daniel , J. and Dhar , D. N. 1991 . Synth. Commun. , 21 : 1649 b) I. Handke, E. Schaumann and R. Ketcham, J. Org. Chem., 53, 5298(1988).
  • Daniel , J. and Dhar , D. N. 1993 . Synth. Commun. , 23 : 2151
  • Woerner , F. R. , Reimlinger , H. and Merenyi , R. 1971 . Chem. Ber. , 104 : 2786
  • Ansari , M. H. , Ahmad , F. and Ahmad , M. 1988 . Ind. J. Chem, Sect. B , 27 : 355
  • Hassner , A. , Belinka , B. A. and Steinfeld , A. S. 1982 . Heterocycles , 18 : 179
  • Huisgen , R. , Palacios , F. , Polborn , K. and Böeck , D. 1999 . Heterocycles , 50 : 353 b) R. Huisgen and F. Palacios, Tetrahedron Lett., 23, 55(1982); c) R. Huisgen and F. Palacios, Chem. Ber., 115, 2242(1982).
  • Huisgen , R. , Mlosten , G. , Polborn , K. and Palacios , F. 1997 . Liebigs Ann., Recueil. , : 187 b) R. Huisgen and F. Palacios, unpublished results.
  • Weinreb , S. M. 1991 . “Compreh. Org. Synth.” , Edited by: Trost , B. M. , Fleming , I. and Paquete , L. A. Vol. 5 , 401 Oxford : Pergamon . b) D. L. Boger and S. M. Weinreb, “Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis”, p. 57, Academic Press, San Diego, 1987
  • Alves , M. J. and Gilchrist , T. L. 1998 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 299 b) P. Bhullar, T. L. Gilchrist and P. Maddocks, Synthesis, 271(1997).
  • Alves , M. J. , Bickley , J. F. and Gilchrist , T. L. 1999 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1399
  • Nair , V. 1975 . J. Heterocycl. Chem. , 12 : 183 b) M. Takahashi, N. Suzuki and Y. Igari, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 2605(1975); c) D. J. Anderson and A. Hasner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 45(1974); d) R. E. Moerck and M. A. Battiste, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 782 (1W4); e) G. C. Johnson and R. H. Levin, Tetrahedron Lett., 2303(1974).
  • Hassner , A. and Anderson , D. J. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 8255 b) V. Nair, J. Org. Chem., 37, 802(1972); c) D. J. Anderson and A. Hassner, J. Am. Chem. Soc., 93, 4339(1971)
  • Logothetis , A. L. 1964 . J. Org. Chem. , 29 : 3049
  • Nair , V. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 2121
  • Nair , V. 1971 . Tetrahedron Lett. , : 4831
  • Narasimhan , N. S. , Heimgartner , H. , Hansen , H. J. and Schmid , H. 1973 . Helv. Chim. Acta. , 56 : 1351

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.