4,680
Views
198
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Review Article

Recent Advances in the Synthesis of Pyrazoles. A Review

, &
Pages 253-290 | Received 09 Jan 2009, Accepted 15 May 2009, Published online: 10 Jul 2009

References

  • Gandhale , D. N. , Patil , A. S. , Awate , B. G. and Naik , L. M. 1982 . Pesticides , 16 : 27
  • Elguero , J. , Goya , P. , Jagerovic , N. and Silva , A. M. S. 2002 . Targets in Heterocyclic Systems–Chemistry and Properties , 6 : 52
  • Elguero , J. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol. 5 , 167 Oxford : Pergamon Press .
  • Elguero , J. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. Vol. 3 , 1 Oxford : Pergamon Press .
  • Cacchi , S. , Fabrizi , G. and Carangio , A. 1997 . Synlett , : 959
  • Almirante , N. , Cerri , A. , Fedrizzi , G. , Marazzi , G. and Santagostino , M. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 3287
  • Aggarwal , V. K. , de Vicente , J. and Bonnert , R. V. 2003 . J. Org. Chem. , 68 : 5381
  • Pinto , D. C. G. A. , Silva , A. M. S. , Lévai , A. , Cavaleiro , J. A. S. , Patonay , T. and Elguero , J. 2000 . Eur. J. Org. Chem. , : 2593 and references cited therein
  • Lévai , A. , Silva , A. M. S. , Pinto , D. C. G. A. , Cavaleiro , J. A. S. , Alkorta , I. , Elguero , J. and Jekö , J. 2004 . Eur. J. Org. Chem. , : 4672
  • Xie , F. , Cheng , G. and Hu , Y. 2006 . J. Comb. Chem. , 8 : 286
  • Heller , S. T. and Natarajan , S. R. 2006 . Org. Lett. , 8 : 2675
  • Wang , Z.-X. and Qin , H.-L. 2004 . Green Chem. , 6 : 90 and references cited therein
  • Bhat , B. A. , Puri , S. C. , Qurishi , M. A. , Dhar , K. L. and Qazi , G. N. 2005 . Synth. Commun. , 35 : 1135
  • Chang , K.-T. , Choi , Y. H. , Kim , S.-H. , Yoon , Y.-J. and Lee , W.-S. 2002 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 207
  • Grotjahn , D. B. , Van , S. , Combs , D. , Lev , D. A. , Schneider , C. , Rideout , M. , Meyer , C. , Hernandez , G. and Mejorado , L. 2002 . J. Org. Chem. , 67 : 9200
  • Liu , H.-L. , Jiang , H.-F. , Zhang , M. , Yao , W.-J. , Zhu , Q.-H. and Tang , Z. 2008 . Tetrahedron Lett. , 49 : 3805
  • Pinto , D. C. G. A. , Silva , A. M. S. , Almeida , L. M. P. M. , Cavaleiro , J. A. S. and Elguero , J. 2002 . Eur. J. Org. Chem. , : 3807
  • Lévai , A. , Silva , A. M. S. , Cavaleiro , J. A. S. , Alkorta , I. , Elguero , J. and Jekö , J. Eur. J. Org. Chem. , 2006 2825
  • Martín , R. , Rodríguez Rivero , M. and Buchwald , S. L. 2006 . Angew. Chem. Int. Ed. , 45 : 7079
  • Wang , X.-J. , Tan , J. and Grozinger , K. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 4713
  • Singh , S. K. , Reddy , M. S. , Shivaramakrishna , S. , Kavitha , D. , Vasudev , R. , Babu , J. M. , Sivalakshmidevi , A. and Rao , Y. K. 2004 . Tetrahedron Lett. , 45 : 7679
  • Gosselin , F. , O’Shea , P. D. , Webster , R. A. , Reamer , R. A. , Tillyer , R. D. and Grabowski , E. J. J. 2006 . Synlett , : 3267
  • Katritzky , A. R. , Wang , M. , Zhang , S. and Voronkov , M. V. 2001 . J. Org. Chem. , 66 : 6787
  • Bishop , B. C. , Brands , K. M. J. , Gibb , A. D. and Kennedy , D. J. 2004 . Synthesis , : 43
  • Alberola , A. , González-Ortega , A. , Sádaba , M. L. and Sañudo , M. C. 1998 . J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 , : 4061 and references therein
  • Alberola , A. , Calvo , L. , González Ortega , A. , Sádaba , M. L. , Sañudo , M. C. , García Granda , S. and García Rodríguez , E. 1999 . Heterocycles , 51 : 2675
  • Deng , X. and Mani , N. S. 2006 . Org. Lett. , 8 : 3505
  • Ahmed , M. S. M. , Kobayashi , K. and Mori , A. 2005 . Org. Lett. , 7 : 4487
  • Fink , B. E. , Mortenson , D. S. , Stauffer , S. R. , Aron , Z. D. and Katzenellenbogen , J. A. 1999 . Chem. Biol. , 6 : 205
  • Stauffer , S. R. , Coletta , C. J. , Tedesco , R. , Nishiguchi , G. , Carlson , K. , Sun , J. , Katzenellenbogen , B. S. and Katzenellenbogen , J. A. 2000 . J. Med. Chem. , 43 : 4934
  • Stauffer , S. R. and Katzenellenbogen , J. A. 2000 . J. Comb. Chem. , 2 : 318
  • Stauffer , S. R. , Huang , Y. , Coletta , C. J. , Tedesco , R. and Katzenellenbogen , J. A. 2001 . Bioorg. Med. Chem. , 9 : 141
  • Stauffer , S. R. , Huang , Y. , Aron , Z. D. , Coletta , C. J. , Sun , J. , Katzenellenbogen , B. S. and Katzenellenbogen , J. A. 2001 . Bioorg. Med. Chem. , 9 : 151
  • Marzinzik , A. L. and Felder , E. R. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 1003
  • Huang , Y. R. and Katzenellenbogen , J. A. 2000 . Org. Lett. , 2 : 2833
  • Sui , Z. , Guan , J. , Ferro , M. P. , McCoy , K. , Walter , M. P. , Murria , W. V. , Singer , M. , Steber , M. , Ritchie , D. M. and Argentieri , D. C. 2000 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 10 : 601
  • Lee , K. Y. , Kim , J. M. and Kim , J. N. 2003 . Tetrahedron Lett. , 44 : 6737
  • Nair , V. , Biju , A. T. , Mohanan , K. and Suresh , E. 2006 . Org. Lett. , 8 : 2213
  • Olivera , R. , SanMartin , R. and Domínguez , E. 2000 . J. Org. Chem , 65 : 7010
  • Olivera , R. , SanMartin , R. and Domínguez , E. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 4353
  • Molteni , V. , Hamilton , M. M. , Mao , L. , Crane , C. M. , Termin , A. P. and Wilson , D. M. 2002 . Synthesis , : 1669
  • Attanasi , O. A. , Favi , G. , Filippone , P. , Giorgi , G. , Mantellini , F. , Moscatelli , G. and Spinelli , D. 2008 . Org. Lett. , 10 : 1983
  • Penning , T. D. , Talley , J. J. , Bertenshaw , S. R. , Carter , J. S. , Collins , P. W. , Docter , S. , Graneto , M. J. , Lee , L. F. , Malecha , J. W. , Miyashiro , J. M. , Rogers , R. S. , Rogier , D. J. , Yu , S. S. , Anderson , G. D. , Burton , E. G. , Cogburn , J. N. , Gregory , S. A. , Koboldt , C. M. , Perkins , W. E. , Seibert , K. , Veenhuizen , A. W. , Zhang , Y. Y. and Isakson , P. C. 1997 . J. Med. Chem. , 40 : 1347
  • Lan , R. , Liu , Q. , Fan , P. , Lin , S. , Fernando , S. R. , McCallion , D. , Pertwee , R. and Makriyannis , A. 1999 . J. Med. Chem. , 42 : 769
  • Katoch-Rouse , R. , Pavlova , O. A. , Caulder , T. , Hoffman , A. F. , Mukhin , A. G. and Horti , A. G. 2003 . J. Med. Chem. , 46 : 624
  • Varano , F. , Catarzi , D. , Colotta , V. , Filacchioni , G. , Galli , A. , Costalgi , C. and Carlà , V. 2002 . J. Med. Chem. , 45 : 1035
  • van Herk , T. , Brussee , J. , van den Nieuwendijk , A. M. C. H. , van der Klein , P. A. M. , Ijzerman , A. P. , Stannek , C. , Burmeister , A. and Lorenzen , A. J. 2003 . J. Med. Chem. , 46 : 3945
  • Finn , J. , Mattia , K. , Morytko , M. , Ram , S. , Yang , Y. , Wu , X. , Mak , E. , Gallant , P. and Kith , D. 2003 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 13 : 2231
  • Schmidt , A. , Habeck , T. , Kindermann , M. K. and Nieger , M. 2003 . J. Org. Chem. , 68 : 5977
  • Baldwin , J. E. , Pritchard , G. J. and Rathmell , R. E. 2001 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 2906
  • Adamo , M. F. A. , Adlington , R. M. , Baldwin , J. E. , Pritchard , G. J. and Rathmell , R. E. 2003 . Tetrahedron , 59 : 2197
  • Persson , T. and Nielsen , J. 2006 . Org. Lett. , 8 : 3219
  • Giacomelli , G. , Porcheddu , A. , Salaris , M. and Taddei , M. 2003 . Eur. J. Org. Chem. , : 537
  • Martins , M. A. P. , Freitag , R. , Flores , A. F. C. and Zanatta , N. 1995 . Synthesis , : 1491
  • Flores , A. F. C. , Brondani , S. , Pizzuti , L. , Martins , M. A. P. , Zanatta , N. , Bonacorso , H. G. and Flores , D. C. 2005 . Synthesis , : 2744
  • Rosa , F. A. , Machado , P. , Vargas , P. S. , Bonacorso , H. G. , Zanatta , N. and Martins , M. A. P. 2008 . Synlett , : 1673
  • Washizuka , K.-I. , Nagai , K. , Minakata , S. , Ryu , I. and Komatsu , M. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 8849
  • Washizuka , K.-I. , Nagai , K. , Minakata , S. , Ryu , I. and Komatsu , M. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 691
  • From esters , Matsumura , N. , Kunigihara , A. and Yoneda , S. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 3239
  • From acid chlorides , Matsumura , N. , Kunigihara , A. and Yoneda , S. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 4529
  • From nitriles , Duncan , D. C. , Trumbo , T. A. , Almquist , C. D. , Lentz , T. A. and Beam , C. F. 1987 . J. Heterocycl. Chem. , 24 : 555
  • Dang , T. T. , Dang , T. T. and Langer , P. 2007 . Tetrahedron Lett. , 48 : 3591
  • Organofluorine Compounds and Hiyama , T. 2000 . New York, NY : Springer .
  • Chemistry of Organic Fluorine Compounds II , Hudlicky , M. and Pavlath , A. E. 1995 . Washington, DC : ACS Monograph 187, American Chemical Society .
  • Welch , Y. T. and Eswarakrishnan , S. 1991 . Fluorine in Bioorganic Chemistry , New York, NY : Wiley .
  • Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry , Filler , R. and Kobayashi , Y. 1982 . Tokyo : Kodansha and Elsevier Biomedical .
  • Fluorinated Agrochemicals and Lang , R. W. 1995 . ACS Monogr. , 187 : 1143
  • Morimoto , K. , Makino , K. , Yamamoto , S. and Sakata , G. 1990 . J. Heterocyclic Chem. , 27 : 807 inter alia
  • Eur. Pat. Appl. EP 819690 . 1998 . Chem Abstr. , 128 : 140726
  • US Patent 5698708 . 1998 . Chem. Abstr. , 128 : 75398
  • Ger. Offen. DE 19629826 . 1998 . Chem. Abstr. , 128 : 140699w
  • Jpn Kokai Tokyo JP 09169736 . 1997 . Chem. Abstr. , 127 : 81448
  • Jpn Kokai Tokyo JP 02129171 . 1990 . Chem. Abstr. , 113 : 172014a
  • Touzot , A. , Soufyane , M. , Berber , H. , Toupet , L. and Mirand , C. 2004 . J. Fluorine Chem. , 125 : 1299
  • Bonacorso , H. G. , Wastowski , A. D. , Zanatta , N. , Martins , M. A. P. and Naue , J. A. 1998 . J. Fluorine Chem. , 92 : 23
  • Donohue , B. A. , Michelotti , E. L. , Reader , J. C. , Reader , V. , Stirling , M. and Tice , C. M. 2002 . J. Comb. Chem. , 4 : 23
  • Bonacorso , H. G. , Wentz , A. P. , Zanatta , N. and Martins , M. A. P. 2001 . Synthesis , : 1505
  • Song , L.-p. , Chu , Q.-l. and Zhu , S.-z . 2001 . J. Fluorine Chem. , 107 : 107
  • Cheng , H. , DeMello , K. M. L. , Li , J. , Sakya , S. M. , Ando , K. , Kawamura , K. , Kato , T. , Rafka , R. J. , Jaynes , B. H. , Ziegler , C. B. , Stevens , R. , Lund , L. A. , Mann , D. W. , Kilroy , C. , Haven , M. L. , Nimz , E. L. , Dutra , J. K. , Li , C. , Minich , M. L. , Kolosko , N. L. , Petras , C. , Silvia , A. M. and Seibel , S. B. 2006 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 16 : 2076
  • Li , J. , Lynch , M. P. , DeMello , K. L. , Sakya , S. M. , Cheng , H. , Rafka , R. J. , Bronk , B. S. , Jaynes , B. H. , Kilroy , C. , Mann , D. W. , Haven , M. L. , Kolosko , N. L. , Petras , C. , Seibel , S. B. and Lund , L. A. 2005 . Bioorg. Med. Chem. , 13 : 1805
  • Li , J. , DeMello , K. M. L. , Cheng , H. , Sakya , S. M. , Bronk , B. S. , Rafka , R. J. , Jaynes , B. H. , Ziegler , C. B. , Kilroy , C. , Mann , D. W. , Nimz , E. L. , Lynch , M. P. , Haven , M. L. , Kolosko , N. L. , Minich , M. L. , Li , C. , Dutra , J. K. , Rast , B. , Crosson , R. M. , Morton , B. J. , Kirk , G. W. , Callaghan , K. M. , Koss , D. A. , Shavnya , A. , Lund , L. A. , Seibel , S. B. , Petras , C. F. and Silvia , A. 2004 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 14 : 95
  • Pinto , D. J. P. , Orwat , M. J. , Quan , M. L. , Han , Q. , Galemmo , R. A. Jr. , Amparo , E. , Wells , B. , Ellis , C. , He , M. Y. , Alexander , R. S. , Rossi , K. A. , Smallwood , A. , Wong , P. C. , Luettgen , J. M. , Rendina , A. R. , Knabb , R. M. , Mersinger , L. , Kettner , C. , Bai , S. , He , K. , Wexler , R. R. and Lam , P. Y. S. 2006 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 16 : 4141
  • Quan , M. L. , Lam , P. Y. S. , Han , Q. , Pinto , D. J. P. , He , M. Y. , Li , R. , Ellis , C. D. , Clark , C. G. , Teleha , C. A. , Sun , J.-H. , Alexander , R. S. , Bai , S. , Luettgen , J. M. , Knabb , R. M. , Wong , P. C. and Wexler , R. R. 2005 . J. Med. Chem. , 48 : 1729
  • Pruitt , J. R. , Pinto , D. J. P. , Galemmo , R. A. Jr. , Alexander , R. S. , Rossi , K. A. , Wells , B. L. , Drummond , S. , Bostrom , L. L. , Burdick , D. , Bruckner , R. , Chen , H. , Smallwood , A. , Wong , P. C. , Wright , M. R , Bai , S. , Luettgen , J. M. , Knabb , R. M. , Lam , P. Y. S. and Wexler , R. R. 2003 . J. Med. Chem. , 46 : 5298
  • Pinto , D. J. P. , Orwat , M. J. , Wang , S. , Feivig , J. M. , Quan , M. L. , Amparo , E. , Cacciola , J. , Rossi , K. A. , Alexander , R. S. , Smallwood , A. M. , Luettgen , J. M. , Liang , L. , Aungst , B. J. , Wright , M. R. , Knabb , R. M. , Wong , P. C. , Wexler , R. R. and Lam , P. Y. S. 2001 . J. Med. Chem. , 44 : 566
  • Singh , S. K. , Vobbalareddy , S. , Kalleda , S. R. , Rajjak , S. A. , Casturi , S. R. , Datla , S. R. , Mamidi , R. N. V. S. , Mullangi , R. , Bhamidipati , R. , Ramanujan , R. , Akella , V. and Yeleswarapu , K. R. 2004 . Org. Biomol. Chem. , 2 : 2442
  • Singh , S. K. , Vobbalareddy , S. , Shivaramakrishna , S. , Krishnamraju , A. , Rajjak , S. A. , Casturi , S. R. , Akhila , V. and Rao , Y. K. 2004 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 14 : 1683
  • Singh , S. K. , Reddy , P. G. , Rao , K. S. , Lohray , B. B. , Misra , P. , Rajjak , S. A. , Rao , Y. K. and Venkateswarlu , A. 2004 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 14 : 499
  • Habeeb , A. G. , Rao , P. N. P. and Knaus , E. E. 2001 . J. Med. Chem. , 44 : 3039 From β-ketoesters:
  • Sakya , S. M. , DeMello , K. M. L. , Minich , M. L. , Rast , B. , Shavnya , A. , Rafka , R. J. , Koss , D. A. , Cheng , H. , Li , J. , Jaynes , B. H. , Ziegler , C. B. , Mann , D. W. , Petras , C. F. , Seibel , S. B. , Silvia , A. M. , George , D. M. , Lund , L. A. , Denis , S. St. , Hickman , A. , Haven , M. L. and Lynch , M. P. 2006 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 16 : 288
  • Elguero , J. and Yranzo , G. I. 1990 . J. Chem. Research (S) , : 120 and references cited therein
  • Singh , S. R. , Kumar , D. , Batra , H. , Naithani , R. , Rozas , I. and Elguero , J. 2000 . Can. J. Chem. , 78 : 1109
  • Singh , S. P. , Kapoor , J. K. , Kumar , D. and Threadgill , M. D. 1997 . J. Fluorine Chem. , 83 : 73
  • Singh , S. P. , Kumar , D. , Jones , B. G. and Threadgill , M. D. 1999 . J. Fluorine Chem. , 94 : 199
  • Song , L.-p. and Zhu , S.-z. 2001 . J. Fluorine Chem. , 111 : 201
  • Sloop , J. C. , Bumgardner , C. L. and Loehle , W. D. 2002 . J. Fluorine Chem. , 118 : 135
  • Norris , T. , Colon-Cruz , R. and Ripin , D. H. B. 2005 . Org. Biomol. Chem. , 3 : 1844
  • Singh , S. P. , Kumar , V. , Aggarwal , R. and Elguero , J. 2006 . J. Heterocyclic Chem. , 43 : 1
  • Yonetoku , Y. , Kubota , H. , Okamoto , Y. , Toyoshima , A. , Funatsu , M. , Ishikawa , J. , Takeuchi , M. , Ohta , M. and Tsukamoto , S.-i. 2006 . Bioorg. Med. Chem. , 14 : 4750
  • Fustero , S. , Román , R. , Sanz-Cervera , J. F. , Simón-Fuentes , A. , Cuñat , A. C. , Villanova , S. and Murguía , M. 2008 . J. Org. Chem. , 73 : 3523
  • Humphries , P. S. and Finefield , J. M. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 : 2443 and references cited therein

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.